“林語堂”三個字，在還是中學生的張愛玲心中，可說是“成功”的同義詞。
也讓她開始了從一九五二年到一九六七年，長達十五年的英文寫作的夢想。張愛玲在散文《私語》中，曾以一種戲謔的口吻說到她中學時代立下的宏願：在前進的一方面，我有海闊天空的計劃，中學畢業後到英國去讀大學，有一個時期我想學畫卡通影片，盡量把中國畫的作風介紹到美國去。我要比林語堂還出鋒頭，我要穿最別緻的衣服，周遊世界，在上海有自己的房子，過一種干脆俐落的生活。在中學時代，林語堂給張愛玲留下深刻的印象。 “林語堂”三個字，在當時張愛玲心中，可說是“成功”的同義詞。我們看同時期的小說家徐，在後來《追思林語堂》文中說：“一九三三、四年，林語堂先生在上海的收入非常可觀，主要的是開明書店英文教科書的版費。這也就是魯迅曾經挖苦他說'靠教科書發財致富'。我雖然未直接受教於林語堂，但當初中畢業時，讀《開明英文文法》，頓覺過去所受的英語教育是錯誤的，而感到未能向如語堂先生一樣的教師學英文甚覺遺憾。開明書店應付的版費數額，由於實在太龐大，因而時常發生爭議，最後才折衷為每月支付七百元。那時語堂先生有中央研究院的薪水，也有編輯費，這些把它合起來也不下七八百元，當時一普通銀行員的月薪才不過七八十元，而他一個月的收入卻達一千四百元。作為一個作家這是非常特別的。”
除了經濟上的高收入外，林語堂當時因提倡“性靈”、“幽默”而聲名大噪，甚至被冠上“大師”的稱號。一九三五年更因賽珍珠之鼓勵、促成，他以英文寫成的在美國出版，大獲成功。這使得他的名聲更扶搖直上，成為某種國際性的指標。這對當時年僅十六七歲的張愛玲，無疑具有強大的吸引力；加上當時張愛玲受到母親和姑姑——所謂“輕度知識分子”的影響，崇尚西方；而林語堂在西方獲得成功，難免會令其神往。
尤其林語堂曾是上海聖約翰大學的學生，它和張愛玲中學念的聖瑪麗亞女校同屬美國聖公會設立的大學預科性質的學校。這些學校中成績優異的學生，有機會到英、美著名的大學深造。林語堂就是在一九一六年以第二名的優異成績，從聖約翰大學畢業，由校方推薦到北京清華學校任英文教員。而清華也是培養赴美留學生的基地，當時清華規定：任教三年的在職教師，也可由校方資助出國留學。於是林語堂在一九一九年順利地進入美國哈佛大學比較文學研究所深造。
這條留學之路，曾為張愛玲努力而躬行著。她在聖瑪麗亞女校高中畢業後，又隨猶太裔老師補習數學，然後參加英國倫敦大學遠東區考試，以第一名考取倫敦大學。然而後來因為太平洋戰爭爆發，不能去英國，才改入香港大學。
在港大期間，她仍然繼續做她的“林語堂夢”，她發憤用功，成績名列前茅。她獲得了僅有對文學藝術學生頒發的兩項獎學金——尼瑪齊獎學金和何福獎。她極有希望在畢業後由學校保送去英國深造，而這也是她“夢寐以求”的事。她為此苦練英文，因此三年裡沒有用中文寫作，寫信也全是用英文。所以當她離開港大時，英文已有不凡的造詣，她姑姑甚至說她的英文“好過中文”。不料就在距畢業前的半個學期，日軍攻占香港，張愛玲好夢成空，不得不輟學回到上海。這一改變是張愛玲人生的一大轉折，它阻斷了張愛玲的留學夢，一個洋博士的張愛玲無由產生，但小說家的張愛玲卻於焉出現。當然在來港大不久，埋首功課之餘，還有件事是跟林語堂有間接關係的。那就是張愛玲以《天才夢》一文，在林語堂系統的《西風》雜誌上得了散文“名譽獎”第三名共錄取十名，另再加三個“名譽獎”。
《西風》月刊由黃嘉德、嘉音昆仲所創辦，一九三六年九月創刊，一九四九年五月停刊。所以取名“西風”，是因為內容以介紹西方文化知識為特點，每期封面都有一句話：“譯述西洋雜誌精華，介紹歐美人生社會。”注重趣味性、可讀性，欄目五花八門，風格近於美國的《讀者文摘》。當時傾慕西方生活方式的中上階層體面人家，常以讀《西風》為時髦。錢鍾書在中寫一洋買辦的客廳堆了一大堆《西風》，便是涉筆成趣地將這種風氣調侃了一番。
