從蘇聯返回上海的梅蘭芳，差點兒又和孟小冬相遇。因為此時，孟小冬也來到了上海，她是應邀來滬參加賑災義演的。同時，梅蘭芳也接到了邀請。
這年夏天，長江中下游地區爆發大規模的洪災，眾多省市受淹，導致災民無數。為了賑災，杜月笙在上海發起成立了“籌募各省水災義賑會”，自任會長。義賑會的一個很重要的活動，就是遍邀名伶進行演劇籌款，也就是名伶們常常參加的賑災義演。為配合義演，黃金榮將其創辦的黃金大戲院貢獻了出來，供免費使用。整個義演活動，持續了一個月。
按照事先計劃，義演分成兩期。參加第一期義演的名流、名票和名伶，有杜月笙的妾姚玉蘭、上海流氓大享之一張嘯林、銀樓小開裘劍飛（周信芳的大舅子）等，以及金少山、姜妙香、蕭長華、劉連榮、朱桂芳、王少亭、苗勝春、蓋三省等，還有就是剛剛從蘇聯演出回來的梅蘭芳。
如果說在這一期裡最引起轟動的演員，不是張嘯林，也不是梅蘭芳，而是姚玉蘭。義賑會，是杜月笙發起的；義演，是義賑會組織的重要活動。作為杜月笙的妾，姚玉蘭當然倍受矚目。她不但一人獨演了、《刀劈三關》、《哭祖廟》、《李陵碑》等傳統老生戲，還反串了老旦戲《釣金龜》。然後，她又和梅蘭芳合作了一出《穆柯寨》。最後一天的演出尤為精彩，杜月笙親自上陣，客串了一出《落馬湖》，然後，梅蘭芳和姚玉蘭合作《四郎探母》。
在這樣的一個名伶齊聚的場合，不可能缺了孟小冬。何況這次義演是杜月笙組織的，姚玉蘭似乎又是主角，而孟小冬和姚玉蘭是結拜姐妹，杜月笙對孟小冬又早已情愫暗生。因此，他們無論如何都會邀請孟小冬的。然而，孟小冬並沒有參加第一期的演出。這或許是杜月笙的刻意安排。
於是，孟小冬參加了第二期的義演，和章遏雲並掛頭牌，主演大軸。原定計劃，她是要演12天的，但實際上只演了8天。後面4天，她因病回戲了。這個時候，她的身體非常不好，儘管她此時只有28歲。其實在平、津演出時，她就因為身體原因演完一場後往往會休息好幾天。這次在上海，她不得不天天登台，而且演的又都是極度消耗體力的吃重大戲，如全本《珠簾寨》、全本、全本《四郎探母》等，因此在咬牙堅持了8天后，再也撐不下去了。
至於孟小冬的身體何以如此，除了自然體質外，不排除有其他因素。有人曾經分析說，她唱戲，絕對地認真到傾盡全力，甚至一個字、一個腔都從來不馬虎不敷衍，因此她唱一齣戲，相當於別人唱幾齣戲。長年如此，體力消耗極大，無形當中損傷了身體。客觀地說，這並非主要原因。很明顯，她是在和梅蘭芳分手、重新登台後，才表現出身體欠佳的。
自從嫁給梅蘭芳後，孟小冬就退出了舞台，人說唱戲的拳不離手、曲不離口，而她一“離”就是四年多。這四年多的疏離，需要數倍於四年的時間和精力才能挽回。和梅蘭芳分手後，她痛苦而絕食，然後長年吃齋，無論是身體還是心理，都遭到極大損害。還有一個很重要的原因，那就是她也像梨園行許多藝人一樣，嗜好抽大煙。這一切，都使恢復登台的她感到前所未有的吃力。
為此，她更加痛苦。感情受挫後的痛苦，她可以用恢復唱戲來彌補，而不能唱戲的痛苦，該用什麼來彌補呢？後來成為梅蘭芳秘書的上海戲曲評論家許姬傳去探望病中的孟小冬，孟小冬對他說：“我是從小學藝唱戲的，但到了北方後，才真正懂得了唱戲的樂趣，並且有了戲癮，這次原定唱四十天（此說有誤），現在突然病倒了，我覺得此後不能長期演出，我的雄心壯志也完了。”
當她和梅蘭芳結合後，她以一般女人慣有的思維認定找到了感情歸宿，從而甘願放棄了藝術追求。那時，她沒有因為“不能長期演出”而感到“雄心壯志完了”。當她失去了感情依靠時，她這才覺得“能長期演出”是她的“雄心壯志”。只可惜，她醒悟得遲了些。
生活在北平的孟小冬，並不拒絕南下上海；生活在上海的梅蘭芳，當然也不拒絕北上北平。一旦有機會，孟小冬明知道梅蘭芳生活在上海，也還是心平氣和地南下；梅蘭芳明知道孟小冬生活在北平，也照樣坦坦蕩盪地北上北平。只不過，梅蘭芳在離開北平長達4年之後，才於1936年回了一次北平。
