杜月笙揮拳打入麵粉業後，他仍不滿足，躊躇滿志，又盯上了上海的航運業。
大達輪船公司是張謇創辦的一家著名民營輪船公司。張謇曾是清末狀元，又是近代中國著名的實業家。
張謇，江蘇南通人，光緒２０年甲午恩科狀元，賜進士及第，授翰林院修撰。這年夏天，慈禧太后從頤和園回宮，文武百官照例應該跑在路旁接駕。這一天恰好雷雨交加，地面泥水幾寸厚，張狀元被淋成了落湯雞，又在積水里跪了多時，回到會館，夜不能寐，他自言自語地喟然長嘆：
“我讀書當官，身列朝堂，難道只是為了做磕頭蟲而來的嗎？我飽讀聖賢書，志氣何在？”
於是，他辭官回鄉。這位４２歲的狀元公，自４歲開始念千字文，經過３８年的寒窗苦讀，結果是只做了１２０天的小京官又回家了。
張謇辭官後從商，從光緒２１年到民國１５年，他先建立了大生紗廠，以後又連建了８個廠，設置了電廠、油廠、麵粉廠、機械廠、輪船公司等無數企業。
１９０４年６月，張謇在上海高橋租下南市十六舖一帶大量沿岸土地，建設倉庫、碼頭，成立大達外江輪步公司。 ８月，又在南通天生港設置碼頭和倉庫，成立天生港輪步公司。之後，又從國外買進兩艘客貨兩用輪船，合大達外江輪步公司及天生港輪步公司為大達輪船公司。該公司的輪船班次，被稱為滬揚班，專跑上海經南通天生港至揚州霍家橋一線，獨占此航線２４年。
１９２６年８月２４日，張謇病逝。不久，大達輪船公司經理鮑心齋也辭世而去。創始人的相繼故去，給該公司經營上帶來一定混亂。不巧的是，以後又連逢兩場災難，一是大達輪船公司存有巨款的德記錢莊破產，大達輪船公司因此損失好幾十萬。二是大達輪船公司所屬“大生”、“大吉”號輪船先後失火燒毀，船上旅客死傷眾多，貨物損失嚴重，都要大達輪船公司負責賠償。這兩場災難使大達輪船公司負債累累。這時，原由大達輪船公司獨占的航線之上，又出現了競爭對手———大通輪船公司。該公司以上海灘的洪門大哥楊在田為董事長，法租界公董局華董費伯鴻為總經理，靠山不弱，實力也強大。大達輪船公司早已處於風雨飄搖之中，受到這一勁敵的競爭，更是步履維艱，漸漸到了瀕臨倒閉的邊緣。
大達公司的主要債權人是鎮江幫金融鉅子陳光甫開設的上海商業銀行，陳光甫眼見大達風雨飄搖，朝不保夕，心里相當的著急；與此同時通州幫的實業鉅子也在為此一問題焦頭爛額，不知所措。於是，鎮江幫金融界和通州幫實業界人士頻繁接觸，最後，他們認為如果能找一位通天教主、大力人士做後台，再聘一名富於魄力、精明強幹的經理，也許可以死馬當做活馬醫，解除大達的危機，讓它站定腳跟，起死回生。
他們想來想去，認定這一對搭檔的最佳人選惟有杜月笙和楊管北。持這一主張最堅決的，是大達公司常務董事兼上海商業銀行業務部經理越漢生。
很不湊巧，這時楊管北剛好盲腸炎開刀，在閘北仁濟醫院裡休息。於是，雙方在醫院裡開始了接洽。
結果，已經有了點眉目，忽然又橫生枝節，掌握南通事業大權的吳寄塵，堅決反對楊管北去管大達公司的事，他所持的理由是———楊管北年紀太輕，惟恐他少不更事，負不起這麼大的責任。
杜月笙得到消息，淡然地一笑，他對於人與人的關係摸得最透，一聽吳寄塵公開反對楊管北，立刻便知道是“南通地產質詢”結的冤。
原來早幾年，大生紗廠周轉失靈，南通實業界元老張謇的得力助手，被張謇所倚重的吳寄塵為了解救大生的危機，竟將“上海南通地產公司”的產業，坐落上海九江路２２號的整幢洋房進行出售，然後把售得的款項移作大生紗廠救亡圖存之用。
這一來，上海南通地產公司的股東為之大嘩，南通地產是獨立的企業，跟大生紗廠無關，它毫無理由被犧牲了去救大生。吳寄塵是迫不得已而出此，但是大生的危機解除，上海南通地產的股權問題卻又變得無法收拾了。上海南通地產的股東們要求召開股東大會，為保障本身的權益提出質詢，要求吳寄塵賠賞全體股票所受的損失。
