在喬布斯的記憶中，唯一讓他緊張得舌頭打結的時刻就是見到鮑勃·迪倫。 2004年10月，迪倫在帕洛奧圖附近演出，當時喬布斯正處在第一次癌症手術後的恢復期。迪倫不是一個愛社交的人，不是波諾和鮑伊（Bowie）那樣的人。迪倫從來都不能被稱為是喬布斯的朋友，而且他也不在乎是或不是。不過，他曾邀請喬布斯在演唱會之前在他住的酒店見面。喬布斯回憶道：
迪倫再一次到附近演出時，他邀請喬布斯在演出前到他乘的旅行車上來坐坐。他問喬布斯最喜歡什麼歌，喬布斯提到了《多餘的清晨》（One To Many Mornings）,於是迪倫當晚就唱了這首歌。演出結束後，喬布斯走在回家的路上，一輛旅行車駛過他身旁，發出了剌耳的剎車聲，車門滑開了，“餵，你聽到我為你唱的歌了嗎？”依舊是迪倫沙啞的聲音。然後車就開走。當喬布斯講到這段故事的時候，他表示非常欣賞迪倫的嗓音。他回憶道：“他是我心目中經久不衰的英雄之一。我對他的喜愛隨著時間而生長，現在已經成熟。我無法想像他在那麼年輕時就取得了成功。”
在演唱會見到迪倫之後的幾個月，喬布斯想到了一個偉大的計劃。 iTunes商店將推出一套迪倫的打包專輯，裡面收錄了迪倫的每一首歌曲，總共超過700首，售價199美元。喬布斯將成為迪倫進軍數字時代的監護人。但是迪倫的唱片公司屬於索尼，而索尼的安迪·拉克對這筆生意並不感興趣，除非iTunes作出一些讓步。另外，拉克認為199美元的價格太低了，貶低了迪倫的價值。拉克說：“鮑勃是國家級的珍寶，而喬布斯要把他的作品以一個低價放進iTunes，把他商品化。”這就觸及了拉克和其他唱片業高層人士與喬布斯爭論的核心：是喬布斯成了價格製定者，而不是他們。所以拉克拒絕了喬布斯的合作建議。
喬布斯說：“那好吧，我直接給迪倫打電話。”但是迪倫也沒有處理過類似事件，所以他交給他的助理傑夫·羅森（Jeff Rosen）來處理。
“這真的是個壞主意。”拉克對羅森說，並向他展示了一些數字。 “鮑勃是史蒂夫的偶像，史蒂夫會給他開出更高的價錢。”無論是從生意還是從個人角度出發，拉克都不想讓喬布斯得逞，甚至還想藉機將他一軍。所以他私下里和羅森達成協議：“如果你能暫時拖延一下喬布斯，我明天會給你100萬美元的支票。”拉克後來解釋說，這筆錢只不過是抵扣後續版稅的預付金而已：“是很多唱片公司的一項財務處理程序罷了。”羅森在45分鐘之後回了電話，接受了拉克的提議。他回憶道：“安迪和我們一起解決了此事，並請求我們不要和喬布斯合作，我們同意了。我想這是安迪給了我們一筆預付版稅。”
不過，到2006年，拉克卸任索尼BMG的CEO，喬布斯開始了新一輪談判。他寄給迪倫一台iPod，裡面裝著迪倫所有的歌曲，然後他向羅森介紹了蘋果的營銷計劃。 8月，他宣布了這一重大交易。迪倫允許蘋果以199美元的價格打包出售他錄製過的所有歌曲，再額外提供他的最新專輯（Modern Times）的搶先預定。喬布斯宣布說：“鮑勃·迪倫是我們這個時代最值得尊敬的詩人和音樂家之一，而且他也是我個人的偶像。”這套773首歌的專輯還收錄了42首稀有作品，比如：1961年在明尼蘇達州的一間酒店錄製的《涉水而行》（Wade in the Water）；1962年格林尼治村煤氣燈咖啡館（Gaslight Cafe）現場音樂會版本的《英俊的莫利》（Handsome Molly）；1964年紐波特民搖音樂節上現場彈唱的《鈴鼓先生》（Mr.Tambourine Man），這也是喬布斯最喜歡的一個版本；還有1965年的《歹徒布魯斯》（Outlaw Blues）清唱版本。
作為交易的一部分，迪倫還拍了一部關於iPod的電視廣告，並推廣他的新專輯。這是“湯姆·索亞讓他的小伙伴幫他給欄杆刷漆”的一次驚世駭俗的翻版。在過去，讓名人做廣告需要支付一大筆錢。但是到了2006年，情況完全變了，很多藝人希望出現在iPod廣告裡，因為這樣的曝光更容易走紅。詹姆斯·文森特在幾年前就預料到了這種情況，當時喬布斯還在想著怎麼和一些音樂人聯繫，並支付給他們拍廣告的費用。文森特回答說：“不用著急，情況很快就會變化。蘋果是一個與眾不同的品牌，甚至比大多數藝人的品牌更酷。我們可以給我們使用的每個樂隊準備1000萬美元的媒體費用，但是應該先著重和他們談我們給他們創造的機會，不要急於支付。”
李·克勞回憶起當時蘋果和廣告公司的確有一些年輕員工不願意讓迪倫出面做廣告。克勞說：“他們都擔心他不像以前那麼受歡迎了。”喬布斯完全不予理會，能和迪倫合作已經讓他激動萬分了。
喬布斯開始格外關注迪倫廣告的每一個細節。羅森飛來庫比蒂諾，和喬布斯一起挑選廣告裡使用的歌曲，最後他們選中了《有一天，寶貝》（Someday Baby）,克勞先用替身代替迪倫製作了一個樣片，喬布斯批准了，然後再派人去納什維爾讓迪倫本人拍攝。但是等正式的片子回來之後，喬布斯又不滿意了。他說這不夠特別，他想要一個新的風格。所以克勞又請了另一個導演，羅森又說服迪倫重新拍攝。這次沿用了iPod平面廣告使用過的剪影風格，輕柔的背光下，迪倫戴著牛仔帽，坐在一張高腳凳上，抱著吉他漫不經心地邊彈邊唱；另一個鏡頭中，一個嘻哈風格的女性戴著報童帽、拿著iPod翩翩起舞。喬布斯很喜歡。
這則廣告體現了iPod營銷策略的“光環效應”：它為迪倫贏得了年輕一代的歌迷，就像iPod促進了蘋果電腦的銷售那樣。在這則廣告的推動下，迪倫的新專輯在發行後的第一周就躍居“公吿牌”（Billboard）排行榜的第一名，超過了當時人氣正旺的克里斯蒂娜·阿奎萊拉（Christina Aguilera）和說唱組合Outkast。自1976年的《渴望》（Desire）專輯以來，迪倫在30年後再次榮登寶座。 《廣告時代》（Ad Age）雜誌刊登了以“蘋果對迪倫的推動作用”為題的文章，其中寫道：“這次iTunes和迪倫的合作不是通常意義上的'和明星簽協議'，不是大品牌花巨資請一個明星代言那麼簡單。他們打破了陳規，這次是強大的蘋果品牌為迪倫先生開拓了年輕歌迷的市場，並幫助他把專輯賣到了他們自從福特政府時期以來從沒有到過的地方。”
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註釋：