陳勝建立張楚政權後，天下大亂，戰火蔓延到陽武一帶，這裡就是漢朝開國謀士陳平的家鄉。許多受不了秦朝統治的窮苦百姓，望風而動，成群結夥，投靠義軍。陳平心中也掀起了波瀾。
陳平在此地也算是個名人。陳平的父母死得很早，他自幼與兄嫂住在一起，家境貧寒，吃了上頓沒下頓，他的哥哥是老實的莊稼人，在家種地，日出而作，日落而息，非常辛苦。而陳平和劉邦有幾分相似，從小就厭惡鄙棄耕田種地的事，喜好讀書、談論時事。陳平的哥哥非常愛護自己的弟弟，覺得陳平以後能有一番作為，不應該種地，就全力支持他外出遊學。
陳平長大後，眉清目秀，一表人才，又因為沒幹過農活，所以非常白淨，和那些頭朝黃土背朝天的農民站在一起，顯得非常出眾，是當地有名的美男子。但是美男子也要吃飯呀，在四鄰五舍的人看來，陳平什麼活也不干，整天靠著哥哥，也算是沒出息的。所以陳平和劉邦還有一點相似——名聲不太好。
有的人問陳平的嫂子：“你家裡這麼窮，怎麼就把陳平養得這麼健壯呢？他平時都吃什麼呀？”他嫂子非常討厭陳平不管家裡事情，不幫哥哥種田，整天遊手好閒，就發牢騷：“能吃什麼？還不是糟糠。身體那麼好有什麼用？好吃懶做……”不久這話就傳到陳平的哥哥耳朵裡，陳平哥哥對陳平是寄予厚望的，而且很為自己弟弟自豪，聽到妻子這樣說陳平，非常生氣，回去大吵一頓，就把她休了。
但是此事發生以後，陳平名聲就更壞了。他嫂子被休的原因，傳來傳去也變了樣子，說陳平與嫂子有不正當關係，哥哥這才休妻。
陳平自然不會理會這些，陳平的哥哥呢，更加不在乎別人說什麼，兄弟兩人仍是親親熱熱地生活在一起。但是，這些謠言，後來差點就影響了陳平的前途。
再說陳平聽聞不斷傳來的起義的消息，簡直是熱血沸騰，後來又聽說魏地已經被義軍平定，陳勝封魏咎為魏王。陳平按捺不住了，就在自己村子活動起來了，東家說西家說。十幾個血氣方剛的小伙子，正是趕時髦的年齡（那時年輕人起義也是一種時髦吧），都被陳平說動了。陳平見時機成熟，就對他哥哥說：“時勢造英雄，現在機會來了，我不能再等了。”第二天，陳平告別了一把鼻涕一把眼淚的哥哥，帶著十幾個人投奔魏王咎去了。
當時戰亂紛紛，秦朝的官吏、落草的土匪、普通農民都有站出來高舉義旗的，有的自立為王，有的被封為王，全國上上下下到處都是王，形成一股股小勢力。這些勢力都急需壯大，巴不得有人來投靠，多少不限。
陳平那十幾個人在去魏地的路上發展到幾十個，見了魏王，受到熱情的歡迎。魏王咎一高興，就任命陳平做了太僕。太僕這個官不算小，總之社會地位比農民強多了，陳平覺得終於可以一展自己的抱負了。陳平委屈了這麼多年，積攢了一肚子的韜略，不時地給魏王出一些點子。但是魏王好像心不在焉，不一會兒就轉移話題，陳平就直言問魏王：“難道我的策略行不通嗎？”實際上魏王壓根參悟不透陳平的一些想法，就只好說：“好法子，不過要從長計議。”這樣幾次後，陳平非常苦惱，看來魏王不能成就大事。於是，陳平動了離開的念頭。正好這時魏王和陳平談話，酸溜溜地說：“麗姬誇讚先生氣宇軒昂……”麗姬是魏王的愛妾，魏王為什麼突然問這個呢？陳平一下子意識到自己英俊的外貌又惹禍了。跟著自己來的同鄉幾乎都知道陳平那些謠言，哪個不服氣的或者嫉妒心強的，說幾句壞話，可真夠他受的了。這次談話後，陳平左右思量，覺得魏王不是明主，而且他已經懷疑自己，如果不快離開的話，遲早會引火上身。於是陳平什麼也沒有帶，連夜逃走了。
陳平經歷了出道以來的第一次挫折。
陳平心情非常沮喪，因為怕哥哥失望，也不想回家，在外面流浪了好長一段時間。這段時間，項羽迅速崛起，在眾多軍事勢力中嶄露頭角，引起了陳平的注意。後來，陳平聽說項羽在黃河邊上作戰，於是便又投奔了項羽。也許因為項羽出身貴族，生來對風度翩翩的人有好感，再加上項羽的頭腦也比魏王上一個檔次，他本身就精於戰術謀略，聽陳平的一番話，覺得陳平是個人才，馬上賜爵為卿，委以重任。陳平就這樣安安穩穩地待在項羽身邊了。
後來，楚漢之爭的大勢漸漸明了，殷王司馬卬叛楚，項羽派陳平去征討。陳平打敗了殷王，使之歸楚，項羽非常高興，賜金封官。漢二年（前205年），司馬卬降漢，項羽大怒，遷怒定殷的將領，陳平首當其衝。自此以後，項羽話裡話外總是說陳平枉受封賞，最後司馬卬還是歸了漢王，對陳平的一些計策也不耐心聽了，這讓陳平非常懊惱，他想：項羽也算一代梟雄，怎麼這麼小肚雞腸呢？甚至就是小婦人，封了官就像別人偷了他幾個雞蛋似的，這樣的人有什麼前途呀？於是陳平把將印和項羽賜金封好，命人送給項羽，算是嘲笑他的封賞。陳平也非常有骨氣，身無分文，獨自佩劍逃走。他已經想好了，去找自己的好朋友魏無知，讓魏無知推薦他去見漢王劉邦。
