在解放戰爭的3年間，梅蘭芳的主要活動依然以演戲、拍戲、收徒為主，基本不去過問動蕩的時局。 1947年3月，他應邀參加了田漢的祝壽活動。其實這不是一次普通的祝壽，而是一次以祝壽為名向國民黨當局示威的帶有明顯政治色彩的活動。發起這次活動的是於伶、陳白塵等上海左翼戲劇家。但是，這並不意味著這個時候的梅蘭芳已經開始熱衷政治。
忙忙碌碌間，1948年也已進入尾聲。隨著國民黨在軍事上的節節敗退，每個中國人，無論是一向關心政治的，還是與政治格格不入的，都不得不面臨著人生的一大選擇：去還是留？死心塌地跟著國民黨的人當然不乏其人，他們沒有猶豫地攜家帶口去往台灣。堅定的共產主義者也大有人在，他們滿懷興奮，壓抑著激動，無限憧憬著新時代。一時拿不定主義的是那些既不是國民黨，也不是共產黨，既不信任國民黨，對共產黨也不甚了解的人。梅蘭芳應該屬於“中間人”。
客觀地說，梅蘭芳對共產黨並沒有太多的認識，他一向專注於藝術，並不在意是國民黨還是共產黨統天下。在他看來，無論誰統天下，演戲的還是得靠演戲吃飯。這樣一想，他就傾向於留下了。因而，當他得知齊如山執意要去台灣後，還勸他：“你一向不管政治，只是從事戲劇的工作。我想到那時候，我們還在一起工作，一定也不會有什麼問題。”他的這句話其實正好反映了他的態度，即“只管戲劇工作，不管政治”。
齊如山堅持赴台，倒也不完全是追隨國民黨，按照他自己的說法，是去台灣投靠小兒。對於梅蘭芳的勸說，他也認為有道理，他甚至覺得梅蘭芳留在大陸並沒有不好，因為“他是一個藝術家，與政治無關，且到過蘇聯，共產黨對他一定另眼相看”。不過，他對梅蘭芳留在大陸並非沒有擔心。於是，當他從北平南遷途經上海時，與梅蘭芳談過多次，算是規勸，也是忠告。總之，他對梅蘭芳說他擔心梅將來會被利用。
對於所謂的“被利用”，梅蘭芳的認識或許比齊如山還透徹。因而，對於齊如山對“被利用”的擔心、顧慮，梅蘭芳並沒有同感。見梅蘭芳並不為所動，齊如山便以戲中常見的一句台詞結束了嘮叨：“再思啊再想！”
送走了齊如山，梅蘭芳的確又“再思啊再想”了一番，終覺留下並沒有什麼不妥，何況還有不少同業需要他的照顧，他的寬厚和善的個性不允許他撇下他們一走了之，他無論如何於心不忍。
當共產黨以摧枯拉朽之勢逼迫國民黨一步步後退時，國共兩黨也加快了拉攏文化名人的步伐。就在國民黨的一些高級官員頻頻以優厚的生活待遇誘惑梅蘭芳的同時，共產黨上海地下組織也加緊了活動。於是，梅蘭芳便在寓所院子裡撿到了一本《白毛女》劇本。傳說，他曾被安排在中法大藥房藥劑師餘賀家裡，和周恩來秘密會見。周恩來勸梅蘭芳不要隨國民黨撤去台灣，表示歡迎他留下。
隨後，上海地下黨委派夏衍和熊佛西先後赴周信芳、梅蘭芳家，再請他們留在上海，迎接解放。周信芳很早就與郭沫若、夏衍、於伶等左翼戲劇家有過接觸，也曾與田漢等一起共事過。應該說，他對革命的理解比梅蘭芳要深，對共產黨的認識也比梅蘭芳要清。所以不用勸說，他便向夏衍、熊佛西表示：“請放心，我決不跟國民黨走，堅決留在上海迎接解放。”隨後，他陪夏、熊二人來到梅家。梅蘭芳很為共產黨的誠意所感動，何況他早已有了決定。於是，未費夏、熊二位多少口舌，他明確表示：“我是哪兒都不會去的。”
梅蘭芳最終留在了大陸。
孟小冬則相反，她雖然沒有直接去台灣，但她最終還是離開大陸去了香港。
在結束上海的祝壽義演、完成藝術絕唱後，孟小冬返回北平。隨即，杜月笙出資為她在位於崇文門的頂銀胡同購置了一處宅院。她搬入新居後，過了一段可以說是渾渾噩噩的生活，睡覺、吃飯、打麻將、偶爾也抽大煙，當然，她還吃藥，她的身體繼續衰弱，胃病加重。
說到抽大煙，在抗戰勝利後，孟小冬曾參與組織過伶人戒菸。在過去的梨園界，伶人抽大煙，是普遍現象，普遍到大多數伶人與鴉片有染。四大名旦中的尚小雲的母親、妻子都抽鴉片，作為孝子的尚小雲，每晚都會給母親燒煙，但他身在煙中卻不沾一口，意志力之強令人難以置信。
那麼，伶人為什麼會迷戀鴉片呢？除了社會環境的影響、個人毅力的強弱外，更多的是出於演戲需要。梨園盛傳，鴉片這個東西，能夠定心、降火、預防中年發福，還能助氣，幫助思維，減輕壓力。儘管他們都知道這東西是個禍害，但要想徹底戒除，談何容易。
抗戰勝利，政府強令戒菸。梨園藝人大多數生活貧困，有心入院戒菸，卻又付不起醫療費。孟小冬和馬連良等幾位名角兒自發組織起來，籌募資金，假市立第三醫院的地方，開辦了“北平國劇人的戒菸會”，動員需要戒菸的伶人入會戒菸。很快，戒菸會聚集了百餘號伶人，其中三十多人有經濟能力的，自費；其餘七十多人，全部免費。戒菸會的條件很不錯，共有8間房，每人每天都吃白米飯、一菜一湯。每天定時有醫生上門打針餵藥，監督戒菸成效。