林語堂在一九三六年九月的創刊號發刊詞中說：“每讀西洋雜誌文章，而感其取材之豐富，文體之活潑，與範圍之廣大，皆足為吾國雜誌模範。又回讀我國雜誌，而歎其取材之單調，文體之刻板，及範圍之拘束，因每憤而有起辦《西風》之志。”當時主要的撰稿人除黃氏兄弟外，還有林語堂、老舍、李金發、徐、姚穎、畢樹棠、林疑今等人。而林語堂的英文名著The Importance of Living即。一九三八年十一月二十三日在美國由紐約的Reynal & Hitchcock出版後，也是由黃嘉德首先譯成中文在《西風》上刊登的。
一九四年張愛玲在《西風》初試啼聲時，享有盛名的林語堂已經人在美國了，他們是無緣有任何接觸的，對此讓人頗有些遺憾。學者余斌就說：“假如他（林語堂）還在國內，假如他也參與徵文的評獎，我想以他的眼光，以他對'奇文'的情有獨鍾，《天才夢》縱使不獲頭獎，位次也必要大大靠前的，名譽獎是安慰性質，名譽獎第三名也即得獎者的末位，而前面的獲獎作品大多極平庸，對此張愛玲多年後仍無不耿耿。”的確，此次徵文的得獎名次，對張愛玲而言，確實不僅是耿耿於懷，還有些激憤。事隔三十多年後，張愛玲在收入文集《張看》的《天才夢》一文的末尾，還新加了一段“附記”雲：我的《天才夢》獲《西風》雜誌徵文第十三名名譽獎。徵文限定字數，所以這篇文字極力壓縮，剛在這數目內，但是第一名長好幾倍。並不是我幾十年後還在斤斤較量，不過因為影響這篇東西的內容與可信性，不得不提一聲。而到了一九九四年十二月，張愛玲榮獲《中國時報》第十七屆文學獎特別成就獎時，張愛玲寫了得獎感言《憶西風》，文中舊事重提，更明確地表示，對當年徵文評獎結果的強烈不滿。
對此研究學者陳子善特別找出當年《西風》徵文啟事，其中徵文字數的限定是在五千字以內，不知道何以張愛玲會誤記為五百字，陳子善在《天才夢獲獎考》一文中，不無感慨地說：“照例張愛玲關注《西風》，既要應徵，總不至於弄錯徵文字數，而她偏偏粗枝大葉，寫了僅五百字左右的《天才夢》應徵，否則，我們今天或許會讀到一篇洋洋灑灑，更為精彩的《天才夢》了。”
陳文又說：平心而論，獲首獎的《斷了的琴弦》雖然文情並茂，畢竟只是中規中矩的抒情文，不像《天才夢》短則短，卻是才華橫溢，意象奇特，時有神來之筆，最後一句“生命是一襲華美的袍，爬滿了蝨子”，出自二十餘歲的少女之手，道盡了多少人間滄桑，實在令人驚奇，也令人回味無窮。但這是文學趣味見仁見智的問題，編者評選《斷了的琴弦》為第一名自有其道理，不能苛求。何況這次徵文得獎作品結集出書時，以《天才夢》為書名，可見編者對《天才夢》還是欣賞的。在讚賞之餘，也指出張愛玲的誤記。
圖為《天才夢——三周紀念得獎徵文集》封面，該書以張愛玲《天才夢》一文作為書名，另外以發掘佚文聞名的陳子善先生，又發現張愛玲在同為《西風》系統的《西書精華》季刊，選譯了一九三八年美國賽門舒斯特（Simon and Schuster）出版的哈爾賽（Margaret Halsey）女士的暢銷書With Malice Toward Some中的一篇，譯成中文名為《謔而虐》。陳子善認為由於這篇譯文的發現，“使張愛玲翻譯生涯的起點定位在一九四一年，其時張愛玲二十二歲。”而這也是張愛玲在離開港大前又再一次與《西風》系統發生關係，前次為創作，這次為翻譯，充分展現了她在中、英文的語文能力。
回到上海後的張愛玲，不管是為《泰晤士報》寫影評和劇評，或是緊接著為克勞斯·梅涅特主編的英文《二十世紀》月刊所寫的影評和散文，她的英文文章大體上可說是走林語堂路線。也就是用輕鬆而饒有風趣的文字，向外國人介紹中國文化、中國人的生活。如她給《二十世紀》的第一篇文章Chinese Life and Fashions，即是以她獨特的感悟，來談中國人的生活和時裝。因此梅涅特對張愛玲極為賞識，除向讀者鄭重推薦張愛玲為“極有前途的青年天才”外，在張愛玲發表Still Alive即後來中文本的《洋人看京戲及其他》。時評曰：“她不同於她的中國同胞，她從不對中國的事物安之若素；她對她的同胞懷有深邃的好奇心，使她有能力向外國人闡釋中國人。”
