阮籍的父親曾經當過魏國丞相的屬官，在社會上很有點名氣。阮籍生來容貌奇偉出眾，志氣宏放。他曾登廣武，觀察了楚漢舊戰場，嘆惜說：“時無英雄，使豎子成名乎！”後又登上武牢山，望京城而歎，寫下《豪傑詩》。他本有濟世之志，但魏晉之際國事多變，名人難以保全自己，因此阮籍便任性傲世，不參與世事，特別嗜好飲酒，不喜歡當官。
有一年，阮籍跟隨叔父到東郡，當時任兗州刺史的王昶請他相見。結果坐了大半天，阮籍都一言不發，弄得王昶十分掃興，認為這個青年不可測度。後來，太尉蔣濟聽說阮籍很有才華，準備推舉他到自己的府內作僚屬。阮籍到了亭長辦事後亭舍，便寫給蔣濟一份報告：“……補吏之召，非所克堪，以光清舉。”蔣濟以為阮籍說客氣話，便十分高興地派人迎接，誰知阮籍早已悄然離開。蔣濟為此非常憤怒。由於鄉親們的苦心勸導，阮籍才勉強當個小官，但沒多久，便託病回家。其後當過尚書郎，不久又藉病免職。
曹爽輔政時，也曾經召阮籍為參軍，但阮籍以病推辭，隱居務農。過一年許，曹爽被司馬懿殺死，人們都佩服阮籍的高識遠見。宣帝和景帝時，阮籍出於無奈，只當過中郎、關內侯和徒散騎常侍等職。
又一回，文帝想替武帝向阮籍說婚事，結親家。阮籍知道後，便買回一大罐酒，大口大口地喝起來，醉了60天，文帝見他醉成這個樣子，只好不再提婚事。
還有一次，貴公子鐘會用事去探問阮籍，想窺測他的政治觀點，進而加罪給他。阮籍見了他，卻口出胡言，牛頭不答馬嘴。由於他時常喝得爛醉，因此幾度得以免罪。
晉文帝一向尊重阮籍，彼此常在一起談論、遊戲。文帝輔政後，阮籍對文帝說：“我平生曾游過東平，喜歡那裡的風土習俗，願當東平太守。”文帝順從了他的意願。阮籍便騎著驢一直到東平郡。到那以後，他首先拆毀郡府的屏障，使內外能互相見到，然後教化人民，使政令清寧。他在東平只待了十多天，便騎驢離開。後來，他聽說步兵廚營的人很會釀酒，有貯酒三百斛，於是要求去當步校尉，卻不務世事。