皇帝繼承問題是封建社會中的大事，傳子在宗法制度下是當然的，自先秦以來，嫡長子繼承製度在中原王朝已經成為確定不易的製度。傳子固然可保證後世江山姓氏不變，但遇上不肖子孫卻難免國破家亡。多少英明君主曾想不立長而立賢，但皇儲的空缺又成為諸子覬覦爭逐的對象，因而常常釀為內亂，反不如仍立嫡長子名正言順而只落得眼前清淨。
朱元璋在即皇帝位之前就已想到這個問題了。早在元至正二十四年(宋龍鳳十年1364)，朱元璋自立為吳王時，他便立長子朱標為“世子”，即王位的合法繼承人。到洪武元年，朱元璋當了皇帝，朱標很自然地成了皇太子。他把立太子看為天下之本。皇太子的冊寶上寫著：“國家建儲，禮從長嫡，天下之本在焉。”太子職責在於“撫軍監國”，“六師兆民，宜以仁信恩威，懷服其心，用永固於邦家”。他曾對皇太子說：“天子之子與公卿士庶人之子不同。公卿士庶人之子系家之盛衰，天子之子系天下之安危。爾承主器之重，將有天下之責也。公卿士庶人不能修身齊家，則止於一身一家，若天子不能正身修德，其敗豈一身一家之比，將宗廟社稷有所不保，天下生靈皆受其殃，不可懼哉！不可懼哉！”朱元璋雖主旨在於保朱家之天下，但也不免有為天下生靈求福之志。朱元璋對皇太子的教育培養也真的下了功夫，讓他讀書，讓他參政，讓他巡視天下了解民情。他對太子的要求一是統軍，一是司禮，一是練政。他讓文武大臣如左丞相李善長、右丞相徐達等兼領東宮官，他對他們說：“昔周公教成王克詰戎兵，召公叔康張皇六師，此居安慮危，不怠武備。蓋繼世之君，生長富貴、暱於安逸，不諳軍旅，一有緩急，罔知所措，二公之言，其並置之。”他又對太子賓客梁貞、王儀、太子諭德秦庸、盧德明、張易說：“朕令卿等輔導太子，必先養其德性，使進於高明帝王之道，禮樂之數，及往古成敗之跡，民間稼穡之事，朝夕與之論說，日聞讜言，自無非僻之幹，積久以化，他日為政，自然合道。”朱元璋早就表示“朕若有事於外，必太子監國”。洪武十年，朱元璋命令自今政事都要先啟太子處分，然後奏聞。他說：“自古以來惟創業之君，歷涉勤勞，達於人情，周於物理，故處事之際鮮有過當。守成之君，生長富貴，若非平昔練達，臨政少有不謬者。故吾特命爾日臨群臣，聽斷諸司啟事，以練習國政。惟仁則不失於躁暴，惟明則不惑於邪佞，惟勤則不溺於安逸，惟斷則不牽於文法。凡此皆以一心為之權度。……凡人雖有明敏之資，自非歷練臨事率意而行，未免有失。知悔而改亦已晚矣。吾自有天下以來，未嘗暇逸，於諸事務惟恐毫髮失當以負上天付託之意。戴星而朝，夜分而寢，日有未善，寢亦不安，此爾所親見。爾能體行之，天下之福，吾無憂矣。”後來他又囑咐太師韓國公李善長等人說：“前者令皇太子躬聽朝臣啟事，欲其練習國政，恐聽覽之際處置或有未當，自今諸司政事啟於東宮者，卿等二三大臣更為參決可否，然後奏聞。”洪武十四年，朱元璋又派太子巡撫陝西，以規劃建都之事。他希望太子能繼承他的事業，保有朱家的天下。
朱標出生時，雖然天下尚未平定，但朱元璋那時已經是統帥兵馬征戰一方的將領了。朱標出生後不久，朱元璋就攻克了集慶(今南京)，所以朱標必不知艱辛坎坷為何物。他被立為太子時年方十三歲，日日由“名儒”陪伴讀書禁中。這些都養成了他與朱元璋絕然不同的氣質和品性。固然，他缺少朱元璋那種嚴毅果決，但也沒有朱元璋的陰篤慘鷙。
