人們翹首以盼的整卡車整卡車的人民幣5月27日姍姍來遲。儘管如此，也剛好趕上上海正式解放前夜，時間之精準讓人驚訝。 “路上遇上了大雨，加上道路本身就被砲彈炸得凹凸不平，卡車行駛緩慢。我一再叮囑司機注意安全，因為一路不能停，又沒有後備車，一旦出了問題後果不堪設想。要知道，所有人都在等我們。”當時參與運送這些人民幣的原北海銀行發行局財會科採購員張振國回憶說，“我當時負責八輛卡車的人民幣，從丹陽出發前，北海銀行發行局局長楊秉超要求我務必在27日上午到達華東局軍管會財貿組辦公的上海金門飯店。”
“軍隊推進到哪裡，鈔票必須要跟到哪裡。”張振國說，這是平津戰役之後中央和軍委下達的死命令。幾個月前，北平解放給城市接管留下最重要的教訓和經驗之一是貨幣統一在超大型城市的重要性被有所忽視了。解放北平時，貨幣混亂曾造成不小的麻煩。 “在貨幣問題上，我們剛開始把注意力過於集中在兌換排擠'蔣幣'了，而忘了我們自己的解放區貨幣四處流動時也能帶來混亂。”時任西北農民銀行發行局秘書的楊仲文回憶，“冀幣（包括魯西幣）、邊幣（晉察冀）、北海幣、西農幣儘管也在下令逐漸回收之列，但並沒有如文件要求的那樣嚴格執行，進城部隊把它們帶進大城市了，給經濟活動開展設置了障礙。”“另外，我們對銀元的衝擊力量開始也估計不足，平津解放時，對銀元的收兌和排擠不是很得力，這就把問題留給上海了。”
“我們之前得到的情報是上海印鈔廠已經被國民黨搬到台灣去了，為了保證到上海之後印鈔廠能迅速開工，我們還被要求在運送人民幣的同時隨車攜帶大量印鈔原材料，鈔紙和油墨。到上海後才知道這個情報是有問題的，地下黨已經控制了上海幾個主要的戰略工廠，印鈔廠完全具備開工能力。儘管如此，決策並沒有錯，如果沒有這批事先準備好的人民幣，即便全上海的印鈔機24小時轉動，也遠遠滿足不了市場上的貨幣需求量。”張振國回憶，“5月27日早晨6點多鐘，車隊提前到了金門飯店，我找到陳穆行長，他要我帶車隊到外灘23號中國銀行大樓找盧純根行長辦理交接入庫手續，完成這一套程序後，上海金庫的負責人宋江山和我一起把人民幣儲放到位於滇池路的金庫裡。”
另一方面，為了避免在平津發生的貨幣混亂再次重演，中央規定，渡江戰役前，所有解放區貨幣必須在長江以北兌換完畢，邊幣中除了“華中幣”作為過渡時期的人民幣輔幣可以進入上海，其他貨幣一律不允許過江。
時任中財委主任的陳云初步計算過上海市面流通的金圓券數量，要全部回收這些舊貨幣，大約需要4億人民幣。在首版人民幣發行的初期，中央還沒有估計到人民幣的通脹速度，人民幣的面額並不大。第一批發行首先在華北、山東和西北三大解放區流通的人民幣有10元、20元和50元三種券別，隨後又發行了在全國流通的1元、5元和100元三種券別的人民幣。
事實證明，包括陳雲也大大低估了情勢的艱難。進入上海後，接管者們發現，在兌換金圓券之外，他們實際需要的貨幣量是預算的十倍都不止。上海所遇到的具體問題，包括經濟恢復、公教人員的薪金、舊人員的收容、災民的救濟，再加上有增無減的軍費需求，都急劇放大了需要投放市場的貨幣量。 1949年5月底，陳毅、曾山嚮中央和中央財經部發去了“請求撥30億元人民幣”應急的電報。
另一件事也在人們的預計之外。人民幣在上海的推廣遠非中財委想像的那麼順利，新貨幣遇到了強大的對手：銀元。人民幣流向市場後出現了令人尷尬的信用危機。據當時的《上海大公報》報導，上海市民拿著剛剛領到的工資，第一件事就是去淮海路、曹家渡、十六埔的黑市去換兌銀元，以至於人民銀行發行的人民幣，早上發出去，晚上又差不多全部回到了人民銀行。
“新政權極為重視人民幣的上海一戰。”張振國說，“但一開始效果讓人失望。我們第一批投放下去的人民幣並不多，也根本流通不動，只是浮在市面上。”
人民幣遇阻，首先感受到困境的是進入上海的大批部隊。 “最直接的影響，是戰士們沒有鹽吃。這很要命，沒鹽吃體力跟不上啊，我們一個團十幾個連的基本生活沒保障了。”丁公量回憶說，“渡江以後，我們按照要求把解放區貨幣統一上繳換了人民幣，但進城後，發現拿著鈔票用不了。南京路上百貨公司開始用銀元標價，其他大小商店聞風而動，相繼仿效，拒用人民幣。後來，我們向總前委打報告，上面給每個連發一個銀元用來應急。”