股東大會舉行前夕，憤懣不平的股東們想起了一個難以解決的問題，到時候誰來提出質詢？因為南通事業的股東多半是張謇的親友和舊部，他們站得住道理卻是礙不過人情，誰好意思去跟張謇的代表人吳寄塵細算賬目，要求賠償？
於是，有人提出鎮江楊家的小開楊管北。楊家及其親戚投資南通實業為數不少，小開本身是大生紗廠的董事、三廠的常董，又在大達輪船公司和南通地產都有股份。楊管北年紀輕，衝勁足，他學的又是經濟與法律。老一輩的有人找到楊管北一慫恿，楊管北果然答應擔任開路前鋒。
第一次開會，楊管北理直氣壯，義正詞嚴，口口聲聲講法律，要賠償，吃虧的股東有了開路先鋒群起而攻之、這弄得吳寄塵極不是滋味，更是對楊管北這個初生牛犢感到不悅。問題拖了又一年，賠償仍然不見兌現，再召開股東大會時，吳寄塵請了曾任江蘇財政廳長李耆卿擔任主席，各股東因為血本無歸，心情焦躁，於是紛紛發言，措詞激烈，竟使李耆卿氣得中途退席。從此，吳寄塵將所有令他難堪的賬都記在楊管北身上，認為這一個後輩雖然年輕有才，卻是不通人情，形同叛逆。
以後，吳寄塵對楊管北始終耿耿於懷。
這件事總得要化解化解，杜月笙想出一位適當的調解人，楊志雄。一則，楊志雄風度翩翩，舌辯滔滔，是他智囊團中外交人才的首選；其次，楊志雄是吳淞商船學校的學生，吳淞商船是張謇一手創辦的，楊志雄畢業於該校，後來又曾出任該校校長，因此，他和南通張家頗有淵源。
請楊志雄來一商量，楊志雄說：
“這件事我倒有兩條路子，四先生的少爺張孝若，在漢口當揚子江水道委員會委員長，我也在漢口當船主，我們經常在一起，相當的熟。”
“還有一條呢？”杜月笙知道。四先生就是大家對張謇的稱呼。
“吳寄老有位侄子在金城銀行當經理，叫吳蘊齊，我們也是要好的朋友。”
“那麼，”杜月笙建議說，“你是否先去跟吳蘊齊談談，請他勸勸吳寄老，要我跟小開去，無非是挽救大達。我充其量只能掛個名，搞輪船我不會，真要救大達，還得靠小開。”
楊志雄贊同地點了點頭，回去了。他這時在德商西門子洋行當總顧問，吳蘊齊常到他辦公室來，因此，第二天他便見到了吳蘊齊。他還怕他傳話傳不清楚，特意轉彎抹角說：“我久仰令叔，吳寄老是通州實業界的老前輩，只是自己無緣見面。”
言下之意想請吳蘊齊引見引見。
吳蘊齊很高興地說：
“這有什麼問題，我今回去就跟家叔說一聲。”
第二天，卻是吳寄塵由他的侄兒陪同，親赴西門子洋行，專誠拜會楊志雄來了。吳寄塵一到，使楊志雄深感不安，頗有點窘。不過吳寄塵興致很高，他和楊志雄一見如故，促膝懇談。在這一次長談中，楊志雄很技巧地提出杜月笙的見解———一切應以挽救大達為前提，杜月笙深知楊管北有徹底整頓大達的能力，使這一歷史悠久、具有光榮傳統的事業機構，發揚光大。吳寄塵對杜月笙的熱心誠懇，非常感動，他在楊志雄的面前，馬上表示出歡迎杜楊的決心與誠意。
當楊管北開刀的傷口癒合，出了仁濟醫院，他只曉得又有一項新職在等待著他，還不知道其中有過一段曲折。聽說楊管北要接大達公司的事，楊管北的親戚長輩紛紛的把股權移轉給他，以使他持有夠多的股份強化他在公司的地位。同時，楊管北也建議杜月笙不必去當空頭董事長，杜月笙深以為然，於是也大量收購其股票；結果在大達輪船公司的股東大會裡，杜月笙和楊管北以足夠的股權，當選董事，再經過董事會推請杜月笙為董事長；張孝若為常務董各兼總經理，而以楊管北副之。此外還有楊志雄和胡筠庵兩人，也當選了常董，楊、胡兩位常董同為杜係人物。
這時，蘇北一帶遍地盜匪，聲勢滔大。由於盜匪多如牛毛，橫行霸道，蘇北各地交通幾已繼絕，商旅通過除非預繳“保擴費”，否則隨時都會被劫。這樣使得在一省之內，從上海匯錢到蘇北，１００塊錢的匯費高達２０元。盜匪使得蘇北貨不能暢運，大達輪船公司的貨物也經常被搶。
