彭越有和劉邦相似的貧賤出身。劉邦是農民，彭越連農民都比不上，他沒有土地，從少年時期起，彭越就在家鄉昌邑的鉅野澤捕魚討生活。
彭越這個人說話不多，但是發起脾氣來讓人害怕，做事果斷，遇事不慌，所以後來就漸漸樹立了威信，身邊聚集了一幫子窮人。
在澤中捕魚多年，但還是吃不飽肚子，彭越一發狠就說：“咱們累死累活地也吃不飽飯，乾脆做強盜吧。”那時正是秦朝全盛時期，由此可見彭越的膽量。
彭越占山為王，在鉅野澤一帶神出鬼沒，做起了搶劫的買賣。當地的縣令多次接到富戶的報告，說財物被搶，就派官兵前去圍剿，彭越的隊伍開始與秦朝的官兵玩起了躲貓貓的遊戲，官兵始終沒有占到便宜，彭越就是在這個時候鍛煉了作戰能力。
秦朝統治一天比一天殘暴，彭越的隊伍不但沒有讓百姓反感，反而給百姓出了一口氣，許多人活不下去了，或者被徵做苦役，都逃到鉅野澤投靠彭越。寧肯當強盜，也不想做秦朝的順民。彭越的隊伍在秦朝廷的眼皮底下一天天壯大起來，彭越也成為昌邑當地的名人。
天下風雲突變的時候，彭越已經五十多歲了，也算是資深的“強盜頭子”了。他當初做強盜，不過是想吃飽飯，沒有想太多，彭越對自己的生活還是比較滿意的。反正秦兵也奈何不了他們。
不久，天下大亂，大家都在說現在有兩支比較厲害的造反隊伍，一個是陳勝，一個是項梁，如此云雲……彭越每天都饒有興趣地聽這些人各種各樣的傳聞。底下人說：“大哥，你比他們一點不差，咱也造反吧，將來改朝換代了，可就是享不完的榮華富貴……”彭越聽了“嘿嘿”一笑說：“現在是兩條龍剛開始鬥，等它們打累了再說吧。”
過了大半年，彭越的強盜生活也越來越不好過了。因為世道不好，窮苦農民都去參加義軍，有錢的做官的都躲在家裡，僱用打手，加強防衛，彭越他們好長時間都沒有做過“大買賣”了。底下人幾次勸說彭越，在澤中起義，聚集人馬，攻城略地，日子可能會比現在好一些。彭越一直處於觀望狀態，現在看來秦朝真的回天乏力了，彭越也想分享一下起義的果實，就決定起事。
當晚，彭越召集大家，約定說：“我們既然要起事，就要定個規矩，不能再像從前那樣散漫了，明日早晨日出時出發，遲到者斬首！”眾人說：“是！”
第二天日出之時，大家集合完畢，彭越清點人數，發現有十幾個人還沒有到，彭越不動聲色，命令大家等待，眾人都嬉笑閒談，沒有人覺得這是一件嚴重的事。一直等到中午，人才陸陸續續來齊。彭越說：“我歲數大了，既然你們叫我一聲大哥，我就得對你們負責。昨日再三說要立個規矩，今天還是有很多人遲到，雖然不能都殺了，但是也要殺一儆百！”大家聽了非常驚慌，都說：“大哥，何必呢？以後不敢就是了。”彭越並不理會，下令殺了最晚到的那個，設立土壇用人頭祭祀，正式嚴明法紀。部屬都大為震驚，原來只覺得造反好玩，沒有想到原來一起嬉笑的大哥，一下子這麼認真。從此再也沒有人敢開玩笑、違抗軍令了。
彭越就率領這支隊伍攻城略地，收諸侯散卒，人數不斷增加，從幾百人到幾千人。在彭越的嚴格要求下，這支隊伍慢慢脫離了山澤強盜的痕跡，一步步發展壯大起來。
在這段時間，秦末政治舞台也是精彩紛呈，你方唱罷我登場，陳勝、項梁先後遭遇失敗被殺，項羽、劉邦崛起，奉楚懷王之命，分兩路攻秦。劉邦的西征軍到達昌邑，恰好與彭越相遇。
