劉邦攻下豐邑後，就成為項梁手下的一員大將，項梁採納范增的建議，立楚懷王，自號武信君。項梁勢力不斷擴大，劉邦、項羽聯手連克秦軍。劉邦背靠著項氏這棵大樹，果然作出了不少成績。但是風雲突變，項梁在定陶被殺，楚懷王把項羽、劉邦部隊控制在自己手中，令兩人兵分兩路，並定下了先入關中先為王的約定。
此後，劉邦、項羽分道揚鑣，各自攻城略地，建立功勳，一次次沖擊岌岌可危的大秦帝國。
在地理位置上，劉邦佔據了優勢，這都是劉邦看起來厚道寬容的相貌起了作用。項梁死後，楚懷王想擺脫傀儡地位，但是項羽不是好控制之人，於是就選擇了劉邦。楚懷王夢想著即使劉邦先入關中，也會在自己的控制之下，這的確是如意算盤。
劉邦在西征道路上採取的是穩紮穩打的戰略，接連攻克城陽和槓裡，兼併其他義軍，接受投降的秦軍，軍隊增加了近兩萬人。接下來就是碭北之戰，因為項羽軍隊在宋義的控制下，按兵不動，章邯大軍無人牽制，劉邦不敢輕舉妄動。隨著項羽鉅鹿之戰的勝利，劉邦也順利打下了碭北。碭北之戰，為劉邦西征掃清了道路，解決了劉邦的後顧之憂。
秦二世三年（前207年）二月至三月，項羽已經佔據了北線戰場的絕對優勢，劉邦必須加快步伐，不然就會讓項羽搶先進入關中了。劉邦雖然著急，但是攻打昌邑兩次失利。只好西進，駐紮在高陽。
高陽城負責看管城門的老頭兒叫酈食其，性格非常古怪，常常蹲在城門邊上發表一些怪論，經常自言自語說自己本是相才，但是沒有遇到識才之人，所以只能做個看門人，大家聽後大都一笑了之。
後來天下大亂，帶兵巡行經過高陽發號施令的將領，猶如走馬燈一般，居然達數十撥之多。酈食其每日坐在城門口冷眼旁觀，對周圍的人說：“這些人都是過眼煙雲，難成氣候。”劉邦的軍隊從這裡經過的時候，酈食其看得全神貫注，等隊伍消失了，他還在翹首遠望，旁邊的人看到，都和他開玩笑：“你發現什麼我們看不明白的事了？”他說：“我在城門樓下幾十年了，閱人無數，經過此地的將領不少，我還第一次見到像劉邦這樣高尚忠厚的。”說完哈哈大笑：“沒想到我六十歲了還能遇到識才之人。”眾人見這老頭真的是瘋了，都不再理會他。酈食其也不在意，他匆匆前去求見劉邦。
此時，劉邦正陷入短暫的迷惘之中。
他雖然駐紮高陽，但是並沒有製訂出一個完整的計劃，下一步怎麼走，他還沒有認真想過。這當然沒有上陣殺敵來得痛快，於是懶懶散散，等著幾個高參擬定出計劃再做打算。
他一邊想著自己的心事，一邊讓兩個女子給他洗腳，姿勢也確實不雅觀。這時下屬來報一個自稱“名士”的老頭求見，劉邦聽了差點笑出來，心想這個人還真有意思，竟然自己稱自己為“名士”。
一會兒，一個看起來並不怎麼樣的老頭子進來，見了劉邦並不叩拜，只是略微俯身作了個長揖，自報了姓名。接著就說道：“我這次來，主要是想問問您，您是想幫助秦國攻打諸侯呢，還是想率領諸侯滅掉秦國？”劉邦聽了好像聽到夢話一樣，率軍幫助秦國攻打諸侯？劉邦不由得罵道：“真是一個迂腐儒生！還自稱名士，天下人飽受秦朝之苦，所以諸侯們才紛紛起事，怎能說我是幫助秦國攻打諸侯呢？”酈食其不慌不忙地說：“如果您下決心聯合民眾，召集義軍推翻暴秦，就不應該用這種倨傲無禮的態度接見長者。”劉邦這才明白原來酈食其話中有話，但也不無道理，立刻讓兩個女子離開，然後整理衣冠，恭恭敬敬地請酈食其上座，並且不停地表示歉意：“是我怠慢，請老先生不要見怪。”然後，他看著酈食其說：“想不到，儒生也能有這等見識？”酈食其大聲說：“儒生？老子是高陽酒徒！”劉邦一聽這話樂了，這個老頭的瀟灑勁和自己有一拼呀！
