大業十三年十月二十五日。夜。洛水。
一支軍隊正在夜色的掩護下緊張渡河，向李密駐守的洛口方向急速前進。王世充一馬當先，神色凝重。這些日子他一直在思考一個問題——李密究竟是一個怎樣的對手？
此人來到瓦崗不久就奪取了領導權，短短半年部眾就發展到數十萬，接連佔據帝國的三大糧倉，讓洛陽守軍焦頭爛額，令大河南北的官軍聞風喪膽，被四方變軍推舉為盟主。和這樣的一個對手過招，自己能有多少勝算？
王世充感到一片茫然。
是日深夜，王世充的部隊進駐黑石（今河南鞏縣南）。次日清晨，王世充留一部分兵力守衛大營，親率精銳在洛水北岸布陣。李密接到戰報，立刻率部迎戰。
瓦崗軍剛剛渡過洛水，還未站穩腳跟，王世充就下令嚴陣以待的士兵發起進攻。結果瓦崗軍大敗，士卒紛紛落水，包括那個曾建議李密西進關中的柴孝和也在這一戰中溺水身亡。
李密大怒，一邊集合步兵殘部，命他們退保月城（防衛洛口倉的要塞），一邊親率精銳騎兵直奔隋軍的黑石大營。
結果就出現了一個戲劇性的場面：王世充追著瓦崗殘部向北而去，準備進攻月城和洛口；而李密則帶著騎兵往南去了，準備端掉洛水南岸的隋軍大營。
雙方好像要各打各的。
不過這麼打王世充肯定是吃虧的。因為李密的月城經營日久，城防異常堅固，可王世充的黑石大營卻是昨晚剛剛建的，絕對經不起李密的衝鋒。
果不其然，李密的騎兵剛剛攻上去，守營的隋軍就慌忙燃起烽火。而且怕王世充看不見，一燃就燃了六炷。
正在圍攻月城的王世充頓時傻眼了。他此次出征所帶的糧草、物資、輜重可都在黑石大營裡，要是讓李密給燒了，那他就等於不戰自敗了。王世充不得不匆忙解圍，回師自救。李密一看“圍魏救趙”之策成功，立刻回頭迎擊王世充。
由於隋軍倉猝回師，奔跑之中早已散了陣形，而李密所率領的都是麾下最精銳的騎兵，所以此戰王世充大敗，被殺死三千多人。
這一戰是王世充與李密的第一次較量，結果讓王世充得出了一個結論——李密是一個可怕的對手。
洛水戰敗之後，王世充一直緊閉營門，一連十幾天拒不出戰。
說實話，他現在已經對李密產生了一絲恐懼心理。
前方的王世充按兵不動，東都的越王楊侗心里馬上犯了嘀咕——皇帝把你從江都調到這裡，可不是讓你來度假的！何況又給了你節制各軍之權，你王世充要是當了縮頭烏龜，這仗還怎麼打？
於是楊侗天天派使者前往黑石大營，說是慰問王世充，實際上是催他出戰。
王世充迫於無奈，只好給李密下了一道戰書。十一月九日，雙方於夾石子河（河南鞏縣東南洛水支流）進行了一場大規模會戰。此戰李密全軍出動，旌旗南北綿延達數十里。兩軍列陣之後，瓦崗軍的前鋒翟讓首先對隋軍發起攻擊，結果一戰即潰，迅速向後退卻。王世充奮起直追，不料卻一頭鑽進李密給他張好的口袋。
王世充剛剛衝到瓦崗軍的中軍前方，王伯當和裴仁基就忽然從兩翼殺出，橫切他的軍陣，生生割斷了他的後軍與前軍的聯繫。而李密則親率中軍猛攻他的正面。隋軍被切成兩段，首尾不能相顧，而王世充又三面受敵，士眾失去指揮，霎時潰散。王世充拼死突圍，扔下無數士兵的屍體，帶著殘部向西而逃。
從軍事角度而言，瓦崗軍的戰鬥力絕對是一流的，但是從政治上來說，瓦崗集團的內部卻始終潛伏著一個巨大的隱患。
那就是——權力結構的不穩定。
說白了，就是誰也不服誰。
在這一點上，李密比任何人的感受都更加深刻。所以他不得不睜大眼睛，對周圍的人和事始終保持著高度警覺。
大業十三年冬天，最讓他擔心的事情終於出現了。
有一小撮人正蠢蠢欲動，試圖挑戰他的權威。
準確地說，這是一個小集團。而這個小集團的核心人物就是瓦崗寨過去的領袖——翟讓。
翟讓從一把手的崗位上退下來之後，日子倒也過得輕鬆自在。他仍然掛著司徒的頭銜，過去的弟兄們照樣尊重他，衣食住行的待遇也一點都沒變。
翟讓本來就沒有問鼎天下之志，對於權力也沒有什麼野心，所以退居二線後，一直很享受這種養尊處優、閒雲野鶴的生活。他什麼事也不用操心，又不愁吃、不愁穿，人生至此，夫復何求？翟讓時常在心裡發出這樣的感慨。
然而，翟讓可以滿足於這種閒雲野鶴的生活，他身邊的人卻不甘心翟讓就此大權旁落。
跟著翟老大出來混就是圖個大富大貴，而今老大你居然早早退居二線，把軍政大權拱手送給了李密，這算怎麼回事？你自己不要富貴不打緊，可弟兄們怎麼辦？跟了你這麼些年，結果卻竹籃打水一場空，這口氣叫大夥如何咽得下？
所以翟讓讓權這件事，自始至終都讓他的手下人想不通。
