林桂生一走，杜月笙也放出精神賭了起來。他生來嗜賭如命，為賭在人生路上栽了不少跟頭。進了黃公館當差，不敢造次，幾個月裡也摸不著一張牌。現在，手頭有了白花花的現大洋，又是在大賭場裡，這真是平生未有的快事了。他挑袖捋膊放開大賭。三四個鐘點下來贏了２４００元。
過去，杜月笙一進賭場頭便發昏，直到輸光為止，這次卻冷靜得出奇。他曉得賭本是老闆娘的能贏不能輸，丟了面子以後日子難過。現在一看已經贏得不少，趕緊收場。
杜月笙站起身來，雙手抱拳，作了個四方揖，笑嘻嘻地打個招呼：“時候不早，老闆娘等回音，兄弟先走一步了。”
“這……”賭客們都瞪眼瞧著他。
杜月笙知道賭場的規矩，贏家不得自身退場。他忙打出林桂生的招牌來。
“老闆娘萬一有什麼事，我怕擔當不起，下次再玩個痛快！”
這一著真奏效，賭客們只好自認晦氣，乾巴巴地瞧著他得意洋洋邁出了“公興記”。
杜月笙將籌碼換了現鈔，興沖衝雇了輛黃包車回到了同孚裡。
一進門，杜月笙來不及與師兄弟們打照面，便直奔上樓，向林桂生交賬。 “師母，我贏了，錢全在這裡，你點一點！”
林桂生見遞過一包東西，不解其意，打開一瞧，竟是整整齊齊一堆大洋。她怔了怔，說道：“月笙，我要你替我推幾副牌九，是想讓你賺幾個零用錢。這筆錢是你的，我一文不收。”
“不，我不能要！”杜月笙誠心誠意地說，“我代師母坐莊，為的撐面子，不是為了賺大錢。”
杜月笙為什麼這樣做呢？原來，雖然他已經多次上了老闆娘的床，但是他並不甘心做她的玩偶，做她的洩慾的工具；因為他知道林桂生是一個極為精明而又理性的女人，雖然兩人床上是夥伴，但是懸殊的地位差別，她並不會輕易地授他太多的金錢，或者太高的地位；因此他杜月笙要想有所作為也必須放長線釣大魚。
這時林桂生聽到杜月笙的話點了點頭。她心裡又增添了一分喜歡。
“好，領你的情，就拿４００塊零頭，其餘你拿著。”
“不，師母栽培之恩，月笙已難忘，怎敢討大筆紅利？”
林桂生做事從來不容人回拗。她沉下了臉說：“叫你拿就拿，不要多說了！”
“多謝老闆娘！”杜月笙只好收下了２０００塊大洋。
這天晚上，林桂生和黃金榮在一起吃飯，旁邊有一群傭人在伺候著。桌子上的東西雖好但並沒有勾起黃金榮的多大胃口。
這時，林桂生慢慢進言道：“金榮，我想告訴你點兒事！”
“什麼事？”
“我把月笙薦入'公興記'了。”
“這事我知道。你上次說了一次了。”
“當時，我陪他一塊去的，我讓他賭了幾把，贏了２０００多塊，我只留下零頭，給了他２０００。”
黃金榮聽了，眉頭一皺，說：“月笙還是個小孩子，給他這麼多錢幹什麼？”
老闆娘一笑，說：“我要看看他怎麼個用法！”
“什麼意思？”
“月笙是個人才，看準了，才好派上大用場啊！”
原來，精明的林桂生是要對杜月笙進行一番考察！ ”
那杜月笙到底是如何處理這２０００塊巨款的呢？
他從林桂生那出來後，捧著２０００塊大洋，歡天喜地地跑回住處。他回到住處後，一把拉起正在睡懶覺的馬祥生：“祥生，你想要錢嗎？”
馬祥生張著睡意朦朧的眼睛，不經意地睨了一眼，又自翻身睡了，嘴裡嘟囔著：“別尋開心了，誰不知道我們都是窮光蛋！”
“你看這是什麼？”杜月笙當著馬祥生打開了報紙，頓時亮出了一大堆大洋。
