音樂節的組織者是四個當時都只有二十多歲的年輕人。他們是：約翰·羅伯茨、喬爾·羅斯曼、阿蒂·科恩菲爾德和邁克爾·朗格。
羅伯茨來自一個富裕的家族，開牙膏廠的父親為他設立了一個委託基金，規定在他年滿21歲時可以領取25萬美元，25歲時可領取一百萬，30歲時還有一百萬，35歲時再有一百萬。要知道，這是1960年代，當時的一美元大概相當於現在的十美元，所以說，羅伯茨從來就沒有嚐過缺錢的滋味。他按照一般富人家孩子的慣例，上了一所常青藤學校，畢業後去紐約一家證券交易所當分析師，可他卻對這個工作一點興趣也沒有。就在這時，他在高爾夫球場上認識了同齡的羅斯曼，兩人很快就成了好朋友。羅斯曼也來自一個富裕的家庭，從耶魯法學院畢業後來到紐約當了一名律師。和羅伯茨一樣，他也十分厭倦自己的工作。兩人認識後不久便相繼辭掉各自的工作，搬到一間公寓裡，準備乾一番大事業。
與此同時，擔任“首都”唱片公司副總裁的科恩菲爾德在他的辦公室裡接待了一個據稱是自己老鄉的年輕人。這個科恩菲爾德雖然是靠給流行歌星寫口水歌起家的，卻自認為是個嬉皮士。可那天他一開門就知道自己錯了，門外進來的這個年輕人才是真正的嬉皮士。他長相英俊，有一頭齊肩的捲曲長發，赤著腳，坐下不久就很隨便地捲了一支大麻煙，點著後遞給了科恩菲爾德，此人就是朗格。
這個朗格幾年前就在佛羅里達州開設了當地第一家“頭店”（Head Shop），這是一種專門賣菸鬥、熏香、迷幻招貼畫、印染體恤衫和手工裝飾品等嬉皮士用具的商店，現在美國幾乎每一個城市裡都有一個這樣的商店。後來他幹起了“穴頭”的行當，曾經組織過“邁阿密流行音樂節”。這個於1968年底舉行的音樂節吸引了五萬名觀眾，是那年數一數二的大音樂節。
1967年以前，持續若干天的露天音樂節大都局限在民歌和爵士樂範圍內，直到1967年的蒙特利音樂節才改變了這一現狀。那次音樂節雖說吸引了五萬人參加，可組委會租用的演出場地其實很小，只能容納7100人。雖然票房不高，可電影版權卻賣了不少錢。再加上那次音樂節屬於非盈利活動，參加演出的樂隊只得到了很少的報酬，結果組委會還賺了一些錢，這次音樂節的成功使許多投機商意識到辦音樂節是個有利可圖的買賣。因為場地和設施等花費是相對固定的，所以要賺錢，竅門就是設法吸引更多的觀眾，而要做到這一點，就必須請來許多個樂隊同台演出。朗格辦的那個為期兩天的邁阿密音樂節就請來了十五個樂隊。
整個1968年，全美國一共舉辦了大大小小幾十次音樂節，但成功的卻極少。個中原因主要有一下幾條：一，音樂節需要一筆很大的先期投資，許多小穴頭沒那麼多錢，於是就在樂隊質量和場地音響等硬件設備上偷工減料，演出質量自然好不到哪裡去，現場錄音或者電影版權也就賣不出錢了；二，許多嬉皮士聽眾不願意花錢買門票，幾乎所有的演出都曾受到過這些嬉皮觀眾的衝擊；三，也是最重要的原因，這類演出往往伴隨著毒品的濫用和性亂等嬉皮士特有的現象，觀眾和維持秩序的警察之間常常爆發衝突，稍微處理不好就會演變成暴亂，而事情一旦發展到這一步，組織者所擔心的就絕不光是賺不賺錢的問題了。就是因為這些原因，1969年美國境內舉辦的音樂節少得可憐，大家都被去年的失敗嚇住了。
再回來說朗格。組織完邁阿密音樂節之後，他搬到了伍德斯托克，原因是他最崇拜的歌手迪倫就住在這裡。他打算嘗試當樂隊經紀人，去拜見科恩菲爾德就是為了把自己正在經營的一支搖滾樂隊賣給“首都”唱片公司。沒想到的是，樂隊沒賣出去，他和科恩菲爾德卻一見如故，成了好朋友。
朗格又把自己另一項賺錢的設想告訴了科恩菲爾德。原來，他發現伍德斯托克雖然吸引了包括迪倫、“樂隊”樂隊、亨德里克斯和喬普林等一大批音樂家去那裡定居，但小鎮上卻沒有一家錄音棚。歌手要錄音都必須開兩小時的車去紐約。朗格認為如果能在小鎮上開一家錄音棚，一定能賺錢。巧的是，科恩菲爾德僱傭的律師也同時在為羅伯茨和羅斯曼工作。經過這位律師的撮合，四個人終於在1969年2月6日這天相聚在曼哈頓一家辦公室裡。
朗格和科恩菲爾德把他們設想中的這個錄音棚計劃介紹給羅伯茨和羅斯曼看，希望後者能提供建設資金。可四人一商量，都覺得先辦一次演出更好，這樣就可以籌措到建棚所需的資金了。他們決定立刻付諸行動，成立了一個“伍德斯托克風險公司”（Woodstock Ventures, Inc.），每人各佔25%的股份。羅伯茨負責出錢，羅斯曼管理財政，科恩菲爾德負責公關，朗格因為有組織邁阿密音樂節的經驗，被委以重任，負責整個演出的籌備工作。為此，他找來當年一起共事過的幾個富有經驗的人，分別負責場地、演出設備、後勤保障、人事和保衛等一系列必須事項。