楊管北上任後，立即雄心壯志，準備在這個交通阻塞上打開大達公司的局面。他請杜月笙約來了青幫大字輩前人，在運河蘇北各碼頭坐第一把交椅的高士奎幫忙，高士奎在青幫比杜月笙高兩輩，但是由於時局倒轉，情勢不同了，高老太爺不但對杜月笙很客氣，而且還口口聲聲地喊杜先生。
高士奎一約便到，杜月笙告訴他說：
“有點小事情，想請高老太爺走一趟洪澤湖。”
洪澤湖，位置在蘇皖邊境，早先是蚌埠通往清江浦的要道，後來因為煙波百里，成了強盜土匪的淵蔽。
高士奎聽說杜月笙要請他走一趟洪澤湖，驀地興起懷鄉之念，他欣欣然地說：
“３０年沒有回過家了，既然杜先生要我去，我就走這一遭吧。”
杜月笙大喜，當下請問：
“什麼時候動身呢？”
“隨便，”高士奎答道，“反正我是閒人，明天后天都可以。”
送走了高老太爺，杜月笙又叫楊管北來，吩咐他送高老３０００塊錢的“路費”。
楊管北不在青幫，但是他跟青幫人物很熟，就在他的手下，大達公司大裕輪的買辦，眾人稱為孫大哥的便是一位大字輩，因此，他選大裕作為此行的專輪。
高老太爺抵鄉，消息馬上傳遍清江浦，碼頭上黑壓壓的一片，數不清有多少人來迎接———其實，還有不少青幫人物一路遠迎，肅候老太爺在船上吃過了晚飯，輪船駛向淮安，到清江浦時，他又接受了盛大熱烈的歡迎。
被清江浦的朋友苦苦挽留了６天，天天歡宴，不曾一刻得閒。 ６日後，高老太爺乘車往楊莊老家。
在楊莊，高老太爺一住又是１０天。他的龍親老眷，街坊鄉鄰，一撥儿一撥儿地跑來向老太爺磕頭。高老太爺也忙著一家家的拜訪、敘舊，他家中存有３００石米，加上自己帶來的３０００塊錢，一筆筆的送光為止。
到達楊莊的次日，高老太爺派人傳個話，叫高良澗和臨推頭之間，亦即洪澤湖相隔最遠的兩岸，管事的大寨主吳老么來見。話傳過去，在第４天早上，這位蘇北最有勢力的大土匪頭子揮槳如飛地趕到了楊莊。
一進高老太爺的家門，吳老么向高老太爺三跪九叩首，執禮之恭出人意外。高士奎跟他敘一敘，這吳老么居然也是“悟”字輩，算是老太爺的孫子。
高老太爺望一眼垂手肅立的吳老么說：
“你曉得吧？我這次是特為找你來的！”
吳老么作了個揖，不勝惶恐地說：
“老太爺，我怎敢當？”
“上海有個杜月笙，”高士奎問，“你聽說過沒有？”
“久聞杜先生的大名，”吳老么答道，“就是至今不曾瞻仰過。”
“這位朱信科先生，”高士奎伸手一指，“就是杜先生的要好朋友，楊管北請來當代表和你聯絡的。杜先生和楊先生在辦大達輪船公司，大達的船要開闢蘇北航線。我找你就為這件事———看到大達公司的船來，你要好生照顧啊！”
“請老太爺放心，”吳老么慨然承諾，“大達公司的船隻管來，他們船上要是少了一顆麥，統統由我賠償。”
就這樣，三言兩語，打開了蘇北航線，甚且遠遠伸展到蚌埠，清江浦之間。待高士奎回到上海，楊管北立即開始籌備薛鴻記帆輪聯運公司，並另行籌組達通小火輪公司，航行皖北、蘇北各線，只載貨，不搭客。他設立各地分支機構盡量起用青幫人物，譬如蚌埠辦事處請“大”字輩的夏金貫主持，清江浦有“大”字輩馮守義坐鎮，揚州、鎮江則以通字輩向春廷總管一切。凡此青幫人物一概以經理名義月支薪水大洋２００元。但是實際業務楊管北仍得另外選派有經驗的人負責辦理。
然而，第一次航行就出現了驚險鏡頭。達通小火輪公司的一艘船駛到了柏樹灣，這一帶因為地形關係，河道曲曲折折，成之字形，一向是盜匪出沒搶劫船隻之地。這時行駛於這一地區的船隻儼然一條長龍，形成船隊。第一艘是揚子公司的輪船，第二艘是戴生昌的船隻，達通公司的火輪殿後，還一連拖了十幾條木船。
船隊駛抵柏樹灣，大概是夜晚九、十點鍾光景，周遭一片漆黑，伸手不見五指，突然之間，岸上響起清脆嘹亮的槍聲，緊接著便有粗獷的聲音大喊：
“把燈熄掉！人回艙裡去，誰敢探出腦袋，槍就不認腦袋！”
