根據中央軍委的命令，華野對杜聿明集團實行“圍而不殲”，猛烈的進攻停止了。雖然杜聿明集團暫時避免了我人民解放軍的打擊，可天寒地凍，淒惶的杜聿明集團在永城東北的陳官莊、青龍集地區這個橫直不過幾公里的包圍圈中，過著外人難以想像的日子。這裡已經到了看不到樹木莊稼、看不到飛禽走獸、聽不到雞鳴狗吠，只是傷殘遍地，一片哀號，用被圍官兵自己的話說，叫作“活地獄”。
包圍圈中的人數無法統計出確切的數字，因為在不斷地變化之中。
原來包圍圈中國民黨軍隊人數是30萬左右，經過各種各樣的不斷減員，如戰死、投誠、病餓死等。另一部分是隨同軍隊從徐州出來的“難民”，這裡面情況十分複雜，有自願逃出來的國民黨各種機構的黨政人員、地主商人，有被欺騙而跟隨跑出來的市民學生，也有被抓來的勤雜民夫，總數在10萬左右。這大約40萬人的龐雜隊伍，在沒有任何後勤供應且天寒地凍的淮北平原上，不說作戰，連基本的生活條件都沒有。除了極少的高級軍官可以在小村莊的茅屋中棲身之外，近40萬人都是在臨時挖掘的地道或地洞中生活。 40萬人就有40萬張嘴，每天要吃。從徐州出發時所攜帶的軍糧只夠吃幾天，吃完了糧食就殺騾馬（為了增加分量，還規定“一律不准剝皮”），吃了騾馬之後就只有搶老百姓的。包圍圈中為數很少的貧苦農民自己都是缺糧少米，哪怕家中僅有的一點存糧、種子被國民黨軍隊全部搶光，也不夠這40萬人吃幾天的。所以，當地老百姓家中的牛、馬、驢、騾、狗、貓都被搶光。最後就剝樹皮、掘草根、啃初期丟棄的牛馬骨頭。關於這一點，杜聿明在回憶錄中這樣寫道：
在這期間，還有一個國民黨軍無法解決的嚴重問題，就是在被包圍的四十天中，糧彈兩缺。蔣介石最初幻想在兩三日內可以同黃維兵團會師，拒絕投送糧彈。繼而發現這一戰役不是如他想像的那麼容易，才於十二月六日開始投送，但杯水車薪，難以解決問題。最初幾天，每日尚有進展，各部只有到一村搶一村，靠搶劫民間糧食、宰牛馬、殺雞犬以充飢。到十九日以後，風雪交加，空投全停。始而挖掘民間埋藏的糧食、酒糟，繼而宰殺軍馬，最後把野草、樹皮、麥苗、騾馬皮都吃光，天氣尚無轉晴希望。美蔣為了挽救這一厄運，特從美國調來雷達，臨時訓練三個傘兵使用，二十三日投到陳官莊，打算用雷達指示空投糧彈，作絕望的掙扎。哪知一著陸機器就發生了故障，無法使用。一切辦法想盡之後，只有祈求老天爺了，官兵日日夜夜盼望天晴。蔣介石二十五日來電也說：“我每天祈求上帝保佑全體將士。”
總算盼至二十九日，天居然晴了，開始投糧。飛機怕被解放軍打落，飛得很高，投的糧食到處飄落，各處官兵如同餓狼一樣到處奔跑，衝擊搶糧。有的跟著空投傘一直跑到解放軍陣地前，不顧死傷地搶著吃大餅、生米；有的互相衝突、械鬥殘殺；有的丟開陣地去搶糧，指揮部也無法維持。空投場收集起來的糧食為數甚少，分到各部隊，每日不得一飽。特別是十三兵團方面，無散糧可搶，怨聲沸騰，罵我對邱兵團有私心。同時，我同邱清泉的對空電台壞了，由七十四軍電台指揮，大家認為電台指揮不公，盡將糧食投到該軍駐地內，紛紛指責。當晚我令兩兵團整飭紀律，電請以後兩兵團分別投送，並令第七十四軍電台移至空投場指揮，邱維達（按：即七十四軍軍長）對此堅決不肯，矛盾無法解決。三十日投糧，邱兵團方面較好轉，第十三兵團方面全被官兵搶光，到晚上李彌無糧給第一線部隊分配，由邱兵團撥了數百包接濟。李彌堅決要求仍由指揮部統一接收分配，並派一個副司令官在空投場監督分配。由於投散過多，收起的糧食仍不能使官兵充飢。元旦前後，蔣介石還在南京，各主管機關慌亂失措，僅有少數飛機投糧，官兵不得一飽，更增加了憤恨之心。元旦曾投下蔣介石一封親筆信，一個士兵拿到即將它撕毀，邊罵邊跑了。
