“男兒由來輕七尺，好漢最怕病來磨”，隨著十里洋場上海灘的夕陽西下，遍地血光，杜月笙被接二連三的大病磨得壯志消沉，徬徨畏怯，他極力想活下去，但是，他卻已失去對於自己生命力的信心，這一位畢生艱辛奮鬥，用亦手空拳打出一片花花世界的一代豪強，當他九死一生活過來時，竟會長期熱中於求巫問卜，參詳命理，借命相專家的語言來求得自己心理上的安定與慰藉。
從此，杜公館常常出入的，又多了一批或則道貌岸然，或則仙風道骨的星命專家、江湖術士。他們有的是新友介紹，有的是自家慕名求教，一時旅港名相士紫虛上人、袁樹珊、李栩庵，還有什麼趙神仙、一成仙等等，竟日被延請為杜公館座上客，為杜月笙細推流年，觀察氣色。當然，杜月笙要算命看相，應邀者必定是命理泰斗，神仙鐵口，每位都有其特別靈驗的事例、膾炙人口的傳奇。譬如最為杜月笙信服的袁樹珊，以君平之術享譽海內外，歷數十年而不衰，他和另一位測字靈驗、百發百中的李栩庵，都異口同聲，推算杜月笙至少還有１０年大運，要活到７３歲，然後“福壽全歸”。而這些安慰安慰病人的門面話，杜月笙起先居然也深信不疑。
在開始之時，杜月笙的妻子、兒女、至親好友，一概認為杜月笙熱衷算命看相，遍請名家，無非是求個心理上的安慰，使自己在固疾纏身之餘得到一份新的希望而已。殊不知，杜月笙“算命看相”積久成迷，迷到後來居然會影響到他的生命力，這一點，連杜月笙自己也都是始料所未及的。
袁樹珊和李栩庵推算杜月笙還有１０年大運，這是否慰藉病人的違心之言不得而知。卻是來得最勤，走動得最多的一位趙神仙，卻有事實證明，他已算定了杜月笙的死期，而在杜月笙的面前故意諱其實。
趙神仙算命看相另有一功，他是旅美華僑，對於國文不甚了了，一口生硬的國語也是回到香港、重慶以後才學的。據說他是因為偶遇一位喇嘛僧，於是皈依佛家的密宗，專以持咒結印為修行要法，善覘候，可以望雲氣而知徵兆，有一對千里眼，看得到千里以外的事物，杜月笙和他相識已久，曾經親眼目睹他的種種奇術。抗戰時期杜月笙避難香港時，便有一些杜月笙的朋友請教過趙神仙，告訴他上海家中所在的街道名稱和門牌號碼，看趙神仙望空凝視片刻，然後便說出這位朋友的家中情景，種種現像一一對實，這使求教者無不脫口驚呼，欽服他千里眼術的靈異。
杜月笙的一位好朋友，是１９２７年“清共”之時曾經和他並肩作戰的祝紹週，抗戰中期任職川、陝、鄂邊區警備副總司令，坐鎮漢中，杜月笙西北行中曾接受過他的隆重軍禮歡迎，後來祝紹週赴重慶述職，杜月笙邀他在交通銀行下榻，趙神仙偶然到訪，一眼瞥見祝紹週的頭頂上官星正旺，當時便恭賀他不日昇遷，不久祝紹週果然提任陝西省主席，這一幕也曾是杜月笙親眼目睹的。
趙神仙在香港為杜月笙望氣，也說是杜月笙的固疾短時期內並無大礙，可是不久趙神仙便去了澳門，他從澳門寫一封信給杜月笙也很熟的朋友，信中說是他實際上已經見到杜月笙的魂魄逸出體外，在距地尺多的半空中飄飄蕩盪，這便是三魂悠悠、七魄無依的險象，因此他斷定杜月笙命已不久，趙神仙並且說明杜月笙除非渡過１９５１年的７月１３、１５、和１８日那三道險關，否則必死無疑。其結果是杜月笙只過了陰曆７月１３那一道關口，他死在這一年７月１４日。
還有一位不幸而言中杜月笙死期的，是善觀天文星象的“星家”吳師青，杜月笙不曾直接求教過他，倒是杜月素所崇仰的唐天如，慕吳師青之名把他請到堅尼地杜公館，請吳師青為杜月笙推算，當時吳師青唯唯諾諾，支吾以應辭出以後卻悄聲地告訴唐天如說：
“陰曆７月１５日的這個關口，杜先生很難逃得過。”
總而言之，常常出入杜門的命相專家、神仙鐵口，當著杜月笙的面，要么欣然算出他還有大運可走，或則病勢無礙，要么就吞吞吐吐，囁囁嚅嚅，從沒有任何人知道杜月笙“君子問禍不問福”的“雅量”，沒有一個人對他坦然無隱，直言相告的。
杜月笙的家人親友也認為杜月笙真正得到了安慰，“算命看相”的已發揮了心理治療、精神鼓舞的作用，他們的功勞似乎要比“起死回生”的中西名醫更高。然而，偏有一日，杜月笙當著眾人語音蒼涼地說出了一段３０年前的往事，使聽到的家人、親友過後一想，情不自禁地為之悚然，心情又開始沉重起來。