月黑風高，碰到強盜，這時恐怖緊張的氣氛達到了極點。達通拖輪和木船上的員工水手，一個個嚇得面無人色，渾身發抖，可是他們受驚嚇了許久，只聽到前面停泊的輪只上哭喊之聲不絕於耳，自己的船上竟然毫無動靜。於是有膽子大些的探首外望，兩岸靜悄悄，不見人影火光，心想一定是土匪得手以後就撤退了。當夜他們疑惑不定的各自去睡，第二天清晨一問，果不其然，揚子和戴生昌的兩條船、貨物和行李全部被劫走了，惟有達通公司的船在匪徒們眼中好像不存在沒看見似的，秋毫不犯。
隨後，達通公司等於是保了險的、托達通運貨土匪不會來搶的，消息迅速傳開，托運貨物的主顧紛至沓來。達通蘇北航線的建立和開通，使大達公司的業務突飛猛進，盈餘直線上升。
杜月笙接任大達輪船公司董事長，派楊管北接管業務，任何人都以為他們上台一鞠躬，要做的第一件事，便是和大通公司成立協議，遏止跌價競爭以免愈賠愈深，兩敗俱傷。因為憑杜月笙和通達公司的楊在田、陸費伯鴻雙方的交情和作風，他閒話一句，什麼事情都可以擺得平的。然而說也奇怪，當楊在田、陸費伯鴻蝕了不少錢後，眼見杜楊上任上場，篤篤定定地在等杜月笙遞過點子過來拜碼頭，誰知杜月笙悶聲不響，聲色不動，絲毫沒有展開談判，講講斤頭的任何跡象。
起先他們很納悶，後來恍然大悟，杜月笙他們手條子夠狠，大達公司自從杜楊登場，情勢丕然一變。杜月笙他們跟銀行界交情夠深，撥只電話就可以調來大批大洋，此其一。大達打開了蘇北航線，開設大興公司，一摜下去就有３０００萬的活動能力。大達、大興、薛鴻記連成了一條線，代辦貨物，平安運達，立即押匯，三大業務做得熱鬧風光，一筆生意三層賺頭，洋鈿銀子滾滾而來，拿這裡面的贏餘來跟大通公司在一條航線上拼，可以說輕而易舉，不費氣力———搓麻將掉了人又另扳了莊，大通公司今非昔比，他們著著居於下風。
於是，硬挺了一年，反倒是大通公司要叫救命了———再賠下去，就要摜倒。於是，楊在田和陸費伯反客為主，迫不得已向大達提出要求，希望雙方相忍為安，頂好是想個什麼法子，盤算盤算成本，打開這個惡性競爭的局面，彼此都能獲得合理的利潤。
有一個絕妙的法子，但是，老朋友面前，杜月笙卻不出口，他振振有詞地推託：
“大達的事情，統統都是小開管。老兄的意思很好，但是要去跟小開商量。”
大通公司只好再去找楊管北談，楊管北的答複使大通公司方面頗感意外———他抓住大通方面人士的慷慨陳詞、順水推舟地這麼說：
“既然競爭對於雙方不利，那麼，我奉送各位一個意見———何不聯營？”
“聯營？怎麼個聯營法呢？”
“那還不簡單，”楊管北雙手一攤：“大達、大通成立聯營處，共同經營上海到揚州這條航線。”
“雙方所佔的比數，怎麼樣算？”
“有一個最合理的計算方法，我們聯合去請一位最有名的會計師，請他細查大達、大通過去３年的賬，以兩家公司的總營業額為準，訂定雙方所佔的比數。”
大通情勢危急，只有照辦，雙方請來了上海灘有名的奚玉書會計師，查過了賬，紀錄顯示，在以往３年，兩家公司的總營業額中，大達公司佔６３％，大通公司佔３７％。
照這樣的比例，在即將成立的聯營處裡，不論船隻噸位、新舊、設備、速率，以及包括水上，陸上所有的資產，孰者為多，熟者為少，大達公司所應分得的贏餘，要比大通超過將近一倍。這樣，大通說這樣不能幹，大達說不干就算了。幾經折衝，幾經談判，最後則由大達公司讓步，將雙方所佔比例，調整為大達公司５５％，大通公司４５％。合約剛剛簽好，交通部又召開全國第一次航業會議，楊管北即席提出大達、大通兩輪船公司聯營１０年的報告，請交通部准予備案，同時，由聯營處提供保證：不分客運貨運，今後絕不漲價。
制服了大通輪船公司後，大達輪船公司的贏利更逐日遞增。不久，當虞洽卿因連任二屆上海船聯會理事長而必須改選時，杜月笙便以大達輪船公司董事長的身份，如願以償地獲得了這一工商界的重要頭銜。