劉邦的西征軍直指關中，但聲勢上遠不及項羽屯紮在鉅鹿的北征軍團。由於兵員不足，劉邦採用“自助餐式”組軍，沿途收編陳勝及項梁潰亡後流散在各地的殘軍，也是個十足的“雜牌部隊”。
劉邦的作戰天才遠不及項羽，但交朋友的技巧可是第一流的。相當體面的外表，加上一副毫不在乎的神情，舉止隨和，不修邊幅，如果說生意人以和為貴，劉邦倒相當有這方面的氣質。他言語粗俗，卻不隨便批評人。抑惡揚善的習慣，使不少得到他接納和好處的人到處替他講好話，人的聲望往往就是靠這樣相互捧出來的。可以說，劉邦的聲勢不是“戰”來的，而是“和”來的。
項羽以突擊戰術解鉅鹿之圍，以赫赫戰績成為諸侯領袖。消息傳來，劉邦有點心急，但天寒地凍，劉邦的“雜牌軍”最缺乏的是糧食，因此他決定去攻打章邯軍團在這裡建立的糧倉——昌邑。
傍晚時分，劉邦在昌邑以南駐紮軍營，剛剛安排妥當，就听報告有人來訪。劉邦已經十分疲憊了，但是他想到可能附近又有人來歸附，現在自己急需增加兵力，不能怠慢，於是強打精神接見來客。來人就是水澤大盜彭越。彭越早就听說現在西征軍劉邦為人隨和，有俠義風範，很想與他見一面，得到劉邦駐軍的消息，就匆匆前來。
劉邦很禮貌地接待了彭越，彭越一聽劉邦說話，就覺得和自己很投脾氣，就直言說：“今日見到將軍，覺得傳聞不假，將軍果真是俠義豪爽之人呀！”劉邦就是喜歡別人說他“俠義”，對彭越心生好感。彭越說：“不瞞將軍說，我不過是個水澤大盜……”劉邦趕緊說：“那有什麼？現在大家誅暴秦，四海之內皆兄弟，英雄不問出處。”劉邦說的是心裡話，彭越那種占山為王的生活曾經就是自己理想中的生活呀。
彭越說：“將軍駐紮這裡，想必要攻打昌邑，我自小在這里長大，對這裡非常熟悉，我手下有一千多兄弟，將軍有什麼需要儘管說。”劉邦非常高興。兩人越談越開心，索性一起吃飯。彭越也向劉邦說了昌邑不好攻，希望劉邦做好思想準備。彭越與秦兵周旋作對這麼多年，對昌邑的軍事實力非常了解，秦兵出城到山野中與彭越較量，當然佔不到便宜，但是秦兵一旦固守城池，彭越也不可能攻破昌邑。所以，這些年來，彭越雖然在昌邑周圍攻下不少地盤，但對昌邑還是無能為力。更何況，現在昌邑成為章邯的糧倉，增加了更多兵力，這仗打起來是十分困難的。秦兵威猛，是不能否認的事實，不然六國也不會那麼容易被秦國踏平了。
劉邦與秦兵交手多次，對彭越的分析十分贊同，就說希望彭越能夠幫助他打下昌邑。這就是彭越此行的目的，彭越當然欣然答應了。
彭越走後，劉邦一直在回味彭越的話，他關注的不是昌邑是不是能打下來，而是彭越敘述的與秦兵較量的一些經歷使他很感興趣。能打就打，打不勝就躲，想打的時候再出來打，只在自己熟悉的地方打，決不離開……這是什麼戰術？還挺有意思的。劉邦心中隱隱覺得彭越不是一個普通的江洋大盜。
彭越的部隊在相約日期與劉邦會合，攻打昌邑。不出所料，昌邑果真很難打。劉邦和彭越與守衛昌邑的秦兵相比，人數和裝備還是有差距的，而且秦兵知道彭越也在城下，更是堅持不出城應戰，相持幾天不下，劉邦非常焦急。
劉邦對彭越說：“你說的果然不假。我們不能在這裡耗太久，我要趕緊入關攻占咸陽。”彭越覺得在自己的地盤上沒有幫上劉邦忙，心裡覺得很不好意思，就說：“你放心走吧，昌邑交給我。”劉邦本來想讓彭越歸附自己，和自己一起西征，但是見彭越沒有這個意思，就說：“那天彭老哥講戰略之術，我非常佩服，真希望以後能並肩作戰。現在老哥就留在此地，以後我也許還要請求你幫忙。”彭越說：“這一段時間我已經將你視為知己，談什麼幫忙不幫忙，以後我的兄弟就是你的兄弟，有什麼事儘管說……”
