到元至正十三年，元朝統治者對起義軍的鎮壓取得很大勝利，但這些勝利並未抑制人們反抗元朝的念頭。
這年年初，泰州海陵縣（今江蘇鹽城大豐市草堰鎮）的鹽商張士誠正在謀劃如何起事。張士誠家在草堰場北邊的張家墩，世代以操舟運鹽為業，有弟兄四人，他是老大。這個張士誠體格魁梧，自年少時就酷愛練習武功，非常有力氣，平時也喜歡讓挑鹽的鹽工練武。他又輕財仗義，樂善好施，誰有了困難也都愛幫個忙，因此在這一地區，鹽丁都很擁戴張士誠。
張士誠早就不滿此地鹽官，這些蠻橫的鹽官利用職權欺壓鹽工，不僅剋扣工資，還常虐待他們，並且想方設法剝奪鹽商的錢財。張士誠和三個弟弟因常被官府盤剝憤憤不平，在家中常痛罵官府，早就听聞方國珍反元起事、劉福通帶領紅巾軍大獲勝利、徐壽輝稱了皇帝、濠州也被起義軍佔領……這些都刺激著張士誠的心，也誘惑著他，張士誠早就想成就一番事業，不僅是擴大生意的經營，更重要的是擁有權力。在張士誠看來，元朝政府已經腐朽到極致，如今天下大亂，各地稱王的人也不少，正是成就事業的好機會，所謂亂世出英雄。
這一日，張士誠向三個弟弟透露了自己的想法，沒想到他們居然非常支持。有了家人做後盾，張士誠開始策劃如何擴大自己的實力，以具備起事的能力。
張士誠讓二弟張士義去找李伯升，讓三弟近日多和鹽場的鹽夫交往，讓四弟準備物資武器。張士誠明白，劉福通他們靠的是白蓮教，郭子興那幫人也虛虛假假打著紅巾軍的旗號，如今他只有靠自己的魅力和能力做事，這個地區也不流行這個教那個會的。因為，此地年輕力壯的人大多都到鹽場做鹽夫了。作為鹽商，張士誠非常清楚鹽夫的心理，鹽夫最痛恨的就是鹽官，如今想要充實人力，必須拉攏鹽夫。
這日傍晚，李伯升隨張士義到了張家。張士誠很看重李伯升，雖然他只是運鹽船上的小管事，平時張士誠待他不薄，李伯升倒也是個經過歷練的人，做事很穩妥，並且他自十六歲開始就跟隨運鹽的船隻四處行走，見識較多。張士誠心裡的算盤打得很響，能讓李伯升跟著自己起義，無疑多了一個重要的幫手，並且他這個人非常具有親和力，能和底層人打成一片，利用他拉攏那些鄉村的民夫、鹽夫應是非常容易的事。
張士誠把起事的意圖透露給李伯升，李伯升當即表示願意全力以赴。張士誠心中大喜，隨即從家中取出許多銀兩，讓李伯升散給鹽場中的鹽工，另讓李伯升自己留些回家孝敬父母。張士誠有錢，也知道怎樣用錢，更重要的是他不吝惜錢，所以很多人願意跟隨他，為他效力。
李伯昇剛走，三弟張士德回來了。一看他興奮的神色，就知道近日行動很順利。
張士德十分有把握地說：“大哥，鹽工那邊你不用擔心，聚集起來也有幾百人，其中有幾個能幹的你也都認識，就是常跟你一起練武切磋武藝的，聽說要反抗鹽官，個個都滿心樂意。”
聽了張士德的匯報，張士誠並沒有很開心。幾百人能做什麼呢？可是更多的人力也不可能，就是去攻縣城也不可能啊。萬事開頭難，開個好頭更難。張士誠的腦海中輪流更換著起事的第一個目標。深思熟慮之後，他認為利用當前的人力，應該做最稱人心的事，這樣才能吸引更多的人參與，也能最有把握成功。好吧，那就先殺幾個鹽官，這是此地鹽工最痛恨的人。殺了鹽官，附近鹽場的鹽工不難拉攏過來，人多了才能圖謀更遠的發展。
