毛澤東電令三野：要給蔣氏宗祠以特別照顧。葉飛對粟裕的命令劃了個大問號。上海起義失敗，張權將軍身陷囹圄。戰上海我西線兵團損失慘重。 “月浦大捷”，湯恩伯興高采烈。 “不成功，便成仁！”敵軍長劉玉章反鎖碉堡門。粟裕認為：司令部事先不打招呼是個錯誤。 “東方馬其諾防線”終於潰決。大上海解放，蔣介石留下痛苦的日記。
中共中央對於即將展開的上海戰役十分關注。
4月30日2 時，中共中央軍委鑑於上海地下工作負責人吳克堅關於蔣介石正在從上海撤入撤物資的報告，以及外國通訊社4月27日關於湯恩伯又從上海撤走1萬餘人的報導，為了減少物資損失，集中殲滅蔣介石在上海的軍事力量，特給粟裕、張震和總前委來電：如果你們能以一個軍從常熟進占瀏河，威脅吳淞，則敵人不敢再從海上逃走。
由於總前委復電，仍希望能推遲半個月到一個月進駐上海，以便於準備接管事宜，中央5月3日晨2時在給總前委、華東局並粟裕、張震的電文中稱：上海在辰灰（5月10日）以前確定不要去佔，以便有10天時間做準備工作，在辰灰以後應作兩方面的計劃：（甲）即去佔領上海，這是假定湯（恩伯）在10天內海上逃走，上海成了無政府狀態，迫使你們不得不去佔領，你們的準備主要是放在這點上，否則你們將陷於被動……（乙）只要湯不走，佔領瀏河的時間亦可推遲，何時佔領上海要等候我們的命令，此點清粟、張註意。
同一天，中央軍委又發來最新敵情通報：據可靠方面消息，蔣27日來滬不敢登陸，在軍艦上給湯恩伯等任務為必須抵抗，使我軍付出代價佔領上海。除原有第三十七、五十二、七十五等3個軍及第三五三師外，並增加一部分援軍，已知者有川軍張弋部。滬郊敵正在掃清射界、構築工事，可能在大場、真如、瀏河線配合飛機轟炸抵抗一下，爭取時間疏散物資，進行破壞後再逃跑時，帶走全部軍譬憲兵，只留交警。另據悉，討論時湯恩伯、陳大慶表示不能再抵抗，谷正綱、方治、毛森等堅持主張抵抗，由蔣作最後決定。又從可靠方面悉，蔣定今晚离滬，蔣緯國之裝甲兵團已乘峨眉艦撤台（注：這些情報從以後的事實看略有出入）。
5月5日，中央軍委再次指示陳、饒、粟；據上海吳文義（即吳克堅）幾次報告，敵人正在撤走上海物資，我們判斷撤運物資是確實的，在短期內似難撤走很多物資，但如時間拖長，則撤走物資可能較多。在此種情況下請你們考慮是否可以在5月10日以後先行佔領吳淞、嘉興兩點，切斷敵人吳淞、乍浦兩處逃路，然後從容佈置，待你們準備好了的時候再佔領上海。
5月6日，毛澤東親自起草電文：請粟、張即行部署於辰灰以後，辰刪（5月15日）以前數日內，先行佔領吳淞、嘉興兩點，封鎖吳淞口及乍浦海口，斷絕敵人海上逃路，使上海物資不致大批從海上運走，並迫使用和平方法解決上海問題成為可能，請粟、張以具體部署電告……
在這份電報中，中央考慮：為佔領吳淞，對於崑山、太倉、寶山三城恐不能不去佔領，但嘉定城及崑山城以東之陸家浜、安亭等處盡量不佔。在佔領嘉興以後，應繼續佔領嘉善、金山、平湖、乍浦、金山衛等點，但青浦、松江、奉賢等暫時不佔。中央還電令迅速向杭州以南前進的第七兵團在佔領奉化時要告誡部隊，不得破壞蔣介石的住宅、祠堂及其它建築物；在佔領紹興、寧波等處時要注意保護“寧波幫”大中小資本家的房屋財產，“以拉住這些資本家，在上海和我們合作”。
同時中央還說明：佔領吳淞、嘉興並不放棄推遲佔領的計劃。毛澤東特別請粟、張註意：預先告誡部隊，在佔領吳淞時盡量避免和外國兵艦發生衝突。
接到中央命令後，在蘇州的人民解放軍第三野戰軍作戰指揮部緊張地擬定作戰方案。中央軍委5月6、7兩日的指示與粟裕、張震等原先設想的攻占上海的第三種戰法不謀而合，具體該如何打呢？
張震：“奪取吳淞，需要控制公路，也便於砲兵展開，我看心須先拿下嘉定。”
粟裕：“以二十九軍兩個師，附兩個砲兵團攻占吳淞、寶山，以二十八軍主力控制太倉、嘉定，佔領後三十三軍擔任警備，二十八軍仍掩護二十九軍側背的安全，必要時加入作戰。”
張震：“崑山、安亭一線，可由二十六軍控制。”
粟裕：“以上各軍均由葉飛指揮。第九兵團三十軍攻占嘉興、嘉善、平湖，乍浦、金山衛線，為防敵向南匯、川沙撤退，以第三十一軍為第二梯隊，以便適時加入作戰。二十、二十七軍仍在原地集結待命，準備會攻上海。”
張震：“攻占吳淞後，我警備部隊勢必迫近江灣，上海外圍顧錫九部有可能向裡收縮，這樣，作戰實質已進入上海市近郊；尤其在我軍截斷敵海上退路，敵人完全有可能經南匯、川沙由浦東入海撤退。”
粟裕：“如果出現這種局面，我三十、三十一軍可進入浦東，截斷他們的浦東退路，二十七軍則提前進入滬郊青浦，二十軍進駐松江待命。”
張震：“行動時間定在5月12日、13日。”
5月7日，粟裕、張震向中央上報作戰方案：由葉飛、韋國清的第十兵團（轄第二十六、二十八、二十九、三十三軍），配屬砲兵第五、六團和工兵一個營從蘇州、常州地區由西向東，首先向太倉、吳淞方向實施主要突擊，攻占吳淞、寶山，封鎖黃浦江口，斷敵海上退路：爾後即從西北方向向上海市區突擊，協同第九兵團解放上海。為完成第一步任務，該兵團以一部兵力圍殲崑山、安亭、太倉、瀏河、嘉定地區之敵。由宋時輪、郭化若指揮的第九兵團（轄第二十、二十七、三十、三十一軍），配屬砲兵第四團，自硤後、桐鄉地區北上，首先向黃浦江東岸之敵實施攻擊，協同第十兵團封鎖黃浦江口，斷敵海上退路；爾後由東、南、西三面向上海市區突擊，協同第十兵團解放上海。為完成第一步任務，該兵團以一部分兵力先佔領平湖、金山衛等地開闢前進道路。
5月8日，中央軍委復電粟裕、張震：“（一）同意7 日已時電部署，請即照此執行；（二）和攻占吳淞、嘉興等處之同時，派足夠兵力佔領川沙、南匯、奉賢，將敵一切退路封閉是很必要的。”軍委此電同時發給總前委。
5月9日，第三野戰軍參謀長張震起草完成第三野戰軍《淞滬戰役作戰命令》。
5月10日，粟裕下達《淞滬戰役作戰命令》。
從《淞滬戰役作戰命令》可知，預定上海戰役分兩個階段進行：第一階段，從12日開始，鉗擊吳淞，斷敵海上通路；第二階段，待接管上海工作準備就給以後，向市區發起總攻，解放全上海。
常熟十兵團司令部。兵團司令員葉飛接到三野司令部下達的作戰命令後，下意識地在自己的腦海中劃了一個大問號。