劉邦大笑說：“坐，坐，我們好好聊一聊。”
這個酈食其確實有點本事，他學富五車，通曉歷史，對戰國時期合縱連橫所用的謀略，如數家珍，娓娓道出，聽得劉邦如痴如醉。酈食其在城門底下說了大半輩子沒有人理解的話，完完全全兜售給了劉邦。不知不覺過了好幾個時辰，酈食其要告辭，劉邦根本捨不得，他命人端上飯菜，與酈食其共同進餐，觥盞交錯之間，還不停地討教各種軍事謀略。
兩人酒過三巡，幾乎要視對方為酒中知己了。
劉邦把自己現在面臨的形勢說了一下，虛心向酈食其請教：“依先生看，我們現在應該採取什麼樣的策略呢？”酈食其說：“您現在的軍隊總共也不滿一萬人，直接與強秦對抗，就是以卵擊石，必須要有自己的據點。”要是在從前，劉邦是不屑於聽酈食其這一番話的，但是經過與秦軍的幾番較量，確實感覺到秦軍並不是好對付的，趕緊問：“什麼據點？”酈食其說：“陳留這個地方，您注意到了吧？這可是天下要道，交通四通八達。據我所知，現在城裡又有很多存糧，您的下一步就是陳留呀。”劉邦明白了酈食其的意思，就等待他說下去，酈食其越說越興奮：“我和陳留的縣令關係非同一般，主公要是願意的話，我可以跑一趟，讓他向您投降。如果他不投降，主公再發兵攻城也不遲。到時，我在城內做內應。”真是好事自天而降，天上掉了一個餡餅砸在劉邦的頭上，劉邦大喜。
第二天，酈食其出發前往陳留，劉邦帶兵緊隨其後。酈食其信心百倍，但是陳留的縣令並沒有那麼容易就被說服，陳留是交通要道、軍事重地，縣令也是極其負責的一個人。酈食其說得口乾舌燥，陳留縣令也就說了一句：“你要是來找我敘舊，我們好好喝茶下棋；你要是替劉邦做說客的，還是早點回去吧。”酈食其頓時覺得非常沒有面子，他就打哈哈說：“當然是敘舊了，我們也好久沒有見面了……”
酈食其晚上躺在床上，左思右想睡不著，第一次出手就這樣慘敗，以後怎麼才能在劉邦面前立足呢？他權衡一下，做出了一個大膽的決定。
夜深人靜，酈食其偷偷起床，溜至縣令臥室。陳留縣令也許是喝酒太多，睡得很沉，酈食其站在他的面前，他都沒有醒來。酈食其心里道：“老朋友，對不起了。”便下手殺了還在夢鄉中的“老朋友”。
接著，酈食其趁城中大亂，偷偷打開了城門。
就這樣，劉邦軍隊輕而易舉殺了進去，很快就控制了陳留，得到了西征路上的一個大糧倉。事後，劉邦非常大方，封酈食其為廣野君，酈食其的弟弟酈商聞訊來投奔，劉邦也很大方地送出一個將軍的頭銜，皆大歡喜。酈食其從此就追隨劉邦，視劉邦為知己，後來還為成就劉邦的事業犧牲了自己的生命。
智取陳留是劉邦領導的西征軍取得的一個重大勝利，而且沒有費劉邦一點力氣，這就要歸功於半路殺出的高陽酒徒酈食其，劉邦的個人魅力再一次發揮效用。這一場胜利不但擴大了劉邦軍隊的實力，而且為他進一步西征提供了充足的物資保障。劉邦能虛心請教，無半點驕奢姿態，不簡單；酈食其能在說服行動失敗之後迅速做出決定，果斷斬殺陳留縣令，裡應外合，送給劉邦一個大糧倉，也不平凡。