你如果還記得六十年代發生過什麼，那你就根本沒有在那個年代生活過。
——戴維·克羅斯比
如果從紐約市中心租一條小船，沿著哈德遜河逆流而上航行160公里，你會來到一處風景優美的避暑勝地，它就是伍德斯托克。
這裡是典型的丘陵地帶，有山有水，植被茂盛。山間的小塊平地被開墾成了耕田，當地居民多半以務農為生。 1902年，一個名叫拉爾夫·拉德克利夫·懷特黑德的英國富商來到這裡。他的父親是一個成功的紡織廠老闆，可他卻對英國社會過度的工業化十分厭惡。懷特黑德曾師從牛津大學教授約翰·魯斯金，魯斯金認為大規模機器生產使得廉價的、毫無藝術性的產品充斥市場，老祖宗千百年遺留下來的工匠技藝將喪失殆盡，人類將會失去最寶貴的創造精神，因此他在英國發起了一場反工業化運動。受魯斯金的影響，懷特黑德帶著大筆金錢移民美國，想在這片新大陸找到一片未被污染的淨土，建立一個以手工作坊為主的工匠村。在周遊了大半個美國之後，他終於發現了伍德斯托克。這里山清水秀，又離紐約不太遠，是建立一個烏托邦國的理想場所。
主意已定，懷特黑德立即在伍德斯托克買下了一大片土地，在上面建造了三十幢木頭房屋，吸引了一批工匠、藝術家和青年學生來這裡，從事原始的木工、紡織、鐵器和陶器製造等藝術創造和生產活動。他想以手工製造的產品換取金錢來維持這裡的繁榮，可這個計劃卻遭到了無情的失敗，他們生產的手工產品造價太高，根本無法和大規模機器生產相對抗，維持這個小區的生計還要靠他父親當年開紡織廠時賺來的錢。與此同時，懷特黑德獨裁的性格和仇視猶太人的態度惹惱了他的同伴，幾個當初的創建者又在附近建立了幾個相似的小區。
到了20年代，隨著這幾個小區規模的不斷擴大，它們漸漸融合成一個整體。伍德斯托克慢慢變成了一個有商店、咖啡館和飯店的小城。與此同時，包括作家、音樂家、畫家和舞蹈家在內的許多藝術家開始往城內遷移，伍德斯托克變成了一個藝術家聚居的村落。 60年代中期，先是“皮特、保羅和瑪麗”樂隊的彼得·耶羅搬進伍德斯托克，1965年鮑勃·迪倫也在這裡買了幢房子，正式成為伍德斯托克的居民。
但伍德斯托克在世界音樂史上得以留下濃墨重彩的一筆，並不是因為這些音樂家，而是因為那個音樂節。
這個音樂節可以說是一次意外事件的產物，組織者為此籌備了半年，中間遇到了無數挫折，幾乎每一個困難都足以讓他們改變主意，可鬼使神差一般，這個音樂節竟然如期舉行，而且讓歷史學家們以音樂節的名字命名了整整一代人。