他知道，自己率領的西線兵團戰線過長，且兵力不甚集中，西起瀏河、太倉、崑山、東至寶山、吳淞的黃浦江口，北起長江、南至安亭、南翔、真如、大場、江灣一線，而這個地區的外圍守敵則是國民黨顧錫九的第一二三軍大部，核心守敵為第五十二軍、第五十四軍、第二十一軍和第九十九師全部，共計4個軍13個師。守軍中除顧錫九一二三軍是由江蘇地方保安團隊編成，戰鬥力稍差外，其餘守軍戰鬥力較強，尤其是五十二軍、是在遼沈戰役中由營口登艦比較完整地逃來南方的，裝備很好，所以湯恩伯把該軍配置到了吳淞、寶山地段，以保障出海通道的安全。
兩天到達？葉飛站在地圖前默默無言，從地圖中可知，從常熟到吳淞的距離是120餘公里，正常的急行軍一天也只能走60-70公里。何況中間還要渡瀏河，經過嘉定、月浦、楊行、劉行等國民黨重點防禦的地域。
葉飛想不通。他找到參謀長陳慶先說“老陳，走，咱們找粟副司令去。”
葉飛說畢，就要通野戰軍司令部的電話，然後和參謀長陳慶先驅車直奔蘇州總部而去。
葉飛：“我對野戰軍淞滬作戰的總體部署沒有意見，但對西兵團的作戰方案有點意見，西線兵團於兩天時間之內到達吳淞，會有很多困難。原因有兩條：一是守敵在沿途部署兵力太強，二是距離太遠。”
粟裕：“根據中央提供的情況，上海守敵可能和平起義，如時機談成，從常熟到吳淞口不會有什麼大仗。所以，野戰軍命令十兵團採用猛插戰術，分割包圍，限兩天時間到達是可行的。再說，二十九軍在整個解放戰爭中還沒有碰到大仗、硬仗，軍長胡炳云到我這兒請纓，要求他們能在上海戰役中立功，這也是他們軍一個很好的鍛煉機會，以後這種機會不多了。我和張震同志綜合各方面考慮到整個戰爭進程，認為你部必須完成總部命令。”
葉飛：“既然沒有什麼大仗打，我就不必跟進，可以由二十八軍軍長統一指揮西路軍。”
粟裕：“考慮到上海是國際城市和戰爭的複雜性，尤其對帝國主義是否會干涉要提高警惕，所以，我們的意見還是請你親自指揮西路兵團的作戰行動為好。”
葉飛返回駐地後，馬上召集十兵團下屬各軍領導，下達作戰命令：除第三十三軍作為預備隊，在戰役打響後，由常熟開赴嘉定地區待命外，其餘二十九軍、二十八軍、二十六軍都參加進攻吳淞的戰鬥。其中，二十九軍（欠兩個團）附特縱炮八團全部，3個工兵連及第三十一軍之92步兵炮5門，擔任攻殲吳淞、寶山之守敵，並封鎖黃浦江截斷上海敵水上逃竄退路之任務。
按命令，二十九軍應於12日上午8時前進抵岳王市西涇營為中心集結，並派一部於12日下午6時前完成攻占瀏河鎮，12日下午6時半自該地出發，迅速東進。該軍主力應於13日上午拂曉前完全包圍月浦，並限於13日下午6時完全奪取該點及獅子林砲台，同時以一部兵力於13日下午8時前攻殲潘家橋站，13日下午6時自該地向吳淞鎮攻擊前進，務於當日下午12時前完成對吳淞鎮的包圍，並派一部主力於14日拂曉前確實奪取吳淞以南之張華洪車站及海軍醫院，向殷行警戒，準備迎擊由上海市北援之敵，待攻擊吳淞得手後，即北攻寶山城。
第二十八軍、二十六軍位於第二十九軍右翼，配合第二十九軍完成作戰任務。
下達完作戰命後，葉飛和第二十九軍軍長胡炳云告別。
想到第二十九軍即將出征，葉飛心裡充滿了複雜情感。他很清醒，這次上海外圍戰役，在西線兵團中，二十九軍擔任作戰任務最艱鉅。第二十九軍的作戰位置位於上海外圍的最北端，而它的北邊沿線就是長江。在上海近代發生的幾次戰爭中，這緊靠長江的一線——瀏河、獅子林、月浦……歷來都是最殘酷的戰場。
葉飛關心地問：“部隊還有什麼困難。”
胡炳云說：“有困難不怕，可以克服。”
葉飛：“部隊情緒如何？”
胡炳云：“士氣很高。”
葉飛：“出發後，隨時保持和前指的聯絡，有情況直接向我報胡炳云”臨上車時，葉飛又叮囑：“一定要注意當面敵人的動向，判斷情況要準確，組織戰鬥要填密，一定要保持你們當年老七縱在蘇中戰役'七戰七捷'的猛打猛衝的戰鬥作風。”
胡炳云：“司令員放心，我們一定打好淞滬這一仗。”
5月10日晚，第二十九軍冒著濛濛細雨從常熟經支塘鎮、東塘墅一線向瀏河開進。
同日，第二十八軍（欠位於浙江海台地區擔任軍管的第八十二師師部及兩個團）在朱紹清軍長的率領下從吳江縣踏上了上海戰役外圍作戰的征途。
與此同時，臨時歸屬第十兵團的第八兵團第二十六軍和第九兵團的第三十三軍也都先後到了集結地。
南潯。第九兵團司令部駐地。 3月10日，宋時輪、郭化若接到野戰軍司令部的作戰命令後，立即召開了第九兵團團以上乾部會議。司令員宋時輪是這次會議的主持人。
宋時輪，“這次上海外圍作戰，九兵團的任務是以一部攻占平湖、金山衛、奉賢、南匯、川沙沿線陣地，斷敵由滬向東向南之逃竄退路，割殲嘉善地區之敵，控制青浦、松江（均不含）以西地區，爾後待命由東、南、西三面協同十兵團會攻上海，而戰役前期意義重大的是三十、三十一軍的浦東作戰。因此下面我們著重講浦東戰役問題。”
宋時輪一邊說著，一邊轉身指著身後的一幅巨大的軍事掛圖。 “從掛圖上看，浦東位於上海以東，與市區一江之隔。它西臨黃浦江，東瀕大海，北接長江口，位於最北端的三岔港與吳淞口隔江相對，為上海的水上門戶，地理位置十分重要，是上海市區通往海上的交通要道，因而也是上海守敵從海上逃走的必經之地。浦東的地形南寬北窄，為典型的江南水網地帶，它的東面臨海，縱橫交錯的河川水位受海潮影響，時漲時落，利守不利攻。僅有的幾條公路受制於敵人海上兵艦、吳淞岸炮的砲擊和天上飛機的轟炸，這為我們部隊的快速行動和重武器的展開增加了不少困難。因此，三十軍應首先拿下川沙、白龍港，這不僅封住了敵人的海上逃路，而且也是我們在浦東作戰的第一仗！”
宋時輪說到這兒，看了看三十軍年輕的軍長謝振華，然後對謝說：“你部作為我兵團向上海以東實行迂迴作戰的第一梯隊，沿嘉興、金山衛以北、黃浦江右岸向奉賢、南匯、川沙攻擊前進，攻殲該地區之敵，確實控制該線陣地，截斷上海敵之海上一切逃路，先頭部隊必須於5 月16日24時以前攻占川沙、白龍港地區，有沒有困難？”
謝振華說：“沒有！”
宋時輪又指了指三十一軍軍長周志堅，說：“你部於15日接替二十軍平湖、金山衛地區防務，封閉滬敵南逃退路，主力擔任三十軍二梯隊，尾三十軍之後隨時加入浦東作戰。”
