斬殺殷通，取得會稽，舉起了反秦的旗幟，項樑和項羽站在風口浪尖，聲名大振，吸引了許多人來投奔，其中實力最為雄厚的要屬陳嬰和英布。
陳嬰是東陽（今屬安徽）一個小官吏，但是為人忠厚，講究信用，在當地非常有威信。陳勝、吳廣起義後，東陽縣一些膽大之人也殺了為非作歹的縣令，聚集了幾千人起義，但是沒有能服眾的首領，於是就強讓陳嬰做了首領。英布本是驪山被黥面的囚犯，趁天下大亂，糾集了一些囚犯逃了出來，做了強盜，後來趁勢起兵。這兩人都意識到無名無分的隊伍難以長久，於是就投奔了項梁。
項氏集團迅速壯大，依靠的招牌就是“項氏世世為楚將”，當時的六國遺老、官僚和普通百姓對曾經的六國政權還存有很強的依戀心理，所以六國舊政權的倖存者就成為與秦朝政權相抗衡的主要力量。
這樣看來，項羽的起點其實是很高的，他從一亮相就帶有耀眼的家族光環，伴隨著項氏集團的壯大，項羽也在戰爭中一步步成長起來。
不久傳來陳勝兵敗被殺的消息，項梁就成為反秦武裝的核心力量，下一步該怎麼走？項梁不免產生效仿陳勝之心：自己稱王，獨霸一方。項羽並不反對叔父稱王，甚至認為，以目前項氏集團的實力，稱王是理所當然的，手下的一些人也投其所好，不斷地鼓吹項樑自立為王。
這時，一位老人就顯得與眾人不同，他向項梁進言道：“秦滅六國，最無辜的是楚王，楚王死在了秦國，楚國百姓至今都在懷念他。陳勝出身低微，應該立楚王之後為王，剛起義就自立為王，違背了民心，必然失敗呀。”
此語一出，項樑的腦子立即清醒了不少，他意識到，自己現在雖然實力壯大，但是畢竟剛剛起步，如果一下子自立為王，也許真會步陳勝的後塵。項梁從此對這個老頭兒刮目相看，這個老頭兒就是日後項羽帳下的第一謀士范增。
接下來，項梁發動所有的部下搜尋楚王后代，終於在一個小山村找到了一個放羊娃，據說是楚懷王的第四代孫。是真是假對於項梁來說並不重要，他們要找的就是一個名分，一個號令天下的王牌。
秦二世二年（前208年）六月，項梁採納范增之計，立楚懷王孫，仍稱楚懷王，項樑自號武信君。
這樣項氏集團就取得了一個合理的身份，為以後的反秦鬥爭掃清了道路。此後，項羽連取得兩次勝利，在秦末起義中嶄露頭角。
首先，義軍最大的敵人、秦朝的王牌將軍——章邯出場了。他剿滅了陳勝軍隊後，對先後“復辟”的趙、燕、魏、楚、韓、齊六大軍事集團採取各個擊破的戰略，先是對魏下手，楚和齊最先去支援，沒想到被打得落花流水。樹大招風，作為反秦核心力量的項氏軍團，很快就會成為章邯的下一個目標。
意識到章邯步步逼近，項梁就召集將軍、謀士商議對策，陳嬰、英布等人都知道章邯的厲害，所以都勸項梁要謹慎對待，避其鋒芒，項羽聽得心裡十分不快。他從知道祖父被殺的那一刻起就對秦國滿腹仇恨，一直苦於沒有機會報仇，如今秦將馬上就要打過來了，這些將軍還在談“避其鋒芒”！項羽立即打斷他們的話說：“既然來了，何不痛打一番，一個章邯能有這麼厲害？請讓侄兒與他一戰。”項梁還是略有遲疑，但是通過自己對侄兒的觀察，覺得項羽還是有可能擊敗章邯的，何不藉此機會歷練一下項羽？於是就答應了他的請求，還告誡說：“章邯是義軍最強大的敵人，殺人不眨眼，你可要十分小心。”項羽對叔父懷疑的語氣有些不滿，他說：“我也會是他最強大的敵人……”此時的項羽終於有機會施展少年時“萬人敵”的抱負了，他怎麼會有膽怯之心呢？
