曹操擊敗袁紹以後，聲勢大振，兗州的地盤至少暫時佔定了，兗州各郡縣對他都口服心服。
但是，雖然曹操滿腦子的“為國為民”，詩詞中也經常出現“安定天下，除生民苦難”的大志向。但在實際行動上，他則是個務實主義者。他深知沒有力量，理想就只是空談。統有兗州以後，他心中最急切的問題，便是盡快地增加地盤，增大實力。
但是，兗州以北，是聯盟的老大袁紹。袁紹軍事經驗豐富，在他的帳下，有許多智謀、勇猛之士。袁紹頗重實際，和只喜歡虛張聲勢的袁術很不一樣。袁紹憑計謀併吞韓馥並擊敗以武勇兇猛著稱的公孫瓚軍團，已儼然成為北方軍團的老大。僅靠曹操這點力量，是無論如何也惹不起袁紹的。
兗州西南的荊州地大物博，在荊州牧劉表的領導下，百姓十分安定，軍事防務也很堅固，何況其中又有豫州相隔。豫州是兵家必爭之地，除了本郡縣各自半獨立狀態，其他冀、兗、荊、徐、揚諸州的軍事將領，也都在此各自擁有地盤。因此，即使成為豫州的最高主管，也不過空有虛名。
而兗州東面的徐州，卻是漢末亂世中的世外桃源。當初黃巾黨民變並未影響到這塊魚米之鄉。徐州牧陶謙勤政安民，不管天下大事如何變化，他都盡量扮演不相干的角色，全力防守著這塊豐沃的大地盤。
想要擴大地盤的曹操，很快看上了這個理想的大目標。
陶謙字恭祖，是一個行伍出身的將領。他在漢室靈帝末年受任為徐州牧，便刻意地努力經營這塊地方。徐州物產豐富，戶口殷實，因此社會生活十分安定，老百姓個個安居樂業，一派昇平景象。黃巾黨人事變起，徐州民眾擔心家鄉遭到傷害，便紛紛寄希望於陶謙，陶謙說：“只有更多一些我們自己的兵馬，才可能保護家園。”
民眾便主動要求擴大軍隊。陶謙乘機擴編軍團，名為保家，實是待機，冀想有朝一日憑武力及財力爭奪天下。
董卓之亂以後，形成群雄割據的局面，長安政府和關東軍團對抗。關東軍團的袁氏兄弟又是南北對抗，陶謙雖常支持袁術，但仍然盡量避免捲入紛爭，以保持實力。
初平四年，即公元一九三年夏天，董卓被呂布殺死後，長安政府又陷入紛亂，朝廷便又名存實亡了。關東軍團的南區領袖袁術，又被新興的曹操軍團擊敗，天下的秩序似乎整個顛倒過來了。陶謙認為時機到了，決心以徐州為根據地，參與爭奪天下的大行動。
但是，陶謙雖頗具有雄心野意，卻又是個十分謹慎的人，他仍不願自己親自出面，便想法製造了一個傀儡政權闕宣，在他陶謙管轄下的邳城稱帝。首先，陶謙攻打和豫州一樣已被州郡軍團分割的青州，並且攻占青州泰山郡的華城及貴城。陶謙接下來的目標是司隸區，因此必須先經過曹操的地盤兗州。
陶謙並非不知道曹操的才幹，但他自信實力十足，便不向曹操打個招呼，直接就攻入兗州南端的任城。陶謙自認為曹操拿他沒法，所以才如此傲慢和放肆。
果然，曹操沒有任何反應。曹操也知道了陶謙攻入了任城，但這時曹操和袁術剛作了四個月的辛苦追逐戰，軍隊十分疲憊，必須徹底休整一番，所以才暫時不理會陶謙的攻擊。曹操只嚴守幾個重要地方，甚至故意讓出了兗州，讓陶謙自由出入，有意表現出不願和徐州正面對抗的姿態。曹操如此的寬宏大量，確實大大麻痺了陶謙一陣。
幾個月後，季節入秋，兗州地區秋收完畢，曹軍糧秣充實，同時曹軍部隊也經過了足夠休息和整頓，曹操這才認為是該採取行動的時候了。
曹操思謀著怎樣對付陶謙。他有個習慣，考慮軍事行動不喜歡在營帳中，而是到外面去走動，特別是野外地方，他邊走邊考慮問題。似乎那大自然的風光和氣息方能啟迪他的思維。確實如此，那開闊的視野對他襟懷的拓展是大有益處的，襟懷一展，考慮問題自然寬廣得多了。作為詩人的曹操，是具有很豐富的想像力和創造力的，而想像力和創造力的發揮，往往使他的軍事謀略有出一般人意料之處。所以說，凡既是詩人，又是軍事家的人，都是十分厲害的。曹操思考問題來到野外，彷彿是為了給他的想像力和創造力找一個合適的足以舒展四肢的外部環境，所以，一旦步出府第或營帳，他在軍事上的各種奇思異想便會從腦子裡走出來，十分靈活和鮮明地展示自己。
曹操經過思考，決定不和陶謙的遠征軍團正面敵對，只是表面虛與周旋，實際採取“圍魏救趙”的策略，直接攻打徐州。
曹操是認真分析了陶謙情況的，首先，陶謙的主力軍是不在徐州的，主力軍團一直跟隨陶謙在外。留在徐州的守軍，僅僅是一小部分，況且這部分守軍據曹操探知，又屬於陶謙為擴編軍團而新募召的部分，雖然已經過一段時間訓練，但畢竟缺乏實地作戰經驗。
曹操作了巧妙部署，他將三分之一兵馬擺在與陶謙正面的戰場上，表面上是和陶謙作一決戰的意思，而實際上是為了保守兗州。曹操對陶謙採取“圍魏救趙”的策略，也不能讓陶謙乘機襲擊了兗州。因此，他將這三分之一精兵擺在正面，完全是以攻為守的方式保衛兗州。即使到後來陶謙知道了曹操主力不在兗州，他一時半刻也奈何不了兗州守軍。
另一方面，曹操率主力軍團，向陶謙大本營徐州急進。他抓住了關鍵性的一步，也就抓住了全局。這一步棋贏，則滿盤皆贏；這一步棋輸，則滿盤皆輸。故而，這一步再艱難、再困苦，他都必須親往。