“如果戰役進展順利，很快我們就可以拿下浦東心臟高橋，然後再向浦東最東頭的三叉港插去，這樣就與直插吳淞、寶山的西線兵團形成隔江相對的兩隻鐵鉗，直接威脅湯恩伯的海上咽喉！”
上海外圍作戰初期，西線兵團進展十分順利。
5月11日，第二十六軍首先向崑山方向發起攻擊。其中第七十六師於5月12日午後乘民船400餘艘，沿蘇州河東迸，切斷崑山東南的昆滬公路和鐵路線，佔領京滬鐵路上的青楊港、陸家浜車站，殲滅顧錫九第一二三軍1000餘人，擊毀兩列裝甲鐵道車；第七十八師由崑山以西向守敵作正面攻擊，於13日凌晨1時奪取崑山縣城，然後繼續向安亭、黃渡、南翔方向前進，以策應西線主力作戰。
5月12日14時，第二十八軍從北線發起攻勢，其中第八十二師猛攻太倉，當晚8時，第二四八團一營首先由東門攻入城內；第八十四師於5月12日晚進攻嘉定，守敵不戰而逃。第二五零、二五一團又連夜包圍佔領羅店，到13日拂曉，第二十八軍在不到一天時間裡連克兩城；天明時，該軍在滂沱大雨中繼續向楊行、劉行敵主陣地攻擊前進。
與此同時，第二十九軍投入寶山戰區作戰的八十七、八十六兩個師又一個團（八十五師二五三團臨時歸屬八十七師指揮）正向戰區縱深月浦、瀏河一線挺進。
5月11日上午10時，擔任主攻的第八十七師在師長張強生、副師長林乃清的帶領下從集結地牌樓市出發。 5月12日拂曉，該帥前衛二六一團一營首先進入瀏河鎮，出乎意料的是該鎮門戶洞開，毫無敵人踪影。
5月12日晚，擔任助攻的第八十六師一部攻占潘家市據點；13日黎明，攻占新鎮據點，全師進抵羅店、月浦公路以南的馬金橋、馬桐沿和新鎮磚橋一線，實施對羅店、楊行、劉行方向守敵的警戒，以保障第八十七師的側翼安全。隨後，又以第二五六、二五七團向東猛插，切斷月主公路，防止寶山敵人向月浦增援。
12日下午，八十七師師部命令各團分兩路向月浦、獅子林方向跑步前進。當日午夜前，各團全部到達指定位置：第二六一團進駐月浦鎮東北側，並派出一部在月寶公路警戒；第二六零團進入月浦鎮北的主攻位置，配屬第二五三團進入月浦西南側待命；第二五九團進入月浦至獅子林間葉大村據點的陣地前沿。這樣，月浦鎮已在二十九軍八十七師三麵包圍之中。
月浦鎮，從地圖上看，並不起眼，可從軍事角度看，它的位置十分重要。
它不僅是淞滬守敵在月寶公路上設置的一個重要據點，而且是進入吳淞、寶山的唯一門戶。地形難攻易守，它的北面是獅子林砲台，南面是楊行據點，三者聯結一體，遇到攻擊，隨時可以互相策應。因此，要殲滅吳淞、寶山的守敵，首先必須從這裡開刀。
嘉定。西線兵團前進指揮所。自部隊開拔後，司令員葉飛就一直守候在電話機旁等候消息。當二十九軍通報已順利渡過瀏河時，葉飛的心中不覺有些猶疑：胡炳云的第二十九軍這一路沒有遇到守敵大的抵抗，反而一瀉而下60餘里，這是什麼問題？敵人再不能打，再沒有什麼作戰經驗，也不應疏忽瀏河的設防，敵人為什麼不在瀏河設防？這是上海的第一道防線嘛！難道是駐守上海的敵軍要起義？如果是這樣，又為什麼沒有人來聯絡？是和上面直接聯繫，為什麼又沒有接到上級關於敵人陣前起義的通知？
葉飛百思不得其解。
但很快葉飛就放棄了這些顧慮。他下令各部迅速前進，猛打猛插。如果一切順利，按照野戰軍的命令於5月16日之前進入吳淞沒有問題。
同一時間，蘇州，三野指揮部。
粟裕接到了中共上海局策反工作負責人沙文漢轉來的上海起義失敗的信件，心中不覺一沉。
本來，以張權為司令的上海市區武裝起義軍定於1949年5月16日上午10時舉行起義。
起義軍臨時司令部設在吉祥路121號。
中共上海局策反工作負責人沙文漢親自傳達經中央同意的起義計劃，授命張權為起義軍司令、王亞文為政治委員，鄭振華為副政治委員兼政治部主任。地下聯絡員依然是始終參與起義準備的中共上海局地下工作者陳約珥。
起義計劃：5月16日上午10時，駐紮在西體育會路的國民黨砲兵第五十一團劉仲泉團，首先佔領四川北路的施高塔大樓，以此為基點向通往吳淞方向的咽喉要地蘊藻洪、張華浜擴展，以便和16日到達吳淞的人民解放軍西線兵團裡應外合；屆時，王秉鉞第五十一軍、駐紮在市區的鐘勉的摩托化團也將在戰鬥打響後配合出擊；同時在市區參與起義的還有駐紮在復旦大學由李錫佑控制的第一三二師；駐浦東前線青年軍第三十六軍第二零九師——師長方懋鍇是張權的學生，他們之間已求得默契，一旦解放軍進入浦東就開放陣地；和方懋鍇同時行動的還有國民黨第一八二師師長王挽紀。作為軍事指揮員的張權則憑藉施高塔大樓，親自率領起義軍攻打近在咫尺的警備司令部。
為確保起義軍起義成功，張權佈置由他單線聯繫的陳大成艦長在起義發起時即在吳淞口狹窄處炸毀軍艦設障，封鎖吳淞水道，使停泊在吳淞水面上的國民黨軍艦無法逃離。鄭振華則重點組織力量破壞飛機場，使國民黨飛機無法起飛。
一切安排得井井有條。
這場起義一旦成功，就可以打亂國民黨上海市區的防禦，控制敵人咽喉要害，和外圍解放軍配合，從而達到迫使上海守敵投降、和平解放上海的目的。
張權和共產黨之間的關係很深。張權，河北武強縣人。 1917年考人河北陸軍第一預備學校，後被保送日本士官學校第十三期攻讀炮科。 1923年學成歸國後，在孫傳芳部任職，因上書孫傳芳勸其救國救民，勿敗國害民，被孫解職。 1925年投奔程潛部。北伐開始，張權出任國民革命軍第六軍第十九師副師長、師長。當時，林伯渠正在第六軍任黨代表兼政治部主任，常到第十九師工作，張權受其影響極深。 1927年蔣介石和共產黨決裂，張權積極贊成林伯渠的討蔣主張，從這時起，張權和共產黨就有了密切的聯繫。抗日戰爭爆發後，張權任國民黨河南戰地警備副司令，堅持在河南省境內進行艱苦的抗日游擊戰。 1938年，張權組建中國第一個機械化砲兵第五十一團，以後又陸續建立了8個砲兵團，張權首任陸軍戰車防禦炮教導總隊總隊長，成為中國現代軍事史上戰車防禦炮部隊的刨始人。 1941年，張權升任中將總隊長，轄8 個摩托化團。在滇緬會戰臘戍戰役中，張權的戰車防禦炮部隊使日軍坦克遭受重大損失。 1944年，戰車防禦炮總隊調防重慶附近的壁山，張權從此成了曾家岩50號的常客，周恩來親自推薦王亞文到張權的手下任上校秘書。