作為淮海戰場國民黨軍隊最高統帥的杜聿明，不能如邱清泉那樣打發日子，他畢竟還要為他的幾十萬人馬想點出路。
當他所統率的三個兵團在包圍之後所做的分散突圍的計劃破產、孫元良兵團糊里糊塗完蛋之後，就由邱清泉、李彌兩個兵團向南進攻。進攻幾天，不但沒有任何實質性的進展，反而在部隊中打出了更多的矛盾，例如步兵部隊和戰車部隊的矛盾，攻擊部隊與掩護部隊的矛盾（在以往的戰鬥中，為了減少傷亡，都不願意做攻擊部隊，現在是都不願意做掩護部隊，因為攻擊部隊如果能攻下一個村莊，就可能從地下挖到一點老百姓逃走之前埋下的糧食），邱清泉兵團和李彌兵團的矛盾。所以，除了戰場上的失敗，令杜聿明頭痛的事是層出不窮。
12月7日前後，杜聿明曾在給蔣介石的電報中提出：“現各兵團重重被圍，攻擊進展遲緩，以現有兵力解黃維兵團之圍絕對無望，而各兵團的存亡關係國家的存亡。鈞座既定與共軍決戰之決策，應即從西安、武漢等地抽調大軍，集中一切可集中的力量與共軍決戰。”
過了一天，蔣介石的回電來了：“現無兵可調，望弟不要再幻想增兵。應迅速督率各兵團攻擊前進，以解黃兵團之圍。”
在這種情況下，杜聿明沒有其他任何辦法可想，只有盡力向南進攻。一直打到12月16日晚，進攻無進展，卻得了劉峙的電報：“黃維兵團昨晚突圍，李延年兵團撤回淮河南岸。貴部今後行動聽委員長指示。”
杜聿明見這份電報，心中完全涼了，而且認為蔣介石和黃維的打法簡直是糟糕透了。如果黃維真要冒險突圍，就應當和他杜聿明一道行動，同時與解放軍拼死一搏，由於兩個集團相距不遠，如果同時奮力拼搏，總還有一個集團有點希望。現在黃維單獨行動，肯定沒戲。黃維完蛋了，解放軍的兵力就完全壓在他杜聿明身上，自己肯定也沒戲，只有完蛋。果然，第二天就得到劉峙的電報：“黃兵團突圍，除胡璉個人到蚌外，其餘全無下落。”
黃維兵團被殲後的第二天，蔣介石就給杜聿明發來電報：“望吾弟萬勿單獨行動，明日派員飛京面授機宜。”杜聿明派了徐州“剿總”前進指揮部的參謀長舒適存乘飛機去了南京。舒適存沒有帶去任何具體的方案，因為杜聿明和他的部屬們討論不出任何大家意見一致的方案。杜聿明和他的部屬們的確也討論過，在討論中，號稱王牌軍第五軍的二零零師師長周朗甚至提出了效法古人，來一個全軍假投降的方案。杜聿明只能說，在這種情況下，“弄假也會成真”。
12月19日，到南京去接受蔣介石“面授機宜”的舒適存回到了陳官莊，同機到達的有國民黨空軍總司令部第三署（即作戰署）副署長董明德。後面還跟著降落了一架運輸機。
舒適存和董明德給杜聿明帶來的是兩封信，一封是蔣介石的親筆長信，另一封是空軍副總司令、杜聿明在黃埔的同學王叔銘的短信。蔣介石在信中說，黃維突圍失敗乃是黃維性情固執、一意孤行，堅持要在夜間行動所造成的。對於援救杜聿明集團，現在確實是無法抽調任何部隊給以支援。目前所能採取的方法，唯有在空軍掩護下投擲毒氣彈強行突圍，能突出多少是多少。王叔銘的信中說，根據蔣介石的指示，決定由空軍全力支援杜聿明突圍，現派好友董明德前來協商一切。這時杜聿明才知道，降落在簡易機場上的運輸機上，裝的全是防毒面具。
在進一步的具體商議中，董明德告訴杜聿明，黃維在突圍時使用了由步兵發射的毒氣彈，解放軍已經在廣播中提出了抗議。為怕引起國際關注，所以這次決定由空軍投擲毒氣彈，而且是只使用催淚彈，不使用窒息性的毒氣彈。空軍計劃的突圍方案是：突圍開始時，空軍以B-24式轟炸機和B-25式轟炸機為主，配合P-51式驅逐機，以每日100架次的規模支援突圍部隊作戰，並沿部隊前進的路線進行兩側掩護。當突圍部隊的步兵進入準備位置以後，地上發出紅色信號彈3枚，空軍立即投下毒氣彈，投完之時，以機翼上下搖擺為信號。地面的先頭部隊立即戴上防毒面具猛衝，趁解放軍中毒而雙目暫時失明之際，突破並擴大解放軍陣地的缺口，後續部隊隨即跟進。空軍將用戰鬥機對後續部隊進行掩護，一直到突圍成功為止。
當天晚上，杜聿明在第二兵團司令部召集了軍長以上人員開會，作為主力部隊，第五軍的一些師長也到了會。杜聿明在與部下認真研究之後，一方面同意在空軍掩護下突圍求生的計劃，準備突圍；另一方面，杜聿明又考慮了今後行動可能採取的上中下三種對策向蔣介石報告，寫了一封長信，決定請董明德帶回南京，交蔣介石審定。這三種對策是：
上策：由西安、武漢（必要時可以放棄武漢）調集胡宗南與白崇禧的主力部隊，集中一切可以集中的力量，在淮海地區與共軍進行決戰。
中策：各兵團仍然堅持固守，爭取時間，也就是希望在軍事上無法挽救危局之時，採用與共產黨進行和談的手法來解決問題。
下策：按照蔣介石的方案冒險突圍，但這只能是無可奈何之舉，絕對達不到預期的目的。
杜聿明把信寫好之後，打算第二天就交董明德帶回南京。但未想到從當天晚上開始就一直是連續的風雪天，簡易機場上的飛機根本不敢起飛。風雪天一直延續到12月29日，所以這封信未能在當時交給蔣介石。
這場風雪也使得剛剛研究過的突圍計劃無法進行。按照和董明德一起研究的計劃，12月20日董明德就回南京復命，空軍立即進行大規模空投，這其中包括足夠全軍三天突圍時間所需的糧食與彈藥，還有突圍時需要的防毒面具（當時在電訊聯絡中為了保密，稱之為“草帽”）。只待蔣介石一批准，就進行突圍。由於連續10天的風雪，董明德一直不能起飛，空軍也無法展開大規模行動，這個突圍計劃就未能實施，這個中國戰爭史上最大規模的一場毒氣戰的罪惡計劃也就未能成為現實。但是，為了讓包圍圈內的士兵能夠進行防毒訓練，空軍的確曾經空投下來2000多套“草帽”。