司馬王儒信就一直勸翟讓從李密手裡重新把權力奪回來，自立為大冢宰，總攬全局。可翟讓卻一口回絕。一看翟讓如此不爭氣，他的老哥、時任柱國的滎陽公翟弘馬上跳了起來。這個翟老哥是個粗人，說話從來不繞彎，一開口就喊：“皇帝你應該自己當，憑什麼要讓給別人？你要是真不想當，我來當！”
翟讓聞言大笑，把他老哥的話當成了笑料。這句話很快就落進了李密的耳中。在李密聽來，這可不是笑料，而是一個巨大的威脅。
李密全身的神經立刻繃緊了。此後他的左長史房彥藻又向李密禀報了一件事。房彥藻說他前不久攻克汝南郡（今河南汝南縣）時，翟讓曾向他警告說：“我聽說你在汝南得到了大量金銀財寶，卻全都送給了李密，什麼都沒給我！李密是我一手擁立的，以後的事情如何，還很難說啊。”言下之意是他既然可以擁立李密，當然也可以隨時把李密廢了。
房彥藻和左司馬鄭頲（ting）遂勸李密幹掉翟讓。他們說：“翟讓貪財好利，剛愎自用，又不講仁義，根本沒把您放在眼裡，應該早作打算。”李密說：“現在局勢還不穩定，如果自相殘殺，會給遠近一個什麼榜樣？”鄭頲說：“毒蛇螫手，壯士斷腕，為的是顧全大局。萬一翟讓搶先下手，後悔都來不及！”
李密就這麼下定了決心。
十一月十一日，李密擺了一桌豐盛的酒席，邀請翟讓、翟弘和他兒子、司徒府長史翟摩侯、司馬王儒信一同赴宴。席間有裴仁基、郝孝德陪坐，房彥藻和鄭頲在往來張羅，翟讓背後則站著單雄信、徐世勣等一干侍衛。眾人一坐定，李密就開口說：“今天宴請高官，不需要太多人，左右留幾個人伺候就夠了。”說完，他左右的侍衛都走了出去，可翟讓的侍衛卻站著不動。
沒有翟讓的命令，他們不會動。
李密和房彥藻對視一眼，房彥藻連忙堆著笑臉請示說：“今天大家要飲酒作樂，天氣又這麼冷，司徒的衛士們都辛苦了，請主公賞賜他們酒食。”
李密瞟了瞟翟讓，說：“這就要請示司徒了。”
翟讓一聲乾笑，說：“很好。”
隨後房彥藻就把單雄信、徐世勣等人領了出去。宴會廳裡除了主賓數人之外，就只剩下李密的一個帶刀侍衛蔡建德。
眾人寒暄片刻，菜還沒上齊，李密就命人拿了一張新造的良弓出來，讓翟讓試射。翟讓接過去，剛剛把弓拉滿，李密就給蔡建德使了一個眼色。蔡建德突然抽刀，從翟讓的背後一刀砍在他的脖子上。翟讓一頭栽倒在地，從鮮血噴湧的喉嚨口發出牛吼一般的慘嚎。還沒等眾人反應過來，蔡建德就已經把翟弘、翟摩侯和王儒信三人全部砍死。
外面廂房的單雄信、徐世勣等人聽到嚎叫聲，立刻跳起來奪路而逃。跑到大門口時，徐世勣被守門衛士砍傷了脖子。王伯當從遠處看見，大聲喝令衛士住手。單雄信等人慌忙跪地求饒，其他的侍衛們驚恐萬狀地站在那裡，不知如何是好。
李密很快走了出來，高聲道：“我與諸君同起義兵，本來就是為了除暴平亂。可是司徒卻專橫貪虐，欺凌同僚。今日只誅殺翟姓一家，與諸位沒有乾系。”說完命人把受傷的徐世勣攙扶進去，親自為他敷藥。
翟讓的部眾風聞翟讓已死，都準備各奔東西。李密先是命單雄信前去宣慰，隨後自己單人獨騎進入翟讓軍營，一再勸勉，終於說服了他們，然後命徐世勣、單雄信和王伯當分別接管了翟讓的部眾。至此，整個瓦崗軍營的恐慌和騷動才逐漸平息。
翟讓之死是瓦崗高層權力鬥爭的一個必然結果，也是集團內部矛盾的一次集中體現。
從表面上看，李密成功消滅了內部最大的一支異己勢力，順利收編了翟讓的心腹和部眾，使自己的權力和地位得到了鞏固。可實際上，瓦崗內部的隱患和不穩定因素並未就此消除，反而有愈演愈烈之勢。因為經過這場流血事件之後，李密身邊的將吏都變得人人自危，幾乎每個人都在擔心自己會成為第二個翟讓。
一種看不見的憂慮和恐慌就像一場可怕的瘟疫一樣，從此在瓦崗軍中迅速蔓延。
從這個意義上說，翟讓之死並沒有為瓦崗的歷史掀開新的一頁，反而成為瓦崗從全盛走向衰落的一個轉捩點。
雖然此後的瓦崗軍在戰場上仍然是所向披靡、勝多敗少，但是敗亡的危機卻已經在表面的強大之下悄悄醞釀。
得知翟讓被李密幹掉後，王世充發出了一聲悵然若失的嘆息。
因為他知道瓦崗高層始終存在矛盾，尤其是翟讓和李密，絕對不可能長期在同一個屋簷下共存共榮。所以王世充一直認為這是他消滅瓦崗的一個機會。他在心裡默默把寶押在了翟讓這邊，希望翟讓能把李密收拾掉，然後他再輕鬆地收拾翟讓。
可結果卻與他的希望截然相反。
通過多次交手和這段時間的觀察，李密這個對手越來越讓王世充感到可怕。他在一聲長嘆後，說了這麼一句話：“李密天資甚高，做事聰明果決，來日是一條龍還是一條蛇，實在難以預料！”