據說，朱元璋看到太子仁柔不振，想了一些辦法去激發他的剛勵之氣。一天，朱元璋悄悄令人將屍骨裝滿■中故意從太子麵前經過，太子見了不勝慘蹙，連連撫掌說：“善哉！善哉！”朱元璋不禁大為失望。朱標自幼熟習儒家禮教，並對此篤奉不已。一次，朱元璋的一位貴妃死了，朱元璋很悲痛，他命令太子服“齊衰杖期”。太子說：按禮的規定，只能為庶母服“緦”，“諸侯之庶子不為庶母服，而況天子之嗣乎？”他企圖嚴格執行刻板的禮制，並用來約束朱元璋，朱元璋不禁大怒，拔劍擊向太子，太子走，一邊跑還一邊說著禮制中的話；“大杖則走。”翰林正字桂彥良趕忙來勸說太子，他說：“禮可緩，君父之命不可違也。”桂彥良比朱標更能掌握“禮”的本質，它是為專制主義皇權服務的，如果二者有所不同，那麼要以皇帝的意志為轉移，如果禮的存在是作為可以約束包括皇帝的任何人的教條，那對皇帝以及封建政治來說就失去了存在的價值。太子明白了皇權要大於禮，明白了“君父之命不可違”，便服了齊衰去見朱元璋謝罪，朱元璋的怒氣才慢慢消釋。然而從這件事起，父子二人留下了嫌隙。其實這些記載裡系故意貶斥朱標。從另外的一些記載看，朱標不致如此無能。在唐肅的《密庵稿》中有“送陳中寶之洴陽”，“錢季貞應水河縣丞”等序文，都把太子與朱元璋並列，可見朱標在當時政治中已處於重要地位。明初的大儒方孝孺的挽詩中更有“監國裨皇政，憂勞二十年”和“文華端國本，潛澤被寰區”的句子，流露出時人對朱標的稱頌。
諸王與朱標同為朱元璋之子，只因長幼之別便分為君臣，天子富有四海，威加環宇。即使在寫信用字這樣的細節上，也要有嚴格的區分。在這樣情況下，諸王難免對皇位有所覬覦。這在他們的日常行動中常常表現出來。按規定，身份地位不同的人服飾器用也分為不同等級，位卑者不得僭越。但諸王在宮中的服飾卻偏偏喜歡學著太子的樣。給事中卓敬發現了這個苗頭，馬上向朱元璋建議說：“宮中朝廷視仿，綱紀攸先。今陛下於諸子不早辨等威，使嫡庶相亂，尊卑無序，然則何以令天下耶？”朱元璋答道：“卿言是，吾慮不及此。”
也許朱元璋在這細節上並沒有註意，但他卻早就改變了當初殺葉居升時的想法，對將來太子與諸王的關係，加以認真的考慮。並且開始注意對諸王的約束。洪武二十六年十二月，他命人編成了一本《永鑑錄》，輯歷代皇室諸王為惡悖逆者，以類為編，直敘其事，頒賜諸王。洪武元年正月十五，朱元璋在文樓上，太子侍立一旁。朱元璋問太子近與儒臣講說何經何事？太子回答說，昨講七國叛漢事。朱元璋因而考問太子這事的曲直何在。太子說：“曲在七國。”朱元璋說：“此講官一偏之說，宜言。景帝為太子時，常設博局，殺吳王世子，以激進怨。及為帝又聽晁錯之說，輕意黜削諸侯土地。七國之變，實由於此。若為諸子講此，則當言藩王必上尊天子，下撫百姓，為國家藩輔，以無撓天下公法。如此，則為太子者，必知敦睦九族，隆親親之恩。為諸子者，知夾輔王室，以盡君臣之義。”
然而只恩義二字，豈能製止殘酷的權力之爭。古往今來多少父子手足為爭權奪利而互相殘殺！朱標被立為太子後，諸王的逆謀時時傳出。有人報告了晉王的不軌。說他藏兵於五台，妄圖造反。朱元璋大怒，要發兵征討。而對此事，太子又表現出仁柔拘禮的本性。他說：“萬一兵往而(晉王)或拒命，是父子為敵也，將如天下後世何？”太子想了個辦法，即在巡視陝西時設法把晉王帶來。朱元璋同意了這個意見。太子巡歷到西北，與諸王相聚十余天。太子臨行時晉王送他到河南，太子乘勢讓他入朝。晉王不得已從命至京。朱元璋要將晉王處死，太子不忍，忙為晉王叩頭哀祈。於是朱元璋將晉王廢為庶人，令居於京師。太子天性友愛，每天勸諭晉王，致使他有所覺悟，晝夜痛心號泣不止，深有悔罪之意。朱元璋見此情況也不免生出憐愛之心，赦了晉王之罪，並恢復了他的王爵。這事不僅說明了晉王的曾經謀逆，而且說明了太子的仁柔友愛。另外，秦王屢有過失，也是太子為之解脫的。
