隋煬帝通過弒父殺兄獲得皇位之後，在一段時間內，他的統治延續了文帝的政策，還算得上是清明。雖然他後來日漸殘暴，浪費民力，引起民怨沸騰，但在軍中還是有一定威信的。這一點在公元615年的八月的雁門關事件中得到了充分體現，這一事件中最為閃亮的人物便是李世民，李世民通過這一事件出現在歷史政治舞台上，並且用自己的智謀一亮相便換來了滿堂喝彩。
公元615年，隋煬帝心血來潮，對屬下的內史侍郎蕭瑀說：“朕待在宮裡閒得無聊，莫不如率眾臣出宮去巡視一下大好山河，順便遊玩一番，豈不快活？”蕭瑀本來想要阻止一下，但是左衛大將軍宇文述卻拉住他的袖子，悄悄搖了搖頭。
大家都知道楊廣是一個喜歡玩的主子，他的玩心一起，任憑天塌下來也是阻止不了他。所以宇文述、蕭瑀等人，連同宰相蘇威也沒有留下，可以說隋朝政要傾巢而出，到處遊山玩水去了。可是楊廣怎麼也沒有想到，正當他的遊玩隊伍來到雁門關的時候，卻遭遇了突厥始畢可汗的大軍。
始畢可汗本來與隋朝有姻親關係，隋文帝曾經將義成公主嫁給他，希望通過結親來換取邊疆的安寧。可是自從隋煬帝繼位以來，數次與突厥交惡，甚至殺過始畢可汗最為看重的使臣，因此兩家結怨已久。這一次隋煬帝來到雁門關，在絲毫沒有防備的情況下，被始畢可汗帶著三十萬強悍的突厥大軍包圍，一時間搞得楊廣手足無措。
在議事廳裡，楊廣抱著自己七歲的兒子楊杲雙目無神地看著門外，聽著耳畔宰相蘇威的報告：“現在城裡的守軍大概有十萬人，但是糧草只夠二十天的，一旦糧草斷了，我們可就無處去了。”
這時，一貫以勇猛著稱的大將樊子蓋站出來說：“倒不如我們帶上幾千精兵，保護著陛下衝出重圍而去。”
蘇威急忙說：“萬萬不可！騎射是突厥人的強項，現在對我們來說，最好的辦法就是守住城池。如果開門突圍，那隻能是去送死啊！這幾天以來，將士們也都是開門迎戰，但次次都失敗了，難道勝算有多大還看不出來嗎？”
樊子蓋說：“可是按照目前的情形，我們等下去，也不是萬全之策啊！”
這時左衛大將軍宇文述說：“陛下，看現在的情形，只有發出詔令，讓各地的軍隊趕緊勤王救駕了！”
楊廣無奈地點點頭，說：“看來只有這麼辦了！”
時任運城太守的李淵接到了使者傳遞的詔令後眉頭緊鎖，因為此時隋煬帝被困，已經有屬下強烈建議他乘機起兵反隋了，李淵雖然有這個心思，但他認為現在還不是時候。他對站在身後的李世民說：“這一次勤王，各地的軍隊也許不會那麼積極，但是你萬萬不可懈怠，現在我就命你帶上運城的軍馬，前去和右屯衛將軍雲定興會合，一起直奔雁門關救駕！”
英姿颯爽的李世民雖然只有十六歲，但他一直嚮往有一天可以上戰場殺敵，這是他第一次領命上戰場，他抑制住內心的激動，拜別父親策馬直奔軍營。但是，在和雲定興會合之後，李世民發現了一個問題，部隊雖然一天天朝著雁門關趕著，可總是不緊不慢。他深感疑惑，就來找主將雲定興一問究竟。
雲定興看著眼前這個年輕人，忍不住笑了笑說：“年輕人，那麼著急做什麼？遲到一兩天，不會出事的。”
初出茅廬的李世民看不透這些官場老將的心思，只好一直跟著他。等到部隊終於到了雁門關，一看突厥那壁壘森嚴的軍營，雲定興也開始頭疼了。
每一次隋煬帝發出的號令，雖然他們不得不聽從，但是將士們對此多有埋怨，因為楊廣每回發出的號令是萬分緊急，可是完成任務之後所許諾的獎賞卻從未到位過。這一點導致很多人越來越懈怠了，雲定興作為主將雖然也是心裡有怨言，但還是帶著部隊遠遠趕來救駕，可他看到這些彪悍的突厥鐵騎，也不由得倒抽一口氣，因為對於如何破敵，他還一點辦法都沒有。
雲定興問帳下的各位戰將：“大家有什麼破敵良策嗎？”
大家都低頭不語，一個個盤算著等其他勤王的軍隊來了，大家一起合計，反正立功也沒有什麼賞，所以也沒人想要立功。
只有年輕的李世民踴躍地說：“屬下連日來觀察敵營，已經有一良策，願獻於將軍！”
雲定興忙問：“什麼良策，快說來聽聽。”
