辦了婚事之後不久，吳開先又從台北飛抵香港，杜月笙很高興，講定了７月２７日中午為他接風，那一天早上，他覺得自己頭髮長了，使命人去喊個剃頭師傅就在家中理髮，一會兒隔壁頭的朱文德一腳踏進來，這時是上午１０點鐘，杜月笙的頭髮剛理過，顯得春風滿面，容光煥發，朱文德見他氣色這樣好，心中也是歡喜，他和先他一步而來的萬墨林陪著杜月笙聊天。
平時很少有這種情形，杜月笙在這天上午，談的都是國際情勢、國家前途，他對於朝鮮半島上美軍使用新式武器，５日之內打死了共軍６萬餘人，終於迫使共軍全線後撤，大局全面扭轉，感到非常的興奮，但是談著談著，他又被新武器如此厲害殺傷動輒以萬千計，不免起了感概，他說：
“照這樣下去，新武器一天天的發明，殺人越來越多，打仗就未免太可怕了。說不定將來會—只炸彈投下來，世界上的人全死光呢！”
他又在說，５天裡面死了６萬多人，還不都是中國人命，於是悲天憫人地道：
“在這個年頭，中國人真是太可憐了。”
這時，萬墨林提起了美國國務院公佈《對日秘約草案》全文，竟然沒把中華民國列為簽字國。杜月笙頗表憤慨，他認為此一輕率的決定不僅不合情理，而且太不公平。
“中國的８年抗戰，犧牲３０００萬軍民生命，方始換來太平洋戰爭的全面勝利，終使日本宣告無條件投降，而今大戰結束，不過６年，對日和約之簽訂，我國居然連簽字國的資格，都被剝削。”杜月笙說，“這簡直是欺人太甚！”
接著，杜月笙由８年抗戰談到“一二·八”、“八·一三”，上海市民抗戰情緒之高漲，捐輸支援之熱烈，談到杜月笙一手組織的“抗敵後援會”，“地方協會”，談到他遷居重慶，談到他直抵淳安。上下古今，天南地北，杜月笙的話匣子一下打開，滔滔不絕，一談就談了兩個多鐘頭。朱文德和萬墨林看他精神甚佳，固然私心竊喜，但是又察覺他這種情形似乎是有點反常，當下兩人心里便系上了一個疙瘩。
中午１點鐘，吳開先如約而至，杜月笙親自迎到客廳，握手寒喧，十分欣愉，隨即開洗塵之宴。一席歡宴，從１點鐘吃到了下午２點多鐘，一桌人正在開懷暢飲，興高采烈；多年老友，每天都要到杜公館吃中屈的秦大律師———秦聯奎，這一天遲到，卻趕上了眾人並未散席在座諸人含笑相迎，傭人安排好座位杯著，秦聯奎便參與盛宴，秦大律師之來使接風席上又起高潮。
喝了杯酒，吃幾筷子菜，秦聯奎偶然向杜月笙望望，脫口而出地說：
“月笙哥，你這幾天見胖啊！”
“胖？”杜月笙聽了便是一怔，他伸手摸摸自己的面頰，皺起了眉頭說：“恐怕這不是胖啊，是我臉上浮腫了呢。”
於是眾人異口同聲，一致的說杜月笙近兩日確實胖了。萬墨林尤其一再強調，杜月笙今早談國家大事，一談便是兩個多鐘頭，此刻坐席又有一個多小時之久，精神飽滿，絲毫不露疲色，因此他說這是最近以來極其罕見的情形。
儘管眾人都在善為譬解，多方安慰，然而，杜月笙臉上的欣快之色漸漸消盡而去，換上了愁容滿面，疑惑不定，他喊聲杜維藩：
“去給我拿面鏡子來！”
杜維藩應聲離座，到內室去找了面鏡子，遞到杜月笙手上。杜月笙攬鏡自照，細細端詳，等他放下鏡子招呼客人用菜時，在座的人都看得出來，他已笑容牽強，無精打彩，和幾分鐘前判若兩人。
又勉強坐了片刻，杜月笙便推說困倦，他要進去午睡。在他來說，這又是極不尋常之舉，因此，他回房間便留下滿座佳賓，相顧愕然。
這一天是陰曆６月２１日，距離杜月笙６４歲生辰只差２３天。