此次回北平，梅蘭芳做了三件大事：一是收了李世芳為徒；二是見了楊小樓最後一面；三是跟弟子程硯秋打了一次對台。
和梅蘭芳一樣，楊小樓不僅是京劇界一位舉足輕重的人物，也是一位愛國志士。北平、天津淪陷前，冀東24縣已經被漢奸所控制，距北平不遠的通縣就是偽冀東政府的所在地。 1936春，偽冀東長官殷汝耕為慶賀生日，在通縣舉行大規模的堂會。此時，北平最大名角便是楊小樓，他也就成為他們的主要邀請對象。但是，他們無論是以通縣到北京乘汽車只用一小時為由，還是允諾給加倍的包銀，甚至提出加倍的包銀還嫌少的話，任由楊老闆開，楊小樓始終不鬆口。
梅蘭芳回北平後，去探望楊小樓，和他說起此事，勸說道：“您現在不上通縣給漢奸唱還可以做到，將來北平也變了色怎麼辦！您不如趁早也往南挪一挪。”
楊小樓似已做好了“北平變色”後的準備，他說：“很難說躲到哪去好，如果北平也怎麼樣的話，就不唱了，我這麼大歲數，裝病也能裝個十年八年，還不就混到死了。”
一年後，北平淪陷，楊小樓果然稱病再也不肯登台，不久就病逝了。因此，梅蘭芳這次和楊小樓相見，竟是他倆的最後一次。
眾所周知，四大名旦中的梅蘭芳和程硯秋關係最為特殊。程硯秋曾經拜師梅蘭芳，兩人有師徒情誼。今天重提這對師徒，許多老戲迷仍然津津樂道於他倆的兩次“打對台”，一次是在1936年，一次是10年後的1946年。對於某些不懷好意的人來說，他們也很願意看到師徒對台的情景，因為他們又有了挑撥離間、煽風點火的機會。但實際上，這樣的對台戲，是一種正常的藝術競爭。
寬泛地說，他倆的第一次打對台並不是在1936年，而是在1924年4月間。當時，程硯秋連續公演了兩部新戲，《賺文娟》和，上座極盛，按照程師羅癭公的說法，為京師劇場之冠。這個時候，能與程硯秋抗衡的，只有梅蘭芳。雖然梅蘭芳此時只有一部新戲，那就是《西施》，但他畢竟是旦行翹楚，聲名無人能擋，無論演新戲，還是重拾舊劇，都極具號召力。因此，羅癭公在寫給朋友袁伯夔的一封信裡，這樣說：“近者，偌大京師各劇場沉寂，只余梅、程師徒二人對抗而各不相上下。梅資格分量充足，程則鋒銳不可當，故成兩大之勢。”
嚴格說來，這次對台並非真正意義上的打對台，只是不湊巧，在整個京城劇界頗有些蕭條的情況下，只有他倆仍然活躍在各自的舞台上。從程硯秋的內心來說，此時，他也並沒有要與師傅打對台的故意。
程硯秋不僅沒有這方面的想法，甚至在有機會與師傅打對台時，竟然為顧及師傅，主動放棄了一次對台的機會。那是在兩年後，他結束在香港的演出，回京途中路過上海。在他去香港前，曾與上海“共舞台”的老闆約好，待他自港回來後，在上海唱一個月。然而，當他回到上海，準備履行他之前的承諾時，意外地發現，梅蘭芳受上海“丹桂第一台”之約，正準備來滬演出。考慮到此時留滬演出一個月，期間勢必要與梅蘭芳打對台。他對梅蘭芳是尊敬的，他不願意看到師徒對台的情景，他認為這樣做，是對師傅的大不敬，肯定會傷害到梅蘭芳，儘管他這個徒弟並不一定能贏得了師傅，但他還是決定避開為好。於是，他和“共舞台”商量後，提前返京。
在梨園界，師徒之間、長輩與晚輩之間打對台，是經常發生的事。大多數情況下，都不是他們故意要和對方過不去，而只是巧合不幸遇上罷了。
梅蘭芳遷居上海後，京城戲院旦行的領袖人物也就是程硯秋了。在這幾年裡，儘管程硯秋其間出國考察了一年多，但相比梅蘭芳，京城的觀眾還是看程多於看梅的。因此，1936年，當離京數年的梅蘭芳首次北返，並且重新登台，自然吸引了大量渴求已久的梅迷們。加上他將票價只定為1.2/張，並不昂貴，而且與他配戲的演員陣容十分強大，有老生楊盛春、小生程繼仙和姜妙香、丑角蕭長華等，演出的劇目又多是梅派名劇。所以，包括楊小樓在內的名角兒自知不是對手，也就主動減少演出場次，避開梅的鋒芒。只有程硯秋毫不畏懼。
