沛縣屬於楚國地域，在今天的江蘇省北部，這裡散佈著大大小小的沼澤湖泊，草木旺盛繁茂。居民多種植小麥，以麵食為主食。
戰國末年，在沛縣治下豐邑一個叫中陽里的小村落流傳著很多關於真龍轉世的傳言。
“據說他左腿有七十二顆痣。”
“他喝醉睡到酒館裡，老闆娘看到他身上附著一條龍。”
“據他爹說，當年生他的時候，電閃雷鳴，天地震動……”
傳言的主人公就是劉季。 “季”就是兄弟中排行最小的意思，他有兩個哥哥，按照現在的通俗說法，“劉季”就是“劉老三”，所以他可能從小就沒有正式的名字。他的父母也沒有自己的名字，一向求真務實的太史公這樣說：劉季的父親是劉大爺，母親是劉大媽，是中陽里普普通通的農民，祖上也沒出過大人物。 “大爺”“大媽”不是什麼名字，但是司馬遷還煞有介事地介紹一番，其實就暗示了劉季貧賤的出身。
劉季向來是不相信這些傳言的，但是大家說說也不妨，至於左腿密密麻麻的痣，自己也沒有數過，也不知大家怎麼杜撰了一個“七十二”的數字。
但是劉季確實有點與眾不同：他長得很英俊，在沛這個地方算得上十分出眾的人物；他放蕩不羈，愛開玩笑，講義氣，為人隨和，小青年都願意跟他一起混。但是更明顯的是他的“不務正業”，對於劉家這樣一個世代務農的家庭來說，土地應該是最重要的安身立命之所，種地就是最大的事業。他的兩個哥哥都是種地的好手，每日追隨劉大爺在地裡勞作，而劉季卻對務農沒有任何興趣，他有點錢就去喝酒，還呼朋引伴，十分大方。他不僅賭博，還會時不時到外面做些盜賊的勾當，回到沛城以後，劉季往往非常大方地把得來的好東西分給跟自己混的小兄弟，於是大家都知道劉季對錢財看得很淡，對兄弟情誼看得很重。
沛縣的青年喝酒談天的時候，經常談到劉季：“劉哥是個不錯的人，什麼好處都會想著大家……”“邦”在方言裡是“哥”的意思，劉哥劉哥叫起來了，就成了他的名字“劉邦”。當時圍繞在他周圍的有各種各樣的人，窮人家的孩子，富人家的公子哥，街上的小乞丐，吹拉彈唱的，殺狗趕車的……劉邦儼然以大哥的身份自居，帶領小兄弟到處行俠仗義。每次闖出禍端，他們就躲避一段時間，風頭過去後，他們又重現江湖。一晃幾年過去了，劉邦在豐邑鄉打出一片天地，成了呼風喚雨的人物。劉邦十七八的黃金歲月就是這樣過來的。其實，劉季心中有自己的主意，他不想臉朝黃土背朝天地守著那幾畝地度過人生，他要幹出一番事業，讓人刮目相看。
當時沛縣有一個有名的人物——王陵，王陵家資富裕，仗義疏財，耿直任性，在沛縣“江湖”上頗有名望，是公認的領袖，稱得上縣俠。劉邦要幹出一番事業的第一步，就是與眾多鄉俠一樣，歸附在王陵門下，奉王陵為大哥。後來劉邦聽說信陵君的門人張耳繼承了信陵君的遺風，在外黃縣結交天下豪傑，不由得心動，決心前去跟從。豐邑到外黃縣有數百里之遙，出楚國以後，中間隔著魏國的單縣、蒙縣、甾縣等地，劉邦懷著一顆景仰的心，不畏路途遙遠，風餐露宿，忍飢挨餓，終於如願以償地見到了自己崇敬的偶像。從此，他投到張耳的門下，經常往返於沛縣和外黃兩地，活躍於江湖。