張權非常高興，他向王亞文提出加入共產黨。董必武知道後告訴他說：“共產黨了解你，你不入黨比入黨作用更大。”抗戰結束後，由於受陳誠排擠，中國軍隊第一支裝甲兵部隊被裁撤分割。 1947年，正當人民解放軍劉鄧大軍揮師南下時，張權被蔣介石任命為河西警備副總司令。上海局統戰部部長沙文漢知道後，立即請王亞文傳話：張權不要去河西，因為國民黨主力不在河西，人民解放軍正在東北、河北、中原、華東、華南、西北與他們的主力作戰。河西是薄弱地帶，不打自潰。請張權留在京、滬、杭，利用日本士官學校畢業的身份去找何應欽，建議在京、滬、杭三角地帶土匪出沒無常的太湖區域，以綏靖太湖，保衛京、滬、杭為名，建立太湖警備區，要何應欽委派張權為太湖警備司令。就在張權準備上任之時，淮海戰役即將爆發，中共中央急需國民黨戰場的軍事情報。沙文漢立即請張權利用他在國民黨國防部中將部員身份，去前線視察，以全面掌握國民黨軍隊的動態和軍事部署。張權很快答應，並利用與國民黨聯勤總司令郭懺的友誼，以聯勤總部中將視察員的身份赴前線，為淮海戰役順利進行提供了重要軍事情報。 1948年11月，張權又根據中共地下黨指示，從南京抵達上海，為即將開始的渡江戰役和上海的解放履行新的使命。渡江戰役前，張權幾乎跑遍了國民黨一個個壁壘森嚴的陣地、工事、前沿哨所，然後根據記憶，繪製了一份詳盡的《長江沿岸江防圖》。在這份圖上，張權將軍還附上了他自己對軍情的分析和建議，為渡江戰役順利進行提供了極有價值的意見和情報。這之後，張權將軍忙於準備上海起義事宜。
為此他特將他的內侄秦然軒從台灣調到上海，安置在上海港口司令部，擔任傳遞密件、溝通聯絡的工作。
5月12日，上海外圍戰役打響。
5月13日，張權讓妻子胡雪影大量準備應變食物。
上午，張權的結拜弟兄李錫佑來和張權商談駐紮在復旦大學、正處起義中心區域的第一三二師起義一事。李錫佑當場就起義具體細節給一直由他單線聯繫的策反對像一三二師中校情報科長張賢寫信。下午，張權從安全考慮，派秦然軒將此密信送給張賢。
5月14日，張賢在秦然軒的帶領下，在四川北路的凱福飯店與李錫佑見面。為安全，兩人後轉移到秦然軒事先在新雅飯店開好的房間密談。直到此時，起義準備工作進行得有條不紊。
5月15日，武裝起義前一天，張權和王亞文在外灘公園就起義的具體細節作最後一次核定。
此時，張賢已叛變。秦然軒剛出門就被幾個便衣攔在弄堂口。被捕後的秦然軒為了引起張權妻子的注意，故意途經38號，此時，張權妻子和女兒正外出。秦然軒大喊：“張賢叛變，速叫李錫佑先生轉移。”然而，正在這時，李錫佑卻迎面走來，李錫佑被捕。
身在外灘的張權一無所知。中午12時，張權和王亞文離開外灘公園，並約定於16日上午8時在吉祥路121號會面。
張權告別王亞文後，親自駕車直奔吳淞要塞，他要在起義前夕再次做做吳淞砲台司令邵百昌的工作。邵百昌是張權的老部下，對於起義一事一直持反對意見，張權想在最後關鍵時刻，再拉他一把，但張權失望了。下午3時離開吳淞砲台司令部，張權心情沉重，老朋友就要兵戎相見了，而且為了確保起義成功，張權已在邵百昌的部隊裡動員了一個團參加起義，到時如果邵百昌依舊負隅頑抗，他將腹背同時受敵。
傍晚，張權返回麥加里，剛跨出車門，就有幾支黑洞洞的槍口對准他的前胸，張權被捕。
一個小時後，張權被押上車離開麥加里38號。就在這段時間裡，麥加里38號前樓曬台上掛出了一件紅色的衣服。
5月16日上午8時，王亞文和陳約珥來到吉祥路121號。一個小時後，王亞文前往麥加里，還在前面的海倫路上，他就看見了38號曬台上掛著的紅色信號。
起義流產了。
起義失敗，粟裕馬上意識到：西線兵團將遇上強敵。果然不久就傳來西線兵團進攻受阻的消息。
原二十九軍軍長胡炳云在其回憶錄《淞滬攻堅戰》中這樣寫道：“5月13日晚，在嘹亮的衝鋒號聲中，擔任主攻的二六零團和助攻的二五三團立即發起攻擊。戰士們銳不可擋地向月浦前沿陣地衝去。這時，隱蔽在樹林、草堆和墳包中所有的敵堡，一齊開火，輕重機槍和衝鋒槍瘋狂的吼叫著，我們部隊受到阻攔。清晨，在前沿陣地上，濃密的硝煙嗆得人透不過氣，幾座中心碉堡仍然時斷時續地掃射著，戰士們急得直咬牙，心中燃燒起復仇的火焰。”
也難怪戰士們想“復仇”。僅13日晚，擔任主攻的第二六零團，只剩下120人，團以下幾乎所有軍事幹部都因傷亡離開了戰場。付出這麼大代價，但月浦未攻下。而擔任助攻的第二五三團情況也好不到那裡，最後不得不調上用作團預備隊的二營。
14日凌晨，八十七師師長張強生、副師長林乃清和參謀長葉克守部分別到了前沿，準備組織第二次強攻。但他們很快發現戰場情況十分複雜：首先，守軍不是什麼“散兵游勇”的雜牌，而是敵王牌第五十二軍精銳部隊；其次，陣地構築十分隱密、十分現代化。關於陣地情況，胡炳云曾回憶說：“在這個陣地中，敵人採取主堡和小堡相結合、暴露與隱蔽相結合的方式，以構成子母堡式的交叉火力網。主堡都是鋼筋混凝土結構，四面有槍眼，胸、背牆厚達1米多，外面再鋪蓋枕木、積土和草皮，因此抗力很強。主堡周圍是小堡，用上草堆頂，或利用土堆、田埂築成，比較低矮，遠看像墳包，很不容易察覺。此外還有一些單獨的散堡，不規則地分佈在陣地各處，以補主堡火力的不足……副防禦設施也很強，由外朝里一般有四道障礙……”除此之外，敵人還有海上和空中的配合。
張強生意識到，要想很快攻下月浦看來很困難。回到師部後，張強生及時將戰場情況向胡炳云報告。胡炳云馬上調整部署：為保證第二次強攻的勝利，決定抽調葉大村的第二五九團增援月浦。
14日傍晚，八十七師新的一輪攻擊開始。一場激戰，二六零團和二五九團好不容易進入月浦街，但代價不小，第二六零團原剩的120名官兵只剩下64人。增援的二五九團團長胡文傑犧牲。但敵人並未打算放棄月浦。 15日清晨，停泊在長江江面上的10餘艘敵艦開始向月浦陣地猛烈砲擊。隨後，敵人的兩個連在4輛坦克掩護下，朝月浦陣地猛撲過來。這一天，敵人連續發動了5次大規模的進攻，方圓不過數里的小鎮成了一片廢墟。但陣地仍在八十七師手中。
同一天，第二十八軍的攻勢同樣在湯恩伯的永久性工事前嚴重受挫。
