刻意傷春复傷別，人間唯有杜司勳。
——李商隱《杜司勳》
杜牧之與韓柳元白同時，而文不同韓柳，詩不同元白，復能於四家外詩文皆別成一家，可云特立獨行之士矣。
——洪亮吉《北江詩話》
杜牧一生浪漫多情，留下許多風流佳話。他進士及第以後，聽說湖州美女如雲，就去那裡游覽。當時的刺史是他的老朋友，就將全城的妓女都找來，任他挑選，結果一個也沒有看上；刺史又專門為他舉行了一次龍舟大賽，引出了全城姑娘都來觀看。他沿岸觀察，還是沒有看到中意的。傍晚意興闌珊時，忽然看到一位老太太領著一個10多歲的小姑娘，馬上驚為天人，遂前去求親，並約定10年後來娶。果然他於14年後來做刺史了，但一打聽那個姑娘早已嫁人了，並且已經有了孩子。為此，他不無遺憾地感嘆“狂風落盡深紅色，綠葉成蔭子滿枝”。
後來在揚州做節度史的牛僧儒請他去做書記，他白天辦公，夜晚去風流。他自己很同情歌妓的命運，也是見不得與歌妓離別的。在離開揚州時，他寫下了3首詩，總結這段生活，即《遣懷》和《贈別》（兩首）。杜牧在後人心目中是以風流才子著稱的，關於他的風流韻事更為後人所津津樂道。然而知人論世，首先就要了解他所處的時代和他的身世。
杜牧出生於唐德宗貞元十九年，皇帝昏庸，大臣傾軋，藩鎮割據，宦官專橫。朝廷內朋黨相爭，宮市為害。這樣嚴峻的現實，杜牧衝擊其間，在他的政治生涯與文學活動中自不能不有所反映。另外，杜牧出身於名門望族，據考證杜牧是西晉杜預的第16代孫。有意思的是，杜牧與杜甫同為杜預的後裔，只是支派相去很遠。杜牧的祖父杜佑，也是一名著名人物，他官至宰相，並註有《通典》一書。杜牧家學深厚，他自己也是才華出眾，少有才名，當時朝廷中不下20人爭相為他宣揚名聲。早年的他關心國運民生，曾經註意探討財賦、兵甲、治亂和興亡問題。他在《郡齋獨酌》詩中表達了自己的政治抱負：“豈為妻子計，未去山林藏？平生五色線，願補舜衣裳。弦歌教燕趙，蘭芷浴河湟。腥羶一掃灑，凶狠皆披攘。生人但眠食，壽域富農桑。”在他的歌詠中，感時傷世、憂國憂民是重要的思想內容。
在杜牧26歲參加進士考試時，他就攜帶他的《阿房宮賦》去謁見太學博士的吳侯陵，吳閱完當即讚道“真乃君王輔佐之才”。爾後這篇《阿房宮賦》成為震古爍今的代表作。金聖嘆評論道：“窮奇極麗，至矣盡矣！卻是一篇最清出文字。文章至此，心枯血竭矣。逐字細讀之！”眾所周知，杜牧所作《阿房宮賦》是因為“寶歷（唐敬宗年號）大起宮室，廣聲色”，故“假借秦事以諷之”。作者在這篇文章裡，懷著飽滿的政治熱情，無情地揭露了秦始皇驕奢淫逸的生活，他以豐富的想像，凌空的角度，潑墨如雲地描寫了宮廷之富、建築之宏，宮女之多，歌舞之盛，以及宮女們裝飾之艷，望幸之殷，禁錮之嚴，命運之慘，從而乘氣蓄勢迸發出一股義憤的激流，為成千上萬的宮女發出了血淚的控訴。作者在這裡描述的藝術形象雖然是豪華富麗的阿房宮，但其筆觸情感仍處處落腳於宮女。在君主專制的封建杜會裡，宮女問題是一個重大的社會問題，它反映了中國婦女悲慘命運的一個重要方面；著名的平民詩人白居易也是以“怨女三千放出宮”的詩歌創作為武器參加當時的政治鬥爭的。 《阿房宮賦》裡洋溢著的強烈的愛憎反映出作者鮮明的進步的政治立場。杜牧敢於把矛頭對準皇帝，具有強烈的現實意義。全篇駢散相間，錯落有致，讀起來流暢自然而富於節奏。特別是末段熔敘事、議論、抒情於一爐。議論精闢，語言生動，氣勢充沛，感情強烈，克服了漢賦那種晦澀呆板的毛病，在晚唐仍然盛行四、六句式，堆砌辭藻的風氣下，更顯得難能可貴。
真正能代表杜牧詩文最高成就的是他的絕句，特別是詠史詩。杜牧的一些詠史絕句善於用翻案法。如《赤壁》、《題烏江亭》等七絕闡述了深含哲理的精闢見解，被譽為“二十八字史論”詠史詩既是史又是詩。即是“用意隱然”，從對歷史的唱嘆中看到作者思想感情的折光。如《赤壁》：折戟沉沙鐵未銷，自將磨洗認前朝。東風不寫周郎便，銅雀春深鎖二喬。杜牧借三國赤壁之酒杯，澆自己胸中之塊壘！他之所以過分強調東風的作用，乃暗喻自己知兵，而生不逢時，借史實以吐其胸中不平之氣，即含有阮籍登廣武戰場時所發出的“時無英雄，遂使豎子成名”那樣的感嘆，自負不凡，風格俊爽，雄姿勃發。又如《題烏江亭》：勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。此詩諷刺當時統治者面對外族入侵、藩鎮割據束手無策，而藉題發揮，歌頌失敗者那種百折不回的精神而睥睨那些僥倖取勝的人；立論精闢，風格俊爽，令人振聾發饋。另一種詠史七絕是通過詠史來諷刺晚唐統治者的荒淫無度。如《過華清宮絕句》：“長安回望繡成堆，山頂千門次第開。一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來。”這首詩以含蓄的手法揭露了統治者荒淫誤國的罪行但詩不直言玄宗荒淫誤國，而只用“一騎紅塵”和“妃子笑”形成鮮明對比。用“無人知”其秘密而誤以為是軍國大事來突出其荒唐可笑，通過形象描繪，收到了更強烈的藝術效果。