這個時候的程硯秋也早已不再是只為吃飯而唱戲的普通演員了，他有了自己獨特的藝術思想，也對戲劇有了更深的認識。他出國了一次，不是演出，而是考察，他對自己長期的演出實踐進行了理論總結。同時，他對師徒關係，對打對台戲，也有了不同於以往的認識。他不再以為與師傅打對台就是對師傅的不敬，相反，他認為只有一代超越一代，社會才能不斷進步。更重要的是，出於自身生活的考慮，也為了不影響全團演員一家老小的生活，面對師傅的強大號召力，他也不能退縮。於是，他執意在前門外的中和戲院，在楊小樓等人每週只敢演一場的情況下，堅持每週演出兩場。
雖然程硯秋的演員陣容也十分強大，演出劇目也都是程派拿手戲、《碧玉簪》、《青霜劍》、《鴛鴦塚》等。但是，在這場師徒對決中，他還是不敵梅蘭芳。除了梅蘭芳的號召力，以及久未在京城露面的原因外，也有其他客觀原因。比如，程硯秋所在的中和戲院離梅蘭芳所在的第一舞台相距只有兩里路，觀眾花同樣的價錢，不如去看梅蘭芳。另外，中和戲園只能容納800人，比第一舞台要小許多。所以，單純就觀眾人數論，程硯秋也不可能勝得了梅蘭芳。
此番師徒對台，外界傳言甚眾，多是說徒弟程硯秋故意為之，實有不敬之嫌。當然，支持程硯秋者也有不少，他們覺得他能夠不懼師傅聲威，勇於挑戰的精神著實令人敬佩。這於他自己，於中國戲劇都有益無害。
整個1936年，孟小冬因為身體原因，很沉寂，不怎麼登台，甚至不怎麼露面。梅蘭芳返回北平的消息，她是應該知道的，哪怕沒有人特意告訴她，她也能從報紙上刊登的演出廣告中獲悉，只不過，無人能知道她當時的真心內心。也許暗起波瀾，也許無動於衷。
完成在北平的那三件大事後，梅蘭芳重返上海。次年5月，孟小冬南下上海。這次，她是應邀來參加黃金大戲院搬遷後的開幕典禮。
開幕典禮很熱鬧，除了孟小冬，戲界還有專程從北平趕來的四大名旦之一的尚小雲、名武生李萬春，還有老生馬連良、名旦張君秋、“芙蓉草”趙桐珊，以及葉盛蘭、馬富祿等。杜月笙笑言，這“可稱得上是一場'群英會'了”。典禮後的第一場戲，是馬連良和張君秋合作的《龍鳳呈祥》。不過，最出人意料，也最出彩的一個環節，是開幕儀式中的剪彩禮。主辦方別出心裁，特別設計了孟小冬、陸素娟、章遏云三位女伶參與剪彩。
令人奇怪的是，既然又是一個名伶齊聚的場合，主辦方大費周張從北平邀請名伶，卻為什麼單單缺了生活在上海的梅蘭芳呢？難道為了避開孟小冬？其實，梅蘭芳此時並不在上海，而是去了長沙和漢口。三月左右，他到長沙演出。之後，他第四次赴漢口演出，隨行的有蕭長華、奚嘯伯、王少亭、劉連榮、王泉奎、朱桂芳等。演出的主要劇目，是他新創排的應合抗戰的大戲《生死恨》。
因此，不論有意還是無意，此次，梅、孟二人又一次失之交臂。又不知是有意還是無意，主辦方特別邀請了陸素娟，而且讓孟小冬和陸素娟共同剪彩，這不免讓人浮想連翩。
人稱“第一美人”的陸素娟出身於京城的八大胡同，曾經是韓家潭西口“環翠閣”的名妓，自幼嗜劇，12歲時開始學戲，初學老生，串演過《珠簾寨》，後轉學青衣，主工梅派，師從朱桂芳，更頻繁觀摩梅蘭芳演出，漸漸地就成了梅派傳人了。
在梅蘭芳遷居上海後，北平的梅迷們看不到正宗的梅戲，只能看梅派傳人的梅戲，特別愛看陸素娟的戲。一來陸素娟學梅學得有板有眼，很得精髓；二來梅蘭芳走後初期，他原來的班底賦閒了下來。他們跟慣了梅蘭芳，眼界很高，不太願意跟其他人。但時間長了，沒有收入生活成了問題，他們也只好屈就。挑來挑去，就跟了陸素娟——畢竟是唱梅派的嘛。在沒有梅蘭芳的情況下，陸素娟率梅劇團的其他成員唱梅戲，多少也能讓戲迷們望梅止渴。