這是章邯與項羽的第一次較量，沒有故事，沒有曲折，項羽憑的就是初生牛犢不怕虎的勇氣和氣魄與章邯一戰的，打得章邯心驚膽戰，打得章邯不得不一次次審視這個年輕的將軍，他也意識到自己面對的這個年輕人將來會是自己最強的敵人。這一戰，項羽贏得痛痛快快，打得章邯一跑了之。
接下來，項羽和劉邦聯軍馬不停蹄進發，攻占城陽，略地至雍丘。項羽與秦三川郡守李由激戰，於千軍萬馬之中斬殺李由。李由是李斯的兒子，稱得上秦末名將，但是遇到未來的“西楚霸王”就失去了任何光彩。當時，其父李斯被趙高陷害身陷囹圄，他卻在前線奮勇殺敵，堅持到最後，死得非常悲壯。
項羽接二連三的勝利，讓項梁有了驕橫之色，他覺得章邯都已經被打敗了，項氏軍團世上再也難尋敵手，於是他決定親自帶兵進攻定陶，建功立業。此時的項梁犯了一個巨大的軍事錯誤：輕敵。
到了定陶城下，項梁發現這座小城城牆堅固，守衛森嚴，他們一時根本就找不到下手的地方，而且天下大雨，不適合攻城，項樑的軍隊就這樣駐紮在城外。項梁此時抱著建功立業之心，雖然意識到自己先前的輕敵，但是不肯放下面子，所以進也不是，退也不是，只能躲在帳中喝酒聊天，打發無聊的時光。而章邯這邊，得到了朝廷的大量增援，軍事實力大增，看到項梁送到家門口，又怎會放過這樣好的一個機會。一天夜裡，章邯帶領著一隊人馬，冒著大雨，踏著泥濘的路，慢慢地圍了過來，偷襲了項樑的部隊。這一次，項梁還沒來得及反思自己的錯誤，就死在了章邯的刀下，項軍幾乎全軍覆沒，只有范增僥倖逃脫。
那日，項羽正在帳中與劉邦議事，忽聽兵士來報，項羽匆忙來到帳外，只見范增一身血污，大吃一驚。
聽到項梁戰死的噩耗，項羽臉一下子黑了，他自小追隨項梁，視項梁為親生父親，如今項梁死在章邯刀下，心中悲痛可想而知。他又回憶起十幾年前的那個傍晚，全家人聽到祖父噩耗時的情形歷歷在目，他心裡仇恨的火焰燒得更猛烈了，以至悲憤難耐，揮劍砍斷幾桌。隨後，項羽下令召集三軍，然後在三軍將士面前發誓說：“今日章邯殺我叔父，我對天發誓，不報此仇，誓不為人！”
項梁之死對項羽來說是一個巨大的打擊，新立的楚王趁機奪了項樑的餘部，控制了兵權，項羽的地位在項氏軍團中急劇下降；但是項梁之死也給項羽帶來了歷史性的機遇，項梁戰死，項羽才真正走出項樑的光環，他開始有機會面對更加激烈的政治鬥爭，並逐漸在戰爭中成長起來，完成蛻變，為西楚霸業奠定了基礎。
故天將降大任於斯人也，必先苦其心智，勞其筋骨。項羽在經歷一次次真刀真槍的沙場較量之後，在經歷了失去親人的悲痛之後，才真正地成長起來。沙場征伐，展現了他舉世無雙的武藝、卓越的軍事才能，但是他對政治上的鉤心鬥角只有一些模糊的概念。項梁早逝，楚懷王趁機奪權，一下子把項羽推進了政治鬥爭的旋渦中。