天快黑時，陳平逃到黃河邊上，回想自己前兩次的挫折，心想，如果下一次再碰不到明主，恐怕我陳平這輩子的才華就要被埋沒了。
陳平渡河之後，經過兩個月的流竄，終於來到漢軍的地盤修武，找到老朋友魏無知，把自己的意願說清楚。魏無知也不耽擱，立即帶著他急急求見漢王。劉邦一聽魏無知的介紹，得知陳平不過是楚地“逃兵”，心裡並不在意，就漫不經心地說：“魏將軍回去要好好款待這位先生……”旁邊的陳平一下子就听出來劉邦對自己沒有多大的意思，想起自己的韜略才華，想起自己前兩次的委屈，心中十分悲憤，大聲說：“我今天有事而來，要說的話過了今天就不會再說了！”
劉邦心想：好大的口氣呀，難道真的有良計妙策？此時的劉邦已經多次得張良的指點，覺得天下沒有人能跟張良相比。但是陳平這句話到底起了作用，劉邦就說：“那先生有什麼事就說吧。”一番深談過後，劉邦想，陳平雖然超不過張良，但是也相差無幾呀，心中非常高興。當天就拜他為都尉，陪侍左右，並令他監護諸將，後來又提他為亞將，放手讓他好好乾。
陳平剛剛歸漢，得到這樣的禮遇，漢軍中很多人注意到他，有些心思靈活的人還送禮物結交他。劉邦的許多部將對這位突然冒出來的“小白臉”不服，甚至有將領如周勃、灌嬰等，他們酸溜溜地給劉邦打小報告，說陳平只是臉蛋長得漂亮罷了，肚子裡未必有貨。並列舉了陳平的三大罪狀：一是品行不端，有“盜嫂”的惡名；二是立場不堅，先事魏又歸楚，最後又跑到漢軍這邊來，叛來變去，很是危險；三是太過貪婪，接受諸將的賄賂還不算，給的多有好臉色看，給的少還故意給難堪。說到底，陳平根本就是一個“反复亂臣”的貨色，是不能委以重任的。
正所謂“眾口鑠金，積毀銷骨”，本來劉邦是一個非常注重群眾意見的人，這樣的“小報告”打多了，連劉邦也開始懷疑自己最初的判斷。為了妥善處理這件事，他先找來推薦陳平的魏無知詰問，魏無知說：“我只是給您推薦奇謀之士，一些品行小節的問題，根本不值一提。”魏無知的回答模棱兩可，顯然不能讓劉邦滿意。
他又召來陳平，說：“現在軍中都在傳你的謠言，我根本不相信。但你原來是幫助魏王的，後來離開魏王去幫助楚王，現在又來幫助我，這怎麼不讓別人懷疑你的信義呢？”陳平不緊不慢地回答道：“同樣一件有用的東西，在不同的人手裡作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我離開他去幫助楚王，楚王因為司馬卬事遷怒於我。我聽說漢王是有見識、有心胸、有誠意的明主，懂得用人之術，正所謂'良禽擇木而棲，賢臣擇主而事'，我就不遠千里來歸附漢王，這樣做又有什麼錯呢？”劉邦聽了心中疑惑已經減去大半，接著問：“那眾人說你收受別人錢財是不是真的？”陳平同樣不慌不忙地說：“我來時沒有帶一丁點楚王賞賜的財物，就是為了表示我歸漢的決心，身無分文，所以才接受了人家的禮物。大王如果覺得我可用，那就請大王采用；若是覺得不值一用，那我馬上把收取的錢財交出來，回家。”寥寥數語，有理有據，劉邦被陳平雄辯的口才折服，心中疑惑盡消。這時陳平自我嘲諷地說：“大王是不是也聽聞過'盜嫂'的謠傳，我覺得沒有必要解釋這種無稽之談。”劉邦趕緊說：“不用解釋，我根本不信那些謠傳。”接著向陳平真誠道歉，還提拔他為護軍中尉，監督全體將領。
一波三折，陳平終於得到劉邦的信任和重用。從此，陳平一心一意為劉邦“六出奇計”，多次助劉邦脫險，最後幫助劉邦奪取天下，成為西漢安邦定國的著名謀臣。
陳平審時度勢，終於站對了隊伍，成為漢朝開國重臣，輔佐高、惠、文三朝，成為歷史佳話。而陳平得以施展才華的關鍵因素，就是劉邦的用人智慧，他力排眾議，不拘小節，重用陳平，體現了他帝王的氣魄和寬廣的胸懷。相比之下，項羽在用人上存在巨大的缺陷，殷王歸漢在當時並不是一件大事，而項羽卻遷怒平殷的將領，導致陳平歸漢。劉邦的部屬中有許多人曾反對過他或投降過項羽，均未受追究。所以，項羽雖常勝，人卻越打越少；劉邦雖常敗，人卻越戰越眾。