如今，孟小冬跟正宗的梅派傳人陸素娟站在一起，使好事者們熱血賁張。他們似乎又看到了孟小冬和梅蘭芳，忍不住又想起他倆過去的種種。有了這樣的“噱頭”，黃金大戲院的這次開幕典禮，賺足了世人的眼光。
孟小冬此次赴上海，對她來說，是她人生的一次重大轉折——她成了杜月笙的又一個女人。促成他倆關係的，正是杜月笙的四姨太姚玉蘭。
姚玉蘭嫁給杜月笙後，因為只是四房，所以未能住進杜公館，而只能另擇新屋。杜月笙的前幾房太太都是蘇州人，很齊心，共同抵制姚玉蘭。長期以來，姚玉蘭孤立無援，心情一直很鬱悶。她知道杜月笙對孟小冬有好感，而且很想佔為己有。如果出於女人本能的嫉妒心，她似乎應該很排斥孟小冬。事實卻相反。
也許是因為她一方面很清楚杜月笙的為人，自己絕不可能是杜的最後一個女人，既然如此，還不如為杜物色一個跟她有親密關係的人。這樣一來，杜肯定會對她感激萬分而不至於有了新歡而厭棄舊愛，她也因此能長保自己的地位；另一方面，她也需要有人跟她結成妾的同盟，共同對抗杜的那幾個蘇州女人。孟小冬顯然是很合適的人選。她也是北方人，她們又是結拜姐妹，杜月笙早已對她垂涎三尺，而她剛剛經歷感情挫折，正處於感情脆弱期。
於是，這次，在孟小冬抵達上海後，姚玉蘭萬分殷勤地邀請她住進她和杜月笙的家。孟小冬照辦了。三人同在一個屋簷下，該發生的事就發生了。也許一開始孟小冬有被迫的成分，但是後來，她還是接受了既成事實。
雖然外人很難因此指責孟小冬，但許多人對她的選擇還是表示出巨大的不解和遺憾。如果說她和梅蘭芳結合，很大程度上是出於感情的需要，那麼，她跟杜月笙在一起，是出於什麼呢？是因為錢？是因為權？還是也因為感情？外人無從知曉。從另一個方面說，當初，她絕然和梅蘭芳分手，不是因為她不能容忍“妾”的身份嗎？她不是認為梅蘭芳負了對她“兩頭大”的承諾嗎？那麼，如今，她又為什麼願意跟有四房姨太太的杜月笙牽扯在一起，而且還無名無份？或許，只是因為她寂寞，她孤獨，她脆弱，她需要依靠。
從5月到7月，孟小冬和杜、姚同住了兩個多月。 “七•七”事變後，國內形勢嚴峻，杜月笙和姚玉蘭為避戰禍，离滬去港。孟小冬沒有同去。此時，她沒有名份。於是，她只好孤身一人返回北平。
孟小冬剛剛離開上海，梅蘭芳結束在外地的巡迴演出後，返回了上海。上海已繼北平“七•七”事變、上海“八•一三”淞滬抗戰後淪為日寇天下。全國人民開始進入艱苦的八年抗戰時期。
樹大招風，就梅蘭芳的名氣，日本人、漢奸都是不會放過他的。當然，他們也不至於無怨無故將他抓去殺了，但請他唱戲以“勞軍”、作些“大東亞共容”之類的宣傳還是大有可能的。在日本人看來，他曾兩次訪日，與日本的關係非同一般。如果他不情不願，性命也是難保的，梅蘭芳深知自己的處境。
果然，在他回到上海不久，就有人找上門來，希望他到電台播一次音，至於播什麼音，說什麼話，自然是明擺著的。梅蘭芳既然早已明白自己的處境，所以對此也早有準備，他沉著冷靜地以正準備赴香港和內地演出，實在抽不出時間為由給了來人一個軟釘子。
雖然取得了第一個交鋒的勝利，但梅蘭芳深知有第一次就會有第二次第三次。不久，又有人找上門，苦口婆心地勸他演幾場營業戲，並聲稱“營業戲與政治毫無關係”。說實話，這句話確實有些讓梅蘭芳動心。唱戲的以唱戲為生，唱戲是唱戲的職業，是飯碗，是賴以養家糊口的工具，不唱戲則意味著將一無所有。梅蘭芳有些猶豫，但始終又拿不定主意，於是去找幾位朋友商量。
大家對此眾說不一，有的說：“雖然上海陷落，為了養家糊口，做生意的照常做生意，我們唱戲的唱幾場營業戲，是給老百姓看的，又不是為敵人演出，有什麼關係呢。”對此，馮幼偉表示反對，他的理由是：“雖然演的是營業戲，可是梅蘭芳一出台，接著日本人要你去演堂會，要你去南京、東京、'滿州國'演出，你如何回絕呢？”