杜月笙強顏歡笑地跟家人親友說故事，他說大概是在１９２１年左右，他不曾出道，還是黃金榮左右的一位小兄弟，有一天，他陪老闆逛城隍廟，走到九曲橋畔，遇見一個和尚，一把拖牢了黃金榮，硬要給他算一個命。黃金榮無可奈何，報了自己的生辰八字，和尚便給他細推流年，說以往之事，道今日之境遇，居然談言微中，泰半不爽，然後和尚又說黃金榮來日如何前途遠大，如何名利雙收，如何成為名噪天下的風雲人物，又如何在花甲之年急流勇退，安富尊榮，壽登期頤而善終，一番恭維把黃老闆喜得騷耳撓腮，樂不可支，掏一塊銀洋，塞在和尚手里便就離去。
殊不知那位和尚志不在此，收好了銀洋偏又一把拉住杜月笙，他眉開眼笑，阿諛討好地說：
“慢慢交，慢慢交，你這位小阿哥，我看你顧盼自如，神完氣足，眼看著就有大運來到，一步登天。這位老闆，”他伸手一指黃金榮，又道：“運道固然好，但是你將來的好處還要勝過這位老闆不知多少倍。來來來，快把你的八字報給我聽，讓我來為你細推流年，說得不准，我不要你一文錢。”
當時，杜月笙聽他把這一段話講完，歡喜固然歡喜，但是他起了警覺，心想自已是小伙計，老闆終歸是老闆，命再好，也不能好過老闆幾倍去。靠牢黃老闆吃飯時期的杜月笙，早已將老闆的性格為人如何，膽量深淺幾許，摸了個一明二白，清清楚楚，因此，他不等黃老闆怫然變色，立刻便故作怒容，虛聲恫嚇，伸手一指算命和尚的鼻子，開口便罵：
“觸那！儂阿是瞎脫了眼烏珠，儂曉得我老闆是啥人？敢拿我來跟老闆相比？”
黃金榮於是面有喜色，頗為滿意，邁著八字步挺胸疊肚而去，杜月笙則亦步亦趨，貌至恭馴，卻是隔了一夜，他心癢難搔，獨自一人上一趟城隍廟，找到那位算命和尚，滿臉陪笑，向他解釋昨日不得不出於一罵的道理，果然獲得算命和尚的理解，他於是定下心來為杜月笙細細參詳。杜月笙在３０年後猶仍感嘆地說：
“可惜我往後再也尋不著這位法師了，憑良心講，他算命算得真準，推斷我往後的事，竟是沒有一件不靈驗的。”
杜月笙為什麼要突如其來地提起這件往事，而且言下不勝其感慨？莫非是他聽到命相專家的“美言”太多，驟然想到了“君子報喜不報憂”的道理。如果真是如此，那這對於他的心理健康極可能便會一變鼓舞而為打擊。所以家人親友聽他說了這個故事以後，反倒是憂心忡忡，疑懼不已。
答案一直到杜月笙死後方始揭曉，果不其然，杜月笙對於諸多命相專家的當面奉承，飾詞寬慰漸漸地起了懷疑。杜月笙辭離人間，家人為他清理遺物時，找到了一紙命書，攤開—看，那紙命書上寫了那麼兩句：
“６４歲在辛卯，天克地衝絕難渡過。”
再一細看，命書上印好有“六月息館主”字樣，館址則在台灣台北館前街。當時杜月笙的諸親好友業已有所悟，杜月笙算命看相著了迷，同時他畢竟也算是夙有慧根的人，迷到了相當的程度，便曉得當面求教一定問不出真話，於是，他開好時辰八字請那位遠在台灣的“六月息主人”覆函批命，“六月息主人”乃將杜月笙的最近命運據實批來，杜月笙還惟恐親友、家人傷心難受，便把命書藏在貼肉的衣袋。
杜月笙的長子杜維藩追憶這一段經過，他眼圈已紅不勝嗟嘆，而和杜維藩持同樣論調的杜門中人大有人在，大家都認為杜月笙在邁向他人生最後的旅程時，由於經年累月求神問卜，可能走火入魔，因而使他全盤喪失自信，喪失了掙扎求生的力量。據杜維藩沉痛的說，他父親在１９５０年底，以及１９５１年初生命意志極其堅強，對於人生猶仍樂觀，“六月息館主”那一紙命書來後，杜月笙便彷彿一心只往死路上走。
餘波尾聲，這位判決杜月笙命運的“六月息館主”究竟是誰呢？直到１９５２年５月，杜維藩從香港返抵台灣，曾經向王新衡問過“六月息館主”究竟是何人？王新衡說他也不知道，後來，有一天跟程滄波談起這件往事，程滄波卻曉得“六月息館主”姓季，而且是一位“國大”代表。杜維藩前去拜訪他，談起杜月笙的那一紙命書，季“館主”回答八字確由香港寄來，不過八字上沒有寫姓名。他怎想到算的就是杜月笙的命？杜維藩和許多杜門中人驚異“六月息館主”推算流年的靈驗，也曾相繼求教，據說有的確實算得很準，有的也不怎麼靈光。