一段時間以後，第一批成功戒除了煙癮的出會了。其中有金少山、譚小培、王瑤卿、馬連良、葉龍章、劉硯芳、譚富英、楊寶忠、徐蘭沅等；緊接著，第二批、第三批先後出會，其中有萬子和、茹富蘭、茹富蕙、王連平、方寶泉、張子壽、李玉泰等。最後，“戒菸會”裡只剩下4、5個人。也就是說，該會的戒菸成功率，還是非常高的。可惜的是，孟小冬似乎沒有完全徹底地戒除。
1948年下半年，戰事日緊，孟小冬不免有些心慌，也有些不知所措。正在這時，她接到姚玉蘭的信。在信中，姚玉蘭讓她盡快離開北平去上海躲避戰禍。不僅如此，杜月笙考慮到陸路交通已經中斷，便親派門徒、黃金大戲院的後台經理汪其俊乘專機趕到北平接她。她沒有猶豫，立刻就走了，而且是坐杜月笙的專機走的。從此，她再也沒有回過北平。
來到上海後，孟小冬又一次住進“十八層樓”杜公館。這次，姚玉蘭也誠心誠意地力勸孟小冬安心住下，和他們共同生活在一起。她說了一句話令孟小冬感動不已：“讓我們像一家人一樣。”從此，他們就真的像一家人一樣了。此時，六十出頭的杜月笙身體不好，哮喘頻發，孟小冬和姚玉蘭輪換照顧他。杜月笙在兩個愛妾的細心照料下，心情十分舒暢。
這樣的平淡安穩生活只維持了不到半年，1949年4月，眼看人民解放軍即將打過長江，上海似乎不保，因此人心慌慌。杜月笙也面臨人生選擇：一方面，蔣介石召見他，好言相勸讓他去台灣；另一方面，民主人士黃炎培、章士釗也來勸他，轉達共產黨的意見，請他留下。杜月笙有些矛盾，有些掙扎，很費了一番思慮，又再三權衡，最後，他決定，不去台灣，也不留在大陸，而是攜家帶口去香港。這個“家”這個“口”，包括孟小冬。
也許孟小冬曾經有過猶豫，她這樣跟著杜家一起走，算什麼呢？不過，回頭想想，她不跟著去，又該怎麼辦？對於無依無靠又無家無口孤獨寂寞的她來說，她早已將杜月笙、姚玉蘭當作她的親人。在杜家，她雖然無名無份，但她能真實地感受到親人的溫暖、家的溫馨。所以她選擇走，正如梅蘭芳選擇留，都很單純，沒有政治因素。
4月23日，南京解放。 4天后，孟小冬隨杜月笙一家人乘坐荷蘭“寶樹雲”號客輪離開了上海。從此，她再也沒有回過上海，甚至沒有回過大陸。
抵達香港後，孟小冬他們住進位於堅尼地台18號的一套公寓。這套公寓有三室一廳，在香港這個彈丸之地，還算是不小的。但是，杜家人口多，住在一起擠擠軋軋。杜月笙又另外租了房子，讓子女們搬了出去。這樣，孟小冬也就有了屬於她自己的一間房。她的房間佈置得很清雅，牆上掛著大大小小的劇照，還擺放著一把胡琴。有一幅《武家坡》的劇照很特別，它好像是被人從中間撕開的。於是有人懷疑，那被撕掉的“人”，可能是梅蘭芳。看得出來，儘管她已經遠離了舞台，但在內心深處，對於過去了的舞台生涯和過去的人，還是很懷念的。她並非有些人想像的那樣，拋棄了過去的一切。
遠離了戰火，遠離了動盪，孟小冬感覺生活一下子變得清靜起來。平時，她仍然以照顧杜月笙病體為主。閒時，特別是杜月笙心情大好時，杜家呼朋喚友，在家裡舉辦一個小型的堂會。這時，馬連良、楊寶森、張君秋，還有琴師王瑞芝都在香港。然後，姚玉蘭唱一段，孟小冬唱一段，大家合唱一段，杜月笙也即興來一段，氣氛頗為熱烈。
孟小冬在大陸的最後半年，是在上海度過的。這個時候，梅蘭芳也在上海。不過，他倆沒有機會見面。即便有機會，恐怕他倆也不會見面。在梅蘭芳決定留下的時候，孟小冬走了。梅蘭芳選擇留，使他從此身不由己地越來越靠向政治；孟小冬選擇走，使原本就遠離政治的她離政治更遠了。
孟小冬走後一個月，上海解放了。梅蘭芳對共產黨的真正認識，就是從在上海街頭看到解放軍開始的。梅夫人福芝芳曾經回憶說：“上海解放那天清晨，蘭芳就上街了，隱隱還有槍聲。去到建國東路，看見有不少解放軍戰士睡在馬路邊。他回來高興地告訴我們，共產黨的軍隊確實已解放上海，紀律好極了。”“紀律好極了”的共產黨軍隊給梅蘭芳留下了深刻、良好的印象。
解放前，他與共產黨並無太多的接觸，始終不知道共產黨曾經以特有的方式保護過他。那是在抗戰勝利之初，他接到過駐上海中共辦事處工作人員轉來的周恩來的問候。於是，他向周信芳表示想去拜訪周恩來。然而，周恩來沒有同意。當時，梅蘭芳只猜測周恩來有些為難，卻不知道周恩來為了保護他。周恩來預料到國共合作隨時會破裂，如果此時與梅蘭芳等文化名人交往過多，一旦國共關係惡化，梅蘭芳必將受到國民黨的迫害。因此，他拒絕與梅蘭芳見面。果如他所預料，國共關係破裂後，素與共產黨關係比較密切的周信芳就倍受國民黨特務的恐嚇，而梅蘭芳安然無恙。