馬祥生大吃一驚，把眼珠瞪得像鈴鐺一樣大，一下子從床上跳了起來。杜月笙見馬祥生如此稀罕，吃吃地笑了起來。數出１００塊塞在他手裡。 “這個給你！”
“你這是從哪兒發的財？”
杜月笙毫不隱瞞，一五一十倒了出來。
“這筆錢怎麼花？是開店還是買房子？”
杜月笙一愣，他實在沒想到這一層。
“祥生，明天請個假，先到十六鋪去逛一圈。”
馬祥生將嘴一撇：“小地方有啥白相？”
杜月笙搖搖頭：“我想看看師兄王阿國。”
馬祥生知道他好講義氣的脾氣。看到杜月笙現在腰包鼓了起來，先是想到師兄們，他從心眼裡佩服。
“好，我和你一塊兒去！”
第二天，他倆向林桂生告了假，說要去十六鋪轉轉。林桂生一聲不問，便點頭讓他們去了。
杜月笙一進小東門，就先找鴻元盛水果行的師兄王阿國。
對於師兄，杜月笙是永生難忘的。 “師兄，你還好嗎？”
兄弟倆見面，格外親熱。王阿國打量著衣冠楚楚的杜月笙，高興地問：“月笙，你出道了？”
杜月笙紅著臉點點頭，偷偷將一個紅包塞進了師兄的衣袋。
王阿國急忙掏出來見是一疊錢，怔怔地問：“月笙，這是啥意思？”
“小意思，給師兄泡杯茶喝。”
王阿國是個老實人，點點大洋約莫有２００多塊，他生怕師弟又走上歪道，不由得擔起心來：“月笙，這錢……”
杜月笙明白他的心思，忙打斷他的話頭，說：“師兄，你儘管放心吧，錢的來路是明的。晚上你來老正興聚聚，我先走了。”
他生怕師兄刨根問底，急忙拖著馬祥生走了。
他們走出水果店，便找著師父陳世昌、師叔黃振億，送上孝敬錢，以謝知遇之恩。接著，他又一一拜訪了一同在碼頭混過的朋友，凡借過債的朋友，一律還了雙倍的錢。把這些事辦完，杜月笙才覺得一身輕鬆。就這一天功夫，杜月笙就花去了９００多塊。
最後，他又和馬祥生來到了小東門的煙花間，送了２００塊給大阿姐，感謝她當年為他向巡捕房取保之情，然後又找小娥，大阿花告訴他小娥正在接客，他等了半晌，小娥還沒出來，這時天色已黑了，杜月笙估計小娥可能是遇上興味正濃的嫖客，像這種情形他知道嫖客一般是要玩通宵過夜的，於是又留下３００塊委託大阿姐交給小娥，然後就走了。
馬祥生見他揮金如土，不由得伸舌不止。他忍不住問：“月笙，你這麼做何苦呢？”
杜月笙聳聳肩胛，毫不在意地說：“在家靠父母，出門靠朋友，我月笙沒有朋友，何至有今天？”
馬祥生點點頭。
不到兩個星期，杜月笙的腰袋就完全空空如也。
這天，林桂生把他喊到樓上來。杜月笙不知有何吩咐，以為師母又要和他做那事，稍稍整理了一下情緒，洗了個澡，然後才上樓去。誰知見面後，林桂生好像並沒那意思，只是問道：
“月笙，你這幾天錢花得差不多了吧？”
杜月笙一聽，心裡一陣發虛。但他不敢在林桂生面前撒謊，他只好點點頭。
“手面倒是挺闊的嘛！”其實，林桂生早已把杜月笙的花錢之事掌握得一清二楚了。對杜月笙的這種花法，她很滿意。她覺得，假如杜月笙拿著那２０００塊錢去狂嫖濫賭，盡情揮霍，那麼即使他有膽有識，充其量不過是個小白相人的材料。假如杜月笙拿著那些錢存在銀行，買房子、開個店面，這樣他就不配做個混跡江湖的人。他花大筆的錢去清理舊欠，結交朋友，就是在樹信義，樹招牌，等於在說，他不但要做個江湖之人，而且要做江湖上的人上人。