劉行、楊行和月浦鎮由南向北排列，同屬湯恩伯北起寶山、南至龍華、西至劉行這條長達百里，縱深20—30裡的浦西弧形防禦帶。劉行、楊行在抗日戰爭初期就是國民黨為抵擋日軍海上登陸而修築的重要防禦地帶；太平洋戰爭爆發後，為防止美國軍隊在這裡登陸，日軍又在這裡加固工事，作為對上海地區防禦的主陣地；這次“大上海保衛戰”，湯恩伯將月浦視作抵禦人民解放軍進入吳淞的重要門戶，而劉行就是直接插向蘇州河進入上海市區的門戶。
5月13日，第二十八軍向劉行、楊行敵主陣地逼近。黃昏前，第八十四師完成對楊行包圍，第八十三師附第二四四團完成對劉行的包圍。
5月14日上午10時，第八十三師第二四七團佔領劉行以東鴨岸橋，第二四八團佔領十屬、朱家宅一線，第二四九團佔領劉行西南的嚴三房、六橋一線，第二四四團佔領泥牆宅、沈家宅一線。至此，第八十三師已截斷劉行以東公路，並控制劉行至顧村的公路，切斷了敵人之間的聯繫。 14時，第二四七團控制唐家浜、周家橋一線地區，第二四四團也全部控制劉行以西地區及村莊，完成了對劉行東西的包圍。
18時，第二四四、二四七團開始運動。他們也很快就陷入敵人迷魂陣一般的工事區域：鹿砦、竹籤、陷阱、屋脊形鐵絲網、地雷……第二四七團攻占劉行東北敵地堡群，遭敵炮火猛烈反擊；一營三連攻克劉行東北面敵人一個地堡群，竟付出80個人的代價！同時二四八團、二四九團也遭受大的傷亡。
14日20時，二四四團再次對劉行發起總攻。經激烈戰鬥，在付出大的傷亡後，終於於當晚突破了敵劉行陣地。
5月15日，第二十八軍第八十四師曾一度越過劉楊公路，插入楊行西南的鋼鉤船、大朱宅、王磨油等村莊，切斷了楊行與大場、江灣的聯繫，對楊行形成包圍態勢。
由於劉行主陣地被突破，楊行危在旦夕，湯恩伯速調第九十九師在空軍和裝甲車的掩護下，集中炮火向失守主陣地實施反擊。解放軍第二五二團楔入過深，立足未穩，後續部隊增援不上，接到撤退命令時行動已經不便，傷亡600 餘人，陣地丟失。
僅僅兩天多的時間，解放軍西線兵團第二十八、二十九軍未能到達預定地點，傷亡高達3000餘人。
5月15日，國民黨中央社發布了一條引人注目的消息——“某軍事觀察家頃稱：國軍在上海附近布成無數之袋形陣地，周圍均置步、炮、戰、輜重兵種，對匪軍之楔形攻擊、滲透戰術，均能發揮極大效力。以十三日戰果論，一日之間匪軍傷亡六六千人。此尚為一個小袋形之戰鬥。若每日有五個袋形陣地進行戰鬥，則匪軍可每日損失三萬人。陳毅全力不過二十個縱隊，上海或可成為一次大戰中的凡爾登，二次大戰中之斯大林格勒……”
同一日，上海國際飯店，到處披紅掛綠，好不熱鬧。
國民黨的慶功大會正在四樓大廳——“英雄廳”內舉行。高掛的橫幅上寫著：“熱烈慶祝國軍月浦大捷”。
自上海戰役打響後，為了鼓舞士氣，湯恩伯不僅在國際飯店設立了他的臨時指揮部，而且還在此開闢了“英雄廳”，招待上海各軍的戰鬥“英雄”，凡屬“英雄”者可在此免費吃喝玩樂，並登報出榜，列名表揚。一時間，“英雄”成群，僅五十二軍就從戰壕里直接選拔出200餘名。
15日的慶功大會，湯恩伯親自主持。大會開始後，首先宣讀《總理遺囑》，唱國民黨黨歌：“三民主義，吾黨所宗，以建民國，以進大同，諮爾多士，為民前鋒……”接著給“英雄”們頒發獎章，五十二軍軍長劉玉章得到了一枚“青天白日”勳章，這是國民黨軍隊中最高級別的勳章。當年台兒莊戰役轟動全國，得此獎章者也不過二三人。
平生仰慕曹操、很想在亂世立下不朽之功的湯恩伯，這天格外自信、格外振奮。他充滿激情地說：“月浦大捷足以證明，國軍的鋼鐵陣地確實比斯大林格勒還強固百分之三十三，諸位想想看：4000個鋼筋水泥永備型工事，3000座美式活動碉堡，1萬多處野戰衛星工事，2萬多顆地雷！”
為了築這些工事，湯恩伯不惜血本，臨戰前夕，他又令“掃清射界”，碉堡陣地前方2000米內，民房一律拆光，墳地夷平，阻攔者格殺勿論。上海中學附近有位白髮老婦，眼看家被燒光，竟投身火中慘死。
可湯恩伯對此並不內疚，反而在“慶功會”上，洋洋自得地說：“當初我下令掃清射界，有人還動惻隱之心，真是婦人之仁！我就說：為國所需，一切合法；為戰所用，一切合理。放膽去做，由我負責！現在我們有30萬大軍，140架飛機，30多艘軍艦，還有這樣強固的工事，只要大家像五十二軍一樣團結一致，勇敢頑強，我們就一定能確保上海安全。”
會後，湯恩伯拍著劉玉章的肩膀說：“老弟，守得不錯啊！聽說，你還把碉堡的鐵門反鎖起來，硬要部下和碉堡共存亡。比我的《十殺戰令》還厲害啊！”
劉玉章忙笑著說：“總座早有明示：'為國所需，一切合法；為戰所用，一切合理'嘛。”
湯恩伯很懂得宣傳戰績的重要。此次月浦小戰，他大吹特吹，可以說用心良苦。一來揚自己的名；二來鼓部下的氣：三來邀蔣介石的寵；四來敲工商界的竹槓，要他們出錢勞軍。上海的廣播大叫：“全市同胞們，上海軍政當局既有這樣大的決心來保衛大上海，我們上海市民應該勇敢地奮起，貢獻我們的人力、財力和物力，踴躍輸軍，慰勞國軍，救護傷病，肅清匪諜。同胞們！輸軍才能保產，拼命才能保命，起來吧！”
儘管共軍在西線進攻一再受挫，湯恩伯的心中並不踏實，浦東成了他的一塊心病。
浦東是湯恩伯的“永久性設防地帶”之一，沿黃浦江向北至出海口處與長江南口沿岸大都構成“A”字形，浦東即位於這“A”形之中，三面臨江濱海，其間村鎮星羅棋布，河溝港汊縱橫交錯。在這“A”形地帶內，湯恩伯布下了三道防線——沿長江南口和東海岸的白龍港至川沙為一線，沿黃浦江東岸各據點為一線，長江一黃浦江匯合處附近的“牛角尖”內高橋地區則為另一線。在每一條防線內，都構有用鋼筋混凝土築成的現代化防禦陣地和大量土本工事，碉堡林立，鐵絲網、竹籤、鹿砦、壕溝等障礙重重，火力點層疊如網。這種地形和陣勢，對守軍來說，戰則可以“天地江海”一齊動，四面火力支援；敗則可以北逸長江，西逃浦西，東竄大海，“安全係數”極大。
但湯恩伯仍覺不放心，浦東尤其是高橋，是國民黨在上海全部物資以及7個軍23個師共約15萬人撤退的重要保障，一旦失守，後果不堪設想。
按照原計劃，湯恩伯準備炸毀奉賢柘林海堤，水淹浦東，使之無法成為共軍爭奪的戰場。然而天不作美，這幾天沒有大潮水，提前炸堤無法達到水淹成澤的效果。可是共軍的大部隊已經向浦東開來，為此他不得不向浦東增派援軍。