當時，諸侯紛爭，戰火連綿，國家的版圖不斷發生變化。在十幾年間，秦國成為超級軍事強國，大有一統天下之勢。秦始皇二十二年（前225年），魏王投降，秦國在魏地設置了東郡和碭郡。秦軍進入外黃縣以後，著力整頓社會秩序，打擊民間不法勢力，遊俠名士張耳也受到秦政府通緝。追捕之下，張耳逃離外黃，劉邦從此與張耳脫離關係。魏國滅亡後，楚國的邊疆完全暴露在秦國面前，楚國的實力並不薄弱，但與秦國相比，已是江河日下，不能同日而語。為了征討楚國，秦國起用戰功卓著的老將王翦，以數十萬大軍，揮戈東進。不出兩年，楚國遭遇了韓、魏、趙等國的同樣命運，被秦國武力吞併。此時，劉邦已經人到中年。
秦始皇二十六年（前221年），天下歸於一統，秦王稱帝成為始皇帝。刀槍入庫，馬放南山，沛縣已不同於昔日沛縣，大邑鄉也非昔日的大邑鄉，劉邦做遊俠的夢想破滅了。沛縣的新上任的小官，一個是主管人事的蕭何，一個是主管刑獄的曹參。他倆對劉邦都很熟悉，覺得劉邦是個不錯的人，每次有人狀告劉邦，他們都網開一面，巧妙地大事化小，小事化了。劉邦依然深深地吸引著那幫弟兄，富家子弟盧綰、屠夫樊噲、吹鼓手周勃等等，都在他身後搖旗吶喊，對他忠心耿耿，一切唯他馬首是瞻。蕭何和曹參也實實在在感覺到劉邦的個人魅力，而且這一幫社會青年不好管理，還不如就推薦劉邦做個小官，也便於開展工作。兩人一合計，就推薦劉邦做了泗水亭長，這是劉邦的第一個正式職業。劉邦的人生自此進入一個新的階段。他在泗水亭長的崗位上，廣結人緣，與蕭何和曹參建立了聯繫並開始交往，甚至和馬夫夏侯嬰成為好友。
劉邦的個人魅力此時得到極大的發揮，許多險境都被他的朋友化解了。一天，他與夏侯嬰切磋劍技，不小心誤傷了夏侯嬰，這件事被人密告了。按秦朝法律，傷人是要判刑的，如果是政府官員，則罪加一等。劉邦是亭長，夏侯嬰是縣吏，上級要調查這件事。曹參得到消息後匆忙來找劉邦、夏侯嬰商議，劉邦平時鎮定，遇事就有點慌，說：“這可怎麼辦？”曹參想了想說：“你最好一口咬定與自己無關，告密的人也拿不出什麼證據。”夏侯嬰馬上說：“我就說是自己喝醉後誤傷自己的，你不用太擔心。”此事涉嫌官員互相包庇，被上面深究嚴查，夏侯嬰為此入獄將近一年，被拷問鞭笞數百次，始終咬緊牙關，拒不供認。由於沒有證據口供，夏侯嬰最終被釋放，劉邦也逃脫了罪責。從此以後，二人成為生死之交。劉邦對夏侯嬰十分感激，而夏侯嬰對劉邦也忠心耿耿，一生追隨。
劉邦在沛縣建立起的人緣基礎，是他今後登上政治舞台，並能一展宏圖的最重要的條件。這一段貧賤的生活，給劉邦帶來了一生受用不盡的財富：幽默圓滑的性格、面對失敗的韌性、知心相交的朋友——蕭何、曹參、樊噲、周勃、夏侯嬰……劉邦懷著做遊俠的夢想度過了自己的少年時代，蟄伏在小小的沛縣，等待歷史的機會。
為什麼有那麼多人成為劉邦忠實的追隨者，並助他成就大業？我們看一看他的青少年時代，就不難發現幾點原因：首先，他出身低微，所以沒有門第之見，他從來不計較別人以前是做什麼的，只要說得投機，立即稱兄道弟。其次，他性情豪爽，對朋友輕財尚義，得到好處都能與兄弟平均分配。再次，他放蕩不羈，風趣幽默，很少給別人造成壓力，很有吸引力。
這樣的性格、這樣的出身讓劉邦結識了不少朋友，其中不乏厲害的角色。劉邦沒有貴族的頭銜，沒有天生神力，沒有卓越的軍事才能，甚至沒有什麼遠大的志向，但是他一步步走上了歷史舞台，還戰勝了強有力的對手項羽，並不是沒有原因的。