劉邦過了幾天的悠閒日子。呂雉不愧為大家出身的小姐，對劉邦以禮相待，衣食住行料理得穩穩妥妥，不時拿出自己的嫁妝貼補家用，劉家也過得有模有樣了。日子好過一些，劉邦不時接濟一下夏侯嬰、樊噲等人，呂雉也從來不過問。劉邦在兄弟中地位日增，心中也暗喜自己找了一個好老婆，期望這樣的神仙日子繼續下去。但是這種好日子並不長久。
秦始皇三十七年（前210年），秦始皇東巡，崩於沙丘平台，首都咸陽發布治喪公告，徵集天下犯人和青壯年連日趕往驪山修建秦始皇陵。劉邦接到縣衙通知，將本縣的犯人押解到驪山修建秦始皇陵。
年復一年的徭役使人不堪重負，環境惡劣，生活條件差，勞動強度高，無異於人間地獄。在那些服徭役的人當中，許多人有去無回，慘死在工地上。一聽說要到驪山修建秦始皇陵，犯人們一個個心驚肉跳，劉邦也叫苦連天，但是也一天不敢耽誤，立即起程。
蕭何一行人和呂雉都來送劉邦，看到自己的好友和家人，劉邦嘆息說：“寧做太平狗，不做亂世人。”前途渺茫，生死難料，他心中第一次對秦朝朝廷充滿了不滿和憤恨，並帶著這種憤恨上路了。
一路上囚犯都蠢蠢欲動，想方設法逃跑，劉邦已經很難控制局面了。走了一天后，劉邦清點人數，發現已經少了十一個人了，剩下的也人心浮動，伺機逃跑。劉邦心裡不由得犯起嘀咕：“照這樣的逃法，即使趕到目的地也差不多逃光了。到那時，我還不是死路一條。”他心裡權衡了一下，覺得自己不能做了驪山陵墓的犧牲品，必須作出決定……
隊伍走到豐西澤中亭，天近黃昏，劉邦就讓囚犯們停了下來，自己一個人坐在路邊喝起酒來。挨到夜色蒼茫，劉邦站起來，把酒瓶摔在地下，挨個解開押解犯人的繩索，犯人們都露出惶惑的神情，劉邦對他們說道：“我也不願意讓你們去驪山送死，你們都逃吧，從此以後，我也要遠走他鄉。”犯人們聽了，一哄而散，其中有十幾個犯人遲疑著不肯走，劉邦問：“你們為什麼不快逃呢？”一個人說：“這世道，我們也不知去哪裡。我們知道你是個大好人，要不就跟隨你吧，你去哪裡我們就去哪裡。”劉邦想了想，嘆口氣說：“也好。”
天已經黑透了，劉邦藉著酒膽，帶著那十幾個人在澤中亭的小路上摸索著前進。走到一半，他們就看到一隻手臂粗的白蛇盤在路中央，在月光下十分顯眼，許多囚犯嚇得倒退，還有人說：“咱們還是往回走吧，我從來沒有見過這麼大的蛇。”劉邦醉酒尚未清醒，大聲喝道：“男子漢大丈夫，還怕有蛇擋路？”說著，趨步上前，拔出劍，對著大蛇就是一劍，把大蛇攔腰斬成兩截，跟隨的人欷歔一片。
斬斷大蛇後，劉邦帶他們穿過去，一口氣跑出好幾里。其中一個囚犯很有見識，他覺得劉邦為人俠義，還有膽識，跟著他也許以後會有生路，就杜撰了一件怪事：昨晚有人走到斬死大蛇的地方，發現一位老婆婆蹲在那裡哭泣。那人就問老婆婆：“您哭什麼呢？”老婆婆回答：“剛才有人殺死了我的兒子。”那人問：“您的兒子為什麼被殺？”老婆婆手抹眼淚，對那人說：“我的兒子原本是白帝的兒子，他變成蛇，擋在路中央，剛才被赤帝的兒子殺死了。”說完一閃就不見了……
這件事被他說得神乎其神，大家都信了，私下里議論，認為劉邦了不得，越發敬畏。劉邦無意中聽到，將信將疑，但是想到村子裡的那些傳言，心中有些得意，暗想：“不管是真是假，反正對我也沒有壞處。”以後便以赤帝的兒子自居。