5月12日晨，湯恩伯電令第五十一軍軍長王秉鉞：“限13日前開抵川沙，接替三十七軍川沙至三九港間防務，加強工事，堅固守備之。”當天第五十一軍即向川沙一線開拔，可雜牌軍的第五十一軍能否擋住共軍的進攻？湯恩伯心中沒底。
5月13日下午4時，人民解放軍第三十軍在軍長謝振華的率領下從平湖出發，由西向東分兩路沿公路、海堤向浦東地區金山衛、奉賢、南匯、川沙、白龍港方向疾進。儘管一路風雨，一路泥濘，在年輕的謝振華率領下，第三十軍只用了不到兩天的時間，就經金山，奪奉賢，取南匯，中途邊走邊打，掃除小股敵人干擾，走完了200多華里的路程，比野戰軍司令部規定的時間整整提前一天到達川沙以南的江家路鎮。
此時的王秉鉞的第五十一軍也抵達了川沙。王秉鉞認為共軍距離川沙近二三百里，又逢雨天，道路泥濘，因此他對部下說：“最壞的估計，共軍也需要兩三天才能到達這兒。”可就在當晚，第五十一軍就在調防的混亂中和快速到達的人民解放軍第三十軍的先頭部隊交上了火。
5月17日，謝振華第三十軍全殲王秉鉞第五十一軍和暫編第八師。第三十軍的輝煌勝利打破了湯恩伯5月18日爆破柘林海堤、水淹浦東南部地區的企圖。第三十軍奉命繼續快速北上，沿海邊向高橋地區發展。
第三十軍向北一路猛進，然而，由於對敵人的陣地工事沒有任何思想準備，他們和攻擊月浦、楊行的部隊一樣，前衛部隊一下就扎進了高橋以南星羅棋布的碉堡群中，陷入迷魂陣——“到處是帶火光的墳包！”40餘年後，當年的第二六四團三營營長葉志忠還這樣說。
第三十軍的快速穿插行動在高橋以南被迫停頓。
位於第三十軍左翼、主力擔任第三十軍第二梯隊的第三十一軍，在接到第九兵團司令部下達的向浦東進軍命令後，連夜急行軍，5月14日到達浦東地區南端的奉賢、南匯。在研究了敵情和浦東地形之後，軍部決心以第九十一師直取周浦鎮，得手後直接向北端高橋攻擊前進；第九十三師沿南匯、川沙公路直取新陸，得手後繼續向北經高行、金家橋、東溝鎮方向橫向攻擊，為完成浦東第二階段作戰任務——攻占高橋清掃外圍，第九十二師為軍預備隊。
第九十一師師長高銳向來以領會上級作戰意圖好、快著稱。從軍部領受任務回來，高銳立即召開師作戰會：“周浦這一仗，是我三十一軍在浦東戰場的首仗，一定要打好，取得成功的要點就是突然。”周浦鎮是敵浦東外圍陣地一個重要據點，守敵為青年軍第三十六軍第二零四師第六一二團和江蘇保安第一、二旅，共計3000餘人。 5月15日下午，高銳率部經拓林出發，沿奉賢、航頭，向周浦鎮接近。經過一天的激戰，第九十一師終於將周浦鎮的敵人全部消滅，俘虜敵海防司令耿子仁、參謀長謝元良及保安第二旅旅長孫元惠以下3000餘人。
第九十三師在九十一師出發後，也由南匯、大團鎮奔向川沙縣之新陸、金家橋一線。新陸是高廟至川沙鐵路線上一個小火車站。新陸之戰能否成功是下一步能不能打下金家橋的重要條件，而能否順利拿下金家橋，又是部隊能否攻占黃浦江慶寧寺渡口，以此切斷浦東大道、切斷敵青年軍第三十七軍沿江防禦帶和高橋敵人聯繫的關鍵。 5月16日18時，第九十三師第二七七團向新陸發起總攻，22時，佔領新陸。部隊還未撤下，就接到師部命令：沿鐵路向西橫掃，包圍金家橋鎮。金家橋、慶寧寺同在新陸以西鐵路線上，是湯恩伯重點防區之一，除駐有方懋鍇的第二零九師第六二六團外，還配備有徐庭瑤、蔣緯國的部分坦克裝甲車隊。主攻金家橋是解放軍第三十一軍第九十二師第二七九團，5月18日20時，總攻開始。不久副營長犧牲。這一場戰鬥，第二七九團打得不順利，與守敵反复廝殺、反复爭奪，最後被卡在金家橋陣地前。同一時間，另一方向，隨第二七九團跟進擔任金家橋西、西南方向側攻任務的第二七八團在攻占楊家宅、顧家宅繼而前進至翁家灣時，因黃浦江漲潮，主力撤至王家宅一線待命。 5月19日清晨，第二七八團奉命向倪家蕩守敵再次發動攻擊，因敵固守，部隊不得已向慶寧寺方向退卻。不久因敵一再增派援兵，慶寧寺渡口失守。
由於第三十軍快速攻擊受挫，作為第三十一軍預備隊的第九十二師5月17日接到軍部命令：快速北上，接替第三十軍張家柵鎮至高橋鎮外圍的部分防務，攻殲高橋西南、正南外圍守敵，爾後會同第三十軍攻占高橋鎮。兩天后拂曉，部隊到達高橋以南，正值大雨滂沱。 5月20日夜，進入高橋外圍作戰的第九十二師開始向北出去，進展十分緩慢。部隊卡在高橋外圍。
蘇州。人民解放軍第三野戰軍指揮所。自上海外圍戰役打響以後，粟裕、張震就整天“泡”在作戰室裡。上海戰役的組織似乎比渡江戰役更複雜、更艱鉅：由於有“既要打下上海，又不能打碎上海”的中央指示，所以在總體作戰部署上，就要把和平解放上海作為“可能”加以考慮。軍事行動既不能太快，因為這樣會驚擾湯恩伯，破壞上海，同時也使我方的接收工作來不及完成；同時也不能太慢，因為這會給湯恩伯加強上海防務的喘息時間，加重指戰員作戰的負擔。然而，解放上海是中國革命里程中一件大事，軍事必須服從政治。粟裕、張震在戰略戰術上只能採取避開正面，鉗擊兩翼的作戰部署，將敵人誘出城市外圍打，這無形中給部隊的攻擊增加了困難。
5月14日晚，粟裕、張震接到葉飛、劉培善西線兵團向月浦、劉行進攻受阻的電報：吳淞、月浦、劉行均為敵主陣地，鋼筋水泥碉堡群有7 道之多，且附近村莊均為敵拆除，難於一下插入吳淞控制。電報特別指出，第二十九軍攻擊月浦兩次均未奏效，第二十八軍主力解決劉行也遇到很大困難，而敵主陣地附近村莊均被拆毀，部隊要在10日黎明前到達吳淞完全不可能。葉飛強調：該線事實為敵人主陣地，必須要有準備的攻擊方可奏效。同時葉飛建議放棄西線兵團15日到達吳淞口的原定作戰部署，改變運動戰術，採用近迫作業攻堅戰術，逐段逐點攻擊。具體方案：以第二十九軍主力解決月浦敵第五十二軍第二師主力，爾後再楔入寶山、吳淞之間江面，向吳淞迫近；待解決寶山之敵，速將砲兵開入，封鎖江口。第二十八軍主力應先解決楊行之敵，對劉行之敵則以一部包圍，待交第三十三軍接替，並由該軍殲滅之。第二十八軍解決楊行後，即撲入吳淞與江灣之間，進逼黃浦江岸，封鎖江面，爾後協同第二十九軍會攻吳淞，完成淞滬作戰第一階段任務。