其實，杜聿明當時所能親見的情況還僅是表面上的，包圍圈中的實際情況比他所記載的要嚴重得多。單是以杜聿明了解較多的空投來說，如果要能讓近40萬人基本夠吃的話，每天至少需要空投食物240噸，加上彈藥160噸，共為400噸左右。按當時的飛機載重量，每天需要120架次。蔣介石為了挽救他的王牌部隊，應當說的確是用盡了全力。除了空軍的兩個空運大隊，還租用了中國、中央和陳納德三個航空公司的運輸機，動員了各方人力數万人來保證空運。無論是在空投規模上還是在參加人數上，都超過了對碾莊黃百韜兵團和對雙堆集黃維兵團的空投。在我國的整個空投史上，其規模之大至今仍然未曾超過。但是，當時空投要受兩個條件的製約，一是天氣的好壞，二是物資的充足。天氣不好，飛機不能飛，空投數量當然就只能等於零。蔣介石曾專門派空軍副總司令王叔銘和自己的二公子蔣緯國在機場監督每日空投的進展，但一遇天氣不好誰都只能望天興嘆。
在物資方面，當時的國民黨政府要每天籌措一些糧食還是能辦到的。最大的問題與不久前給黃維兵團空投一樣，是沒有降落傘。因為國民黨軍隊的後勤部門過去做夢也不可能想到蔣介石指揮作戰會打出如此窩囊的情況，會有連續的超大型空投，先是長春和瀋陽，接著就是碾莊，跟著是雙堆集，雙堆集還未完就是陳官莊。
用當時主管空投事務的國民黨軍隊聯合勤務總司令部運輸署空運勤務司副司長程藩斌的話說：“莫說一個投傘製造廠，就是十個也趕不上供應。”
在物資方面還有一個問題是杜聿明根據包圍圈內的具體困難，要求空投熟食，因為包圍圈中燒完了所有的樹木之後，就燒電線桿、汽車輪胎、槍托、手榴彈木柄、降落傘、舊衣服，最後連棺材都挖出來燒了，根本就找不到任何還可以燃燒的東西，投下大米、白面只有生吃。熟食中最好的是罐頭和餅乾，但當時的食品廠不多，遠遠無法滿足，沒有辦法，只有動員南京地區的老百姓趕製大餅。大餅在冬天時間稍微一長就會變得既硬而脆，如果不用空投傘從空中投下去，就完全摔成了碎末。當時那些搶到了空投食物的國民黨官兵，主要的就是得到一包包大餅碎末，搶不到的，連這種大餅碎末都吃不上。在連續10天的風雪天中，由於空投的數量大大減少，曾經出現了吃死屍的慘狀。
缺乏食品的部隊是不可能持久的，尤其是在生死未卜的包圍圈之中，只要有辦法搞到吃的，軍紀根本不可能再有什麼作用。飢餓的士兵們，首先是搶老百姓，然後是搶跟著跑出來的那些無權無勢的市民和學生，最後是搶下級軍官的家屬，對於每個人都有武器的場合來說，在這些搶劫活動中動用各種武器當然是十分自然的事。還有一個就是爭搶從天上掉下來的空投物資，最大的一次為爭搶空投物資的火併發生在李彌兵團的八軍和九軍兩支部隊之間，雙方都用機槍掃射，死了好幾百人。
於是，空投場被稱為“第二戰場”。
除了食品，最缺乏的要數醫藥。在寒冷的冬天長期住在露天的戰壕里或是簡陋的掩體裡，生病的士兵很多。在多次戰鬥中，受傷的士兵也很多。但是，包圍圈中不僅缺醫少藥，連起碼的取暖柴火都沒有，想喝一口熱水都很困難。在這種情況下，越來越多的傷病員日夜哀號，時時可見死屍，處處可聞臭味，呈現出一片難以描繪的慘酷景象。
在這種絕境中，出現了一種病態的瘋狂，就是部分軍官自知來日無多，在一片咒罵與憤怨聲中，就以姦淫婦女作為一種臨死之前的發洩。
包圍圈裡的近10萬難民中，有幾百個從徐州強抓來的軍妓，當然是軍官們發洩的對象。軍妓不夠就蹂躪老百姓和難民中的婦女，高級軍官就蹂躪低級軍官的妻子和女兒。在難民中，還有若干女學生和不多的女教師，更成為軍官們爭奪蹂躪的“羔羊”。當然，在這種為著一點食物就可以動刀動槍的絕境之中，也出現了少數為著生存而賣身的臨時妓女。
於是，在白茫茫的大地上，出現了另一種世上奇觀，就是在地上挖一個洞，洞上面蓋一頂空投下來的降落傘，成為一個個臨時的“洞房”。這種“洞房”有的是臨時妓院用的公用“洞房”，有的是軍官用各種辦法找來的臨時太太的私用“洞房”。當時在頭頂上進行空投的國民黨空軍人員說，他們從空中往下看，這一個個“洞房”有如突然從地上冒出來的一朵朵蘑菇。
當然，包圍圈裡的幾十個國民黨軍隊的將級軍官的生活供應是從空投中得到了充分保證的。他們在臨死前也還有洋酒、洋菸、洋罐頭，有溫暖的鴨絨被，有不停轉動的留聲機，還有隨軍劇社的女伶為他們演唱《貴妃醉酒》。他們之中的人，也有的是以美酒與女人為伍，等待著即將到來的滅亡。例如一貫驕橫跋扈、狂妄自大的邱清泉，在包圍圈中的後期日子中，除了發瘋一般地罵娘，包括與李彌之間的對罵之外，就是成天由一個姓陳的女護士陪著飲酒、跳舞、睡覺，度過他生命的末日。