張士誠在心裡恨恨地說了句：“丘義、巴一虎你們這些狗官，就等著下地獄吧。”
張士誠的第一個目標不是攻城，是殺人，殺鹽場的鹽官。平時這些人仗著自己有一官半職，苛待鹽工，貪污腐化，深為附近鹽工痛恨。
張士誠喊來二弟張士義，說要先殺了丘義這幾個狗官，以此宣傳造勢，吸引民眾，張士義也認為這是大快人心的事。張士義遂被派去打探這幾個官員的行踪。
同時，張士誠又請李伯升來議此事，他的目的是讓這個人幫忙宣傳，而非真的議事，雖然張士誠平時很看重李伯升，但是他明白重要的事情一定要自己做主，不能依靠他人。說是議事，不過是通知李伯升罷了，並且給李伯升派了一個任務，要他在附近的村莊、鹽場散佈鹽官近日要向鹽工徵收管理費的信息，同時要注意鼓動人心。
果然，那幾個鹽官還在花天酒地，日夜賭博，這邊卻傳得沸沸揚揚，說是鹽官又要怎樣怎樣，人們越議論越憤恨。趁此機會，張士誠讓自己的兄弟和平時交往較多的鹽工們，拉攏人心，鼓動他們反抗。
這天晚上，張士誠聚集了十幾個身強力壯的鹽工，在草堰場附近一座寺廟的藏經樓中秘密議事，準備行動。這是一個寒冷的春夜，十幾個大漢圍著一個火盆，靜靜坐著，氣氛顯得有些壓抑。行動前的說辭往往比較多餘，無論是張士誠還是李伯升，他們看著這些鹽工，一時也都沒有什麼豪言壯語可以出口。其實沉默才是金，一切已經都在不言中，張士誠相信自己能夠把握住機會，更相信這些兄弟對殺鹽官一事的態度和決心。
房間里安靜了許久，一個人急促地進來，他的到來打破了沉默。只見張士誠的眼睛突然亮了起來，眼神中是詢問和激動。
此人正是張士誠的三弟張士德，他滿臉詭秘地說：“一切按計劃進行，那幾個貪官今晚都聚在巴一虎家賭博。”
當天傍晚時刻，張士誠就吩咐張士德帶領幾個人去打探消息，並且昨晚特意送了些好酒給張一虎。這幾個貪官，嗜酒、好賭又好色，且重財輕義。附近的酒館、妓院，張士誠最近都派人在探查，對這幾個鹽官的行踪更是盯得緊。
“好，我們這就去殺了這些狗官！”張士誠一聲令下，十多個漢子都站起了，紛紛端起身旁的酒碗一飲而盡。行動的時刻到了。他的心裡充滿了期待，就憑這些強壯的鹽丁，殺幾個狗官不在話下。
這一晚，張士誠和那些鹽丁順利地殺了平時飛揚跋扈的鹽官，算是吹響了起義的號角。
次日清晨，附近的村莊都知道張士誠帶領鹽工殺了鹽官的消息，人們傳得神乎其神，個個都很興奮，殺了他們既痛恨又懼怕的鹽官，真是大快人心。而張士誠的門下也聚集了更多的跟從者，他和昨晚起義的弟兄個個都成了人們心中的英雄。
張士誠很清楚，殺鹽官的事官府不會置之不理，朝廷眼下正在圍攻起義者，必定會對他們採取行動，要想不被元朝打垮，必須採取更大的行動，取得更大的勝利，先下手為強，趕在朝廷還沒行動之前，得盡快進攻。張士誠明白，鹽場只是一片小地方，要發展勢力，那得打到城裡去。
可是打哪一個城呢？這些鹽丁多的是力氣和勇猛，卻沒有多少見識，有人嚷著說要向北攻打鹽城，有人建議說要向西奪取寶應。只有張士誠和李伯升一直在思考，沒有輕易發言。李伯升對眾人說：“取下鹽城和寶應，應是不難的，但是這兩個地方都不大，就是攻下了影響也很小。”
張士誠興奮地望著李伯昇說：“李兄，難道你跟我一樣想向南發展，攻下泰州？”