諸王中僭蓄大志者，當以燕王朱棣為首了。如前所述，燕王少年悍勇，及長，落落有大志，好遊俠善騎射。在備禦北邊時更顯示了非同一般的軍事才能，這些不僅成為他窺伺帝位的資本，同時也助長了他的野心。甚至有傳說，說他曾經不討父母的喜愛，以至不知如何是好。朱元璋幾次都想廢棄他，只因眾臣的力勸，才得以倖免。然而目前所留的記載大多在朱棣做皇帝之後進行了刪改，很難了解當時朱棣原來的面貌了。不過我們仍然從這些遮遮掩掩之中得到一些消息。 《明太宗實錄》中記載了這樣一段話：
太祖曰：“諸子中燕王仁孝有文武才略，能撫國安民，吾所屬意。”皇后曰：“幸毋洩言，恐禍之也。”太子聞之，密以語涼國公藍玉。玉先征北虜納哈出歸至北平，以名馬進上(指燕王朱棣)，上曰：“馬未進朝廷，而我受之，豈所以尊君父？”卻之。玉慚而心不懌。至是，聞太子言，曰：“殿下觀陛下平日於諸子中最愛者為誰？”太子曰：“無如燕王。”玉曰：“臣意亦然，且臣觀燕王在國，撫眾安靜不擾，得軍民心，眾咸謂其有君人之度。恐此語上聞，殿下之愛衰矣。臣又聞望氣者言，燕地有天子氣，殿下宜審之。”太子曰：“燕王事我甚恭謹。”玉曰：“殿下問臣，臣不敢隱，故盡其愚忠耳。惟密之。”時晉王亦聞太祖注意於上。自念己兄也，上弟也，遂生嫌隙。後晉王與上皆來朝，上有疾，晉王數以語見侵，上內懷憂畏，疾增劇，遂懇求歸國。晉王密遣人伺察上國中細故，將聞於朝，既無得。
這段文字原載於永樂初年的官書《奉天靖難記》中，後來被載入實錄，雖加以刪改，但其詣仍在。
這是一段典型的美化燕王，為其野心開脫、粉飾的文字。但它明確無誤地顯示了燕王早有意於帝位，因此不僅與太子而且與晉王弄得很不愉快。
洪武二十五年四月丙子，太子病死，皇儲之位成了空缺。這時朱元璋已經六十五歲了。晚年喪子悲痛是自不待言，重要的是要重新確定誰來做事業的繼承人。朱元璋在東角門上對群臣痛哭。翰林學士劉三吾上前勸慰，他從宗法制出發，認為懿文太子之子允炆當繼承儲位，他說：“皇孫世適(同嫡)，富於春秋，正位儲極，四海繫心，皇上無憂矣。”朱元璋採納了這個建議，在同年九月立朱允炆為皇太孫，這時朱允炆年僅十歲。關於朱元璋最初打算確立誰來接替太子的皇儲位置，諸書記載紛紜。一說朱元璋打算立燕王，只是因為學士劉三吾力諫：“果爾，將置秦晉二王於何地？”燕王雖未被立，劉三吾卻也因此被貶為博士。證實這個說法的除《詞林記》“劉三吾傳”外，尚有朱棣寫的“封建詔”，其中提到“皇考嘗欲立朕為嗣”云云。其實，關於朱元璋欲立燕王的說法，在永樂朝重修的實錄中比比皆是，未嘗不是朱棣為自己篡位的開脫之詞。王崇武先生認為：“惟太祖苟真有意立燕王，真以劉三吾諫而止，則成祖當深憾三吾，不應於今傳《太祖實錄》中無微詞，更不宜以其諫語入兩朝實錄。”所以如此，是因為後來秦晉薨後燕王奪位合法化。所見良是。
另一說法是朱元璋不想立朱允炆，說是“懿文太子薨孝陵不欲立孫，遲回久之，高皇后不悅，因構疾，崩。於是孫始得立”。明人鄭曉說“此妄說”也，洪武壬申(二十五年)四月丙子懿文太子薨，是年九月，庚寅詔立允炆為皇太孫，太子卒後未半年。當是時，高後崩已十一年矣(洪武十五年壬戌八月高後崩)。朱元璋為什麼不立燕王，而斷然立朱允炆為皇儲，明人早有中肯的分析：“雖以文皇帝之聖也，稱智慮過人，酷類太祖者而寧真之藩封，太祖固曰：'自我創天下而以天下傳之庶孳，萬世而下有庶奪孳抗宗者，我開其亂也。亂傳而萬世之傳，足慮焉。'高皇其忍乎哉！”質言之，朱元璋堅守嫡長繼承製，是為了政權的鞏固。在皇位繼承上，再次出現不穩定因素是顯然的。長兄朱標做太子，諸弟尚且紛爭，年少的侄子做皇太孫，更不被諸叔放在眼裡，他們難以尊奉這個小孩子為君主。對此，朱元璋也不免憂慮在心。
