杜月笙一生之中，女人無數，可以說是享盡了艷福，但是，他真正為愛情所苦，女人使他輾轉反側，坐臥不寧的，是在１９２９年，他４２歲，聲譽日隆，事業突飛猛進的那一段時期。
一天，黃老闆開設的黃金大戲院請到了三位紅極一對的名坤伶。這三位名坤伶是三母女，老太太小蘭英唱老旦，大小姐姚玉蘭唱須生，二小姐姚玉英唱武生，三母女合掛一塊牌，給戲迷們看來確實新鮮，尤其三母女是梨園世家，唱做俱佳，玩藝兒不在任何名伶之下，於是轟動了上海灘上，黃金大戲院場場客滿，夜夜財源滾滾。
杜月笙很愛皮簧，他自己學會幾齣戲，唱的是須生和武生，黃金大戲院來了兩位年輕貌美、色藝雙全的生角，他當然要去欣賞欣賞。他頭一天看了姚玉蘭的戲，便深深的被她吸引，百忙之中一到姚玉蘭的戲快上場，他就什麼都不顧了，驅車疾駛，趕往黃金大舞台。
每天趕著捧場不算，他還拉了要好朋友去看。有一次王柏齡到上海來玩，他便請王柏齡看姚玉蘭。王柏齡對姚玉蘭也很誇讚，兩人談著談著，杜月笙突然一本正經地說：“我想娶這一位小姐，你看如何？”
“好哇，”王柏齡極表贊成，說：“你要是娶到了她，閨房裡面對唱起來，那才是人生一樂。”
“就怕———很難。”
王柏齡很詫異了：
“就憑你杜月笙，這個條件還不夠？”
“唉，你有所不知，”杜月笙深沉地嘆口氣，“她們是講究老法規矩的梨園世家，那位老太太好厲害，三母女形影不離，捧她捧到了今天，我還不曾跟她說過一句話哩。”
原來，在杜月笙向王柏齡透露心事以前，他早已展開了追求攻勢，親自到後台拜訪，說些仰慕藝事的話。便裝的姚玉蘭，端莊秀麗，但是，在後台的她們兩姐妹從不答理別人。別人問她話，她只是嫣然一笑，一切交際應對，都由老太太出面代理。
杜月笙跟沈月英的結合，是兩情歡好，相互看中了意，後來又經過黃金榮的擔任大媒，討陳氏夫人和孫氏夫人，杜月笙半輩子不曾碰過戀愛的苦杯，沒有嚐過相思的滋味，惟獨如今他每晚都在台下，沉迷於投手舉足、一曲繞樑的姚玉蘭，情絲“剪不斷，理還亂”，真是嘗盡了“求之不得，輾轉反側”的魂牽夢縈之苦。
實在難以忍耐了，有一天，他想出了一條門路。
黃老闆聲明退休以後，幾爿戲館大都由他精明幹練的大媳婦李志清掌管。李志清身為老闆，又是女流，跟小蘭英三母女，由於業務的接觸，結成閨中的密友。 ———這些，是杜月笙老早已經打聽清楚了的。
何不去求計於“妹妹”呢？妹妹，是黃、杜、張“三大亨”對李志清這個小輩的暱稱。
抽一點空閒，驅車鈞培裡，見過金榮哥，聊了些時閒天，杜月笙找到了李志清，向她招招手說：
“妹妹，你來，我有事情問你。”
“啥事體？”
“我問你，小蘭英是跟你蠻要好？”
“當然要好呀。”
頓了頓，杜月笙自己先笑，然後，他還是把心裡的話說出來了：他喜歡姚玉蘭，想托李志清代為試探一下，假如他想娶姚玉蘭為妻，是否有此可能？
李志清咯咯地笑，最後還是答應了。她受人之託，忠人之事，將杜月笙的心事一說，小蘭英三母女都有點出乎意外。
以杜月笙的聲望、財勢以及他對姚玉蘭的一片誠心，小蘭英未嘗不願有這麼一位金龜婿？她私底下問過姚玉蘭，姚玉蘭曉得杜月笙對待自己完全是發乎真誠。只不過，雙方年齡的懸殊先不說，頭一樁杜月笙現在就有三房妻室，姚玉蘭時正錦繡年華，花容月貌，雖說小姑居處猶無郎，可是，拜倒於她石榴裙下的少年子弟也確實不少，她想來想去，嫁給杜月笙誠然一生有靠，但她又很不甘於做小。
李志清一心促成，兩頭傳話，把姚玉蘭的心意毫無保留地告訴了杜月笙。杜月笙想了一想，再跟李志清堅決地說：
“你可以代我向她們說明：第一，我一定要跟姚玉蘭白首偕老；第二，我絕不會把她當做偏房。”
杜月笙越急，越能表示他的愛意，李志清往返折衝，幾經交涉，姚玉蘭和她的母親終於開出了“最低限度”的條件：