自上海解放到建國後一年間，梅蘭芳被各種政治活動所包圍。在這段日子裡，他頻繁參加上海、北京的各種會議，發表了各種大小講話。最重要的是，他的思想、觀念隨著這大大小小的會議、活動而有了明顯變化。
1949年7月，全國第一屆“文代會”在北平召開。梅蘭芳作為上海文化界的代表應邀出席。在會上，他認真聽取了中共中央副主席周恩來的政治報告和郭沫若題為《為建設新中國的人民文藝而奮鬥》的大會總報告以及茅盾、周揚分別總結國統區和解放區革命文藝運動的報告。
這些報告讓梅蘭芳眼界大開，他不禁為自己過去只專注於塑造美女佳人的形象而略感慚愧。因而，這些報告中所表達出的“文藝工作者要學習，要改造思想，要與新社會的主人──'工農兵'相結合”的思想以及郭沫若提出的“接受毛主席的指示，創造為人民服務的文藝”的口號對梅蘭芳的觸動很大，他突然意識到自己以前的“服務對象究竟是什麼是模糊的”。
這以後，他認真學習了毛澤東《在延安文藝座談會上的講話》，逐漸明確了文藝應該首先為工農兵服務的方向。他說：“明確了這個方向，我覺得自己的藝術生命才找到了真正的歸宿。”正因為如此，梅蘭芳從此的演出活動無一不緊緊圍繞著“為工農兵服務”這個宗旨。按照他自己的說法，他“到過京、津、滬、漢與幾個工業區如石家莊、無錫及東北八個城市，參加了鞍鋼三大工程的開工典禮，同時，還光榮地參加了赴朝慰問中國人民志願軍和朝鮮人民軍的工作，後來，又到華南慰問中國人民解放軍。”從中我們可以看出，他的觀眾已由過去的達官貴人、文人雅士轉變為了工農兵。
兩個月以後，梅蘭芳又一次北上，參加了全國政協會議，而且還當選為全國政協常務委員。會議閉幕後次日，即1949年10月1日，他以全國政協常務委員的身份參加了慶祝中華人民共和國和中央人民政府成立典禮並觀看了閱兵式。以後，他又先後當選為全國人大代表、中國文聯副主席、中國戲劇家協會副主席、中國戲曲研究院院長、中國京劇院院長，還被周恩來總理任命為中國戲曲學院院長。從此，他不再是單純的演員或藝術家，而一躍成為政府官員。
身份的巨大變化使他發自內心地感慨道：“我在舊社會是沒有地位的人，今天能在國家最高權力機關討論國家大事，又做了中央機構的領導人，這是我們戲曲界空前未有的事情，也是我的祖先們和我自己都夢想不到的事情。”然而，身份的改變並不意味著他就此懂得了政治、認清了政治，他其實還是原來那個藝術家梅蘭芳，還是沒有成為政治家梅蘭芳。
在北京開過全國政協會後，梅蘭芳應天津市文化局局長阿英邀請，率團赴天津作短期演出。此間，他接受了天津《進步日報》文教記者張頌甲的專訪，參加訪談的還有秘書許姬傳。當時，全國戲曲界正轟轟烈烈地致力於戲劇改革。很自然地，訪談的話題便集中在京劇藝人的思想改造和京劇劇目的改革。
當張記者問梅蘭芳“京劇如何改革，以適應新社會的需要”時，梅蘭芳直言：“京劇改革又豈是一樁輕而易舉的事！不過，讓這個古老的劇種更好地為新社會服務，為人民服務，卻是一個亟需解決的問題。”然後，他具體分析說：“我以為，京劇藝術的思想改造和技術改革最好不要混為一談。後者在原則上應該讓它保留下來，而前者也要經過充分的準備和慎重的考慮，再行修改，這樣才不會發生錯誤。因為京劇是一種古典藝術，有幾千年的傳統，因此，我們修改起來，就更得慎重些。不然的話，就一定會生硬、勉強。這樣，它所達到的效果也就變小了。”最後，他概括道：“俗話說，'移步換形'，今天的戲劇改革工作卻要做到'移步'而不'換形'。”
梅蘭芳著名的“移步不換形”的京劇改革理論就是在這樣的情況下誕生的。
不幾天，張頌甲記者就此訪談，撰文《移步不換形——梅蘭芳談舊劇改革》，全文刊登在《進步日報》上。
一石激起千層浪。此文一出，立即在文藝界引來批評聲一片。由於提出批評的多是北京文藝界的知名人士，因此，影響頗大。他們反對的理由是：“事物的發展總是內容決定形式，內容變了，形式必然要隨著變化。”於是，他們提出“移步必須要換形”。
如果單純從藝術上討論這個問題，那倒也罷了。問題是在當時的歷史背景下，有人上綱上線，說梅蘭芳之所以主張“移步不換形”，是在宣傳改良主義，阻礙京劇的徹底改革。這樣說來，性質就嚴重了。幸好時任中共中央宣傳部部長的陸定一及時制止了事態的進一步擴大。他認為“梅蘭芳是戲劇界的一面旗幟，對他的批評一定要慎重”，然後將有關材料轉到中共天津市委，請市委書記黃敬和市委文教部長黃松齡妥善處理。
