他們用繩子將報紙捆紮成模擬的贖金盒子形狀，那便是警探們在納森的車中看見的報紙團，然後由理查德從火車尾部的平台上扔下，納森撿到後，再開車到下一站接他的朋友。經反复踩點，他們擬定讓人質的父親在列車經過紅磚廠房後數到五，如此一來，盒子將會落在一個相對偏僻卻又離74街較近的地方，因而能夠盡快地駕車潛逃。
下一個問題是，如何防止對方報警。如果人質的父親過早地得知贖金的最後交接點，則可能事先通知警方埋伏在那一帶。兩名案犯設計的程序是，先讓那個人到63街的藥舖裡等電話，電話將指示他在某個垃圾桶找到一隻用膠布粘在桶蓋底面的信封，再根據信上的指示到火車站的某個電話亭等候。這最後一個電話的鐘點必須掐得恰到好處，只給對方留出幾分鐘的時間，剛好可以趕上某一趟指定的列車。電話還將吩咐他在最後一節車廂的信號箱裡找到一張寫明如何扔贖金盒子的字條。屆時納森和理查德將會先在一定的距離以外通過望遠鏡監視和觀察，以確保安全。
因為已經打算殺人滅口，如何處理屍體，且又不會在短時間內被人發現並驗明身份，是納森和理查德必鬚麵對的另一個問題。那年初春，納森曾開車帶理查德去過沃夫湖畔，他們本來可以在那片人跡罕至之處的隨便什麼地方挖一個坑將屍體掩埋起來，但或許因為兩位闊少爺太懶惰，他們最後選中了涵洞。
還有一個問題是綁架用的車輛。他們當然應該盡量避免使用自己的車，而且納森的那輛威利騎士太紅，太引人注目；理查德不久前剛出過一次車禍，他的車現在還躺在修車舖裡。兩個人曾考慮過偷一輛車，又覺得風險太大，本身就可能招來警察，所以租車便成了最好的選擇。
1924年5月7日，星期三，勃比·范克斯綁架謀殺案發生前兩週，兩名案犯開車到芝加哥市中心的默爾遜飯店。納森等在車裡，理查德手提一隻塞滿書籍的旅行箱，用蒙頓·巴拉德的名字登記住宿。下午，兩個人來到海德公園州立銀行，這次是理查德等在車裡，納森進去用100美元和蒙頓·巴拉德的名字開了一個賬戶，地址一欄寫著“默爾遜飯店”。而後，理查德從同一銀行自己的賬號上取出400美元現金，兩個人再回到默爾遜飯店退房間，並吩咐前台的工作人員說，如有蒙頓·巴拉德先生的信函請替他收好了。
兩天后，5月9日，星期五上午，納森來到位於密執安路的租車公司。他自稱蒙頓·巴拉德，某製造商家的推銷員，住默爾遜飯店，在海德公園州立銀行有一個賬戶。他想租一輛車，可以先交預付金若干。當店員要求顧客提供證明人時，納森給了他一個公用電話亭的號碼，他知道，理查德正在電話亭裡等候。
店員微笑著掛斷電話，問納森是要一輛福特，租金每英里15美分，還是要一輛威利騎士，租金每英里17美分？納森要了一輛威利騎士，並且很爽快地放下50美元預付金。
當天下午，納森還回威利騎士時，計程器上顯示一共只開了9英里。店員找補給他40多美元的退款，告訴他公司將會盡快把租車卡按照他所填寫的地址寄到默爾遜飯店，下次巴拉德先生再要租車時就可以憑卡直接辦理，而無需提供任何證明。
接下來要做的，是準備各類信件：寄給人質家屬的，貼在垃圾桶上的和放在列車車廂裡的。然後，納森在他的書房裡用一台昂德武牌手提式打字機將書信一一打好待用。
檢察長羅伯特·科羅又問了一遍：“你們在什麼時候寫的那封信？”他指的是寄到范克斯家的那一封。
“案發以前四五天。”納森答。
“所以，你們當時並不知道誰將是收信人？”
“不知道，只有'親愛的先生'。”
轉眼到了5月21日，他們計劃中的“BigDay（重大日子）”。上午11點下課後，兩個人開著納森的車去了租車公司。他們在幾個街區之外停住，理查德留在車裡，納森步行過去。 10分鐘後，當納森開著新租來的深藍色威利騎士牌轎車經過時，理查德很默契地跟了上去。他們先到35街的克萊摩餐館吃過午飯，又在附近的商店裡買來繩子和鹽酸。然後，納森換回到自己車裡，理查德則放下深藍色威利騎士的窗簾。兩輛車一前一後駛進里奧普家的大鐵門後，納森把他的那輛紅色威利騎士交給了史萬·英格倫。
納森和理查德帶上早已備好的其他作案用品，開車到傑克遜公園等待學生們放學。在理查德的供詞中，他說這時候，納森用膠布纏好了鑿子的刃口。納森說不對，是理查德纏的。
2點30分，兩個人回到哈佛學校附近，在茵葛塞路泊了車。茵葛塞路和哈佛學校中間還隔著一個街區，理查德下車穿過一條小路，走近學校的操場，很多孩子放學後都要在那裡滯留玩耍。其間，理查德至少和三個人說過話：喬尼·樂文森、一名教員J·T·塞思、和他的小弟弟托米。不久，他聽見納森在街對面吹口哨，意思是要他回去。差不多同時，初中學生的棒球比賽開始了，喬尼·樂文森和別的小小孩們被逐出了操場，轉移到49街一片空地上開始了自己的棒球遊戲。
納森認為理查德在學校操場呆久了會引起人們的注意，遂自告奮勇回家取來看鳥用的望遠鏡，以便於遠距離觀察。理查德則利用納森離去這段時間，踱進哈佛學校教學樓對面的小商店，在電話黃頁上查找到了樂文森家的地址。