環環相扣的小城就這樣被一一擊破了。只剩下一個主力高松城，孤零零地矗立在那裡。如此節節敗退，高松城的清水宗治自然頻頻向毛利家派遣快馬告急：“事態越來越緊急，請盡快派援軍來，刻不容緩！”怎奈形勢卻不容毛利的軍隊掉頭攻打這邊。因為小早川隆景正在和築前的立花和豐後的大友宗麟交戰，而吉川元春正忙於對付以鳥取城為中心的山陰地區的敵方勢力，主將毛利輝元在兩面被夾攻、沒有決定對抗築前軍的大方針之前，當然不敢輕易離開吉田山城。
以輝元為中心，兩川意見達成一致，他們預測到這將是毛利家有史以來最大的戰役，於是讓全軍四萬人馬掉頭來到備中國境。做出這一決定花了半個多月的時間。輝元的近侍屢次向使者傳達他的話，說：“會盡快的，一定會率大軍前去支援。問題就在於之前的防禦和堅持，只要能堅守住高鬆一城，敵人就無法踏入藝州一步。拜託清水宗治率眾將士同心同力，共同禦敵！”他們論述這一線防禦和守城的意義之重大，不停地又是激勵，又是鞭策。元春與隆景應該也多次聯絡過宗治，給出同樣的激勵，說正準備救援。然而，這種通信後來就中斷了。
四月二十七日，秀吉佈置妥當，除去一切障礙，開始包圍殘存的高松城。龍王山大本營的一萬五千人依然按兵不動。羽柴秀勝率五千人進駐平山高地，宇喜多秀家的一萬人馬在八幡山安營扎寨，鬥志高昂。宇喜多軍的後方由歷代侍奉秀吉的諸位將士鎮守。棋盤上的佈局已基本完成，在宇喜多後方安排歷代侍奉的將士，自然是以防萬一，因為宇喜多的部下之中難保沒有持有二心的人。
形成包圍圈的當天，進攻方與城中士兵之間就發生了衝突。黑田官兵衛和往常一樣，坐著轎子到前線視察以後，回到龍王山面見秀吉，詳細禀報了初戰第一天的激烈戰況。他說：“今天早上，在池之下城口的戰役中，宇喜多大人的士兵中，死傷合計五百餘人，城中損失不到一百人，其中八十多人戰死，剩下幾個活捉的也是全身傷痕累累，幾乎已經不能動彈了。”
秀吉點點頭說：“難怪，難怪！這次不能不流血就攻陷了。不過，宇喜多的隊伍似乎也挺勇猛的。”宇喜多打的頭陣，讓秀吉親眼驗證了他們的內心與戰鬥力。
馬上就進入了五月。梅雨季節的天空，一會兒烏云密布悶熱難耐，一會兒又艷陽高照。宇喜多的隊伍在初戰中損失慘重，從那以後的五天裡，他們每天晚上都在和井元城口附近悄悄挖塹壕。五月二日早晨，他們在附近展開攻勢。
清水宗治的麾下看到宇喜多的士兵向城門和石牆聚集而來，罵道：“蛆蟲！”
宇喜多的士兵原來是毛利家的士兵，如今轉而成為秀吉的先鋒，攻擊過去的同伴，清水宗治的將士自然無比憤怒。他們咬牙切齒，扼腕痛罵，看準時機，打開城門，像怒濤一般衝出去喊道：“趕走蛆蟲！”“不能讓一隻蛆蟲生還！”這股怒濤之中有一種強烈的情感，讓戰爭變得無比淒慘。
長槍穿梭，刀光閃閃，一碰到敵人，就是鮮血四濺。到處都是廝殺聲。 “來啊！”“哼！”騎兵對騎兵，步兵對步兵，兩人一組，互相刺殺，有的擄去首級，有的又搶回來，其猛烈程度是其他戰場根本無法比的。
“撤！撤！”塵土飛揚之中，傳來宇喜多部將嘶啞的聲音，散佈於四方的士兵一哄而散。
城中士兵瞪著眼喊道：“衝啊！”“衝到那個插旗的地方！”他們氣勢洶洶地追上來，甚至想踏平宇喜多的中軍陣地。結果，眼前的平地上出現一道塹壕。走在前面的城方部將暗想糟糕，趕緊停住腳步，可是追來的士兵根本沒看到地面，幾乎向前倒下去，剛一靠近塹壕，藏在那裡的敵兵一陣亂射，將城中士兵打得東倒西歪。
“圈套！不要中了敵人的圈套！趴下！趴下！”然後他們又互相鼓勵說，“讓他們射擊吧。趁他們換子彈的時候衝上去！”他們已經做好了犧牲幾個人的準備，故意冒著槍林彈雨站起身，趁著敵方的槍手裝下一發子彈時靠近塹壕，最後跳到坑中，浴血奮戰。