就從一句“月笙哥你見胖啊”開始，杜月笙悶悶懨懨，了無生趣，家人、親友想盡方法使他開心歡喜，卻是一概不生效力。
２８日上午，１１點鐘，朱文德又到，杜月笙把他喊進房間，交代把門關上，他十分機密的告訴朱文德說：他有一筆美金，交給遠在美國的宋子良，請宋子良代為投資，宋子良說是把這筆錢買了美國股票，倒還賺了些錢。他叫朱文德代筆，寫一封信給宋子良手下的席德懋，請他把股票生意的經營情形，開一份清單，盡快寄到香港來。
朱文德代杜月笙把信寫好，發出去了，吃過中飯以後，他先回家打過轉。
晚間，袁國樑又來探望“老夫子”，杜月笙命袁國樑留下，陪他在小房間裡吃煨麵，突然之間他眉頭一皺，向袁國樑搖頭苦笑，說道：
“吃不下去了。”
袁國樑趕緊起立，雙手扶起杜月笙，嘴裡在說：
“'老夫子'，我扶你回房間休息。”
杜月笙用力挺了挺腰，身子卻仍不能起立，於是他喃喃自語：
“怪呀！怎麼我這兩隻腳一下子變得一點力氣也沒有了哩。”
袁國樑便多用點力，將杜月笙半抬半挽地送回了房間，服侍他睡下，杜月笙睡到了床上，好像自己也覺得詫異，他連連搖頭，自言自語：
“不對了，不對了！這次不對了！”
堅尼地杜公館立即陷於一片紊亂，姚玉蘭和孟小冬聞訊匆匆趕來，趨前急問，惶恐之色溢於言表，於是杜月笙吩咐家人說：
“去喊丁濟萬來！”
有人忙不迭跑去打電話，房間裡不知是誰輕輕提醒一聲：
“要不要把陸醫師也請來？”
說這話的用意，是因為丁濟萬是中醫，杜月笙果若情況危殆，必須西醫才能救得了急。躺在床上的杜月笙聽到了，點點頭說：
“對的，再去請陸醫師。”
丁中醫師和陸西醫師一前一後的趕到杜公館，把過了脈，聽過了心音，彷彿並沒有什麼毛病。再問杜月笙，可覺得什麼不適意？這一次，連杜月笙自己也答不上來，他只是說：
“我只是覺得不對了，再就是兩條腿發軟。”
沒有顯明的症狀，兩位醫師都苦於無從處方，於是，由丁濟萬開了一貼常服的藥，培元固本，增強體力，杜公館兩位夫人惟恐深更半夜意外生變，請陸醫師留下來通宵守夜。
孫夫人、隔壁頭的朱文德與萬墨林、杜月笙的幾位公子全都得到了消息，十萬火急地趕了來，一大群人陪著那位陸醫生在客廳裡枯坐守夜。這時大家自我寬慰，都說杜月笙近來健康情形很有進步，不至於有什麼特殊變化，今夜無非老病復發，多半是一場虛驚。
然而，時鐘敲了一下，午夜１時正，杜月笙的房門開了，徐道生快步走到客廳，直趨朱文德的面前，輕悄地說一聲：
“杜先生請你。”
朱文德進房間以後，守夜的人焦急地在客廳裡等侯，可是，過不了多久，朱文德氣急敗壞地跑出來了，他告訴大家：
“杜先生關照我，打電報到台北，請京士兄火速來香港。”
守夜的那許多人心臟齊齊的往下一沉。陸京土這時在台北，公務極為繁忙，杜月笙說是請他火速來港，肯定是杜月笙自知不行了。
大家心情沉重，商量起草電稿，朱文德怕耽誤時間，顧不及聽取七嘴八舌的意見，當機立斷地說：
“京士兄已經接到杜先生的信，曉得病情惡化，這個電報，簡單明了，就用'儘速飛港'四個字，這要勝過千言萬語。”
２８日，平安無事。
２９日，杜月笙乍看起來一如尋常，可是，他卻命人再拍急電到台北，電文由他自己口述，也是乾脆了當的四個字：
“病危速來！”
７月３１日接獲陸京土的複電，定於８月１日自台飛港：