1957年，梅夫人福芝芳回憶當時的情景時說：“我們家的大主意都是大爺自己拿，這一回我可是插了句嘴。我悄悄地提醒他：'這個口子可開不得！'，還真和他碰心氣了，他當時把香煙一下子掐滅，立起身來大聲說：'我們想到一塊兒了，這個口子是開不得！'”。就這樣，他再次拒絕登台。
不能說梅蘭芳說要到香港演出完全是欺騙，他確有此考慮。那時候的人要想逃離日寇統治區只有兩條路，不是去內地就是去香港。 “播音事件”的發生促使梅蘭芳下定了盡快離開上海去香港的決心。他首先利用馮幼偉到港公乾之便請他預為佈置，又委託交通銀行駐香港分行的許源來代為與香港利舞台聯繫赴港演出事宜。
一切安排就緒後，梅蘭芳於1938年春率梅劇團到達香港。在利舞台演出了一段時間後，劇團其他成員北返，梅蘭芳就此留在了香港，住在香港半山上的干德道8號一套公寓里達4年之久。
到了香港後的梅蘭芳這才發現楊小樓所說“很難說躲到哪去好”的確是有先見之明的。香港不是世外桃園，上海的流氓惡勢也早已蔓延到了香港。梅蘭芳在利舞台演出期間就曾發生過一起馮幼偉被流氓毒打事件。
馮幼偉因為幫助梅蘭芳赴港演出得罪了上海的一個流氓頭子芮慶榮（外號小阿榮）。當時，芮慶榮很想包辦梅蘭芳赴港演出事宜，多次找過梅蘭芳，但沒有成功，他懷疑馮幼偉從中使壞，便侍機報復。到港後，馮幼偉按慣例每晚到利舞台看梅蘭芳演出，戲散後，他還要到後台與梅蘭芳閒談幾句，然後再回位於淺水灣的住宅。
一天夜裡，馮幼偉未等梅蘭芳卸完妝就先告辭了，可走後不久又滿臉滿身鮮血跌跌撞撞地回來了，把正在卸妝的梅蘭芳和正陪梅蘭芳說話的許姬傳嚇得不輕，他們打了急救電話後，方問馮幼偉事情經過。原來，他走出利舞台不遠，突然感覺有人從身後衝過來，未及反應，就被一悶棍打倒在地，幸得路人相救。兇手見周圍人太多便丟下作案的凶器，一根外面裹著舊報紙的圓鐵棍。這根鐵棍是圓的，否則，馮幼偉也就不會是流點血那麼簡單了。不過，他的傷足足養了半個多月才見好轉。
離開了上海，梅蘭芳初以為就此可以安心了，馮幼偉被打一事讓他已經放下的心復又懸了起來。流氓打的是馮幼偉，不能不說還含有威脅他梅蘭芳的意思。香港也不安全，他還得加倍警惕。演出結束後，他便深居簡出，以學習英文和世界語、畫畫、打羽毛球、集郵、與朋友談掌故、收聽廣播打發每一天，偶爾外出看看電影，有時晚上拉上窗簾悄悄唱幾段，吊吊嗓子。
梅蘭芳不曾想到，這年年中，孟小冬也悄悄來了一趟香港。
自從和杜月笙、姚玉蘭於上海分別後，孟小冬回到北平。時局動盪，戲自然是無法演了。她一方面安心休養，一方面也可能是因為百無聊賴，竟收養了一個小女孩為養女。這個女孩乳名大玉子，後來人稱“玉妹”。此時，孟小冬實足30歲，仍然孤身一人，沒有自己的家庭，更沒有子女。 “沒有子女”的說法並不准確。據說，她在北平時生過一個女孩，後來送了人。或許她對未來能否有一個正常的家庭生活感到失望，這才動了收養的念頭吧。
遠在香港的杜月笙無法忘卻孟小冬，也為她仍身處日寇佔領下的北平而感到不安。於是，他通過留在上海的賬房先生黃國棟，給孟小冬寫了一封信，讓她也去香港。可以想見，在如此惡劣的環境下，孟小冬收到杜月笙的信，該是如何得心暖。她或許會認為，杜月笙對她是真心的，也只有他（當然還有姚玉蘭）能夠給予她溫情。於是，她立即收拾行裝，動身去了香港。
不知為什麼，孟小冬在香港只逗留了幾個月。然後，她又孤身一人，途經上海返回了北平。頗為神秘的是，去港時，孟小冬身邊只有一隻皮箱；北返時，她帶了五隻皮箱。與此同時，杜月笙寫信給黃國棟，讓他負責護送孟小冬北歸，並確保她，還有那五隻皮箱的安全，並特別囑咐不能讓日偽查扣皮箱。黃國棟雖然並不知道那些皮箱裡裝了什麼，但他恪盡職守，以手上的一張“特別通行證”將孟小冬安全送抵北平。至於皮箱裡的東西，無人能知。