當晚開始下雨。龍王山上的陣營中，旗幟和營帳都淋濕了。秀吉躲在營帳中，看著帳外令人感到沉悶的五月積雨雲，臉上的表情不太明朗。 “虎之助！”他回頭叫道，“到底是雨聲還是人的腳步聲啊？木柵門那邊很吵，你過去看看怎麼回事。”
“是！”
虎之助馬上就回來禀告主人說：“剛剛黑田大人從戰場上回來了。因為下雨，途中抬轎的人在坡道上腳底一滑，將黑田大人從轎上重重摔下來，他披上蓑衣，讓家臣們背著，剛剛回來。大家都為此道歉，黑田大人感到很滑稽，捧腹大笑，又用手揉著腰喊疼，爬著進了營帳。”
他腿腳不便，卻冒雨去了前線。並不只是因為這件事，秀吉早就對黑田官兵衛不知疲倦的精力感到佩服。
“他一會兒就會過來拜見您。”虎之助詳細回禀之後，退下去往爐中塞劈柴。漸漸有蚊子了，下雨的日子尤其悶得慌。本來就悶熱，有爐火就更熱了，不過爐中的劈柴可以驅蚊。
“好嗆人啊，真嗆人！”一個瘸子咕噥著從侍童中間穿過，也沒用通報就來到秀吉面前，是黑田官兵衛。從那邊房間里傳來黑田官兵衛與秀吉的談笑聲，兩個人聲音都很大，趕跑了梅雨季節的濕氣。
“他們在笑什麼呢？”侍童們在爐邊喝水休息。說起來十分惶恐，這些年輕人總是對主公的房間很敏感，與之同喜共憂，聽到主公那樣的笑聲，就會高興地想，我們家老爺子情緒很好。
“一定是那件事吧？”石田佐吉做出揉腰的動作。
市松拍著大腿說：“對，就是那個！”
“什麼？”
“發生什麼事了？”片桐助作等人都瞪大了眼睛想听一聽原委。梅雨季節，陣地上無聊至極，年輕人都渴望有新話題。
“我是聽阿虎說的。”市松依然傲慢地用下巴指了指虎之助，把剛剛黑田官兵衛回陣營途中抬轎的人在坡道上打滑，導致黑田官兵衛從轎上摔落的事添枝加葉地講給大家聽。
“那太好玩了！”說這話的是加藤孫六，然後平野權平笑著，“好想看看黑田大人摔倒的樣子啊。”他聲音很大，幾乎能傳到秀吉那裡。
沒有一個人說真可憐之類的話。也難怪不說，黑田官兵衛平日里經常鞭策這些年輕人。偶爾他會來到大家中間，顯得很親切地問：“怎麼樣啊？”但是大家都對他敬而遠之，不肯親近。因為他一喝醉，就會欺負這些年輕人。
“等著瞧吧！”這話絕沒有惡意。這些年輕人善意地暗暗期待著將來有一天要讓黑田官兵衛佩服地想：“雖說是前輩，也不應該在這些年輕人面前說大話。”他們發誓要用事實給他這個懲戒。
“各位侍童！”有個光頭在煙霧中候著，似乎有些被熏到了。原來是負責茶水的人。
市松回過頭去，用流氓般的口吻問：“餵，幹嗎啊？”
“是將軍的吩咐。”聽到這裡，本就穿著鎧甲的年輕人全都重新坐好，不再說玩笑話，“他在和黑田大人談話，讓我先退到你們這裡待一陣。似乎有什麼重要的事要商談。”
“很難嗎？”秀吉問道。
“我想很難。”黑田官兵衛回答說，然後是一陣沉默，由於是戰場上隨便臨時搭建的房子，屋簷上落下來的雨水聲傳到兩人耳中，顯得十分蕭條。
“關鍵是天數問題吧。兩次嘗試進攻，就知道了短期強攻是極為困難的。那麼，做好長期征戰的準備、不慌不忙地包圍嗎？那樣必然會有很大風險。有可能毛利方的四萬援軍及時趕到，與高松城裡應外合，對我們展開攻勢。”
“嗯，嗯。因此進入梅雨期後我也有些鬱悶。官兵衛，沒什麼良策嗎？”
“我昨天和今天都到前線走了一趟，仔細察看了敵城的位置和四周的地勢，這裡只有一個大計，可以說是孤注一擲。”
“高松城是否陷落，對於敵方和我方，都不只是爭奪一座城的問題。如果這裡陷落了，藝州吉田山的毛利府邸就等於是我們的掌中之物。如果在這裡失敗了，五年來在中國地區的事業就會一敗塗地。越是大計越好！官兵衛，你是怎麼想的？我已經屏退了隔壁房間的人，希望你毫無顧忌地講出來。”
