曹操的部隊剛從郯城星夜趕來，已是十分疲憊了，對呂布、張遼等的凌厲衝擊，當然抵抗不了，只得收兵後退了二十餘里。
但是，曹操的作戰方法一向富有行動力，當天晚上，他決定發動夜襲，以消滅呂布駐屯城外、互為犄角的別動隊。曹操認為，今天曹軍剛到，又輸了一陣，呂布斷然料不到曹軍還會晚上出擊。
但是，替呂布運籌帷幄的，是曹操的好友張邈及謀臣陳宮，他們對曹操的軍事習性已相當了解。陳宮早已料到曹操會有這一戰，就趁呂佈到各營勞軍的時候，對他說：“西營好似濮陽的一支翅膀，關係十分重大，曹操可能連夜去襲擊，我們不能不防啊！”
呂布十分自得地應道：“曹操連夜趕回來，還沒有站穩就吃了敗仗，他還敢出來?”
陳宮說：“將軍有所不知，曹操用兵往往出其不意，十分機動，越是大家認為不可能的事情，也許他越會採取行動。正因為他今天打了敗仗，我們才不能不防。”
呂布說：“既然先生認為如此，那麼不如提防一些吧。”
於是，呂布叫高順、郝萌、曹性、魏續帶領一萬人馬再去加強西營的防務，再派探子連夜偵察，還叫西營原來的兵馬設置埋伏。
果然，黃昏以後，曹操親率一支人馬，偷偷地抄小道去奪呂布的西營。不到三更，他們到西營。曹仁、曹洪領頭，一聲吶喊，撲入營中。似乎西營守軍並不多，慌忙抵擋一陣，就退走了。曹操奪到了呂布的西營，好不高興，心想這下子就會改變雙方形勢了。哪儿知道他高興得太早了，將士們正想休息一下，他們已經給呂布的軍隊包圍上了。
陳宮及時接到了曹操奇襲的情況密報，便判斷行動如此快速，曹操本人必在奇襲軍中。而且，為了保密及機動性，奇襲的人數也絕不會多。因此，陳宮要求呂布親自率領戰鬥部隊，分三路包抄曹操，阻止奇襲部隊和主力軍會合，並乘機消滅他。如果曹操真的在奇襲隊中，這場戰爭就贏定了。
呂布完全採納陳宮的意見，因為陳宮告誡他曹操會來奇襲的事已經實現了，他就十分相信陳宮的推測和計劃。
呂布親率主力部隊從後麵包抄過來，曹操下令拼死抵抗。雙方混戰了一個多時辰，眼看東方快發白了。曹操這才看見周圍黑壓壓的不知有多少人馬，同時探子又來報，說呂布親率大軍到了。曹操只好扔了西營，慌忙退出。可是，已經遲了，他們的歸路已被呂布的兵馬完全截斷。
天色越來越亮，曹操已經看見手持方天畫戟、騎在赤兔馬上的呂布，果然呂布十分英勇，左沖右突，如入無人之境。眼看呂布就要往這邊來了，曹操叫曹仁、曹洪快去抵擋。曹仁、曹洪馳馬上前，分左右兩邊與呂布交戰。
另一個地方，夏侯惇和樂進，早已給高順、郝萌、曹性、魏續四個將軍纏住了，無論如何也脫不開身。就只有於禁和李典在曹操身邊，二人一左一右護衛著曹操突圍。
但是曹仁、曹洪根本不是呂布的對手，幾十個回合之後，二人就不能支持。好在曹仁、曹洪還頗為頑強，雖則越來越被動，但也互相配合，牽制住呂布。
看來是一時突圍不了，曹操只得將部隊結成一團，布成一個陣中之陣，以應付呂布的大軍。從早上一直打到中午，呂布連續二十回的突擊，都無法攻入曹操的防線。雖然已將曹操團團圍住了，但卻如同把一顆鐵硬的核桃嗆在口中，再怎麼用力，一時卻咬不開。
守得嚴，攻得猛，雙方死傷都很慘重。
曹操的防守雖然相當成功，但畢竟兵員太少，不夠消耗，如果死傷人數繼續增加，難免被殲滅，看來，無論如何，也得突圍才行。如此甘願被包圍，很被動。何況呂布由於久攻不下，採取了越來越猛的瘋狂攻勢。如果曹操的兵馬不是太少，呂布這樣性急，已顯示他的弱點，他完全可以逐漸磨其銳氣。但是眼下卻不行，在時間上，他已經奉陪呂布不起了。
曹操在自己陣中號令道：“我軍雖然勇敢，但人數上懸殊大，必須馬上突圍。呂布不可怕，不過人眾而已。請以敢死隊開道，為我打開突圍缺口。願為敢死先鋒者，站這邊來。若戰死，厚賞其家；若生還，連拔三級。”
踴躍參與者，五百餘眾。曹操全部只挑選了最精壯的三百人，然後，由侍衛隊長典韋率隊，每人身穿兩副鐵甲，只帶長予不帶盾牌，全力往前衝鋒。而於禁、李典護衛曹操隨其後，開始全力突圍。
呂布見曹操擺好突圍架勢，並有敢死隊開道，乃急令弓箭隊排在前面，以迎接突圍的曹軍。突然，呂布營中一陣哨子聲響，一剎時密箭像暴雨似的射來。聽得見箭鏑之聲，如鴿哨一般。
典韋下令全體潛伏，暫時不動。敢死隊員就都匍匐下來，後面的於禁、李典也擁著曹操暫伏躲避。
呂布見曹軍一下子停頓下來，並且隱匿了許多目標，乃下令停射。叫弓箭手在前，步兵在後，逐漸逼近過來。
典韋閉上眼睛，置之不理。但是他對左右侍衛說：“密切注視敵軍，計算與我軍距離。”
左右說：“三十步了。”
典韋點頭應知，仍是不動。左右說：“二十步了。”典韋睜開眼睛，看了看前面，說：“十步再告訴我。”
一會兒，左右又報：“十步了。”
典韋說：“五步時再告訴我。”
當左右高喊五步時，只見典韋兩眼圓睜，一鼓作氣，雙手持戟，大叫開戰。呂布軍忽見一員猛軍率隊躍起，如利爪般撲來，士氣頓時大挫。典韋如入無人之境，擋在路上的幾乎全部中戟倒地。呂布軍本能地躲避，因此包圍圈露出了一個大缺口。左右的圍軍遠遠望著，誰也不敢過來。