1938年的梅蘭芳，在人們的視線中消失了，他卸下名人光環，拋下一切輝煌，在香港過著深居簡出的平凡生活；1938年的孟小冬，卻很高調。這年十月，也就是她自港回平後不久，正式拜老生泰斗余叔岩為師，並在眾人的祝賀聲中，照老規矩行了拜師禮，成為余叔岩唯一的女弟子。
對於余叔岩，梅蘭芳和他頗有淵源。
大約在1918年秋天的時候，梅蘭芳在喜群社掛頭牌。有一天，馮幼偉來找他，對他說：“前兩天，李（經畬）先生來找我，和我商量叔岩搭班一事，他曾勸叔岩搭班，說是不能總是長此閒居，叔岩表示'只願與蘭弟挎刀'，所以，李先生來找我，讓我來問問您的意思。”
“叔岩”便是余叔岩。他比梅蘭芳大4歲，名第褀。和梅蘭芳一樣，他也出身梨園世家，祖父餘三勝與程長庚、張二奎並稱為老生“前三鼎甲”。他的父親餘紫雲是著名的旦角演員，也是“花衫”行當的奠基人。余叔岩自小宗譚（鑫培）派，天資聰慧而有“小小余三勝”、“小神童”之名。也正因為如此，他沉淪一時，倒嗓後，嗓子難以恢復而憾別舞台。他曾對梅蘭芳感慨道：“咱們這一行，剛出門，紅起來時，的確得有人看著，太自由了，就容易出岔兒。”
好在余叔岩清醒後，對過去的行為，很後悔。這時，他結交了不少外行朋友，這些朋友中有的是父親餘紫雲的故交，有的是自己的新朋，他們無不讚歎他在“小小余三勝”時代的輝煌，對他倒倉後嗓子的衰敗無不惋惜萬分。他們力勸他鑽研劇本文學，講求聲韻，辨別精粗美惡，並且注意生活作風。在大家的規勸下，他從此振作起來，開始學習譚派藝術。
經過幾年的刻苦鍛煉，余叔岩的嗓子有所恢復，也恢復了自信。這時，梅蘭芳已經大紅。余叔岩一心想跟梅蘭芳合作，就是按照他自己的說法，“為蘭弟挎刀”。梅蘭芳也很樂意，他提議讓余叔岩加入喜群社。
對於梅蘭芳的提議，喜群社其他人紛紛表示反對。他們認為班社里已有頭牌老生王鳳卿，再加入一個也唱老生的余叔岩，戲碼不好分配，而且還要增加開支。梅蘭芳堅持說：“我已經答應了叔岩，你們務必把這件事辦圓了。”他們看在梅蘭芳的面子上，只好同意，但表示余叔岩的戲碼排在倒三，戲份是王鳳卿的一半。
當時，梅蘭芳戲份是每場80元，王鳳卿是每場40元。這樣，余叔岩只能拿到每場20元。梅蘭芳認為給余叔岩的戲份過低，試圖再為他爭取一些。王毓樓、姚佩蘭以余叔岩還要帶錢金福、王長林等陪他唱的配角同時加入，這些人也要另開戲份，所以負擔過重為由拒絕了梅蘭芳的要求。梅蘭芳考慮到王毓樓、姚佩蘭也存在著實際困難，便也不再堅持，但他很擔心余叔岩不答應。意外的是，余叔岩毫不在乎戲份，滿口答應。從此，兩人開始了一段時間的合作。
不久，兩人首次合作《遊龍戲鳳》。這天晚上，吉祥戲園座無虛席，許多內行、票友都趕來要一睹梅、餘的初次合作。
在後台時，梅蘭芳發現余叔岩有些緊張，摸摸他的手，果然是冰涼的，他知道余叔岩肯定在擔心自己的嗓子在關鍵時刻出問題。余叔岩之所以緊張，不完全是為了他自己，也擔心如果自己出問題而連累了梅蘭芳。梅蘭芳安慰他：“三哥，沉住了氣，這齣戲，我們下的功夫不少，大家都爛熟的了，您可別嘀咕嗓子。”
余叔岩怕梅蘭芳因擔心他而影響心情，便連忙擠出笑道：“我聽您的。”說完，他故作鎮靜勸梅蘭芳不必擔心他，梅蘭芳就回到了自己的扮戲房。
開鑼後，余叔岩首先出場，梅蘭芳在門簾邊聽到喝彩聲，始終提著的一顆心才算慢慢放下來，但他仍聽得出余叔岩因為還有些緊張的原因，嗓音有些悶。梅蘭芳出場後，余叔岩好像有了依靠，或者說得到了鼓勵，他的心情這才慢慢得以平靜，越唱越好，嗓子也隨之唱開了、唱亮了。