劉邦他們由澤中亭往西進入碭郡境內，在泗水亭和碭郡的鄰近地區有一片山地，叫做芒碭山。劉邦帶領一行人連夜奔向芒碭山，藏匿起來。
芒碭山區有大小十多座山岡，連綿數十里，林木茂盛，周圍沼澤密布，是個落草避難的好去處。劉邦從此便從沛縣境內銷聲匿跡了，正式落草為寇，成為秦政府通緝追捕的犯人。
秦始皇駕崩後，時局不穩，人心惶惶，誰也無法料知未來是什麼狀況。在這種形勢下，各級官吏辦事拖拉，互相推諉，工作效率極低，劉邦一幫人馬得到喘息的機會。
劉邦的大本營位於三不管地區，地形複雜，自古就是草寇出沒的地方。官府無奈，就拘捕了呂雉，蕭何等人積極庇護說情，曹參也多有照顧，所以沒有吃多大苦頭就被釋放了。在沛縣，劉邦的事情已經傳開了，劉邦過去的那些弟兄見面都非常自豪地說：“咱們劉哥……”，惹得一些血氣方剛的小伙子心裡癢得不得了，都想到山里歸附他。樊噲原來殺狗賣狗肉，現在生意不好做，就帶著幾個崇拜劉邦的年輕人跑到山中投奔劉邦去了。
私下里，劉邦與蕭何、曹參等人建立了“熱線”聯繫，夏侯嬰是他們的秘密聯繫人。蕭何和曹參有官方渠道，對局勢的了解比普通人多得多，他們經常讓夏侯嬰給劉邦傳遞重要消息。
秦公子扶蘇被賜死，少子胡亥繼位登基，稱秦二世；宦官趙高升為郎中令，獨斷專行；大將蒙恬被削去軍權，蒙罪自殺；秦始皇陵完工，續建阿房宮的工程又提上議事日程，徭役比過去更緊，法律比過去更嚴酷。
夏侯嬰帶來的口信幾乎都是壞消息，劉邦預感到，一場大的變革正在悄悄到來。夏侯嬰帶來蕭何的口信，讓劉邦在山中安營扎寨，招兵買馬，靜觀世變，等待時機。劉邦麾下幾百人只能算是烏合之眾，還不足以舉旗造反，劉邦知道自己已經沒有退路了，安心在山中待了下來。
秦二世元年（前209年）九月的一天，夏侯嬰匆匆趕來，見到劉邦第一句話就說：“劉哥，機會來了！”劉邦看著夏侯嬰汗涔涔的臉，預感到大事發生了，忙拉著他坐下。夏侯嬰說：“一幫被徵防守漁陽的農民，逢天大雨，因為估計不能按期抵達目的地，一個多月前在蘄縣大澤鄉斷然折木為戟，揭竿而起。領頭的是陳勝，打著'張楚'的旗號，攻城略地，所向披靡，各地響應者無數！”劉邦聽了，興奮地跳了起來，大喊：“這一天終於來了！”
劉邦吩咐夏侯嬰迅速返回沛縣，與蕭何、曹參商量有關響應事宜。夏侯嬰剛走，劉邦又叫來樊噲，讓他馬上召集所有人員。不一會兒，人員齊集跟前。
看著短短幾個月，自己的追隨者就從十幾號人發展壯大成百來號人的隊伍，劉邦心潮澎湃，躊躇滿志。他十幾歲就出來混，就是不想過自己老爹過的那種日子，遊蕩了半生，一無所成，但是結識了一幫好兄弟，如今老天給他機會，他這個混混頭也想做一次英雄了。劉邦用犀利的目光環視隊伍一遍，然後聲音洪量地宣布：“天下苦秦久矣！現在，陳勝、吳廣已經起事，我們也要拉出一支隊伍，打出自己的一片天地來！”
官逼民反，民不得不反。劉邦生逢其時，自然被捲入了反秦鬥爭的怒濤中。作為朝廷的一個小官吏，劉邦並沒有成為一個暴戾政府的爪牙，相反，他對秦朝的暴政有著深刻的認識，能在關鍵時刻做出自己的抉擇。劉邦選擇了百姓，挺身而出，釋放刑徒，哪怕自己亡命天涯也在所不惜，這種仁愛之心、這種凜然正氣使劉邦得到沛縣人民的支持，最後終於產生了一呼百應的效果。