范蠡、白圭以後自由商人中誠賈固然尚有，但越來越多的人爭於機利，變成奸商。許多人是“長袖善舞，多錢善賈”，大發其財，上升為富商大賈，與中小商人分屬於兩個階級。尤其是富商大賈中的奸商發得更快，富得更易。商業的客觀職能、積極作用，體現在富商大賈中的誠賈、中小商人和商業勞動者身上。至於由奸商暴發的富商大賈，則坑農損民，正扮演著反面的角色，商業應有的作用全被扭曲。自由商人的這種分化和轉化的過程在戰國中期以來已很顯著。
西漢前期富商大賈的勢力十分膨脹。最富有的是那些大鹽鐵商。如(四川)臨邛的卓氏和程鄭氏、宛(南陽)孔氏、曹(山東曹縣)邴氏，都以鼓鑄起家；齊人刁間則依靠販鹽致富。卓氏“富至僮(奴隸)千人”，程鄭“富埒卓氏”，孔氏“家致富數千金”(一金萬錢)，邴氏“富至巨萬”(萬萬錢)。轉輸各地土特產品的大販運商在富商大賈中亦居前列。孔氏、邴氏、刁間都兼營販運業，更有名的是洛陽師史，“轉轂以百數，賈郡國，無所不至”，家財居然達到了7000萬。權勢與財富相伴而來。孔氏和刁間都是“連車騎，遊諸侯”，“交守相”，和王侯官府深有勾結(《史記·貨殖列傳》)。他們在生活上盡情享受：“衣必文彩，食必粱肉”，“冠蓋相望，乘堅策肥，履絲曳縞”(《漢書·食貨志》)。有的富商大賈如臨邛卓氏“田池射獵之樂，擬於人君”。真是“千金之家比一都之君，巨萬者乃與王者同樂”(《史記·貨殖列傳》)。
“役財驕溢”的富商大賈，其用不完的錢財滾滾地投向土地。在這方面宣曲任氏是一個典型。任氏在楚漢相爭時靠囤積糧食發家，以後又以所發的橫財，經營畜牧，購買土地，只要是良田，價格多貴，他也買進。田產代代相傳，“富者數世”。卓氏、孔氏也都致力於“規陂池”，置田地。有個叫秦揚的商人“以田農富甲一州”。商人買地，當時叫做“以末致財，用本守之”。土地租出去，坐而待收(地租)，雖不如商業利大，但安逸而少風險，卻是穩便之業，與周轉快而風險大的商業，可收本末相濟之效(“本富為上，末富次之”)。所以對兼併土地一事，商人們始終具有極大的興趣。在土地兼併中高利貸起著密切配合的作用。每當農民碰上種種困難，急於用錢時，商人們便乘機半價收買他們的產品，沒有產品出售的，放給他們錢，收加倍的利息。農民到期還不清債，只好“賣田宅，鬻子孫”，一塊塊土地落入商人之手。商人又買地，又放債，地主、商人、高利貸者三位一體，成為中國封建社會地主經濟的一個特徵，這種情況從戰國時期已經開始，西漢前期更是如此。以後，地主、商人、高利貸者三結合，一直變本加厲地發展，出現了許多吞田無厭的“地癖”。
西漢以後，富商大賈資本積累更多。東漢時富商財產多至二億錢，比西漢時的資本最高額(萬萬)翻了一番。唐代富商大賈更是氣焰囂張。長安大商人王元寶對玄宗誇富說：“請以縑〔jian兼，細絹〕系陛下南山(終南山)樹，南山樹盡，臣縑未窮。”玄宗也承認：“朕天下之貴，元寶天下之富。”(《開元天寶遺事》)唐末僖宗時，長安有個王酒胡，曾和僖宗一起吃喝，納錢30萬貫助修朱雀門；以後僖宗新修安國寺畢，規定能捨錢1000貫者撞新鐘一下，王酒胡半醉走上鐘樓，連撞100下，即於西市運錢10萬貫入寺。光這兩筆捐獻就達四億。宋代商人“資產百萬(貫)者至多”(省陌一貫只770文，合7.7億錢足陌，《續資治通鑑長編》卷八五)。這就又超過了唐時的水平。明代新安大賈(徽商)“藏鏹〔qiang搶，銀子〕有至百萬者，其他二三十萬則中賈耳”(《五雜俎》卷四)。宋白銀一兩值1250文錢，百萬貫7.7億錢(足陌)相當於白銀61.6萬兩，明代的百萬兩比之增加了62%強。但到了清代，兩淮鹽商資本之充實者，以千萬計，其次亦以數百萬計。明代與之相比，又是小巫之見大巫。商業資本積累如此之速，一方面可見商品流通的擴大，一方面又是對生產者、消費者嚴重的中間剝削的結果。
