處於青少年時期的劉邦總是對未來充滿幻想。他天性愛好自由，不喜歡種地讀書，不拘小節，一心想成為行俠仗義的俠客。當時正是俠客之風盛行的時候，劉邦很願意趕這個時髦。作為一個農民的兒子，他從來沒有想過從事農桑，也沒有想過自己做遊俠吃什麼喝什麼。
寒來暑往，劉邦成了半大小伙子。看身邊聚集的哥們儿越來越多，他心里美滋滋的，覺得比歷史上的平原君也差不到哪兒去。這群年輕人都和劉邦一樣，不喜歡幹力氣活，就愛舞槍弄棒，稱兄道弟，東遊西逛。
一天，劉邦睡到日上三竿，隱隱約約聽到大哥和大嫂在窗外說話，只聽大嫂抱怨說：“他一天到晚沒幹過活，就知道吃閒飯，讓我們養他一輩子呀……”“唉，你少說幾句，等給他成個家就好了。”“要不就分家過吧，他一個人連累全家過不上好日子……”
劉邦一聽哥嫂嫌棄自己，心裡十分鬱悶，一翻身起來，穿上衣服就往外走。劉老爹看到了在後面喊著說：“又出去閒逛，家裡的地都荒了……”這幾句話說得劉邦更氣，他頭也不回大踏步走出去，邊走邊想：“我劉季是什麼人，才不會做那種土裡刨食的事呢。”他迎面碰到一個小青年，問道：“劉哥去哪裡呀？”“去河邊釣魚，換酒喝！”這話還真有號召力，小青年馬上跟著他走。劉邦走了一路，東招呼西招呼，不一會兒，就湊了一大群人，浩浩蕩盪。
路上的行人看到他們都躲著走，有嘆氣的，有搖頭的，有指指點點的。正好碰到一位大娘領著孫子在街上走，大娘看到劉邦等人，慌忙拉著孫子往旁邊躲，然後對自己的孫子說：“好孩子，咱可要好好讀書，千萬不能像劉三一樣做個地痞，連媳婦都娶不上……”這話不巧正好被劉邦聽到。劉邦心想：“我原來覺得會成為行俠仗義的俠士，沒想到鄉親們人人厭煩我，連家里人也想把我分家分出去，這也太失敗了。”一時間，興味索然，也不去釣魚了，拐進小巷，找了一個牆角旮旯蹲下來。
眾位兄弟看到劉邦垂頭喪氣，七口八舌地問。劉邦說：“你們為什麼都跟著我叫我大哥呢？”大家異口同聲地說：“跟著大哥做大事呀！”劉邦嘆口氣說：“我本來打算和兄弟們聚在一起，行俠仗義，除暴安良，沒想到現在人家見了咱們都個個皺眉，恨不得躲得遠遠的，這將來還能成什麼大事呀？”一個小兄弟說：“是呀，劉哥，我現在在街面上混，外人見了煩，到家也遭白眼，真不好受。”劉邦想了想說：“兄弟們，我覺得咱們可以做的正事挺多，街面上的惡霸、欺負百姓的小官……咱們就應該懲罰幾個壞人，讓鄉親們也對咱們另眼相看。”眾兄弟拍手稱快，劉邦心里高興，就找到附近的小酒館請大家喝酒。
這次終於找到行俠仗義的機會了。原來小酒館有四五個人，大吃大喝一頓，硬是不給錢，正好撞在劉邦的槍口上。劉邦就下令自己的兄弟教訓他們一番，劉邦一夥人數上佔優勢，加上剛剛決心除暴安良，士氣高漲，抄起酒館的板凳做武器，打得那一幫血流滿面。酒館老闆拉也拉不開，本來酒錢沒幾個，一場架把店裡器什砸得稀巴爛，老闆對劉邦他們哭笑不得，但是感謝劉邦為自己抱不平，後來劉邦偶爾喝酒不帶錢或錢不夠也就算了。
沒幾天，那幫喝酒不給錢的小流氓有一個暴死了，就說是被劉邦等人傷了內臟，不治而亡，劉邦被縣衙拘起來。縣令當堂審理，說劉邦一是拉幫結夥、圖謀不軌，二是聚眾鬥毆、打人致死，首犯應該處斬……一說處斬，劉邦徹底傻眼了，沒想到自己第一次打抱不平就出了這事，難道小命就這樣完了？
這時，站在旁邊的一個白面書生說話了，“老爺，這個案子事出有因，我看不宜急著判決。幾個小青年一起喝酒，也稱不上圖謀不軌，再加上劉邦等人的做法也算見義勇為……”縣令聽了覺得有道理，就說再仔細調查一番。這個白面書生就是管理文書的小吏蕭何。
蕭何當時並不認識劉邦，但是見劉邦生得相貌不俗，而且見義勇為，對劉邦有好感。蕭何是一個熱心腸的人，而且為人正直仁慈，看到劉邦枉死於心不忍，就替這年輕人說話。
後來此事經過一番調查，查出暴死的人本來就有病。和劉邦從小玩到大的好朋友盧綰出了一筆錢，蕭何又從中斡旋，終於平息了這場風波。
此後，劉邦慢慢打聽到蕭何的為人和其在沛縣的口碑，對蕭何那叫一個佩服。這時劉邦幡然悔悟：自己整天和一些素質不高的人混在一起，還乾點偷雞摸狗的事情，自然惹得鄉親看不起。蕭何這樣的人世間少有，我一定要結交蕭何這樣的人。
