這一年裡，梭羅戀愛了。他愛上了一個很有魅力的女孩。女孩17歲，名叫愛倫·休厄爾，來自馬薩諸塞州錫楚特，她夏天到康科德來做客。梭羅在日記裡寫的那一句“除了更深地去愛，沒有什麼方法可以治療愛”，顯然與此事有關。在同一個夏季，梭羅和他的哥哥約翰乘上自造的船，到康科德和梅里馬克的河流上進行為期兩週的旅行，沿途野營和進行自然探索。正是這段愉快的經歷催生了梭羅生前出版的兩本書的第一本。這一年的日記還大量充斥著哲學思考的內容。
3月3日他必須不局限於自然——甚至是超越自然的。並非是自然通過他說話，而是自然與他同在。他的聲音不是發自自然當中，而是靠她呼吸，用她來表達自己的思想。當他從自然中捕捉到某個真相，然後就在心靈裡加以詩化。他不用說出那是具體的何時何地。他的思想是一個世界，自然的則是另一個。他是另一個自然——自然的親兄弟。他和自然彼此友善地各行其職，都在宣示另一方的真理。
4月4日早晨的氣氛給予我們的風景一種健康的色調。疾病是在後面追趕我們的懶人，絕不會在這個時候與它遭遇。我們擁有每一天的開始，可以在露水滴落之前與疾病保持相當的距離；不過要是我們倚靠在月光下的涼亭裡，它最終會趕上我們的。早晨的露水不會引起感冒。在每天造物的工作開始之時，我們都可以獲得某種緩刑的恩惠。在早晨我們不相信權宜之計；我們將從頭開始，沒有暫時的遮掩，不是將就的固定狀態。而到了下午，人便沉溺於往昔；目光無法集中，對哪個方向都漠然視之。
4月24日俗人講究客套，因為他們沒有別的立腳點；而對於世間的偉人，我們無須做什麼自我介紹，他們也無須對我們做這類的介紹。
5月11日農夫與莊稼的生長和四季的周期同步，而商人則與市價的漲落同步。注意一下他們在街上走路的樣子有多麼不同。
6月4日這個6月4日，我坐在這裡，從“我的透視窗”（我這樣稱呼這窗戶）看外面的人們和自然。透過這扇窗戶，一切都顯現出真實的關係。這就是我的樓頂帝國，以四壁為界，也就是說，三塊刷成黃色的木板分別朝北、朝西和朝南，第四個面是灰泥抹的牆，同樣刷成了黃色，面向太陽升起的地方——更不必說那邊有外圍的邊緣地區，那裡是只有鼠類光顧過的荒野之地。
7月25日除了更深地去愛，沒有什麼方法可以治療愛。
8月31日……我在這裡寫的時候，聽見附近有狐狸在枯樹葉上匆匆跑過，此時又輕柔地急走在草地上，彷彿是不想打擾正滴答落下的露珠。為什麼我們就不該培養與狐狸和睦相處的鄰里關係呢？就像是為了讓表面的友好姿態更進一步，一隻狐狸跑來，在我們帳篷簾子的下面用鼻子向我們問好。我們也不粗魯地拒絕它的好意。人和狐狸就真的是水火不容的死敵？人類與狐狸在一起躺著歇息的日子就不會到來？
噓！看那兒，船的旁邊，麝香鼠正在糟蹋我們的土豆和甜瓜。這不成了公有製的時代了？它的放肆行為激發起我的一種兄弟般的感情。我還是起身前去偵察，悄悄沿著岸邊走，想接近它。可在河邊上我所能看到的只有水中星星的反光。就在這時，在弄皺一顆圓星星的漣漪近旁，我發現了它。
梭羅身為作家總算有了一點點成績。在超驗主義超驗主義：在新英格蘭興盛的一種哲學和文學運動。這群鬆散結合的作家和哲學家反對18世紀的理性主義，奉行一種唯心主義思想體系，相信宇宙萬物實質上的統一性和人類固有的善良天性，以及在揭示最深刻的真理方面，內在的洞察力優於邏輯和經驗。者辦的雜誌《日晷》《日晷》：創刊於1840年7月的季刊，內容涉及文學、哲學和宗教，是新英格蘭超驗主義文學運動的喉舌。 1844年4月停刊。上，他首次發表了詩作——一首題為《同情》的抒情詩，還發表了一篇論一位羅馬詩人的短文。這一年夏天，他對愛倫確實愛得更深了，愛倫也對他很有好感。可到了11月，愛倫的父親否決了這兩個年輕人結婚的可能性，而用老套子的說法，梭羅不會再愛上別人了。在這一年的中期，他寫完了第一本日記，總共有546頁之多，並開始寫第二本。那裡面依然有很多的哲學思考，對自然的描繪也變得更加細緻和熟練了。
1月26日他們就像水面上的氣泡，急於扎堆儿一起漂流。
就像透過遠端一個天窗，我不時地瞥見一個寧靜的友情之地，現在我算是搞懂了小溪為何私語，紫羅蘭為何生長。
這種心靈的聯繫，如同時聚時分的波浪，或許在世事中沉沒，或許呈現出全新的面貌。
從今往後我將與某個高尚的心靈相伴，可以想像這樣的生活：兩個人，兩種不同的類型，卻能達成單一的和諧一致；因為不可分割而合二為一，只是處於雙方都讚賞的一致。這樣一個猶如立下神聖誓約的共同體，怎麼能允許任何不足取的東西進入我們的共同體？讓耳朵去傾聽夏日的每一種聲響，讓眼睛去觀察夏日的每一個景緻，我們的視線牢固地交彙在同一對像上面，從而構成同一種傾向和加倍的關注；兩張嘴雖已說得疲憊不堪，而思想卻仍不停地從兩個泉眼噴湧而出。