之後，余叔岩的嗓子越變越好，名聲隨之越來越大，漸漸超過了喜群社里另一個老生王鳳卿。但是，按照事先說好的，余叔岩的戲份只能是王鳳卿的一半。如果兩位老生同台，餘的戲碼還比須排在王之前。這一切，都讓余叔岩心裡有些不舒服。梅蘭芳也看在眼裡。有一次，喜群社在開明戲院演出。梅蘭芳特地將余叔岩主演的《珠簾寨》列為大軸，而他自己，在戲裡配演了一個小角色。明眼人一看便知，梅蘭芳試圖以此方式安慰余叔岩。
1920年，楊小樓組織了“中興社”，邀請余叔岩加入。余叔岩認為是該離開梅蘭芳的時候了。梅蘭芳捨不得他走，一再挽留。不過，他的心裡很清楚，所謂“一山容不下二虎”，喜群社里有王鳳卿，余叔岩就難有出頭的機會。如果他跟王鳳卿分手，余叔岩肯定就會留下來的。但是，那樣做又對不起王鳳卿。反過來，余叔岩當初進入喜群社，是知道自己在社里的身份的，梅蘭芳當初並沒有欺瞞他。那時，余叔岩無甚名氣，正處於默默掙扎的狀態，自然不計較。如今，紅了，名聲大了，卻又對這樣的身份感到不滿了。對此，很多人都看不慣，背地裡議論他翅膀硬了，就要飛了。
梅蘭芳卻很大度，他甚至這樣對余叔岩說：“這一年多來，讓三哥挎刀，確實委屈您了。可是鳳卿與小弟合作多年了，我第一次赴上海，打開南方的局面，靠的就是鳳卿，如今我又怎能撇開他呢？一切都請三哥包涵了。”
余叔岩表示他是很感激梅蘭芳的。客觀地說，沒有梅蘭芳，也就沒有他余叔岩的今天。他其實是依傍著梅蘭芳，才重新崛起的。所以，他對梅蘭芳，自然毫無怨言。只不過，人往高處走，他的去意已定。梅蘭芳見攔不住，也就不說什麼了。兩人約好，最後合作一次《遊龍戲鳳》。
那天的演出，觀眾情緒十分高漲，他們知道，這是梅、餘二人的分手演出。戲演到一半，出問題了。當時，觀眾席中有不少直系軍閥的軍人，一直一邊看一邊指手劃腳議論著。當演到梅蘭芳演的李鳳姐和余叔岩演的正德皇帝的一段對話時，他們炸開了鍋。這段對話是這樣的：
李鳳姐：有三等酒飯。
正德：哪三等？
李鳳姐：上中下三等。
正德：這上等的呢？
李鳳姐：來往官員所用。
正德：中等的呢？
李鳳姐：買賣客商。
正德：這下等呢？
李鳳姐：那下等的麼——不講也罷。
正德：為何不講？
李鳳姐：講出來怕軍爺著惱。
正德：為君的不惱就是。
李鳳姐：軍爺不惱？那下等的就是你們這些吃糧當軍之人所用。
聽到這裡，座中那些軍人不高興了，鬧了起來，大罵：“好你個梅蘭芳，膽敢侮辱我們軍人！”
然後，他們大吵大嚷，戲院大亂，戲被迫停了下來。後台管事連忙跑出來，又是拱手又是作揖，解釋道：“各位軍爺，請息怒，這是劇本上規定的台詞，絕不是故意罵軍爺的。如果軍爺不滿意，我們馬上就改台詞。”
終於，戲得以繼續往下演。但是，演的，沒了精神；看的，也沒了精神。這一場臨別紀念戲，就這樣草草收了場。
從此，余叔岩離開了梅蘭芳。之後，梅（蘭芳）、楊（小樓）、餘（叔岩）三人鼎足而立，被稱為“三大賢”。
三大賢的梅蘭芳，是旦；楊小樓，是武生；余叔岩，是老生。因此，學旦的，都想拜梅為師；學武生的，都想拜楊為師；學老生的，都想拜餘為師。孟小冬學老生，自然也很想拜余叔岩為師。其實，她和梅蘭芳生活在一起的時候，如果要拜餘，大可以通過梅蘭芳的介紹。以梅蘭芳和余叔岩的舊交，相信余叔岩不會不答應。但是，也正因為她和梅蘭芳結合，連登台都是不可能的了，怎麼還能拜師呢。錯過了這個機會，當她離開梅蘭芳後，再想拜餘，就不那麼簡單了。
在孟小冬拜言菊朋為師時，言菊朋曾向她提議，還是應該拜余叔岩，因為他們的路子相合。孟小冬何嘗不想呢？不過，以余叔岩的身份，是不會輕易答應收徒的。而且他為人孤傲，一般人很難接近。言菊朋就明確向孟小冬表示，他無法當介紹人。於是，孟小冬轉託他人，向余叔岩表達想拜師的願望。