而當後來張愛玲又發表Demons and Fairies一文時，梅涅特又評曰：“她以獨有的妙悟方式，成功地向我們解說了中國人的種種心態。”梅涅特是發現了又一個林語堂式的作者——張愛玲，雖然此時張愛玲才二十三歲，才從大學肄業出來，還不具備如林語堂全面介紹中國的能力，但在張愛玲的心中卻“心嚮往之”。但正如學者余斌所說的：可惜梅涅特不是賽珍珠，沒有後者的名聲和地位，不能把張愛玲推向西方，戰時的環境也不允許。否則照那時的勢頭，張愛玲是否由此就真的步了林語堂的後塵，真還說不定，“比林語堂還出鋒頭”不大可能，介紹中國生活的種種，她總是勝任的。我們知道林語堂所以能快速地贏得國際的名聲，要歸功於賽珍珠這位從小在中國長大，後來並在上海、鎮江、宿州、南京等地，整整生活了四十年的美國著名女作家。而在一九二六年，賽珍珠在美國先後取得康乃爾大學文學碩士和耶魯大學名譽碩士等學位，其間她又在《亞洲》雜誌連續發表第一部描寫中國生活的小說《東風·西風》並於次年出版。一九三二年她又以描寫中國農民的小說《大地》，榮獲美國普立茲文學獎。同時《大地》的續篇《兒子們》又緊接著出版。一九三三年她翻譯中國古典小說，取名為All Men Are Brothers，書名曾為林語堂所讚賞。
當時林語堂正在上大力提倡“幽默”，也因此在文壇上展開論爭。賽珍珠經常在The China Critic林語堂的英文專欄中，讀到他的文章，被他“辛辣的笑語和尖銳的諷刺”所吸引。這時的賽珍珠正想找一位“他應有聰明的智慧，深刻的洞察力，在這混亂的時代並沒有迷失方向”的中國學者式的文化人，和她一起向西方講述多層面的中國，以揭開幾百年來罩住中國或歪曲或神秘的面紗，於是林語堂成為她的合作對象。
林語堂受約之後，經過十個月的努力，以英文寫成My Country and My People，賽珍珠將之力荐給第二任丈夫李柴特·華爾希出版，並親自為該書作序。以賽珍珠當時在美國的名氣，她的推薦無疑是最具吸引力的廣告，因此一炮打響該書，僅在一九三五年九月至十二月的四個月中，就印刷了七次，並進入暢銷書單之首。
華爾希鑑於美國讀者對該書最後一章的熱情，建議林語堂另寫一本反應中國人的生活習俗和文化休閒的書，於是一九三七年新的一本題為的書稿完成。推出後果然風靡美國，比當年的更受歡迎，在美國重印達四十版以上，並被譯成十幾種不同的文字，林語堂在國際上的知名度，可說是如日中天。
一九三九年林語堂更出版了被視為現代版的英文創作小說Moment in Peking。據林語堂的長女林如斯說：“一九三八年的春天，父親突然想翻譯，後來再三思慮而感此非其時也，且與現代中國距離太遠，所以決定寫一部小說。”在此林語堂從未寫過小說，閱讀也偏重於思想方面，但就憑著他對的熟稔，他成功地寫成了。
對於林語堂和張愛玲而言，有著相同的影響，它不但成為他們創作小說時，人物描寫、寫作技法、故事架構、甚至服飾穿著等等之借鑒；而且兩人在晚年都對做出極具學術價值的研究成果。林語堂先後寫了《平心論高鶚》的六萬字長篇論文和《論晴雯的頭髮》等七篇短文；而張愛玲則以十年如一日孜孜以求地完成一書。