從這一點上，林桂生斷定他是黃公館裡最需要的得力助手。
杜月笙原以為老闆娘要發虎威，不料她笑嘻嘻地問道：“你交女朋友了？啥地方人，家境怎麼樣？”
聽她這問話的語氣，杜月笙明白自己這幾天的行踪又被她知道了，但是，見林桂生沒有追究他花錢的事，而扯開了話題，杜月笙才鬆了口氣，因為他不知這師母對他這般花錢是認同的。他如實禀告：“這幾天，經舊日的朋友介紹我認識了一位蘇州姑娘，名叫沈月英，隨同母親閒居在南市，我們已經見過一面。”
“你喜歡她嗎？”
“嗯！”杜月笙點點頭。
“那就討回來吧。”林桂生不愧是風月場走過來的人，這時不僅不吃醋，反而能夠以大姐的身份關心支持杜月笙的人生之路。這正是她的過人之處。
“我怎麼討得起，我的２０００塊大洋其實早已經……”杜月笙語塞。
“我知道了。你就不用管了，一切由我來辦。”林桂生以欣賞的眼光打量著他，爽快地拍了一下胸脯。
當天晚上，林桂生在黃金榮的枕邊滔滔不絕地說起了杜月笙。
“我試過他了。這２０００元花得有名堂。”
“幹什麼了？”
“還債，交朋友。我看這人有肚量，有志氣，眼光看得長遠。我斷定他可以做黃門的得力幫手。”
“好！”黃金榮也暗暗稱讚，他很清楚夫人的膽識和眼力，家裡的事情他管得不多，這時順水推舟道：“那就听你的吧！”
“月笙要結婚了，你當老闆的總要意思意思吧！”
“怎麼幫他的忙呢？”黃金榮想了想杜月笙現在的窘境，滿口應道：“用錢，就讓他去賬房裡拿！要爭面子，我黃金榮來替他撐腰。”
林桂生笑著微微搖頭，“不夠，不夠。”
“我黃金榮替他保媒，夠了吧？！”
“不夠，還得加兩樣！”
“哪兩樣？”
“頭一樁，法租界的三個賭台，你撥一個給月笙，讓他有個財源。第二樁，在同孚裡讓出一幢房子，由他自立門戶。這樣，你才是他的真正第一大恩人。”
這兩樁事實在非同小可。首先是包賭台不易。法租界的三大賭台實際上都是規模很大，兼容煙、嫖、賭的銷魂場，一年四季，月進斗金，財源滾滾。賭場是個發大財的碼頭，工部局、巡捕房三教九流的都想插一手，分點油水。要杜月笙負責一個賭場，絕不是像開始在“公興記”搶腳台了，而是要管一大批保鏢，應付突發事件。賭場保護人所面臨的，乃是大千世界的黑社會。上至外國衙門，下至強盜癟三、三教九流、四面八方，全都要套得攏、擺得平，賭場才能安然無事，大發其財。
在這個上海灘的洋場裡，一個不留神，輕則賠錢，蝕面子，重則槍林彈雨，性命攸關。這個年紀輕輕，剛剛出道的杜月笙穩得住嗎？再說，讓他另立門戶，豈不要與我黃金榮同起同坐了？
黃金榮沉默不語，心裡的算盤卻打得直響。
林桂生卻比他高明得多。勸他說：“你當總探，總不能樣樣包辦嘛，人也有老的時候，現在不捧個貼心人出道，以後再提拔也來不及了。再說，杜月笙絕頂聰明，待我很忠心，諒他不會過河拆橋！”
經不住夫人的嘮叨，黃金榮終於並出一句話：“照你的意思辦。”
“你真是我的好當家喲！”林桂生親暱地抱著黃金榮狂吻了一陣，黃金榮頓時覺得受不住了，這下，林桂生更加瘋狂地抱緊黃金榮，趴在他耳邊說：“小老虎，還不快上來，還等什麼？”
經過這次林桂生的決定，杜月笙的人生旅程改變了。
１９１６年，在林桂生的安排之下，杜月笙要結婚了。