“恕我冒昧，將軍心中也有一計吧？”
“也不是沒有。”
“那您先說吧。”
“你也寫下來吧。”秀吉把旁邊的硯拿過來，自己提起筆，也給了官兵衛一張紙。官兵衛拿起秀吉寫的紙條一看，上面寫著一個“水”字。秀吉拿過官兵衛寫的紙條一看，上面有“水攻”二字。
“哈哈哈哈！”
“哈哈哈哈！”
兩人邊笑邊將紙條揉成一團，放入袖內。
“官兵衛，果然一個人的智慧不會超過另一個人的智慧啊！”
“正如您所說的那樣，高松城位於平原與田地之間，四周都是不高不矮的山，再加上足守川等大大小小七條河川流向四面八方。如果將它們集中起來注入一處平地，想來把那座城變為湖底也不是什麼難事。如果不是擁有敏銳眼光之人，大概不會想到如此大規模作戰的策略吧。為什麼您還要如此猶豫不決呢？”
“是啊，自古以來，用火攻城取得成功的例子有很多，水攻奏效的例子卻幾乎沒有。”
“我記得在三國時代後漢的戰記上看到過，對了，我朝也有。天智天皇三年，九州水城一戰中，針對來犯的唐軍，修築堤壩使水位上漲，然後切斷大堤使洪水氾濫，一舉將唐軍沖走，好像在哪本書中看到過這一策略。”
“不不，好像這一計策執行之前唐軍就退走了。如果我們執行了，那就是史無前例的戰法。不過，還需謹慎行事，我正在命熟悉地理和數字的人大致調查一下需要的施工人數、天數和費用等。官兵衛，你估計一下，你覺得到底需要多少天、多少人能辦成？我想听聽你的把握。”秀吉所要的不是單純的方案，而是具體的數字和精確無誤的設計。
“您說得對，關於這一方案，我的家臣之中也有足智多謀之人，他詳細計算過工程的數值，您把他叫過來，我想馬上就可以得到明確的答案。我能跟您獻計也是基於他的計算與設計。”
聽了官兵衛的話，秀吉又問：“是哪個家臣？”
“叫作吉田六郎太夫。”
“可在陣中？”
“馬上叫過來吧。”下了命令之後，秀吉說，“其實，我手下也有一名精通工程管理與土地狀況的人。把他一起叫來，和吉田六郎太夫共同商議如何？”
“好啊，那個人是？”
“不是家臣，是個備中玉島的鄉村武士，名叫千原九右衛門。如今我讓他在陣中專門製作附近的地圖。”
“那真是太好的人才了。請您一定把他叫過來。”
“餵！來個人！”秀吉擊掌叫道。近侍和侍童都退得很遠，雨聲也是一種障礙，擊掌聲不容易傳過去。秀吉親自來到隔壁房間，用在戰場上的聲音對著營帳外大喊：“餵！沒人嗎？”一陣慌亂的腳步聲從四面傳來，似乎大家都被嚇到了。秀吉交代給兩三個人，然後進了廁所。雨越下越大。
吉田六郎太夫來了，千原九右衛門也來了。
“請在這邊稍候。”侍童把他們帶到了另一個大房間。那裡空蕩蕩的，很暗。過了很久，四處安放了燭台。秀吉與官兵衛還在剛才的房間裡繼續密談。不久，蜂須賀彥右衛門冒雨從營外趕來。淺野彌兵衛、木下備中守、生駒甚助、堀久太郎以及山內豬右衛門一豐等人也被叫到那個大房間來。過了一會兒，秀吉與官兵衛一起出現在大家面前。
來到這里之前，兩人自然已經在基本方針上達成了一致。總而言之，接下來要召開的軍事會議就是以剛才的方案為基礎，諮詢千原、吉田兩人所具有的實際知識，同時，人員配備、全軍作戰都要集中到這一件事上。
“大雨之中，各位辛苦了！”秀吉對在座的將士們說。在秀吉開口講那一方案之時，遠在其他陣營的羽柴秀勝、同小一郎秀長一族以及宇喜多秀家、杉原家次等麾下諸將幾乎都到齊了。仙石權兵衛、森勘八、一柳市助、山下九藏、堀尾茂助、蜂須賀家政、黑田吉兵衛（松壽丸）等中堅力量也被允許在隔壁細長的房間裡旁聽。會議一直開到半夜。
不知什麼時候雨已經停了，雨停之後更加悶熱。燭台的燈光在山霧之中顯得有些模糊，開會時添了好幾次蠟燭，秀吉和官兵衛連一碗白開水都沒要，所以只有負責茶水的人沒什麼事做。