“長尾”的重要特點之一就在於它的“可延伸性”。 《大英百科全書》與“維基百科”的首要差別就在這裡（如安德森分析過的），前者是一個定型的成品，後者是一個持續發生的“事件”。安德森從動手寫起，就把它當成一個別開生面的“事件”來策劃和營造。這本書的寫作過程是通過這本書的專門網站與讀者互動下進行的。
被稱為“數字時代的女先知”的埃瑟·戴森在她的《2.0版——數字化時代的生活設計》一書中說過：網絡並不能改變人性，它只是提供某種前所未有的可能性，把人性中潛在的某種因素激發出來。我們可以把戴森的話推而廣之：並沒有什麼“全新的網絡經濟”，我們所談論的“網絡經濟”和“網絡社會”的種種特點，其實是蟄伏在舊有的經濟和社會形態中的某種因素被網絡激活了。安德森意識到了這一點，並專闢一章（第3章《長尾簡史》）講述“長尾”這種“陳舊的新生事物”：“雖然長尾目前主要以一種網絡現象顯現出來，但其起源要早於亞馬遜和易趣，甚至比網絡還早。長尾是一系列商業創新的巔峰，這可以追溯到一個多世紀以前……網絡只是使醞釀了幾十年的供應鏈革命的諸多要素簡單地結合在一起了。”
作為一種新的市場形態的長尾市場，它其實是工業革命以來人類為提高市場的效率而持續努力的結果。早在互聯網出現的一百多年前，就有人在開闢長尾市場，在大眾市場的縫隙中尋找獲利空間（即利基市場），實現在大眾市場無法實現的交易。 1886年，一箱手錶從芝加哥的一個珠寶商那裡被錯誤地運給了北紅杉地區的一個商人，而這個人並不想購買這些手錶，因為要在當地市場把這一箱子手錶賣出去不知要花多少年的時間。一個名叫理查德·西爾斯的人（美國著名的連鎖超市西爾斯的創始人）卻將這些表全部買下了，因為他發現了一個半徑遠超過任何本地市場的銷售方式。他把這些手錶轉售給分佈在鐵路沿線的眾多的車站代理商。由於這筆生意讓西爾斯獲得了豐厚的利潤，他就開辦了一家依託於鐵路網的手錶經銷公司。
鐵路網自然無法與今天的互聯網相提並論，但以它為依託的市場的確創造了普通的銷售方式無法實現的市場奇蹟。西爾斯開闢的“準長尾市場”包含長尾市場的基本特徵：一，它的銷售半徑遠大於普通的商店；二，其貨架是一個長度大大延伸了的虛擬貨架；三，對產品有需求的特定消費者尋找產品的搜索成本以及交易成本遠遠低於普通的商店。
我們不難發現，決定傳統市場（無論是農業社會的集市，還是工業社會的大賣場）與長尾市場差異的關鍵因素，就是貨架及其成本。表面上看，貨架是用來擺放商品的，但它的真正身份是商品目錄，只不過它是由商品實物構成的商品目錄，其核心功能是讓消費者方便地檢索商品並作出選擇。傳統的貨架的功能是集商品目錄與實物存放於一體的，但後者作為一種附屬功能，是可以分離出去的。互聯網出現之前相當流行的借助於商品目錄和電話的郵購中，就實現了這種分離。一大本商品目錄，就是一個可以克服空間距離，讓消費者能接觸到的、可以不斷延伸的虛擬貨架，而且其成本大大低於實物貨架。互聯網的出現，最大限度地優化了虛擬貨架極（其長度可以無限延伸，其成本趨近於免費），使長尾市場迅速告別“舊石器時代”和“新石器時代”。
與長尾市場相比，大眾市場是一個過於稀疏的過濾網，那些需求規模足夠大的產品（即大眾產品）才有幸留在這個市場中，大量小規模需求的產品都被淘汰。互聯網是一個真正的“疏而不漏”的“天網”，大量在大眾市場中沒有價值（無法找到消費者）的產品都能夠在長尾市場中實現價值交換。再冷僻的產品都可能在一個可以無限延伸的貨架上找到一席之地。在供需雙方的搜索成本接近於零的情況下，任何局域下的“廢品”在不斷延展的廣域下都可能成為某個人的“珍品”，“拔一毛而利天下”的現象越來越普遍。而在大眾市場中，貨架長度的有限性和高成本，決定了那些周轉速度不能高到足以抵消貨架單位面積成本的產品都被排斥在市場之外。以電視這種特殊的貨架（時間性貨架）為例，由於這種貨架本身的不可延伸性（電視台的播出時間不可能超過24小時），決定了只有少數“產品”（節目）能夠進入這個貨架，進入“黃金段”（黃金時間）、成為“大熱門”的產品更是少之又少。 “大熱門”產品之所以“大熱”，並非因為追捧它的人出奇地多，而是因為大眾市場的過濾機制使得人們的選擇出奇地少，是因為人們不得不接受大眾市場這種隱形而巨大的強制性。
在10000台電視面前，可能有超過200台、2000台甚至8000台電視機在播放同一個節目，而在10000台電腦面前，10000個人可能在上10000個網站，上同一個網站的人也可能在參與不同的頻道。安德森在書中引用已故社會學家雷蒙·威廉斯在20世紀50年代說過的話“並不存在大眾，只有把人們當做大眾的方法”，並感嘆“這話有多麼正確，恐怕連他自己都想像不到”。威廉斯之所以不知道自己的話有多正確，是因為他沒有親眼看到“把人們當做大眾的方法”的終結者。
安德森把長尾理論概括為一句話：“我們的文化和經濟重心正在加速轉移，從需求曲線的少數大熱門（主流產品和市場）轉向需求曲線尾部的大量利基產品和市場。”弗里德曼在中稱互聯網是使世界趨於平坦的“推土機”，事實上，互聯網也是使“由左上陡降至右下的需求曲線”變平的推土機。熱門與冷門、主流與非主流、中心與邊緣之間的界線因為互聯網的出現正變得越來越模糊。尼葛洛龐帝所描述的“沙皇退位、個人上場”正成為社會、經濟、文化領域的普遍的景觀。
在第15章《營銷長尾》中，作者引用了麥肯錫的預測：到2010年，只有1/3的廣播電視廣告能達到1990年那樣的效果，原因是製作廣告的成本在上升，收視率在下降，垃圾廣告在激增，以及擁有TiVo的觀眾可以輕鬆地跳過電視廣告。電視與互聯網之間的競爭，並非兩類產業或兩類企業間的競爭，而是兩個時代之間的競爭。作為一種與互聯網的商業邏輯格格不入的大眾傳播媒介，電視（連同所有的大眾傳播媒介）的死刑已被判定，只是緩刑期多長尚不確定。大眾市場正在被長尾市場、部落市場蠶食，以大眾傳播工具為手段的大眾營銷也正被長尾化、碎片化營銷替代。 “隨著用戶驅動的網絡的崛起，情況發生了逆轉——值得信賴的個人多了，值得信賴的機構少了——最有效的廣告來自於同齡人。沒有什麼能比口碑更有效，正如我們所親眼目睹的，網絡是世界上前所未有的最佳的口碑放大器。”
明白這一點，對於企業尤其是中國企業具有真切的意義：長尾理論並非僅僅是與互聯網產業相關的時尚話題，而是所有企業都不能省略的議事日程，因為它事關所有企業不得不面對的“氣候變遷”。