粟裕、張震同意了葉飛的部署。
15日上午7時，粟裕、張震考慮到為西線兵團減壓，決定加快浦東作戰節奏。同時，他們研究了西線部隊月浦、楊行一線進攻受挫的戰術原因。張震認為，敵15日又增派九十九師赴月浦，月浦方向戰事應暫停為好。粟裕則認為，司令部對於月浦工事情況事先沒有給十兵團好好打招呼是個錯誤，司令部除了戰前抓政策教育，應對作戰有一個直接指導作用。
5月16日巳時，粟裕、張震給十兵團下達了戰術指示——
一、從吳淞、月浦、楊行、劉行、大場線均為既設陣地、碉堡林立之永久築城地帶；
二、部隊為守滬之精華（五十二、五十四軍及九十九師與一四六師），戰鬥力為蔣軍強者；
三、砲兵系兵艦炮可直接支持敵以地堡群為核心。配以砲兵火力網、實兵陣地面積設計，故在我攻擊前與突入後傷亡大，兩天來我殲敵一個營要付1000人代價；
四、配合戰車、裝甲車連續反攻。有的陣地爭奪5次之多。
根據一項情況，目前作戰已不同於野戰，亦不同於一般攻堅戰，已為我濟南戰役後再次之攻堅戰。因此，對永久性設防陣地攻擊應慎重周密組織，特提出以下問題供你們研究：
（一）肅清敵外圍之後對主陣地攻擊應周密偵察，選擇敵突出部或結合部與較弱的敵攻擊，楔入敵之縱深，爾後由側背或由內向外打來，撕破敵之防禦體系，太原戰役此種方法收穫很大。
（二）集中兵力（小群動作群的攻擊）尤應集中火力（實行壓制射擊與破壞射擊）與發射筒轟擊一點，以炸藥來軟化敵鋼骨水泥工事，輪番不停地攻擊，這樣使敵不易重新組織防禦，更可避免敵已測量好的火力封鎖。
（三）交通壕作業逼近敵人，可採用淮海戰役殲滅杜聿明時的鉗形作業，交替攻擊力求殲敵於陣地內。
（四）發揮孤膽攻擊與守備精神，發揮爆破威力，以炸藥開闢衝鋒道路與殲滅敵之反擊部隊與進行打戰車、裝甲車之教育，糾正集團攻擊與集團守備方式，減少不必要的傷亡。
（五）指定對空射擊部隊。
5月16日，第十乒團下令停止攻擊，鞏固既得陣地，以認真研究攻打鋼筋水泥堡的戰術。月浦、楊行部隊遂奉命暫緩攻勢。
這之後，西線兵團部隊官兵就在陣地前召開起“諸葛亮會”，發揚民主，群策群力，出謀獻計。
第二十八軍第八十三師副師長陳景三和第二四四團副團長宋家烈親自上前線研究攻打戰法——5 月19日，該團五連以小群動作，交互掩護，首先佔領敵地堡，並逐步向縱深推進，順利突破敵陣地，經過3 小時激戰，該團佔領真如國際電台。第二四七、二四八團也同時攻克楊行外圍地堡群。
第二十八軍經驗很快就總結上去。 5月19日辰時，第三野戰軍向所屬部隊發出《關於敵守備戰術特點的通知》，特別提到第二十八軍的經驗：錐形突擊，以地壕作業進行包圍迂迴，實行單人爆炸小組突擊。
第二十八軍的作戰經驗同時發往浦東作戰各部隊。
總結了前一段的經驗教訓，改變了進攻方式後，西線兵團進攻順利多了，傷亡也減少了。不久，第二十八軍以小的傷亡，攻占了劉行等要點；第二十九軍攻占了月浦街區。
自共軍在浦東開闢戰場以後，湯恩伯就坐臥不寧。壞消息一個接一個傳到他的耳中：5月17日共軍相繼佔領金家橋、慶寧寺一線，國民黨第三十七軍傷亡慘重；20日，共軍的中路部隊將攻勢頻頻推進至高橋以南。浦東岌岌可危。為了保證吳淞出海口的安全，浦東萬萬不可丟失。
5月17日，為了保住浦東，湯恩伯將指揮所自國際飯店搬到高橋。 19日，他先後將上海市區部隊5個團的兵力調往浦東，和嫡系第三十七、二十、五十四軍組成浦東兵團。由第五十四軍軍長闕漢騫出任兵團司令。當晚，吳仲直第七十五軍的一個師到達高橋鎮。
在湯恩伯的親自監督下，自5月20日開始，國民黨軍隊的東面大海、西面黃浦江，以及西北方向吳淞要塞的兒千門重砲同時自南向北狂轟濫炸慶寧寺、金家橋，以及我第九十二師第二七五團守備的蔡司廟、王家碼頭，二七二團守備的陳家蕩。湯恩伯要用“火海對付共軍的人海”，“使浦東成為共軍的葬身之地”。但湯恩伯的如意算盤並沒有實現。解放軍儘管傷亡很大，但仍堅守在陣地上。這之後，湯恩伯的處境更加艱難。 5月22日，作為進攻浦東的人民解放軍第三梯隊第二十軍東渡黃渡江，參加了浦東作戰。其中第五十八、五十九、六十師分別向洋涇鎮、張家樓、周家渡、塘橋等地發起了攻勢。國民黨第三十七軍的3個師部已被解放軍第二十軍團團包圍，上海市區的側背被封死了。
自從鉗擊吳淞以後，湯恩伯採用拆東牆補西牆的辦法，陸續從市區調3個軍到吳淞及高橋，市區更加空虛了。這對吸引敵人在郊區作戰，保持城市的完整是十分有利的，也符合中央打上海的指導精神。但吳淞兩側瀕江臨海，正面狹窄，河流縱橫，兵力展不開，解放軍的優勢難以發揮出來。所以每攻克一點，傷亡消耗很大，而且戰役的時間也拖長了，而市區雖已空虛，因受接管時間的限制，不能乘虛攻占。
鑑於上述情況，5月18日辰時，粟裕、張震聯名向中央軍委、總前委建議：如對滬攻擊已不受時間地區限制，我們認為應從四面八方向市區發起攻擊，北線力求楔入寶淞，而以九兵團主力先解決蘇州河南與南市之敵，爾後再會攻蘇州河北。這樣進攻，我方楔入敵之縱深不致被動，但不知接管準備與其他方面是否已準備完畢。
5月18日，總前委復電：“進入上海的政治準備業已初步完成，攻占上海的時間不受限制。”
5月19日中央軍委致電總前委：“在上海已被我軍包圍後，攻城時間似不宜拖得太長，你們接收工作已做到何種程度，是否可於辰前有（即25日）前後開始攻城？攻城時似應按粟張意見，先殲蘇州河南及南市之敵，再殲蘇州河北及吳淞之敵，請一併考慮見复。”
5月20日，中央軍委再次指示粟張和總前委：“……接收準備就緒，如軍事條件許可即可總攻上海。攻擊步驟可先取上海，後取吳淞。”
5月21日，人民解放軍第三野戰軍發出向上海攻擊的命令。
5月23日，第九兵團司令員宋時輪轉達第三野戰軍命令：由第三十一軍軍長周志堅統一指揮第三十、三十一軍沿海岸、江岸奪取高橋，直插三岔港，切斷敵人海上退路。
被軍部參謀李華評價為“絕對聰明”的第三十一軍軍長周志堅，接到負責指揮向高橋實施總攻命令後於當晚在軍指揮所和姚運良副軍長一起，請來第三十軍副軍長饒守坤及兩軍的師長等作戰有關人員，就高橋作戰召開戰前會議。
這之前，第二十一軍已攻下金家橋鎮。
