陶朱公范蠡還住在陶時，曾生了一個小兒子。等到長大成人後，陶朱公的二子因殺人，被楚國拘囚起來。陶朱公說：“殺人償命是應該的，但我聽說有千金之家財，其子可以不被處死於市中。”於是備齊千金，準備讓小兒子前去探視。但大兒子也堅持要去，並說：“父親不讓大兒子去，而讓小弟去，一定是父親認為我是不肖之子。”說著竟要自殺。夫人見此，再三強勸陶朱公，陶朱公不得已，只得讓大兒子去，並附信一封，叫他交給自己過去的好友莊生。並對大兒子說：“到了以後，把禮金送上，然後一切客隨主便，不要與他爭辯。”
大兒子到後，便按照父親的囑咐去做了。莊生對他說：“你快走，不要繼續留在這裡了。即使你弟弟被放出來，也不要問是什麼原因。”大兒子走後，並沒有按莊生吩咐回去，而是偷偷地住在楚貴人那裡。莊生雖窮，卻以廉潔耿直為標榜，楚王以下的大臣們都把他以師視之，非常尊重他。陶朱公的兒子所送千金之禮，莊生並無意收下。原本想把事情辦成後，再退還給朱公，現只以為信守之據，然而陶朱公的長子並不理解他的這番良苦用心。
一天，莊生找了個理由覲見楚王，說天上有星相顯示，有事不利於楚國，只能用做好事的方法才能消除。楚王一貫信任莊生，於是就命人封住三錢之府，準備大赦天下。楚貴人欣喜地將此喜訊告訴了朱公長子。不料朱公子想，大赦時弟弟一定會出來，千金豈不白送莊生了。於是又去見莊生，莊生吃驚地問：“你怎麼還沒離開這裡？”朱公長子說：“弟弟今將大赦，故而特來告辭。”莊生明白他的意思，就把錢還給了他。
莊生被陶公子耍弄，感到受了奇恥大辱，於是就又覲見楚王說：“楚王大赦是為了修德去兇，可楚國的百姓都說，陶地的富翁陶朱公的兒子殺了人被囚在楚，他們家裡就用金錢來賄賂楚王左右的人，所以說楚王大赦並非為楚國百姓，只是為陶朱公的兒子一人著想罷了。”楚王聽後大怒，下令將陶朱公的兒子立即處斬，然後才下大赦令。
當陶公子拿著弟弟的死亡通知回到家時，母親及鄉親都很悲傷，陶朱公說：“當我聽說你的行動，就知道你一定會害死你的弟弟。這並非是你不愛他，只因為你從小與我一同創業，備嘗生活的艱辛，所以很看重錢財。至於你小弟，本來就生長在富裕的環境裡，出門乘車、騎馬，不知錢財來得不易。我派他去只因為他能拋舍錢財，而你卻不能，最終是你殺了弟弟，不是見怪，我早就料想你會帶喪報回來！”