梅蘭芳的情緒一落千丈。他是滿懷熱情擁抱政治的，卻不曾想被政治狠狠地蜇了一下。就他和善、溫良的個性而言，他的心裡充斥著後悔、懊惱、著急，卻恰恰沒有氣憤。記者張頌甲卻很氣憤，他以為“對京劇改革各抒己見，何罪之有”，他覺得是他的文章為梅蘭芳捅了漏子，便準備自己承擔責任。秘書許姬傳也表示由他背黑鍋，試圖幫梅蘭芳解脫。梅蘭芳並不是個敢說不敢當的人，他當即拒絕，並明確表示一切後果由他自己承擔。
事情的最終解決辦法是：天津市戲劇曲藝工作者協會出面召開一個舊劇改革座談會，請天津知名文藝界人士參加，也請梅蘭芳、許姬傳參加。也就是說，這個會議實際上提供了一個讓梅蘭芳“改正錯誤”的平台。梅蘭芳也就在這次會上，很“及時”地修正了自己的觀點。他說：“關於內容和形式的問題，我在來天津之初，曾發表過'移步而不換形'的意見。後來，和田漢、阿英、阿甲、馬少波諸先生研究的結果，覺得我那意見是不對的。我現在對這個問題的理解是，形式與內容不可分割，內容決定形式，'移步必然換形'。”
梅蘭芳當初之所以說“移步不換形”，並非信口開河，而是他多年京劇改革創新經驗的深切體會。從1913年創排時裝新戲開始，他一直沒有停下創新改革京劇的步伐，雖然他因為內容與形式的矛盾而放棄了時裝新戲，但隨即將精力放在了古裝新戲的創排上。無論如何變化，他始終遵循一條，那就是決不背離京劇的藝術規律。他的戲較之傳統京劇有了很大的變化，但依然是“京劇”。由此可判斷，他所說的“形”其實並非僅僅指形式，而是京劇的藝術規律、京劇的特有風格。所謂“不換形”，便是不違背京劇的藝術規律和特有風格。
顯然，梅蘭芳後來修正的“移步必然換形”肯定不是他的真實意思表示。但是，在當時的情況下，他不這樣做，又能怎樣？對於人生始終還算平順的他來說，這次風波著實讓他領教了政治的厲害。從此，他重新變得沉默。
在大陸的梅蘭芳逐漸走向政治，在香港的孟小冬繼續著她無名無份的平淡生活。從她和梅蘭芳的關係上看，她是追求名份的。然而，她跟杜月笙多年，似乎早已淡化了名份。在外人看來，她習慣了沒有名份的生活，她對生活的淡然、從容似乎讓她達到了一種無所需、無所求的境界。其實不盡然，外人哪裡知道她內心的真實感受。這種無名無份的生活，並非她願意的。但是，她心裡也很清楚，有些東西，比如名份，不是你想追求，就能夠追求到的。她之所以從來沒有要求杜月笙給她名份，只是在耐心地積累，耐心地等待著時機。
1950年秋，時機到了！之前，留在大陸的杜月笙的師傅黃金榮受政府委託派人到香港勸說杜月笙返回大陸。與此同時，夏衍、潘漢年、章士釗也到香港面勸他返回大陸。風聲傳到了台灣。台灣方面本來就對杜月笙始終不肯去台灣心存不滿，如今又聽說他和大陸方面“眉來眼去”，更加惱火，於是放出風來，警告他小心行事，否則後果會如何如何。
杜月笙當初既不選擇留在大陸，也不選擇去台灣，實則選擇了一個兩頭不靠、兩邊觀望的中間狀態。他以為，香港對他來說，是最安全的避風港。如今，他被雙方夾擊，他感覺香港也待不下去了。他要重新選擇一個安生之地，哪裡？法國。於是，他立即召集全家人，說了他的想法。家人自然不敢反對。隨即，他讓管家萬墨林為全家人申請護照。數數人頭，一共是27人。
就在這時，始終未發一言的孟小冬突然說了一句話。這句話，讓杜月笙，讓在座的所有人驚駭不已。她說：“我跟著去，算使喚丫頭呢，還是算女朋友呀？”這簡直可以說是一句話喚醒夢中人了。杜月笙也好，姚玉蘭也好，其他人也好，都猛然覺醒：對呀，她孟小冬算是杜家的什麼人呢？
很多人有疑問，當初孟小冬跟著杜家由上海遷往香港時，為什麼沒有說“我跟著去，算使喚丫頭呢，還是算女朋友呀”這句話。那時，她也既不是使喚丫頭，也不是女朋友，還不是無名無份地跟著走了嘛。為什麼如今在杜家又要遷居的情況下，突然發此感慨呢？其實，這正是她的聰明之處。
所謂今非昔比。那時，她由北平南下上海住進杜公館不過半年。僅僅這半年，她還不可能牢固她在杜家的地位。何況，她在孤立無援的情況下被姚玉蘭盛情相邀，她對姚玉蘭充滿感激。因此，她有太多的顧忌，不敢因為爭名份而得罪姚玉蘭，更不想為此使杜家雞犬不寧，從而使杜月笙對她有所反感。否則，她很有可能又一次失去“親人”，失去“家”。眼下情況不同了，他們在香港一年多了，在這段時間裡，她細緻照顧杜月笙的病體，餵湯送藥、飲食起居，事無鉅細。在杜月笙精神好的時候，她還會唱幾段，讓他過過癮。可以說，在身體上，在精神上，杜月笙都離不開她了。