婚前，他想起捧場做客的朋友雖多，但是自家的親眷總也要到幾位，因此，他派人到高橋，將他的姑母萬老太太接來。
杜月笙出生於高橋鎮南十里的杜家宅。
杜月笙的父親叫杜文卿，但是杜月笙出生後杜氏已經家道衰落，２０多歲的杜文卿只得出外謀生，先後做過茶館的“堂倌”，碼頭的“扦子手”，後來與人合資，在楊樹浦開了一爿“永昌”小米舖，聊以養家糊口。杜月笙出生後不待滿月，杜文卿為生計所迫棄下妻兒重返米店。
這時正值大清朝衰勢的歲月，杜月笙出生的第二年，即遇兇歲。杜月笙母親朱氏無奈，只得懷抱剛滿周歲的兒子離家投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因災荒而無法營業，不能養家糊口，朱氏只得撇下嗷嗷待哺的月笙，懷著身孕進楊樹浦紗廠去做擋車工。每天１２小時的擋車工實同苦力，體質孱弱的朱氏不到半年，因極度疲勞而棄世。杜文卿無錢營葬，只得買了一口薄皮棺材，把亡妻浮厝在杜家祖宅旁邊的荒丘上，年幼的杜月笙從此失去了親娘。杜文卿帶著一雙兒女苦度歲月，終因不勝負擔，最終把女兒送給了一個黃姓寧波商人，從此杜月笙兄妹永訣。
不久，杜文卿續娶了一位張氏為妻。張氏待月笙猶如親生兒子。此時，杜月笙也已稍懂人事，又聰明機靈，很能討張氏歡心。可是好景不長，１８９２年，杜文卿米舖宣告倒閉。年底，杜文卿因操勞過度，溘然長逝。
杜文卿死後，張氏變賣了店鋪，帶著月笙扶柩回鄉，把丈夫與他原配朱氏合葬。張氏年輕守寡，又帶著杜月笙回到楊樹浦，租了一間小屋，一邊賣點米麵，一邊幫人洗補，艱難地過著度日如年的生活。一年後，杜月笙已滿６歲，張氏節衣縮食，把他送進了附近一所私塾。
兩年後，張氏出外尋找事做，不幸被流氓“蟻謀黨”拐走。從此，杜月笙成了失去雙親的孤兒。所以他家已無至親的人，現在結婚自家人中最親的也只有姑母一人了。
把姑母接來後，杜月笙在法租界棧房裡開了房間，他對姑母很盡孝心，替她買衣料，請裁縫，要讓她穿得整齊體面，來吃喜酒。
一天，杜月笙又帶了一副黃澄澄的金鐲頭，到棧房里送給他姑母，萬老太太以為侄兒是有錢了，於是她建議地說：
“月笙，你結婚是件大事情，高橋鄉上，你的長輩親眷不止我一個。既然要請，你為什麼不統統請到呢？”
杜月笙沉吟了半晌，他問：
“應該再請哪些人呢？”
萬老太太終於說了：
“你的老娘舅、舅母，還有一位嫁到黃家的阿姨……”
她一口氣開了一張長長的名單，杜月笙的心裡回首往事，在他成為孤兒時無人理他，任他在街頭打流，他不勝感慨。
“也好。”他無可奈何地回答，“我這就派人去請。”
“這副金鐲頭我不要。”萬老太太笑著說，“你最好拿它送給你舅母。”
杜月笙懂得他姑母的意思，說：
“鐲頭你還是收下，舅母和阿姨，我自會再準備一份。”
萬老太太長長地籲一口氣，她很感安慰，因為在她想來杜月笙終於有了出息了，不管怎樣，在他的心目中親戚總是親戚，俗話說得好，“皇帝還有草鞋親”呢。
在同孚裡，黃金榮撥出了一套房子給杜月笙，又為他置辦傢俱，訂做衣服，杜月笙成家，辦喜事，由於他平時人緣好，心腸熱，自黃金榮、林桂生以下許多朋友都自動地跑來幫忙。林桂生為杜月笙所做的安排全辦到了，黃金榮親自出馬擔任大媒，又親自到沈家去提親。
