在喬布斯珍貴的CD收藏中，有一張是自製的專輯，裡面是約翰·列儂和披頭士的《永遠的草莓地》（Strawberry Fields Forever），有十幾個版本。它成為了印證喬布斯追求完美哲學的一組華彩樂章。安迪·赫茨菲爾德找到了這張CD，並在1986年復制了一張送給喬布斯，但喬布斯有時會和同事們說這是小野洋子給他的。一天，我坐在喬布斯帕洛奧圖家中的客廳裡，喬布斯在幾個帶有玻璃門的書架上翻騰了一通，把這張CD找了出來，然後播放給我聽。他還向我描述了這張CD帶給他的感悟：
因此，我也能夠理解喬布斯為何會為iTunes裡缺了披頭士極度不安了。
他和披頭士的控股公司蘋果唱片公司（Apple Corps）的恩怨已經超過了30年，很多記者都用“漫長而曲折的道路”來形容二者之間的關係。矛盾開始於1978年，蘋果計算機公司（Apple Computer）剛成立不久，蘋果唱片公司就以“商標侵權”為由將它告上了法庭，因為披頭士之前的唱片公司也叫做“蘋果”。官司在3年後了結，蘋果計算機公司賠嚐了蘋果唱片公司8萬美元。雙方還達成了協定（現在看來這真是個天真的協定）：披頭士不得生產任何與計算機有關的產品，而蘋果計算機公司也不得推銷任何與音樂有關的產品。
披頭士樂隊遵守了約定，沒有一個成員參與計算機行業。但是蘋果計算機公司卻進軍了音樂領域。於是，1991年官司再起，原因是蘋果機上增加了播放音樂文件的功能。又一次是在2003年，當時iTunes音樂商店剛剛發布。披頭士的一名資深律師發現喬布斯是一個為所欲為的人，完全不會顧及法律的約束。 2007年，官司終於結束，判決蘋果計算機公司向蘋果唱片公司支付5000萬美元，以獲得全球範圍內對“蘋果”名稱的使用權，並且允許披頭士在唱片和控股公司中繼續使用“蘋果唱片”的商標。
但是，還有一個問題沒有解決，就是把披頭士拉進iTunes。為了促成合作，披頭士和擁有他們的大多數歌曲版權的EMI唱片公司必須要針對數字版權的處理方式進行談判。喬布斯後來回憶道：“披頭士所有成員都希望把歌曲放進iTunes，但是他們和EMI就像老夫老妻那樣，彼此厭煩卻又不能分道揚鑣。事實上，我最愛的樂隊被阻礙進入iTunes是我非常希望解決的問題。”事實證明，他後來真的做到了。
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註釋：