“只有攻下泰州了，以後才能圖謀更大的發展。諸位請想一下，草堰場、白駒場都屬於海陵，而泰州是海陵的縣城，攻縣城對咱們來說，首先地形情況都熟悉，其次，泰州離揚州近，如若取下泰州對整個江南地區的影響很大。”
張士誠一番慷慨陳詞，各位鹽丁無不嘆服。其實張士誠心裡有更大的謀劃，泰州只是一個跳板罷了，他的目光是整個江南，但要取江南就要先取泰州。想到攻取泰州，張士誠記起前些時候的泰州人王克柔，這個王克柔曾經圖謀反元，不幸起事未發，被政府獲知，高郵知縣捉拿了他。王克柔雖然失敗了，他的勢力和影響力並非全被湮滅，此時如果能把王克柔身邊的人聚集過來，攻取泰州不怕不成。
這下又是用到李伯升的時候了，他的能言善辯，一副踏實歷練的樣貌，張士誠如此這般地交代了李伯升一番，即刻派他前往泰州，尋訪已經被招安的王克柔部下李華甫。被招安的李華甫果然並未真心投降朝廷，只是不得已。張士誠又多次親見李華甫，很謙卑地向他請教起事的謀劃。其實張士誠的用心很明顯，借議事拉他下水，就是他不參與，如此親密地和張士誠接近，只要張一起事，李華甫的處境也會很尷尬。畢竟他曾有前科，如今雖然他已經招安了，官府的很多官員依然對他有所防備，並不信任他。
李華甫的處境和心理張士誠早就料到。而李華甫見張士誠如此真誠，待人有禮有義，且自己在官府中混得也不舒心，經過李伯升和張士誠的多次拉攏，他終於決定和張士誠共謀泰州。有了泰州城中的官員做幫手，攻泰州，張士誠又多了幾分勝利的信心。
很快，張士誠和李華甫的力量聯合起來，這樣勢力一下強大了不少。張士誠決定自己率人從鹽場那邊打過來，讓李華甫在城內接應。張士誠並不是從外面圍攻泰州，而是想從鹽場那一路掃蕩過來，同時把那些土豪劣紳都打垮了，以擴大影響。而張士誠所率的起義軍到丁溪這個地方的時候，遇到了當地土豪劉子仁的抗拒，雙方進行了激烈的戰鬥，這是張士誠事先沒有料到的。但是要想順利到達泰州，必須除去這些障礙。張士誠和他的幾個弟弟特別奮勇，他們的賣力也影響了其他的鹽丁民夫，一時士氣高漲，眼看就要打敗劉子仁，張士誠的二弟張士義不幸中了一箭，當即喪命。張士誠失去一個弟弟，心中很傷痛，但是他也無暇顧及，只能勇往直前。
到了泰州，剛剛打了一個小胜仗的鹽夫們，算是實地演習了一番，對攻取泰州滿懷信心。再加上有城內的李華甫響應，他們佔了官府，泰州城一晚即被攻下。攻下泰州後，張士誠不肯接受元朝的招降，還扣押了說客李齊，半夜發兵殺了駐在泰州的淮南江北行省參政趙璉，大掠官庫，進克興化縣。不久就有一萬多兵馬，又攻下高郵等江北重鎮。
當張士誠取下高郵的時候，他的勢力發展非常迅猛，這種迅猛引起元朝廷的高度重視。元朝多次派人招安、派兵圍攻，皆被張士誠殺死，或者打敗。到元至正十四年（1354年），連連勝利的張士誠真的不把元朝放在眼裡了，他自稱“誠王”，國號“大周”，不僅擁有了財富，還擁有了權力，他的夢想實現了。張士誠稱王，不僅對元朝來說是一個威脅，對附近的起義軍來說也是一個很大的威脅。當別人都重視你的時候，你就只有發展得更大，否則囿於一地，只會限制自己。稱王后的張士誠太過於求安，高郵是他拼命守下來的寶地，也成為製約他的地方。