沈老太太非常高興，認為杜月笙是一位乘龍快婿，聲價夠，家當足，一切事情都好商量，但是，她冷不丁地對黃大媒人提出了一個要求：
“我要跟女兒過來，住在女婿家，由女婿為我養老送終。”
黃金榮一聽，心想杜月笙住的還是我的房子呢！但他還是代表杜月笙欣然應允。後來，沈老太太又兩次修正自己嫁女所提的條件，沈月英有兩位親戚，年長的叫焦文彬，還有一個小男孩華巧生，都想跟過來找碗飯吃。這一點，杜月笙也答應了。因為他成家伊始，家裡面正需要人，於是，他分派焦文彬給他管賬，華巧生當一名小聽差。
一切談妥後，沈老太太怕杜月笙反悔似的，連連催著女兒和杜月笙當夜約會。
沒幾天婚禮就舉行了。
杜月笙和沈月英舉行婚禮雖然規模不大，卻很熱鬧。迎親行列中，最引人注目的是一頂寧波龍鳳花轎，那是花了大價錢租來的，花轎抬進同孚裡，歡聲載道，爆竹喧天。
喜筵設在同孚裡，吃的是流水席，那就是說，客人湊齊一桌便開，吃完了就走，如此周而復始，川流不息。杜月笙這次婚禮開銷很可觀，浦東來的親眷住在房裡，酒席整整吃了１０天，１０天后一個個高高興興地辭別回鄉。
在林桂生的資助下，杜月笙每家奉敬２０塊大洋的旅費，因此無論婚舅阿姨和姑母，人人都覺得稱心滿意。
沈月英是蘇州南橋人，天生的美人胚子，秀發如雲，長眉入鬢。結婚之後小兩口子十分恩愛，家務事外有焦文彬當賬房，內有沈老太太操持，因此她也不必費甚麼心。於是人們都說：
“杜月笙真是應了黃太太的那句話：'成家立業。'”成家後的杜月笙，事業一天天的發達，收入一天天的增多，新建立的杜家，就已經有了欣欣向榮的興隆氣象。
有一天，沈月英告訴杜月笙：“你就要做父親了。”
杜月笙一聽，高興得跳了起來，第二天便忙不迭地向朋友報告喜訊。消息傳到黃金榮和林桂生耳裡，老闆夫婦也是歡喜得很，林桂生特地把杜月笙叫了去，她笑吟吟地說：
“月笙，恭喜你，要抱兒子了！”
杜月笙呵呵傻笑，不曉得應該怎樣回答。
“是老闆說的。”林桂生又說，“你們結婚是他做的媒人，你把這個孩子過繼給我們，好不好啊？”
杜月笙笑著點點頭，他以為這是黃老闆和林桂生在攀親眷，心裡覺得十分榮幸，但是當他興沖沖地跑回去跟太太一講，沈月英卻有點不高興：“我們才生的第一個孩子怎麼就給他們呢？他們生怕我們沒孩子似的！”
她不高興歸不高興，但是黃老闆的話杜月笙卻不敢不聽。
杜月笙的長子杜維藩，是一個頭角崢嶸、啼聲洪亮的男孩，他生來命大福大，不久黃金榮就收他做了乾兒子。由於這層關係，兩位親家乃以兄弟相稱，杜月笙改口喊老闆為“金榮哥”，稱老闆娘為“桂生姐”，而進黃公館比他為早的金廷蓀、馬祥生、顧掌生等人，仍還在口口聲聲的“爺叔”、“娘娘”。
沈月英的話不幸言中，兩年後她生了杜月笙的長女，可惜這孩子還不到兩歲，便因為出痧子而告夭折。
黃、杜成了親家，來往一日日的更趨密切，沈月英常常抱著杜維藩去看他寄娘，兩親母像同胞姐妹般的熱絡，她們經常無話不談。
同孚裡的房子太舊了，黃老闆和林桂生決意改造翻新，他們一家搬到鈞福里的新宅，兩上兩下，格局要比同孚里大些。搬場進宅的那一天，黃金榮在新宅大開酒筵，歡宴親友，事先，他給手底下的朋友，每人做一件蘿蔔絲的老羊皮袍，一件３０塊錢。