關於她和姚玉蘭的關係，並沒有隨著共同生活的長久而更加融洽，反而日漸疏離。具體原因，誰也說不清楚，有人說孟小冬孤傲，很難讓人接近；有人說她脾氣古怪，不易跟人相處；有人說姚玉蘭因為杜月笙偏愛孟小冬而對她充滿嫉妒。總之，擁有同一個男人的兩人女人，根本就不可能和平共處。據說，在香港居住時，杜家各自為政，就連吃飯，也因口味的不同而各吃各的。杜月笙因身體原因，吃燒得很爛的麵條；姚玉蘭躲在自己的房裡吃水餃；孟小冬獨自一人啃麵包。兩人的關係到了這個地步，孟小冬似乎也就無所懼了——不爭名份都如此，就算是爭名份，她姚玉蘭又能怎樣？何況，她覺得，這是她應得的，更是杜月笙對她這些日子以來無微不至照顧的報償。
杜月笙很認真地回味了孟小冬所說的那句話，越想越覺得太虧欠她了。他了解她和梅蘭芳的那一段情，因此他也知道她對於名份的看重。他突然想到，自己年老體弱，小冬不過才40出頭，萬一自己先離世，她該怎麼辦？這麼多年來，她跟著他，陪著他，照顧他，給他安慰，給他精神慰籍，她付出了一切，難道給她一個名份不是理所當然的嘛。於是，他當即決定，將去法國的事兒放一放，先刻不容緩地辦一件大事：舉辦婚禮。
不久，在九龍飯店，62歲病入膏肓的杜月笙和42歲風韻猶存的孟小冬舉辦了一個隆重的婚禮。對此，姚玉蘭有些不情不願，她倒不是反對孟小冬嫁給杜月笙，實際上，孟小冬早就是杜月笙的人了，在外人眼裡，他倆早就是夫妻了。因此，舉辦婚禮，不過就是一個形式而已。她只是覺得，杜月笙那麼大年齡了，又病歪歪的還不知能活幾天，這樣大操大辦婚禮，實在有些丟人現眼。反過來說，她對孟小冬長年無名無份地生活在杜家，也總有些心存不安。
婚禮上，杜月笙很認真地讓兒子媳婦女兒女婿們給孟小冬磕頭，稱呼她一聲“媽咪”，稱呼姚玉蘭為“娘娘”。之前，孟小冬是他們的“阿姨”、“孟阿姨”、“小冬阿姨”、“孟小冬阿姨”。一聲“媽咪”之後，孟小冬分別給兒子、女婿們每人一套西服衣料，分別給女兒、兒媳們每人一塊手錶。
這聲“媽咪”，也意味著孟小冬從此有了名份。然而，這就是她追求的名份嗎？顯然不是。如果這是她追求的名份，那麼她當初為什麼還要離開梅蘭芳？難道做杜月笙的第五房姨太太，要好於做梅蘭芳的第三個妻子嗎？性情剛烈的她，為了擺脫“妾”的命運，毅然離開梅蘭芳，卻又心甘情願地做了杜月笙的妾。也許當初她跟梅蘭芳，是出於感情，感情至上的時候，她不能容忍妾的身份；後來，她跟杜月笙，更多的可能是出於依靠。既然如此，她也就不計較那麼多了。所以，不能說她命該如此，因為這是她自己的選擇。
孟小冬和杜月笙在香港舉辦婚禮的時候，梅蘭芳口述的回憶錄《梅蘭芳的舞台生活》開始在上海的《文匯報》上連載，引起各界的廣泛關注。然而，在這部回憶錄中，梅蘭芳隻字未提孟小冬。
隨後，梅蘭芳攜家帶口，由上海返回北京。早在1949年7月，梅蘭芳赴北平參加“文代會”時，周恩來曾專程看望了他，誠懇地表示希望他到北平工作，並囑有關方面盡力促成此事。梅蘭芳不好拂逆周恩來的一番好意，加之他後來先後出任中國戲曲研究院院長、京劇研究院院長等職，進京自然更利於工作。從此，他在護國寺街定居了下來（這里後來成為梅蘭芳紀念館）。
孟小冬和杜月笙舉行婚禮後不到一年，1951年8月16日，杜月笙病逝。彌留前，他將財產做了分配。孟小冬只分到兩萬美元。據說，她脫口而出：“這怎麼夠？”不夠又能怎樣。也幸好之前他們舉行了婚禮，她是有名份的——五姨太，否則，她連兩毛錢恐怕都拿不到。
即使兩萬美元不夠，她也不得在辦完杜月笙後事後，黯然遷出堅尼地台18號杜寓——她難以和姚玉蘭同住一個屋簷下——遷居使館大廈的一套公寓。當年，她和梅蘭芳生活了四年，最後以四萬塊錢了結了一切。從1937年算起，她跟了杜月笙長達十多年，最後以兩萬美元了結了一切。不同的是，前一個男人，走了；後一個男人，死了。
此後，孟小冬在香港的生活，又變得單純起來。她沒有家庭，更沒有子女；沒有人讓她牽掛，更沒有人需要她伺候。她身邊也沒有什麼朋友。這個時候，馬連良、張君秋、楊寶森早已離開香港返回了大陸，藝人們聚在一起辦個小型堂會的機會也沒有了。她以什麼打發時間？抽大煙。唯一的朋友，是琴師王瑞芝。平是，他給票友吊嗓說戲，以此為生。他偶爾會去看看孟小冬，在杜月笙死後，她一個人的時候，他成了她唯一期盼的朋友。
有一天，王瑞芝又來看她。閒談中，他提到有一個唱餘派的人想拜她為師，這人叫錢培榮。關於授徒，她似乎非常不熱衷。她是不好為人師嗎？也許是，但以她自己的說話，是體弱多病，沒有精神。其實還有一個很重要的原因，那就是在她內心深處，似乎並不想將自己的藝術傳承下去。據說，晚年她定居台北時，來了吊嗓的興致，居然將窗子關得嚴嚴實實，還將窗簾拉上，生怕被別人偷聽到。有人認為她相當自私。其實，舊時代的藝人，大多不願傳藝。 “藝不傳藝”是那個時代的約定俗成，原因是藝人地位低下，生活不易，生怕教會了徒弟，餓死了自己。孟小冬只是遵循了舊俗而已。