余叔岩的女兒余慧清在其撰寫的《憶父親余叔岩》一文中，這樣說：“在梅蘭芳身邊的'捧梅集團'中，又因梅的兩個妾的關係而分成'捧福派'和'捧孟派'。梅的原配王氏夫人在世時，孟小冬同她比較合得來；王氏夫人故世後，在'捧福派'和'捧孟派'的較量中，前者佔了上風，孟小冬不甘繼續為妾，遂離婚出走。當時的'捧福派'有馮耿光、齊如山等。由於父親當時尚未收孟為徒，但她已私淑餘派，其天賦很為我父親所看重。因此在梅周圍的兩派爭鬥時，父親就偏向於'捧孟派'。”
既然如此，當余叔岩得知孟小冬想拜師後，沒有一口回絕，便是可以理解的了，他甚至有心應允而收下這個徒弟。不過，他的這個想法遭到夫人陳淑銘的大力反對。她反對的理由其實很簡單：孟小冬是個女人，又是個年輕的、容貌出眾的女人，而且是個曾經做過梅蘭芳妾的女人。她擔心余叔岩收這樣的女人為徒，將來保不住會惹出什麼麻煩。余叔岩無奈，通過中間人回絕了孟小冬。但是，他向孟小冬推薦了鮑吉祥。就這樣，孟小冬拜了鮑吉祥。
不久，陳淑銘因病去世。一年後，即1934年年底，北洋政府陸軍次長楊梧山由滬抵平，北平警察局秘書長竇公穎設宴為楊接風，特別邀請了余叔岩和孟小冬。余叔岩和楊梧山是舊識，而且關係很密切。席間，有人重提孟小冬拜師一事。孟小冬也乘此機會請求拜師。余叔岩有些猶豫，此時，他有顧慮，一是因為夫人已死，孤寡一人，收個女徒，怕遭人猜忌；二，還是因為孟小冬和梅蘭芳的關係。他一直稱梅蘭芳為“蘭弟”，孟小冬自然是他的“弟妹”。他擔心他在死了夫人之後收孟小冬為徒，會引起誤會而傷害到梅蘭芳。
孟小冬本來就一直對她和梅蘭芳的關係耿耿於懷，又見余叔岩是因為這個原因而拒絕她，一時氣急，竟脫口說了一句狠話：“如果你不收我，我就自殺。”余叔岩一下子被嚇住了。在座的又你一言，我一語地勸說余叔岩。在這樣的情況下，余叔岩就是不答應也不行了。余叔岩答應了收徒，不過，他要求不要大張旗鼓地行拜師禮。幾天后，在楊梧山家，舉行了一個小範圍的程序簡單的拜師禮，孟小冬只磕了一個頭。
1935年1月19日的《天津商報畫刊》刊登了孟小冬拜余叔岩為師的報導。不知為什麼，文中沒有指名道姓，而用“須生大王某伶”代替余叔岩，用“坤伶皇帝某”代替孟小冬，還提到了梅蘭芳，用“博士”代替。文章這樣寫道：
譚派傳人須生大王某伶自去歲繼弦後，曾經友人建議，不再續弦，擬納一小星，
年前曾看定一人，嗣因八字不合，作為罷論。坤伶皇帝某，自與博士脫離後，重理舊
日生涯，屢懇友人代為介紹，擬拜某伶為師，某伶因斷弦之初，與某有性別嫌疑，始
終未允，嗣經其至友楊某，一再說項，始得首肯，月前已在楊宅舉行拜師典禮。
還是為了避嫌，孟小冬拜師後，不上餘宅聽教，而是隔三岔五地到楊宅。也就是說，余叔岩將授教的地點，設在楊梧山的家裡。就這樣持續了將近四年，直到1938年10月，他們的師徒關係，始終處於半保密狀態，除了楊悟山等少數幾個人，外界很少有人知道。
這年10月19日，余叔岩收李少春為徒，在泰豐樓飯莊舉行了隆重的拜師禮。應邀參加的有朱家奎、鮑吉祥、葉龍章、郝壽臣、王福山、吳彥衡、李洪春、高慶奎、王鳳卿、譚小培、閻世善、慈瑞全、李玉安、丁永利、尚小雲和袁世海等，場面十分熱鬧。在拜師禮上，李少春呈給師傅的禮物有：四季衣料、一件水獺皮大衣、一頂水獺皮帽，以及給師娘、師姐妹們每人一份禮品。
也就在這次的拜師禮上，有不知情者為孟小冬打抱不平，半真半假地“斥責”余叔岩重李輕孟，理由是李少春提出拜師，他就收了；孟小冬很早就提出要拜師，他卻始終不肯。據說，當時，余叔岩為自己辯解的理由，還是孟、梅關係。有人開玩笑說那就讓梅蘭芳出面表個態，又有人提議如果為了“男女授受不親”的問題，那就讓余的二位女兒陪學，也可避免閒話。余叔岩含笑無言。
乘此機會，在李少春拜師兩天后，即10月21日，還是在泰豐樓，由楊梧山出面張羅，又補辦了一個拜師禮。這次拜師的就是孟小冬。事實上，這個拜師禮只是一個對外公開餘、孟師徒關係的形式。從此以後，孟小冬明正言順地立雪餘門，更加用心地學習餘派。