西門慶是一個商人，然而書中甚少涉及他的經商行為。他的活動，除了官場應酬，就是家庭和妓院。把家庭和妓院對比來觀察，是非常有趣的。
妓院的本質是性交易場所，然而好的妓院，一定要有家庭生活所應有的一切設施。鄭愛月兒的住所，儼然大小姐的閨房。 “瑤窗繡幕，錦褥華P，異香襲人，極其清雅，真所謂襝啥錘，人跡不可到者也。”一切器用，也非常講究。西門慶梳攏李桂姐，花費不小，先是給“脂粉錢”，然後“拿五十兩銀子，段舖內討四件衣裳，要梳籠桂姐……拿了一錠大元寶付與玳安，拿到院中打頭面，做衣服，定桌席，吹彈歌舞，花攢錦簇，飲叁日喜酒。應伯爵、謝希大又約會了孫寡嘴、祝實念、常峙節，每人出五分分子，都來賀他。舖的蓋的都是西門慶出。每日大酒大肉，在院中玩耍。”事實上，從前高級妓院，要“梳攏”妓女，都是要經過一套繁瑣的手續的。究其原因，越難到口的肉，越好吃。婚姻成了奉父母之命媒妁之言的配種，嫖妓反而要像現代戀愛一樣鄭重其事?西門慶把妓院當作家庭，流連忘返，引起妻妾的不滿。可是他自己的家庭，正是按照妓院的形式來組建的。除了“門當戶對”的正室，像個老鴇，其餘的妾都是以各種方式買回來的，沒有銀子，他就不能贖回李嬌兒，包養卓丟兒，勾搭潘金蓮。孟玉樓嫁給他，是因為他財雄勢厚。他也把妻妾當妓女，回家見到孟玉樓和潘金蓮在下棋，稱讚道：“好似一對兒粉頭，也值百十兩銀子”。他把所有在他身子底下呻吟的女人都叫做“淫婦”，他的女人們也口口聲聲自稱“淫婦”。在西門慶的詞典裡面，淫婦一詞，絕不是對其道德的貶低，而是對其性吸引力的讚賞。
嫖，是金錢與性的兌換，有人說，在買賣婚姻制度下，妻妾與妓女，不過是賣給一個人和賣給很多人的區別，長期的嫖與短期的嫖的區別。不過西門慶更特別一點，他對那些為他提供性服務的女人，既有長期的付費（娶或者包養），也有一次性的付費。哪一個女人哪一次性服務讓他特別滿意，他就會額外的給予好處。比如潘金蓮，每每雲雨之後，趁機撒嬌弄痴，討一件衣裳或者首飾。其餘女人，也無不深諳此道。西門慶在這個時候，是特別慷慨的，幾乎無求不遂。
西門慶的財富，通過官商勾結、欺行霸市，來得太容易了。來得太容易的東西就沒有成就感。只有當他以財富實現對一個個女人的具體佔有，把財富轉化為女人們滿意的呻吟時，他才算看到了自己的價值。
由此可知，為什麼西門慶特別寵愛李瓶兒。除了李瓶兒漂亮溫順，充分滿足了他雄性的虛榮，還有一個重要的原因，就是李瓶兒不需要他付費，反而以豐厚的妝奩倒貼他。李瓶兒死後，西門慶表現得悲痛異常，僮兒玳安對此下了一個結論：“為甚俺爹心裡疼？不是疼人，是疼錢。”玳安的眼睛不可謂不毒辣，但這不是真相的全部。西門慶固然在付費的過程中，覺得心滿意足，但是這麼多女人之中，獨獨李瓶兒對他沒有企圖，就顯得真情實意。所以他對她也多多少少有了一點真情，而不是純然的獸慾。
家庭和妓院不分，還表現西門慶的家庭和妓院是互相串聯的。妓女李桂姐就是他二房妾李嬌兒的親侄女，李嬌兒本來也是出身勾欄。非但如此，一切應酬喜事，家中都要請妓女來吹拉彈唱。西門慶昇了官，李桂姐趨炎附勢，拜了他做乾爹。乾爹乾娘叫聲未絕，一對狗男女已經躲到藏春鄔裡無所不為了。為什麼應伯爵敢闖進去“且過來，等我抽個頭兒著” 而西門慶對他無可奈何呢？因為按照名分，他們的行為已經是亂倫。應伯爵不過是乾脆把畫皮都撕下來而已。於是他的妻妾也隨時得以和妓女爭奇鬥妍，潘金蓮就拉著妓女比一比誰纏足的樣式更周正，得意之情難以抑制。把家庭和妓院變成大同社會，不能不說是西門慶的創舉。
在家庭中，西門慶看起來至高無上，每個女人都在期待他的恩寵。其實，包括吳月娘在內的每個女人，都把他當作獵物來爭奪，滿足自己形形色色的慾望，榨乾他的最後一滴精血。西門慶最後就死在他培養出來的最殘忍的女人潘金蓮手上。吳月娘呢，也要藉助巫術得到一個後代來鞏固自己地位。整部金瓶梅中，最溫柔的女子，反而是妓女鄭愛月兒。於是西門慶一死，他的家庭就回歸了妓院本來的面目，賣的賣走的走，一哄而散。
雖然不是每個人都像西門慶達到這種把家庭和妓院完全打成一片的境界，但是這正是買賣婚姻、一夫多妻制度下荒唐世界的真實寫照：男人們把家庭變成一座妓院，然後去妓院尋找愛情。