很多人都想拜孟小冬為師，但也都知道她不收徒。錢培榮之所以大膽提出拜師，是因為在幾年前，他作為杜月笙的弟子到杜府吊嗓時發生的一件事。當時，孟小冬聽到他唱《武家坡》，就對杜月笙說：“這是餘派圈內的唱法。”杜月笙說：“那你乾脆教教他。”孟小冬說：“他是你的學生，又不是我的學生。”從她的口氣中，錢培榮聽出來，如果他是她的學生，那她一定會教他的。這讓他看到了拜師的希望，於是先說服王瑞芝，讓他做說客。
王瑞芝舊事重提，孟小冬也記得當時他和杜月笙的那段對話。看在王瑞芝的面子上，她有些動搖。又想想她如今孤身一人，無所事事，還不如收個徒弟，為他吊吊嗓子說說戲，也好打發無聊的時間。就這樣，她點了頭。
錢培榮高興極了。不過，他了解孟小冬的脾氣，不敢擅自登門。有王瑞芝做中間人，他似乎還嫌不夠，又懇請余叔岩的摯友孫養農代為引薦。當時，孫養農正在編寫《談余叔岩》一書，常常勞煩孟小冬。孟小冬很支持此事，積極配合協助。後來，她還親筆為該書撰寫了題為《仰思先師》的序言。有王瑞芝，又有孫養農，收徒的事兒，便說定了。不過，孟小冬第一次收徒，不僅收了錢培榮，由錢培榮推薦，她同時還收了曾經跟她合作過的趙培鑫。趙培鑫特地從台灣趕到香港，和錢培榮共同參加拜師禮。
之後，孟小冬又先後收了黃金懋、李嘉有、蔡國蘅、吳中一、嚴許頌輝、許密甫等為徒。頗有意味的是，她收的徒弟，沒有職業演員，都是票友。其中緣由，無人確知。難道是對她失守“不收徒”諾言的一種代償？
1952年秋，孟小冬參加了一個很重要的私人聚會。聚會的目的是為畫家張大千送行。早年，張大千和余叔岩交誼深厚。當時，參加聚會的還有著名小生演員俞振飛、黃曼耘夫婦。酒過三巡，有人提議孟小冬唱一段。她沒有推託。令人意外的是，她自說多喝了兩杯，有些醉意，因此唱一段《貴妃醉酒》似乎最合適。而且，她讓俞振飛夫婦客串高、裴二力士。
三人即興唱了起來。對於演唱本身，無甚可說，關鍵是她唱的是《貴妃醉酒》。誰都知道，這齣戲是“梅派”名劇，是梅蘭芳的拿手戲。俞振飛曾經和梅蘭芳合作過這齣戲。孟小冬真的是因為有些醉意而想起了《貴妃醉酒》，還是看見了俞振飛而想起了曾經跟他合作過的梅蘭芳呢？何況，她唱這齣戲，有十足的“梅派”風韻——當年，梅蘭芳教過她，可以說，她是梅蘭芳最親密的弟子。人在醉意之下，最能顯露內心深處的隱秘。在失去了杜月笙後，她是不是又想起梅蘭芳了呢？
張大千的確想起了梅蘭芳。他清楚地記得他跟梅蘭芳交往的每一個細節。有一次，他到梅家，梅蘭芳正在畫畫。見到大畫家，梅蘭芳誠懇求教：“八爺，您說說畫美人的道理。”張大千笑言：“你為什麼問我如何畫美人呢？你自己就是一個美人。”解放前夕，在上海，梅蘭芳為張大千送行。席間，張大千對梅蘭芳說：“你是君子，我是小人，我先敬你一杯。”梅蘭芳不解：“您怎麼自稱是小人呢？”張大千笑言：“你是君子——動口；我是小人——動手。”
說到“君子”和“小人”的故事，大家都笑。唯有孟小冬，以醉意掩藏了自己。誰也不知道，此時，她的內心，是波濤洶湧，還是心如止水？
留在大陸做了政府官員的梅蘭芳的生活不可能像孟小冬那樣清閒，他忙碌而充實。自從由滬遷京後，他的社會活動更加頻繁：他參加首都各界慶祝抗日戰爭勝利六週年大會；他出席全國政協一屆三次會議；他與首都50萬群眾一起參加了慶祝“五一”節遊行活動；他與郭沫若、周揚、丁玲、馮雪峰、曹禺、趙樹理等50餘位文藝界代表出席了全國文聯爲紀念毛澤東《在延安文藝座談會上的講話》發表10週年舉行的座談會；他隨以宋慶齡為團長、郭沫若為副團長的中國代表團赴奧地利首都維也納，出席世界人民和平大會；他出席中國人民政治協商會議第一屆全國委員會第四次會議；他參加全國第二屆文學藝術界代表大會，並被推選為全國文聯副主席；在全國劇協改組為中國戲劇家協會後，他任副主席。
儘管政治活動、社會活動十分頻繁，但梅蘭芳內心鍾愛的仍然是京劇表演。即便是政治地位起了翻天覆地的變化，頭上的政治光環越來越多，他依舊難忘他為之奮鬥了半生的京劇事業。因而，從解放初到他去世前的十來年裡，他除了為中央領導演出、慶典演出、賑災義演外，也從來沒有停止過營業戲的演出。當然，他最多的是上山、下鄉、進部隊、上前線四處慰問演出。他自己曾做過比較，解放前他只到過幾個大城市演出，解放後他到過的城市達17個省。在所有的演出活動中，梅蘭芳自說“工農兵觀眾佔了最大的比重”，而最讓他難忘的、意義也最重大的莫過於隨朝鮮慰問團赴朝演出了。
