不久重慶的中央電令就來了，先是免了吳紹澍副市長的職務，接著，又罷黜了他上海市社會局局長，而以接近杜月笙的中央委員吳開先繼任。杜月笙聞訊終於放下了心頭上的一塊巨石，對好友戴笠充滿了感激之情，然而，１９４６年３月１７日，一件更沉重的打擊臨到了杜月笙的頭上。
原來，抗戰勝利後，戴笠僕僕風塵，往返奔走於新光復的各大都市，指揮緝捕漢奸工作，緊張忙碌得不得了。
３月初，軍統局在北平設立特警部，舉辦特警班第７期，招收學員７５３人，戴笠自兼主任。北平班開訓，戴笠親自到北平主持典禮，這時，他接到了軍委會的命令：把軍統局掌管的忠義救國軍、別動軍、中美訓練班的教導營，以及交通巡察處所屬的各交通巡察部隊合併編為１７個交通警察總隊、一個直屬大隊，並且成立交通警察總局，各名上直隸交通部，實際則仍由軍統局督導，派往全國各交通路線，負責阻撓共軍侵襲，維護交通安全。
這是一件繁雜艱鉅的大事，戴笠發出指示，派吉章簡為交通警察總局局長，馬志超、徐志道為副局長。幾支部隊的人馬達到６４４０２人，戴笠做了初步的計劃，準備回重慶去加以部署，３月１７日便由北平起飛，先到上海，然後轉飛重慶。
戴笠坐的是航委會２２２號專機，隨行者有軍統局處長龔仙舫、專員金玉坡、翻譯官馬佩衡、譯電員周在鴻、副官徐燊、衛士曹紀華、何啟義。從上到下，都是杜公館的常客，杜月笙都很熟識，甚至非常要好。
戴笠的專機飛到青島，降落休息，這時駕駛員接獲氣象報告，上海附近氣候惡劣，能見度太差，無法飛往。戴笠聽後眉頭一皺，說是：
“我今天一定要到上海，我們還是先飛過去再講。”
“戴老闆”的話從來不曾有人駁回，他堅持起飛，青島機場人員和駕駛員誰都不敢勸阻，只好讓專機續往南航。到達上海上空，因為實在無法降陸，只有折向南京，下午１點整，穿雲下降，不料駕駛員視界模糊，誤觸南京東郊板橋鎮的岱山，機毀人亡。自戴笠以次，連同機員１７人無一倖存。
噩耗傳出，舉國震驚。戴笠將軍的死訊傳到上海，杜月笙左右的人都大吃一驚，他們迅速決定：“這個打擊對杜先生來說，太大了，暫時瞞他一瞞。”
然而紙包不住火，接連３天杜月笙發覺隨從人員臉色倉惶，神情不定，他一再地追問：“究竟是發生了什麼事情？”
眾人見他催問得緊，知道是瞞不過，經過一番商量，大家推陸京士向杜月笙說出了戴笠墜機遇難的消息。
晴天一聲霹靂，震得杜月笙如中雷電，呆若木雞，他定定的坐著不動、不哭、不說話，連眼睛眨都沒眨。
他的神情模樣把家中人都嚇壞了，大家大聲地喊他，輕輕地搖他，人多口雜，亂糟糟的一片喧嘩。終於，杜月笙恍如大夢初覺，他回過神來便放聲大哭，直哭得熱淚滂沱，咽不成聲。時屆５９歲的杜月笙，這是他平生最最傷心悲切的一次大號啕。
哭過以後，杜月笙又劇烈地咳嗽起來，一時他青筋直暴，淚與汗下，臉孔漲得發紫，家人和隨從高聲驚呼。熏煙、灌藥，都不生效，不停地急喘與劇咳使得杜月笙死去活來，坐臥不得，沉重深切的悲哀，壓倒了勝利以後飽受打擊的杜月笙。
杜月笙生了這一場大病，開始了日日咳、夜夜喘。