董仲舒從小就讀過《詩》、、《易》、《孝經》、等書，曾經專心致志地研究過孔子所編的《春秋》，對“祖述堯舜，憲章文武”的孔子非常崇敬。為了領會孔子儒家思想，他特地拜公羊派儒生子壽為師，花了好幾年功夫專門研究儒家經典，決心把儒家思想系統化。
到了漢景帝執政的時候，董仲舒經過苦心鑽研，終於達到了“專精於述古”的程度，當上了官方講授儒家經典的博士。可是，那時他還沒有得到漢景帝的重視。於是，他寫了一篇《士不遇賦》，感嘆自己生不逢時，壯志難酬：“嗚呼嗟乎！……時來何遲？去之速矣。屈意從人，非吾徒矣。正身俟時，將就木矣！”從此，他不再出家門，整天坐在家裡，專心致志地鑽研儒家經典學說。他屋後有個園子，雖不算很大，但景色卻頗有別緻。園內種滿了各種奇花異草，冬秋不衰，春夏尤艷。還有那曲徑小道，幽雅清逸。為了領會《春秋》中的微言大意，他狠下心來，刻苦攻讀，三年不進園子一步，甚至眼睛也不朝園子望一望。成年累月地讀書，連陽光也不見，他變得面黃肌瘦，呼吸短促，還得了肺病。經過整整三年的閉門苦讀，他終於精通了《春秋》，成了聞名一時的鴻儒。每當有客人來，他總是滔滔不絕地談論三皇五帝、堯舜湯武。士大夫們都稱讚他“專精於述古”。
那時候，當了博士就可以自己招收學生。為了擴大名聲，傳播儒學，他不辭勞苦地籌辦起一間學堂來。學堂就設在他家裡。他在家裡掛起帷幔，便在那講起課來。當時，許多人聽說董仲舒要招收徒弟，都紛紛趕來就學。於是，小小的學堂，門庭若市，熱鬧非常。他的學生前後有幾百人，其中呂步舒、殷仲、贏公、褚大等人是他的得意門生。由這些學生又轉相傳授，因此，董仲舒的聲譽也逐漸提高起來。