第二天，劉邦引兵西征，彭越則帶領兄弟回到鉅野澤。此後，彭越整飭軍隊，不斷收編各諸侯國敗退的散兵游勇，發展到一萬多人。
不久，劉邦進入關中，佔領咸陽，秦朝滅亡。彭越聽到消息，捋著鬍鬚說：“我早就看好劉老弟了，他是做大事的人。”不久又傳來項羽進入關中，封立諸侯的消息，有個小兄弟問彭越：“現在秦朝滅亡，楚霸王要分封誅暴秦有功的人，大哥也有份吧？”彭越本來沒有想到自己會分封什麼爵位，但是現在改朝換代，自己也算有點小功勞，應該會有點表示吧。彭越這樣一想，覺得自己還是能得點好處的，微笑不語。
但是等了一天又一天，一直沒有楚霸王的使者。後來，分封的諸侯都到封地就國了，彭越才徹底失望了。彭越手下的人議論紛紛，大多數是不滿，他們是強盜出身，不過是想過上好日子，自己流過血出過力，現在秦朝也滅了，怎麼半點好處也沒有呢？這些不滿自然讓彭越感覺到了，增加了彭越對項羽的不滿，大罵：“沒他項羽，老子照樣過得好。兄弟們，以後我不會虧待你們的！”
沉浸在“君臨天下”的喜悅中的項羽還不知道自己為自己製造了一個敵人。
項羽為什麼忽略了彭越呢？項羽分封以前確實沒有仔細考慮過全局，在他事業的全盛期，諸侯都對他馬首是瞻，他根本就不會注意到一個只有一萬人的水澤強盜；再者，項羽以“計功割地，分土而王之”的原則分封諸侯，彭越沒有大軍功，也不是自己所立的諸侯王，自然得不到封賞了。項羽沒有和彭越共過事，對彭越的重視明顯不足。
項羽失封的有三人：田榮、彭越和陳餘。這一次失封造成後患無窮。
後來，田榮自封為齊王，反叛項羽，就敏銳地發現了彭越的軍事價值，於是派人賜給彭越將軍印信，要他南下攻打楚國。彭越懷著對項羽的不滿，在田榮的拉攏下加入反楚的隊伍，第一次嶄露軍事才華，大敗楚軍。這時，項羽才發現彭越這個優秀的人才。
漢二年（前205年）春，劉邦率眾諸侯共同攻楚，與彭越在外黃第二次相遇，彭越率三萬多人歸附劉邦。劉邦任命彭越為魏國相國，專掌兵權，平定梁地。從此以後，彭越就成為劉邦手下一名強將，成為楚漢戰爭期間最著名的“游擊司令”。
劉邦失利時，彭越以“游擊戰”騷擾楚軍，給劉邦提供糧草補給。項羽與劉邦在滎陽相持不下，彭越就乘機擾亂楚國後方。彭越嚴重製約了項羽的戰略部署，而且成為楚軍軍糧供應問題的最大障礙。這是項羽始料不及的。項羽更沒有想到的是，在垓下之戰中，彭越、英布和韓信幫助劉邦把他逼入絕境，這都是分封惹的禍呀。
項羽對彭越的忽視，使彭越的部隊成為散兵游勇，而劉邦基於對彭越軍事才華的認識，收編彭越的部隊，無形中就增加了自己的力量。對項羽未分封的不滿使彭越成為劉邦的屬下，並且成為楚漢戰爭期間最著名的“游擊司令”，增加了劉邦取勝的砝碼。彭越是世界戰爭史上第一個正規使用“游擊戰”戰術的軍事家，論軍事謀略與指揮才能，他不如韓信，但論功績，他確有過之而無不及。楚漢戰爭正是在劉邦的正面防禦，韓信的千里包抄和彭越後方“游擊戰”的基礎上，才在最後的垓下之戰中有機會殲滅項羽麾下疲憊的部隊，並取得了最終的勝利。