一天夜裡，朱元璋看見黃白兩條龍衝進大殿，爭鬥得難解難分，最後，那黃龍得勝騰飛而去，白龍戰敗蝘蜒於地。朱元璋頓時驚醒，原來是一個夢。第二天早上，朱元璋視朝，一入殿門，就見到皇太孫在殿的右角，而燕王卻在他的左前方。當時以左為上。皇太孫身為皇儲，與至尊無二，燕王竟敢對他如此侮慢！朱元璋不免大驚，他從這事悟出燕王奪嫡的野心。對此，他沒有聲張，但卻下了一道嚴酷的命令。他命令朱棣離開宮中搬到別苑去住，並且不許宮中給他送食物。高皇后可憐朱棣的境遇，於心不忍，便偷偷地給他飲食，朱棣因而得以不死。過了很久，朱棣才被釋放。這件事也許是出於附會，但它卻說明朱標死後，諸王對皇位的窺伺較前更為張狂。
禮是中國古代區分貴賤等級的重要手段。洪武二十九年八月，朱元璋命令廷臣重議定諸王見東宮禮。東宮代指皇儲。這時即是皇太孫允炆。廷臣說，諸王見東宮之禮已有定儀，這便是在洪武十二年二月議定的禮儀：凡親王來朝，具冕服見天子畢，次見東宮，引禮官引王由文華門東門入至文華殿前，西向立。東宮具冕服，執大圭，詹事府六員導出，升座。東宮臣左右侍從，引禮官引臣就拜位行四拜禮。東宮坐受畢，東宮與王俱衣常服，至後殿序家人禮。這次重新議的是家人禮。原來，懿文為太子，作為長兄，諸王下之猶自有言，如今允炆為皇太孫作為諸王的侄兒，家人禮就要重新規定了。議的結果是：諸王見過東宮後，由文華殿東門入至後殿，諸王要與東宮敘家人禮。這時他們都改換常服，王面西而坐，東宮面東而坐，皇太孫要向諸王行四拜禮，王坐而受禮。禮畢敘坐，皇太孫仍坐中南向，諸王列於東西兩側。這是個矛盾而尬尷的場面，諸王以叔父之尊，而屈居後位，要向侄兒跪拜，心中自然不服，皇太孫以皇儲之尊又要向諸叔四拜，必然也感到威脅。這裡隱藏著極深的矛盾。據傳，一次燕王朱棣與皇太孫朱允炆在一起，曾以手拍允炆的背，開玩笑地說：“不意兒乃有今日！”朱元璋早對朱棣有戒心，他老遠地望見這個場面，不禁說：“何為撻皇太孫。”朱允炆說：“臣叔父愛臣故耳。”反替他回護。
其實，朱允炆已明顯地感到了諸王對他的威脅。朱元璋也從洪武元年殺葉居升時的思想中解放出來。他曾經深以諸王為乾城，他對朱允炆說：“朕以御虜付諸王，可令邊塵不幼，貽汝以安。”允炆說：“虜不靖，諸王御之，諸王不靖，孰御之？”朱元璋一時無言以對。他問允炆：“汝意何如？”允炆說：“以德懷之，以禮制之，不可則削其地，又不可則廢置其人，又甚則舉兵伐之。”朱元璋說：“是也，無以易此矣。”朱允炆還曾與侍讀、太常寺卿黃子澄談到這事，一天，他們在東角門上，朱允炆對黃子澄說：“諸王尊屬擁重兵，多不法，奈何？”黃子澄回答說：“諸王護衛兵，才足自守，倘有變，臨以六師，其誰能支？漢七國非不強，卒底亡滅。大小強弱勢不同，而順逆之理異也。”他從軍事力量的對比上，從封建禮法的順逆上對可能發生的事變抱樂觀的看法。朱允炆同意他的意見，說：“吾獲是謀無慮矣。”對此也就放下了心。這兩次的談話，孰先孰後不得而詳。要之，當時的形勢，已經十分明顯，只要稍加思索，便會得出同樣的判斷。
秦王、晉王相繼死去。擁有重兵對朝廷足以構成威脅的就數燕王了。朱元璋在付燕王以北邊重任的同時，也對他有所防犯。朱元璋臨終之時，皇太孫朱允炆和附馬都尉梅殷在他身邊。朱元璋囑咐朱允炆說：“燕王不可忽。”接著又對梅殷說：“汝老成忠信，可托幼主。”隨後他拿出誓詔和遺詔交給梅殷，並說：“敢有違天者，汝其為朕伐之。”當時受顧命的還有齊泰和黃子澄。