李世民說：“這幾天，我們的軍隊已經駐紮在了雁門關外，但是突厥軍隊似乎不為所動，看來他們是不把我們放在眼裡。這主要是因為我們只有十萬人，而突厥卻有三十萬之眾，所以他們絲毫不懼怕。要等到其他勤王的部隊來，恐怕皇上會在城裡等得焦急。所以，我的計策就是裡應外合、疑兵制敵！”
說著，李世民將自己的想法一一呈現。諸將雖然久經沙場，也紛紛讚歎是條妙計。雲定興便下令執行，讓李世民帶著大量軍馬開始部署。
李世民來到軍營外，將人馬分作三批：第一批帶著軍馬戰旗，每天雖然不用去戰鬥，卻要不停地在營地外面來回奔跑，使得塵土飛揚，目的是為了讓敵軍看不清楚隋軍到底有多少人，而且所奔跑的範圍每天都要擴大一里地，讓突厥以為隋軍每天都有援軍到來；第二批人馬負責帶著軍旗深入山林，將隋軍的大旗插遍每一個山頭；第三批人馬則不分白天黑夜，擊鼓不停，鼓舞士氣，恐嚇敵人。與此同時，李世民將駐紮的軍營修整為條形，一字擺開，更加讓不明就裡的突厥兵以為隋軍人多勢眾。
雲定興騎著馬在營地裡巡視，問李世民：“這樣做有用嗎？”
李世民說：“將軍儘管放心。據我了解，始畢可汗是一個很多疑的人，這疑兵之計必然讓他軍心動搖，而且屬下還有其他妙策呢。”
在佈置好陣營之後，第二天，始畢可汗果然就收到消息，說隋軍每天都有增援，看樣子已經有三四十萬之眾了。他來到營地外一看：隋軍營地綿延好幾里，遠處的山頭上也都是旗幟飄揚，戰馬嘶吼、戰鼓隆隆的聲音不絕於耳，看樣子增援的軍隊果然不少啊！看到這些，再回顧一下攻城的情況：雖然突厥善於騎射，但雁門關城防堅固，而隋軍又長於堅守，所以一時半會兒攻城的進度似乎也沒有進展。想到這些，始畢可汗不由得皺緊了眉頭。
正當他絞盡腦汁思考是進是退的時候，忽然有人呈上了大閼氏的來信，這位大閼氏正是隋文帝嫁給突厥的義成公主。
始畢可汗打開一看，不由得大吃一驚。原來，在自己外出征討楊廣的時候，已經有北邊的部落盯上了自己的城池。大閼氏來信正是為這件事，說有異族想要在北邊起兵，已經到了劍拔弩張的地步了。
原來就已經擔心隋軍不斷增援，現在接到這個消息，始畢可汗不敢想像自己腹背受敵會是什麼下場，於是下令收兵，急忙回去救城。
這邊隋軍經過兩天的鳴鼓搖旗，士氣正高漲，眼看突厥已經收起了戰旗想要逃跑，於是一鼓作氣沖了出去，還捉了數千突厥逃兵回來。
雲定興眼見自己並沒有派出一兵一卒，毫髮無損就將始畢可汗嚇退，喜悅之情溢於言表，對李世民說：“賢侄真是妙策退敵啊！只是我們的疑兵陣布了兩天，為什麼直到第三天突厥才忽然撤走了呢？”
李世民說：“始畢可汗雖然是個多疑的人，但是突厥人都勇猛好戰，他雖然知道我們的援兵在不斷趕來，但依舊不死心。所以，我又在疑兵陣外加了一計。”
諸將都急忙問：“什麼計策，快說來聽聽。”
李世民說：“先帝曾經將義成公主嫁給始畢可汗，這件事很多人都知道。這些年來，雖然隋與突厥交惡，但義成公主思念故國，一直都在暗中幫著我們。因此，我在布陣的同時，讓人送了一封信給她，請她寫信給始畢可汗，告訴他北邊有異族來犯。通過里外配合，始畢可汗生怕自己腹背受敵，所以才會匆忙撤走。”
眾人聽了李世民的解釋，才知道原來還有這一著，不由得對這個少年刮目相看。
楊廣發現突厥軍隊撤走，帶著宇文述、蘇威、蕭瑀等人出城一看，是雲定興帶著兵馬前來勤王救駕，不由得大喜，對他說：“這一次雲將軍救駕有功，回到長安一定要重重賞你！”
雲定興知道，楊廣只不過是這麼一說而已，等回到長安，估計早就將這個承諾忘得一干二淨了，但他還是跪倒謝恩。
雁門救駕事件是李世民第一次出現在戰場，可以說是他取得的第一次勝利。這次勝利的意義不僅在於兵不血刃就退了突厥三十萬大軍，更讓李淵在隋煬帝楊廣的眼中受到重視。李世民憑著他超人的智慧謀略，表現出了非凡的軍事才幹，這為後來李淵起兵提供了很好的契機，讓李淵得到了一個有力的助手。