在會上，周志堅先簡單介紹了九兵團所賦予的任務，然後說：“這幾天下來，我軍經過連續作戰，傷亡很大。敵人一邊是江上封鎖，一邊是坦克，如果我們兩個軍依然沿海岸、黃浦江岸實施鉗形攻擊，就不可能集中兵力迅速佔領高橋，插向三叉港，封鎖吳淞口。因此，我們能否採用中間突破的手段直接攻打高橋，請同志們研究。”
會上，大家一致認為這個建議很好。於是攻打高橋的戰術定下來了：集中兵力，中央突破。
西線兵團。第三野戰軍司令部攻擊上海的命令一經發出，所屬各部即開始對所處敵軍發起猛烈進攻。
一時間，槍砲聲大作，震耳欲聾。
5月21日7時30分，為了保住失去月浦街後，屏障吳淞和寶山的最後一個支撐點，位於月浦鎮東南的25.32高地，湯恩伯命所部兵分三路，在飛機、坦克的掩護下向月浦鎮東南的27.1高地發起反攻。陣地在敵強大攻擊之下失守。
同日，擔負主攻25.32高地任務的第二五三團在犧牲69名戰士後，向前艱難前進1公里。
5月22日，第二五三團完成迫近作業，將戰壕挖至距25.32高地200—300米處。
5月23日清晨8 時，敵人向第二五三團陣地實施陸、艦、空全方位砲擊，第二五三團傷亡慘重。
5月22日，蘇州第三野戰軍司令部。粟裕、張震接到情報：湯恩伯和陳大慶已將指揮所移至吳淞口外軍艦上，蘇州河以南敵人正渡河北去，向吳淞收縮。根據以上情況，粟裕、張震斷定敵人將撤出上海，於是命令：全線所有部隊於當晚發起攻擊，第一步和第二步攻擊計劃，同時進行。
浦東戰場。 5月23日，位於第三十一軍右翼的謝振華第三十軍重砲團趕至黃家灣以西地區，對高橋以東海面之敵艦猛烈轟擊，擊中7艘，其餘敵艦逃遁，這樣第三十軍控制了東翼的海面。
5月24日，劉飛第二十軍主力佔領浦東市區，之後集結高昌廟渡口，準備西渡浦江，攻占上海南市。
5月24日夜，第三十軍第八十八師突入高橋鎮東前沿。
5月25日晚18時30分，第三十一軍從正南方向向高橋發起攻擊，一時間，萬炮齊發，火光飛騰，煙柱沖天。跟著，小包炸藥不斷在敵堡前連續爆炸，響聲此起彼伏。突擊隊員們立即穿越層層敵堡——有的戰士不管側翼和背後地堡敵人的火力怎樣射擊，乾脆從堡群的隙間向前衝。有些地堡來不及解決，就留下一部分兵力予以監守，大部隊則繼續攻擊前進。與此同時，第三十軍正奉命由高橋鎮東向西鉗形配合。戰至午夜，第三十軍攻占承園敵第十二軍軍部。
浦東守敵全線崩潰，紛紛向三岔港、德士古碼頭、吳淞口外邊逃竄。
西線戰場。 5月22日，第三十三軍奉命率第九十七、九十八師、軍山砲營配合第二十八軍共同擔任攻殲楊行守敵的任務。很快，九十七、九十八師進入指定陣地，並於24日向楊行鎮外圍陣地發起攻擊，並突破敵陣地。
5月23日，第二十八軍也向楊行外圍張宅發起攻擊。經過幾天激戰，5月26日凌晨，楊行一帶殘敵向吳淞收縮。第二十八軍的第八十三師沿蘊澡浜北岸向東攻擊前進。第八十四師沿楊行至吳淞的公路追擊。
5月26日上午9 時，張克俠、韓念龍率領的第三十三軍與第二十八軍會合吳淞。
5月25日夜，胡炳云的第二十九軍及第三十三軍第九十九師開始全面出擊。各種火砲齊聲吼叫，巨大的轟鳴震耳欲聾。第二十九軍的出擊線距寶山縣城僅5公里，距吳淞口不到10公里。出擊令一下，人人奮勇當先，潮水般向寶山、吳淞口方向席捲而去。 26日拂曉，第八十五師勝利佔領寶山縣城，俘敵7000餘人，並繳獲江面敵艦一艘。與此同時，第八十六師一部和第八十五師第二五三團全部，在拔掉前進通道口敵堡以後，迅速以摧枯拉朽之勢，直插吳淞鎮。守敵一觸即潰，吳淞鎮被攻克。
浦東、西線戰鬥正激烈進行之時，策應西線主力作戰的第二十六軍一刻也未空閒。自5月18日起，該軍對困守劉行以南至南翔以東一線的敵陣地開展了“剝竹筍、削蘿蔔”式的攻擊。 5月23日夜，部隊加緊對劉行、大場、真如外圍敵人展開攻擊，以鉗形攻勢向市區逼近。 5月25日下午2時，第二十六軍沿京滬鐵路兩側向真如發起攻擊，一小時後，佔領真如國際無線電台；凌晨2時，解放真如，殲敵近5000餘名。這之後二十六軍直插大場，不久佔領大場飛機場並向江灣發展。
5月26日，第二十六軍七十六師包圍了敵第二十一軍殘部，這些已被拋棄，被解放軍打得毫無還手之力的國民黨軍隊在包圍圈裡狼奔豕突，敵高級參謀週屏中親自前往解放軍第二二六團三營陣地交涉投降事宜。當第二二七團二營按計劃行進到西新橋的西郊時，只見公路兩側的鋼筋水泥地堡上，各個村鎮街頭的樹幹上，到外掛起了白毛巾或白被單；許多國民黨軍的官兵實在找不到白色的東西，就把軍帽翻過來頂在頭上，表示投降。五連的戰士威武地屹立在西新橋頭——橋下，國民黨第二十一軍、第一四六師的官兵帶著私人財物分別列隊，有秩序地放下了武器。
上海外圍戰役即將結束之際，準備參加上海市區作戰的人民解放軍第二十、二十三、二十七軍也已分別進入攻擊位置。
隨著上海戰事進入尾聲，一直在海上巡遊觀戰的蔣介石終於結束了他近半月的“漂流”，繼而永遠地離開了上海。
儘管上海戰役打響前，蔣介石一再對部下聲稱“要和官兵共艱苦”、“要和上海共存亡”。 5月4日，杭州解放後，他預感到呆在上海太不安全，5月7日晨，就乘“江靜”輪溜到海上。他於當天日記中寫道：不管前途怎樣艱難，“我一定要不屈不撓地奮鬥下去。”“舊的創痕還未癒，新的創痕又深了”，“我眼看中華民族的危亡，怎能不揮淚前進？前進的一條路誰都知道是困難的，但是不必害怕……我們今天要前進！莫退，莫退！前進！”12日上海戰役打響時，蔣介石已到達舟山，在海天孤島上，他眼望大陸，不禁悵然，也就是從這時開始蔣介石開始反省自己過去的成敗得失，並且制定了一個未來治理台灣地區的政治綱領草稿。 16日，蔣介石到金塘島拜如果大師塑像。 17日下午1時，蔣自定海機場起飛，下午4時30分到澎湖列島的馬台島。距離台灣僅一步之遙，可蔣介石不願直接去，他彷彿覺得只要自己上了台灣島，上海就會永遠失去，他想給自己留點希望。
5月22日，蔣介石派蔣經國最後一次去上海處理物資疏散事宜，因機場已落下解放軍進攻的砲彈，蔣經國未能在上海降落，得知此一消息，蔣介石臉孔當即變色。
同一日，蔣介石在馬台島命令湯恩伯緊急撤軍福建，他已在為下一步防守福建、台灣作準備了。