朱元璋終於離開了人間。
他留下了最後一道詔書，遺詔說：
皇帝詔曰：朕受皇天之命，膺大命於世，定禍亂而偃兵，安民生於市野，謹撫馭以膺天命，今三十一年矣。憂危積心。日勤不怠，專誌有益於民。奈何起自寒微，無古人博志，好善惡惡，不及多矣。今年七十有一，筋力衰微，朝夕憂懼，惟恐不終，今得萬物自然之理，其奚念之有？皇太孫仁明孝友。天下歸心，宜登大位，以勤民政，中外文武臣僚同心輔佐，以福吾民，凡喪葬之儀，一如漢文勿異。佈告天下，使明知朕意。孝陵山川因其故，毋有所改。
一、天下臣民令到，出臨三日，皆釋服，嫁娶飲酒皆無禁。
二、無發民哭臨宮殿中，當臨者皆以旦晡，各一十五聲，舉哀，禮畢。非旦晡臨，毋得擅哭。
一、當給喪及哭臨者，皆毋跣，絰帶毋過三寸，無布車兵器。
一、諸王各於本國哭臨，不必赴京，中外官軍戍守官員，毋得擅離信地，許遣人至京。
一、王國所在文武衙門軍士，今後一聽朝廷節制。護衛官軍王自處分。
一、諸不在令中者，皆以此令比類從事。
故茲詔示，想宜知悉。
遺詔除例行的喪事安排外，要求“諸王各於本國哭臨，不必赴京”，“王國所在文武衙門軍士，今後一聽朝廷節制”，其言並非虛發。其意有二，一是諸王有屏藩帝室之任，在此非常時期不得擅離職守以防敵人乘虛而起。二則是防備諸王以叔輩之奠帶兵赴京，對小皇帝造成威脅。
且說，朱棣聽說朱元璋的死訊，帶領軍隊赴京奔喪。即將到達淮安。齊泰與朱允炆商議隨即派人帶了敕符根據太祖遺詔勒令諸王返回自己的封國。朱棣見到這個敕符大怒，仍要下令進舟。只因見到江口已經設兵把守，才沒有下令。時諸王子皆赴京奔喪吊，朱棣被阻，也無可奈何。僧道衍對燕王說：“大王以至孝渡江，奈何有違詔命，反為不孝也。願殿下養成龍虎之威也。他日風雲感會，羽翼高舉，則大江只投鞭可斷也，今日何得屑屑於此哉！”這一番話深深打動了朱棣的心。現在渡江條件不成熟，不僅不能成就大事，反會留下不孝之名，來日方長，只待將來風雲際會展翅高飛了。於是朱棣又帶兵返回了北平。明朝人朱鷺認為不准諸王赴京臨葬是不高明的，他造成了皇帝與諸王之間的嫌隙。按封建禮制，天子七月而葬，朱元璋的親子是應該臨葬的。不准他們赴京，必然使他們產生怨忿之心。當時四方平靜無事，國家鞏固，諸王雖以叔父之尊，以藩王之重，必不肯利用父皇之死來發難。以遺詔止臨葬是過於謹慎了，它向諸王示以猜疑，諸王反過來持有猜疑之心就是不可免的了。他因此批評了齊泰、黃子澄的見識短淺。朱鷺又說：“若詔書未至而文皇(指燕王朱棣)先來，弗可止也；其不奉詔，亦弗可止也。”其實朱鷺所見並不全面，如上文的分析，詔止臨葬是事勢所然，它棋高一招，使諸王猝不及防，又師出無名。不過，也可以說諸王安於封國按兵不動卻也並非全是遺詔和敕符的作用，他們與朝廷的對抗尚未準備成熟。一旦時機成熟，什麼遺詔、敕符都是不放在眼裡的。然而談遷更認為朱元璋臨死時召朱棣入京這個情節出於永樂時的偽造。他說：
實錄於末，命特持符召燕王，建文用事者矯詔卻還之淮安。疾劇，上問第四子來未，此永樂時飾說也。先是敕燕王備虜，蓋無一日忘者。寧溺愛啟嫌於諸王哉？淺之乎，窺高皇矣！
他將此前朱元璋給燕王的有關備禦邊防的一系列敕令聯繫起來看，認為以朱元璋之精明，必不如此。我想這是有道理的。實錄不過藉此突出朱棣的地位而已。
看來，皇太孫朱允炆嗣皇位是決定了的。但這皇帝之位能否保住，還另有分說。