不知道孟小冬對梅蘭芳的這些活動究竟了解多少，但是，從舊時代走進新時代的藝人們的社會地位有了不同程度的提高，她應該有所耳聞。然而，她似乎沒有返回大陸的想法。馬連良、張君秋他們回去了，她不為所動。後來，俞振飛也回了大陸，她仍然無動於衷。就連她的琴師王瑞芝也於1955年返回上海，加入上海新民京劇團。對此，她還是沒有動心。
一直以來，有這樣的傳說，梅蘭芳曾於50年代到過香港，和孟小冬秘密相見，目的就是為了勸她回去。此說令人懷疑。有人自大陸到香港，面見孟小冬。閒聊中，孟小冬很隨意地問起留在京、滬的京劇藝人，卻單單不問梅蘭芳。此人也不避諱，主動提起梅蘭芳。她沒有拒絕傾聽，但她什麼話也沒說。即便此說是事實，結果也很明顯：她仍然滯留在香港。也許正因為連梅蘭芳都不能說服她，之後，章士釗也好，奉周恩來之命的馬連良也好，就更不可能讓她改變心意了。對於她堅持不回大陸，有人猜測，原因很簡單，一是因為梅蘭芳，一是因為杜月笙。她知道梅蘭芳當時的政治地位，他已經是政府的人了，而杜月笙早年曾經參與過屠殺共產黨。她跟梅蘭芳有過一段情，她又是杜月笙的妾，回去後的命運會如何？她難以想像。
轉眼到了1959年。這年是新中國成立十週年。在這一年裡，梅蘭芳完成了兩件大事，一是加入了中國共產黨；二是公演了他解放後的首部大戲。自抗戰初期梅蘭芳編排了《抗金兵》和《生死恨》之後，二十多年來，他再也沒有一部新戲問世。除了抗戰八年暫別舞台和解放前三年政局混亂外，解放後的十年間，他也未能拿出新戲，這不能不令人遺憾。要論原因，不是他不想，而是實屬無奈。這是時代所致，梅蘭芳迫不得已。
當新中國迎來十周歲生日時，戲曲界憑藉得天獨厚的優勢競排新戲作為獻禮，有歷史戲也有現代劇，一派百花齊放、欣欣向榮的燦爛景象。梅蘭芳也順理成章地有了創排新戲的理由。然而，經過近十年的政治磨礪，他已不再對政治完全茫然無知，他很清醒地認識到，此次創排新戲與從前是不同的。作為獻給祖國的壽禮，也作為慶賀他入黨，這部新戲要反映出他對新中國對共產黨由衷熱愛的心聲。因此，早已擺在他案頭的《龍女牧羊》，就不是最合適的了。在頗費了一番躊躇後，他選中了。 “穆桂英”這個角色及其“我不掛帥誰掛帥，我領兵誰領兵”的豪氣正能體現梅蘭芳老當益壯、老驥伏櫪的奮鬥精神。
當然，拋開政治性不談，在藝術上，這齣戲不僅稱得上是梅蘭芳老年的代表作，更是他的經典之作。也許是他對祖國對人民發自肺腑的熱愛，也許是他窮盡畢生對藝術的感悟和體驗，也許是積聚在心中的能量的總爆發。總之，這齣戲展示了他的全部藝術才華，也是他舞台生活50年的集中體現。
然而，僅僅過了兩年，1961年8月8月凌晨4點45分，梅蘭芳因急性冠狀動脈梗塞並發急性左心衰竭，遽然而逝。僅僅在前一天的晚上，他的精神狀況似乎不錯，還笑著安慰夫人福芝芳：“這幾天我已好多了，你也不要太操心了，你有高血壓病，不要來得太早，要在家多休息，要多保重身體。”然後，他讓長子葆琛送母親到病房對面的休息室去休息。這是他留給家人的最後一句話，隨後他便沉沉睡去，再也沒有醒來，享年67歲。
《人民日報》等多家報紙均在頭版發表了大幅訃告，並刊登了由周恩來等六十多人組成的由陳毅擔任主任委員的治喪委員會名單。與此同時，世界許多國家的報紙也報導了這一噩耗。國內外的唁電多達近三百封，除了國內的，還有來自蘇聯、越南、德國等數十個國家。郭沫若、田漢、蕭三、鄧拓、陳叔通、葉恭綽、王崑崙等更賦詩作詞，痛悼一代藝術大師。
8月10日上午，北京各界兩千餘人在首都劇場舉行了隆重的梅蘭芳追悼大會，由陳毅副總理主持，他代表中共中央和國務院向梅蘭芳的親屬表示慰問。文化部副部長齊燕銘致悼詞，高度稱頌梅蘭芳光輝的一生。參加追悼會的除了中央和北京有關部門的負責人，包括周揚、夏衍、林默涵等外，還有蘇聯等各國駐華使節和外交官員以及正在北京訪問的一些國際友人。
據胡適日記記載，台灣的報紙轉發了日本電訊，他由此得知梅蘭芳去世。就連台灣都刊發了消息，可以想見，在香港的孟小冬也一定獲悉了實情。不知她當時的真實心理。也許，她會默默地感嘆一句：“只是一切都過去了。”
六年後，即1967年，一個意外，孟小冬和早就遷居台灣的姚玉蘭取得了聯繫。當時，有個人勸孟小冬投資做點小生意，孟小冬拒絕了。後來，她聽說此人即將赴台灣，準備找姚玉蘭投資。她趕緊給姚玉蘭打了電話，讓她提高警惕以免上當受騙。就這樣，這對因為共同擁有一個男人而斷交數載的結拜姐妹重修舊好。在姚玉蘭的多次勸說下，孟小冬於這年的9月11日登上太古公司的“四川”號輪船離開生活了18年的香港，奔赴台灣。