從此以後，劉邦時時想著怎樣才能和蕭何成為朋友，想得頭都大了。一日去看樊噲殺狗，聊天時說起這件事，樊噲出主意：“送禮怎麼樣？當官的都愛好錢財，送點禮不就行了。”劉邦笑著說：“你真是腦子進水了，我是想交他這個朋友，又不是想求他辦事。蕭何那樣的人，一看就知道不愛錢財。”此事就沉甸甸地放在劉邦的心上。
這一天，樊噲突然急匆匆跑來，嘴裡嚷著：“大哥，我這有個好東西給你。”劉邦和樊噲的交情很深，樊噲有什麼好吃的好玩的都會先找劉邦共享，這次又不知是什麼。劉邦問：“又讓我吃狗肉？”樊噲急匆匆地說：“我殺狗時得了一塊狗寶，這種東西是千年不遇的藥材呀！”劉邦懶懶地說：“我劉季身體還硬朗著呢，哪用得著那東西？”樊噲說：“那我們就賣了，據說值不少錢呢。”劉邦腦中突然靈光一閃，想到了結交蕭何的辦法。
這日，蕭何正在謄寫公文，縣令過來說：“蕭何呀，我有件事要麻煩你。”蕭何趕緊說：“給大人做事是我的職責，怎麼能說麻煩呢？大人言重了。”縣令說：“這是一件私事，想了想只有你細心謹慎，辦事穩妥，所以才找你去辦。”原來縣令父親得了怪病，醫生說，沒有好的法子，只有找來一種叫“狗寶”的藥材才能醫治。 “狗寶”可是藥中之寶，可遇不可求，有錢也不一定能買得到，縣令找不到，就把這件事託付給蕭何。
蕭何知道這是一個苦差事。沛縣雖然狗多，但是，不一定都有狗寶呀，也不能隻隻殺了找這種藥材吧。只能慢慢尋訪，看看誰家無意中得到這東西收藏著。但是縣令交代了這事，不辦是不行的。蕭何回到家後，匆匆吃了口飯就直奔藥材鋪……
幾天下來，蕭何一無所獲。恰好在街上碰到劉邦。劉邦問：“衙門公務不忙嗎？你怎麼有時間出來逛呀？”蕭何就把自己這差事告訴給劉邦了。劉邦拍拍胸脯說：“你回去忙自己的事情吧，這事我來辦，等我一找到，馬上給你送去。”蕭何知道劉邦在沛縣認識的人很多，三教九流都有，說不准就能找到呢。蕭何千恩萬謝，回家了。
劉邦壓根就不用找，狗寶早就準備好了。
這縣令為什麼恰恰要找狗寶呢？這是劉邦的一點小伎倆。他本來想送狗寶給蕭何，正好偶遇沛縣的一個郎中，知道他要去看縣令父親的怪病，就拜託郎中在縣令面前提起狗寶，本來狗寶就對症，郎中欣然答應，於是就有了後面的故事。
劉邦把狗寶交給蕭何，蕭何漂亮地完成任務，從此對劉邦另眼相看。而縣太爺也對蕭何更加器重，還提拔了蕭何，讓他主管沛縣人事。蕭何是心思縝密之人，善於觀察別人，他發現劉邦雖油嘴滑舌，但是正直善良，不拘小節，但是明白事理，是可交的朋友。以後，隨著交往慢慢深入，兩人成為莫逆之交，蕭何多次利用職權暗中袒護劉邦。劉邦後來通過蕭何認識了同樣在縣城供職的曹參，曹參、蕭何後來推薦劉邦做了泗水亭長。雖然只是芝麻綠豆大的官，但也是劉邦第一份正式的職業，為他起兵創造了契機。
劉邦起兵後，蕭何一直是劉邦最重要的謀士。
劉邦破關進入咸陽時，蕭何一不貪戀金銀財物，二不迷戀美女，急如星火地派士兵迅速包圍丞相御史府，不准任何人出入。然後讓忠實可靠的人將秦朝有關國家戶籍、地形、法令等圖書檔案一一進行清查，分門別類，登記造冊，統統收藏起來。這些秦朝的律令圖書檔案，使劉邦對天下的關塞險要、戶口多寡、強弱形勢、風俗民情等瞭如指掌，為製定正確的方針政策和律令制度找到了可靠的根據，對日後西漢政權的建立和鞏固起到了巨大的作用，功不可沒，這也足見蕭何的深謀遠慮。
後來，劉邦陷入與項羽的苦戰之中。蕭何坐鎮關中，徵發兵卒，運送糧草，供應漢軍；侍奉太子，制定法令規章，建立宗廟秩序。劉邦幾次戰役，棄軍逃跑，蕭何每次都徵發關中兵，補足漢軍缺額，劉邦因此多次轉危為安。楚漢之爭末期，項羽因連年戰爭，陷入了兵盡糧絕的困境；而劉邦的部隊，因蕭何坐鎮關中，不斷地向前方輸送糧食和兵力，形成了兵強糧多的好形勢。後來，劉邦終於逼項羽兵敗垓下，自刎烏江。
可以說，楚漢之爭中，蕭何就是劉邦的撒手鐧。項羽為什麼會輸，就要問一問他為什麼沒有蕭何這樣的左右手？
當楚漢之爭真正成為歷史，後人不免對那段時光的人和事進行一番評說。有人說項羽雖然失敗也是英雄，也有人說劉邦靠無賴做了皇帝，但是沒有人否認劉邦身邊的謀士是他最後勝利的決定性因素，一個“無賴”怎麼吸引了這麼多人才？劉邦仰慕誰，看準誰，就會用一切辦法把他籠絡在自己身邊，這也許就是性格使然。費點小心思，就得到了一代良相，劉邦真是賺大了。