一、必須公開宴客成親。
二、必須和華格臬路杜公館裡的那三位夫人分開來住。
李志清把話傳過去，杜月笙喜出望外，他毫無難色，一一應允。
杜、姚之間的婚事，至此，總算是談出了一個結果。
李志清也很高興，她跟杜家叔叔開了個玩笑說：
“杜家叔叔，有時候想想，我自己也覺得好笑。世界上真會有這種事情，你找我和婆婆，兩代人為杜家叔叔做了兩次媒，居然都做成了。”
杜月笙聽了，哈哈大笑，他曉得李志清指的是她婆婆，也就是他的桂生阿姐，在１４年前，一力促成了他和沈月英的婚姻，而這一次，卻又是他的侄媳李志青幫他撮合了又一次的理想姻緣。
心中高興，杜月笙許了心願說：
“妹妹，你這次為我的事體，辛苦了，我一定要好好地謝你。”
“杜家叔叔，你要謝我什麼？”
當天，杜月笙便派人去買了一支金手錶，送給李志清，作為謝禮。
杜月笙和姚玉蘭結婚以後，姚玉蘭自幼是隨同父母闖過碼頭，見過世面的，她是走紅多年的名伶，一口京片子，清脆嘹亮，杜月笙的交遊範圍越來越廣，越來越往高處攀，像姚玉蘭這麼一位風光體面、應付裕如的杜太太，一下子彌補了杜月笙多年來的一大遺憾。
新居設在辣斐穗路辣斐坊１６號，租了一層豪華考究的西式樓房，行年四十有二，杜月笙四度作新郎，對外盡量避免張揚，可是好朋友知道的依然不少，所以這場婚事仍舊辦得相當風光熱鬧。
老公又娶親，沈月英更加顯得萎靡、消沉，她惟一的兒子杜維藩大了，每天要出去讀書，而家裡娘姨、丫頭，保鏢、當差一大堆，服侍這位大少爺是無微不至，處處周到。沈月英反倒覺得插不下手，她平素身體虛弱，多災多病，於是一天到晚躺在床上吃鴉片煙，她吸煙癮越來越大，大到成天入不離燈，手不離鬥。沈月英的母親、娘家的老賬房焦文炳，合住在華格臬路杜公館對面的一條弄堂裡，她只要出房門，下樓梯，走不到三兩百步路，就可以去跟老母親相聚個一天半天。但是她連這幾步路也懶得走，於是母女都三月兩頭的見不了面。曾有一次，杜月笙突然之間看見了她，頗為她的形消骨立、弱不禁風而駭然驚怵，但是，他想不出法子使她戒絕鴉片，恢復生氣，由於金廷蓀的太太跟她蠻要好，因此出個主意，讓她到金家去住了一段時期。
金家相當守舊，金廷蓀的老太太規矩極多，她曉得杜月笙和金廷蓀有手足之情，便將沈月英也跟自己的兒媳婦似的看待，晨昏請安，老太太搓麻將的時候要陪著，外面不論送什麼東西進來，還得送到老太太的房中去看過。沈月英在金家住了一段時期，消愁遣悶，振作精神談不上，相反的卻是受不了老太太的規矩，住得苦不堪言。隔不多久，她又如逢大赦地搬了回來，自此以後，鴉片煙毒更嚴重地剝奪了她的健康。
三樓太太孫佩豪比較豁達，她善於自己排遣，將全部時間精力貫注於她的一對愛兒———維屏和維新。當這兩個孩子念到初中時，她便請杜月笙，把他們帶到英國倫敦去求學，維屏、維新都有很好的成就，孫佩豪便伴著兒子在海外過著優游的歲月。
和姚玉蘭結婚以後，杜月笙生活上的情趣倍增，夫妻倆有相同的嗜好，閨中高歌一曲，興味無窮。姚玉蘭結了婚便洗去鉛華，一心一意做杜夫人，自此告別了紅氍毹的生涯，海上顧曲戲迷們倍感惘悵，但是姚之歌也並非如廣陵絕響，遇有義賬救災，或者親朋戚友一時興起來而上一次彩排，她也興致盎然地粉墨登場。
結婚一年，她給杜月笙生了個女孩子，這更使得杜月笙歡喜得好像天上掉下來奇珍異寶，因為這是杜月笙的第一個女兒，杜月笙給她取個名字叫美如，他對她的鍾愛還不止於“掌上明珠”，杜美如滿月的那天，蒲石路杜公館不僅大宴親朋，並且演出堂會，由當時風糜滬上的梅蘭芳、馬連良聯合演出，張學良夫人於鳳至親臨道賀。後來，她一直在說：就那回在上海看到了骨子好戲。