商人發財，封建統治者豈不眼紅？官商分利、官商爭利之事，史不絕書。但富商大賈在朝中有他的代理人，有的更是官商合流，一鼻孔出氣。 “商吏協計，倒持利權”(《宋史·食貨志》)，到頭來總是被商人佔去便宜。富商大賈為了維護自己的權益，有的更以封建王朝最腐朽的政治勢力為靠山，參與這些勢力所操縱的政治派別鬥爭，成了其骯髒的社會基礎。如東漢末富商孟佗、張汎等厚賂太監，“取得顯位”。宦官在大搞“黨錮之禍”後奪得的官職，很多就是給這些富商去填缺的。唐後期長安的市井富兒爭相隸名於宦官統領的神策軍中，以求得庇護，並靠宦官得官擢職；在牛李黨爭中這部分商人們自覺地站在以宦官為後台的牛黨這一邊。明末的淮鹽商人由於宦官的關係在銷鹽中撈到很多好處，因而他們也就支持了魏忠賢的閹黨。富商大賈(指其中的佞商)政治上的惡劣表現，在歷史上反復出現，說明他們已完全喪失早期自由商人的進步性，不僅僅“為富不仁”，在經濟上是對人民的多重剝削者而已，並且成為統治階級中保守的一翼。
中小商人處於被統治階級的地位，身份低賤，最早他們是前代商業奴隸的孑遺，秦漢時大都是坐市列販賣的有市籍的小零售商；不止一次被列入“七科謫”的範圍之內，“賈人，故有市籍、父母大父母有市籍者”，是與“天下吏有罪者、亡命者及贅婿”等而視之的。歷代王朝的“賤商令”，矛頭皆指向他們。如西漢初的“賈人不得衣絲乘車”，不得持兵器，本人及子孫不得“仕宦為吏”，算賦加倍徵收，影響不到大商人，只是中小商人倒霉。唐初照例壓一下中小商人，規定“工商雜類不得預於士伍”，照例只准穿白衣，不得乘馬，死了人喪車不得裝飾，明器只能以瓦木為之，仍然被作為賤民看待。西晉時還曾規定市儈須戴頭巾，頭巾上寫明姓名及所賣物品名稱，一腳著白鞋，一腳穿黑鞋，從形像上來恣意醜化商賈。儘管他們也缺斤短兩，摻雜使假，蒙哄顧客，但商業客觀的經濟功能和繁重瑣碎的商業勞動畢竟以中小商人為主要承擔者，他們所受的待遇很不公正。
中小商人經常受到名不掛市籍之上、身不在市列之中的富商大賈的欺凌。宋代市製崩潰，已無市籍之說，中小商人地位雖有提高，但在團行組織中，貨源的分配、價格的評定，都操縱在行內少數富商之手；而官府“採辦”物品的“行戶祗應”，則由於大戶的規避，負擔主要落在中小商人身上。
封建政府在經濟上的壓榨和限制，是中小商人世世代代難以掙脫的鐐銬。不計非經常性的掠奪(如唐代的宮市、借商錢等)，長期存在的主要有商品專賣的加強和商稅徵收的加重這兩類箝制。
在實行主要商品(如鹽茶)專賣的條件下，唯有以大量資本墊支，以繳納重稅重金得到封建政府授權和保護的大商人才有經營的資格，資財浮薄的中小商人被排斥在外。為求生存，他們不得不“避課”走私，這種走私，是官府逼出來的，是對官府不合理的商品管理制度的一種抗議形式，和富室豪門、軍將權宦，化公為私，以走私為牟取厚利的法外捷徑，性質不同。但為保障封建國家的稅入和“正稅”商品的銷路，官府對之卻制定嚴刑峻法，進行追捕和懲處(動輒論死)。中小商人就成群結隊，武裝起來與官吏巡卒相格鬥。在農民起義中也往往有茶販鹽販參加，乃至成為領袖人物。如唐末的黃巢、王仙芝，元末的方國珍、張士誠都是鹽販子出身。有的時候起義雖未成功，但也給封建政府以很大的衝擊。如南宋時賴文政領導的萬餘人的茶商軍起義，轉戰四省，橫行千里，使驚慌失措的趙宋王朝不得不來個假招安。以後“茶鹽之寇”，“常欲向間而發”，鬥爭始終沒有停止。
商稅苛繁引起中小商人的反對，這類事無代不有，而最突出的是晚明萬曆時因稅監四出，商人不堪負擔，而激起的城市“民變”。民變此起彼伏，連綿不斷，最有名的是使“三齊震動”的臨清事件。此事由三四千名小販貧民發動，聚眾至萬餘，衝破了稅監衙門，放火焚燒，打死了稅監馬堂的爪牙30餘人；接著店鋪罷市聲援，要求撤回馬堂，聲勢浩大。事後明統治者追捕“首惡”，發起人“以負販為業”，同時也是織筐手的王朝佐被害，當地商人為他立祠紀念。反稅監鬥爭表明了城市工商業者——“市民”的力量正在成長，中小商人是“市民”中的重要組成部分，他們身受壓迫最深，所以在斗爭中是最堅強的一翼。