林語堂更在一九七三年十一月，完成他早年的心願——英譯。此節譯本共六十六章，包括《楔子》（序章）、《尾聲》（終章）及六十四章故事，然而沒有出版（但有佐藤亮一據之翻譯的日譯本），故知道的人並不多。學者劉廣定先生在《林語堂的英譯紅樓夢》文中就說：“林先生還翻譯過，但少人知曉，連其女公子林太乙所著《林語堂傳》內的《林語堂中英文著作及翻譯作品總目》也未列入。其百年紀念文集《回顧林語堂》的《林語堂先生年表》亦缺英譯紅樓夢一項。筆者經眼的一些有關譯文資料，除了'漢學研究中心'所論《中國文學著述外文譯作書目（初稿）》外，如大陸學者所編《中國古典文學在國外》並無記載。”張愛玲曾夢想如林語堂一樣，以英文寫作而成為國際作家。只是她以中文寫就的小說和《沉香屑——第二爐香》，在文壇初試啼聲後，竟然讓她聲名鵲起，紅極一時。直到一九五二年，她逃出大陸來到香港後，她才有機會重新以英文創作。她寫了第一本英文小說《The Rice Sprout Song》。後來中文本先在美新處的《今日世界》雜誌連載，一九五四年七月出了單行本；而英文本則等到一九五五年春天，才由紐約的查理·司克利卜納（Charles Scribners）出版。
據宋淇在《私語張愛玲》文中說：出版後許多大報雜誌都有佳評，尤其《紐約時報》本身和書評專刊連評兩次，《星期六文學評論》和紐約另一張大報Herald Tribune先後刊出極有利的評介文章，大可以藉用“好評潮湧”之類的濫調，來形容各方的反應。愛玲倒不十分在意，耿耿於懷的，反而是《時代》周刊遲遲未有評論，總覺得是一種缺憾。 《時代》周刊篇幅有限，選書極嚴，非有顯著特點的書不評，而且評時以挖苦諷刺居多，詞鋒尖刻，往往令當之者無地自容。
有一天我從辦公室帶回來一本新出的《時代》周刊，先不告訴她，只說給她一個驚喜。因為那一陣子我們言談中常提及這個周刊，她心中似有預感，果然開口就問：“是不是《時代》終於有了書評了？”事實上，《時代》周刊的書評並不能對一本小說的銷路產生重大的影響。所以雖然這篇書評對這新作家的第一部英文小說極為讚許，也沒有起什麼大作用。因此雖然第一版很快賣完，出版商並沒有再重印，以至後來就絕版了。
然而十年後，卻又被視為張愛玲最“經典”的小說，僅外語翻譯版權就賣出了二十三種，還被美國及東南亞一些大學列為中國文學課程的必讀書，甚至被選入了教材。接下來她寫了，多年以後她接受水晶先生訪問時說，是在授權的情況下寫成的，故事大綱是由別人擬定，她自己根本沒有自由發揮的餘地。這種“遷就之作”，自然是很難產生好的作品。先用中文寫出，後來張愛玲又自己譯成英文《The Naked Earth》，但當時美國出版界卻不感興趣，最後中、英文版都由香港《今日世界》出版，其中中文版尚有銷路，而英文版則少有人問津。一九五五年的秋天，張愛玲離開香港來到美國。次年三月她得到提出申請過的愛德華·麥克道威爾文藝營的邀請，獲准來此居留四個月，並按照計劃寫出一部長篇小說，當時暫定名為Pink Tears即的英文本。但Pink Tears的出版卻是不順利的，據司馬新的《張愛玲與賴雅》一書中說：“五月初，張愛玲從司克利卜納獲悉，公司不准備選用她的第二部小說，即《Pink Tears》。這個消息對她當然是個不小的打擊。她覺得沮喪，終於病倒而臥床數天。後來她注射了幾針維生素B，到六月初才康復。”
而後來她又據《Pink Tears》改寫成《Rouge of the North》，但卻在一九五九年被美國出版商給退稿了。司馬新在其著作中說：“十二月中旬，張愛玲收到炎櫻的來信，信中對《北地胭脂》未能被出版商接受出版深表同情。聞此消息，張不禁熱淚盈眶，情緒低落，所有的來信無論是為她悲嘆還是對她勸告，現下在她看來都只是一種騷擾。賴雅過去從未見過她如此沮喪，他懷疑《北地胭脂》遭到退稿，就是等於對她本人的排斥，她還未從沮喪情緒中擺脫出來。”
直到一九六七年，《北地胭脂》才終於由英國的凱塞爾出版社出版，但是英國的評論家給與的評語並不好。因此從一九五二到一九六七年，這長達十五年的英文寫作的夢想，終告破滅，張愛玲從此對用英文寫小說，揚名國際，已不抱任何希望了。也就是說她早年的“林語堂夢”，至此已“夢醒了無痕”了。林語堂的有意迎合西方觀點，來描述中國的寫作方式，使他在西方功成名就；反之，張愛玲追慕“平淡而自然”的風格，被認為“曲高和寡”，也是在意料之中。雖兩人打通東西文化的立意相同，但在題材風格上，終究還是涇渭分明！