辦音樂節說起來容易，可實行起來卻是件非常麻煩的事情。
首先就是場地問題。伍德斯托克小鎮本身沒有大塊的平地，首先被排除在外。組委會經過仔細的調查，發現在離伍德斯托克50公里遠的沃基爾有一塊待租的空地。沃基爾是一個比較富裕的小鎮，交通極為便利。一個地產商買下了一大塊空地，準備開發成一個工業小區。因此這里水電供應齊全，通訊設施也是現成的。經過討價還價，組委會以七千五百美元的代價把這塊地租了下來。因為擔心那個地產商害怕，組委會最初向他保證說音樂節最多不會超過五萬人。不過，有了這樣一塊大得至少能裝十萬人的場地，組委會的胃口也跟著大了起來。他們把目標定在了十萬人這樣一個前所未聞的數字上，並立即著手簽樂隊。
一開始，那些大牌樂隊都不願意來，因為誰也沒聽說過這樣一個公司。可他們都錯了，公司背後的資助人羅伯茨可是真有錢。組委會決定先不惜血本請來幾個大牌樂隊，希望能引起連鎖效應。他們首先用一萬美元的出場費把“克里登斯清水復興”樂隊簽了下來，而一般情況下他們的整場音樂會出場費也就是五千元左右。之後不久，格羅斯曼同意以一萬五千美元的高價出借賈尼斯·喬普林和“樂隊”樂隊，已經很久沒有露面的瓊·貝茲也最終無法拒絕一萬美元的出場費。之後，包括民歌手李奇·黑文斯、蒂姆·哈丁（他就住在伍德斯托克）和伍迪·格思裡的兒子阿洛·格思裡，加州樂隊“傑佛遜飛機”、“感恩而死”、CSN&Y和“鄉巴佬喬和魚”，布魯斯樂隊“十年以後”、“罐裝的熱”和“保羅·巴特菲爾德布魯斯樂隊”，英國搖滾樂隊“誰”和歌手喬·考克，以及在蒙特利音樂節上出了名的印度西塔琴手拉維·山卡等都答應來演出。值得一提的是，舊金山搖滾圈子裡的權威人物格雷厄姆以撤出“感恩而死”相威脅，硬是讓組委會簽下了一個剛剛出道的舊金山拉丁搖滾樂隊“桑塔那”，後來被證明這是一個出色的選擇。
最後，組委會決定請一個重量極的樂隊來壓陣，“披頭士”和迪倫自然是理所當然的人選，可“披頭士”當時已經出於半解散的狀態，無論花多少錢也請不動（“西蒙和加芬克爾”也由於相同的原因而沒能出席），而迪倫雖然就住在附近，可他卻一直沒有答复。最後，組委會終於以一萬八千美元的代價把他們的第三選擇——吉米·亨德里克斯劃入了演出名單。為了安撫其它樂隊，組委會不得不對外謊稱亨德里克斯要演兩場，才總算沒有引起抗議。
要辦這樣大型的演出，音響、燈光和舞台設計都馬虎不得。組委會採用了和請樂隊一樣的辦法：出大價錢請最好的工程師。其中音響最為頭痛，一圈電話打下來，沒有一家音響公司敢於承接這項工程，但許多人都向組委會推荐一個住在馬薩諸塞州的音響天才，名叫比爾·亨利，此人脾氣古怪是出了名的。可當組委會打電話給他時，他的回答竟然是：這是小菜一碟，給我足夠的錢，其餘的就別管了！結果，在安裝音響那天，亨利不知道從哪裡找來十二個精通此行的高手，在場地中央搭起來的腳手架上安放了他專門為這次音樂節而特製的音箱，而放大器據說總共可以讓440安培的電流通過。後來有人經過一番調查後認定，那次演出所用的音響設備是有史以來最昂貴的，為此亨利為他的音響設備專門申請了高達三百萬美元的保險。
不過，比起保安和後勤來，這些都算不了什麼。組委會僱傭了一個剛成立的食品公司，只是因為他們有一個聽起來很嬉皮的名字：“食品換取愛”（Food For Love）。為了保證音樂節的安全，組委會特意和紐約市警察局簽訂合約，由他們派警察來維持秩序。為了防止警察和嬉皮士之間注定會產生的衝突，組委會提出付給警察們雙倍的工錢，條件是由他們挑選合適的人選。為此，組委會特意去紐約市警察局逐個面試，把所有那些對嬉皮士有成見的警察通通剔了出去。
雖然如此，朗格還是不放心，他又提議請嬉皮士組織“小豬農場”（Hog Farm）派人來幫忙。這一個有名的群居公社，有相當多的成員以前是大學老師或公司經理這樣的文化人。他們厭倦了世俗世界里爾虞我詐的生活，搬到新墨西哥州的沙漠裡，過著平和安逸的群居生活。公社里沒有私有財產，大家一律平等，按需分配，多年艱苦的生活使得他們對於如何適應在野外生存很有經驗。這個組織的頭領名叫休·羅姆尼，此人的前排門牙都掉光了，行為舉止滑稽而誇張，很像一個小丑，因此他得了一個外號：“滾動的肉湯”（Wavy Gravy）。在收取了八千塊錢報酬之後，“小豬農場”答應來幫忙。事實證明，這是伍德斯托克組委會花的最值的一筆錢。
組委會非常重視公關。他們在全美國各類媒體上大做廣告，宣傳這次盛會。他們給音樂節起了一個非常動聽的口號：“伍德斯托克：和平和音樂的三天（Woodstock, three days of peace and music）”，還為音樂節設計了一個鴿子站在吉它上的非常貼切的標誌。
由於組委會出色的宣傳，再加上他們花大價錢簽下了幾乎所有有名的樂隊，使得整個夏天全美國的青年人都在談論這次音樂節。組委會設在美國各地的售票點熱鬧非凡，演出前幾個星期就已經賣出了七萬多張預售票。可既然預售票就已經達到了不可思議的七萬，到時候來的觀眾肯定會不止十萬人。組委會開始擔心起來，很多人都感到事情已經開始變得失去控制了。