８月１日，亦即陰曆６月２５日的中午，杜月笙精神振作了些，楊志雄來探疾，兩位老友一道在客廳裡午餐，吃過了飯，杜月笙先向楊志雄拋個眼色，然後輕聲說道：
“我們到裡面去談談。”
杜月笙所謂的“裡面”，即他自己的房間，楊志雄跟在杜月笙的後頭，走進房間之後，杜月笙先把房門關上，他請楊志雄落坐，然後自己躺了下來，他神情肅穆的正告楊志雄說：
“我今朝要跟你談一件正經事情。”
於是楊志雄正襟危坐，雙手加膝，他俯身向前問道：
“老兄，有什麼指教？”
萬萬料想不到，杜月笙竟石破天驚，晴天霹雷般地說道：
“我告訴你，我不想活了。”
當下，楊志雄大吃一驚，心跳突突，由於他深知杜月笙平生無戲言，更知道問題之嚴重。但是，在另一方面，他又衷心希望這時候杜月笙是在跟他開玩笑，於是他特地打個哈哈，漫不在意地答道：
“月笙哥，阿是儂今朝心裡不開心，儂阿是要跟我發發牢騷？”
“我今朝已經做過禱告了。”杜月笙答非所問地說道：“京士今天能夠來，我還可能有希望，否則的話，我這次的病一定兇多吉少。”
這一日，正值颱風襲港，山搖海嘯，天昏地暗，楊志雄聽杜月笙這麼說時，心中即已升起不祥之兆。但是他為了安慰杜月笙，不使他盡鑽牛角尖，因此他再用玩笑口吻說：
“月笙哥，你這叫什麼禱告？你簡直是在跟天老爺打賭嘛！”
然而，杜月笙並不理會他，一聲苦笑，慢慢地告訴楊志雄說：
“志雄兄，我跟你相交已久，素有淵源，而且特別的有緣分，因此，我才把我在別人面前從來不說的話，說給你聽，我老老實實告訴你，我實在是不想活了，我為什麼不想活？其中原因，我想你至少可以曉得一半。”
楊志雄這才明白，杜月笙是對現實生活失望了，楊志雄一面搜索枯腸，想找些能使杜月笙“看得開些”的勸慰說詞，然而直到最後，他只是無可奈何地說：
“月笙哥，自從共產黨佔據大陸，我們逃出上海灘，那所有的朋友，那一個沒有困難？月笙哥你只要想想，困難是人人免不了的，你就可以心安理得，撐過這一段日子，將來總有重回上海的一天。”
“你說得不錯，志雄兄，你們都可以重回上海灘，就只是沒有我杜月笙了，”慘然一笑，杜月笙繼續說道：“我老實不客氣告訴你，如今我存在香港的錢，幾乎全部用光。我早就曉得，我這筆錢用光了的時候，我就惟有死路一條。”
“笑話？”楊志雄提出抗議，他提高聲音說道：“莫說你杜先生一生一世仗義輸財，功在國家，就憑你幾十年裡放出去的交情，你救了多少條性命，濟了多少人的急難，造成多少人升官發財的機會？只要受你恩的人天良不泯，略略的盡一盡心，報一報恩，月笙哥你還會為銅鈿的事情發愁？”
當下，杜月笙笑容之蒼涼、慘淡，這令楊志雄無比悲酸、無限淒楚，杜月笙回答他的話說：
“志雄兄，人人都有床頭金盡，錢用光了的時候，人人都可以說明朋友有通財之義，緩急相濟的話。惟有我杜月笙不可以，因為我無論藉多少錢，其結果終究還是用光。”
“月笙哥！”
“一個人與其沿門托缽的求生，多活一日只不過多拖累一些朋友，”杜月笙不勝欷籲地說道：“何不如早點走路，落個清清白白地死，幹乾淨淨地去？”
楊志雄不勝悲愴，他不敢正視杜月笙，於是默默地低下頭去。
“我杜月笙還是這個老牌氣。”驀地，杜月笙又眉毛一掀地說，“說一句是一句，我說我不想活下去，老兄，我只是希望你不要跟他們一道亂搞，你們想救我一命，其實是反而增添我的苦惱。”
這是杜月笙和楊志雄推心置腹，坦誠相見的最後一次傾談。