在台灣台北，孟小冬生活了十年。在這十年裡，她的生活主要由姚玉蘭、杜美霞母女照顧。一切都過去了，姚玉蘭對孟小冬早就無所怨恨。兩人都步入老年，有了相依相靠的歸宿感。雖然孟小冬獨居信義路上的一個公寓，但幾乎天天和姚、杜見面。她倆幾乎天天到孟寓，杜美霞照顧她的飲食起居，姚玉蘭陪她聊天。後來，孟小冬由衷地對人說：“真奇怪，她來這兒一坐，我就覺得很定心，她要是有一天不來，我就不知道這日子怎麼過了。”
除了和姚玉蘭聊天，孟小冬的日常生活主要是授徒、打麻將。一個人的時候，她臨寫“孟法師碑”、刻圖章、打太極拳、捻佛珠、誦經文、養狗、看電視。每年，她都要到法華寺執香拜佛。其實，她更多的時候是被病魔折磨。她有胃病，有哮喘，年事愈高，身體愈差。她的弟子李嘉有說過一句話，很能概括她最後十年的台北生活：“十年台北，多半病中。”
1976年農曆十一月十六日，是孟小冬虛齡七十。她的友人和弟子們為她做了壽，活動持續了兩天。前一天，在她的家裡，擺了兩桌酒席。然後，在杜美霞的陪伴下，她又去法華寺誦經。這是她每年生日那天必做的“功課”。第二天，在金山街金山航業公司招待所舉辦了正式的壽禮。其間，孟小冬和弟子錢培榮合作了一段《定軍山》，和曲藝演員朱培聲和張宜宜合作了一段上海滑稽戲。看的出來，她非常興奮。
也正是因為又勞累，又興奮，壽禮過後，她患了感冒，加劇了哮喘病。她一向不願意進醫院。於是，醫生被請到了家裡，他建議她盡快住院。她沒有答應，只說了一句：“你們等我決定，聽我的信兒。”姚玉蘭、杜美霞也都勸她。她煩了，說：“你們談點別的好不好？不如看電視吧。”見此，大家也就不好說什麼了。
5月，她的肺部有了積水現象。她還是不聽勸，堅持不住院。 25日，她哮喘大發作，竟致昏迷。就這樣，她被強行送進了醫院。雖經全力搶救，她仍昏迷不醒。第二天晚上，她以肺氣腫心髒病並發症，在台北忠孝東路中心診所去世。
在病發前，她或許已經有了預感，囑咐友人將她生前所錄唱片和音帶全部燒毀。這可以理解為她一貫的行事作風——無意讓後人將自己的藝術傳承下去，也可以理解為她不想讓自己的聲音留在人間——她厭惡這個世界。
兩個星期後，在台北的市立殯儀館，杜府為孟小冬舉辦了喪禮。眾多社會名流，如嚴家淦、張岳軍、陳立夫、黃少谷、張大千等贈送了輓聯，給以“藝苑揚芬”、“絕藝貞忱”、“菊壇遺愛”等評價。
梅蘭芳去世後，夫人福芝芳唯一的要求就是“不能火化只能土葬”。為此，周恩來建議將存放在故宮博物院的一口楠木棺材作價4千元賣給福芝芳。這口棺材原本是給孫中山預備的，因為孫中山去世後用的是蘇聯送來的一口水晶棺材，所以它就一直閒置著。於是有人說：“梅先生在世時當領袖（他有'伶界大王'之稱），去世後睡的是皇帝的棺木（孫中山曾位居大總統）。”
在他去世前幾年，梅蘭芳就和夫人福芝芳商量好百年後要葬在香山碧雲寺的萬花山，那兒已經長眠著他的前夫人王明華。如今，他去了。福芝芳按照他生前遺願，囑咐孩子們將他安葬在萬花山。王明華的棺木在他墓穴的右側，左側是福芝芳的壽穴。
按照周恩來的指示，有關部門準備為梅蘭芳修建墓地，梅蘭芳的長子梅葆琛參加設計製圖。然而，未及正式施工，“文革”開始了，修墓一事暫時擱淺。 “文革”期間，當造反派、紅衛兵扛著工具沖向萬花山試圖挖掘梅蘭芳的墳時，卻因為墓前尚未立碑始終找不到墳的準確位置而無奈作罷。直到1983年，梅葆琛關於修繕梅蘭芳墓的報告得以批准。墓地最終採用的是梅葆琛的設計：“漢白玉墓碑高2.5米，寬1米，被鑲嵌在墓後的虎皮石弓形圍牆的中間，在墓碑前正中間安置長方形花崗石墓頭，四周是一朵四瓣花形的梅花。”這朵四瓣花形的梅花極具象徵意義，象徵著“梅氏兄妹四人，一人一邊陪伴在父親的身後。”（梅葆琛語）
孟小冬一生信佛。儘管她很迷信，忌諱說“死”，但她早就安排了自己的最終屬地——佛教公墓。她曾悄悄地托友人陸京士代為物色墓地。陸京士找來找去，找到台北縣樹林鎮山佳佛教公墓。這塊墓地的原主人因為移民美國而急於轉手。陸京士獲悉後，趕緊告訴孟小冬。孟小冬隨即將墓地買了下來，然後請人設計墓園。設計圖畫了兩稿，她一直不滿意。 5月24日，也就是她發病前一天、她去世前兩天，她才終於認可了設計圖。公祭過後，孟小冬的靈柩被送往墓地。墓碑上的“杜母孟太夫人墓”由張大千題寫。
從此，梅蘭芳和孟小冬，一個長眠於大陸，一個沉睡於台灣。生前，他倆始終迴避著對方；死後，一道海峽將他倆永遠隔開。也許，這符合他倆的心願。恩已斷義已絕，那情，也早已消失。
真的一切都過去了。