極度的悲觀厭世，看不見未來的光明，這使莊周的人生態度十分消極。他想擺脫人世間的煩惱，把貴賤得失拋到九霄，去追求絕對的精神自由，圖個精神上的愉快。為此，他輕視利祿，不圖仕進。
楚國國王聽說莊周是個賢才，特意派使者帶著錢財聘請他當宰相，結果被他譏笑了一頓，把使者轟走了。莊周的朋友惠施在梁國當著宰相，有一次莊周到梁國，惠施因莊周才高於己，躲起來不見。後來，終於相見了，莊周諷刺惠施說：“你知道鳳凰嗎？它起於南海，止於北海，飛過長空。它一路上非梧桐不止，非練實（竹籽）不食，高貴得很。當它從一棵大樹的上空掠過的時候，把樹上那隻正抱著一隻死耗子的老鷹嚇壞了，失聲地驚叫了一聲，以為鳳凰會來奪走它的死耗子。”
在這個寓言故事裡，莊周以鳳凰自比，而把惠施比作老鷹，把相位比作死耗子，諷刺意味甚濃，表現出莊周不為利祿動心的高貴品質。不入仕途，追求逍遙，莊周想忘記人世的一切，達到“忘物忘己”的最高境界，不悅生、不厭死，任性發展。不過，這是難辦到的，儘管他有隨遇而安的曠達態度，但他總還有不安的時候，不可逍遙的時候，躲不開人世間矛盾的時候。自己到底要做一個什麼樣的人，到底抱有什麼樣的處世態度？放聰明一些好，還是裝得糊塗一些好？他總是在考慮。
一次，他和自己的學生到樹林裡去，看見有的樹被伐，有的樹沒有被伐。學生問：“為什麼有的樹沒有砍掉？”莊周回答：“因為不成材，沒有用。”他們從樹林出來，晚上借宿友人家。友人家有兩隻雁，一隻能鳴，一隻不能鳴，不能鳴的被殺來宴客。學生問：“為什麼要殺不能鳴的那隻呢？它不是沒有用嗎？”。學生感到大惑不解：有用的樹被砍掉，而有用的雁卻不被殺，那麼一個人是有才有用好，還是無才無用好？莊周回答說：“都不好，最好是處乎材與不材之間。”