杜月笙抵香港不久，共產黨方面立刻對他展開了統戰工作，共產黨爭取杜月笙重回上海，除開他個人的聲望及號召力量外，還有一層最重要的原因，是因為當時上海金融領袖、工商鉅子莫不紛紛跟著杜月笙轉移，他們挾巨資而抵香港，我黨在港統戰工作人員千方百計，一心一意促使那些金融工商鉅子回上海去。
但是，上海的金融工商鉅子一向以杜月笙馬首是瞻，言聽計從，經過工作，也有相當一部分人嚮往新生活而心存觀望。這時，旅港金融工商界人約可分為三種，一種人抱定決心在香港地區另創事業或者靜觀待變。一種人已被中共統戰政策打動，他們熱烈地希望杜月笙能夠帶著他們回上海。一種人接受統戰宣傳後，模棱兩可，遲疑不決，不過仍存一線之望，最好是杜月笙也回上海去。
在我黨的統戰政策感召下，杜月笙的好朋友、上海金融工商巨頭如王曉籟、劉鴻生、吳蘊初等人，都已打定主意向左轉。在很長的一段時間裡，這些有心回上海的人出入杜月笙之門，拼命地勸杜月笙跟他們同回上海，王曉籟和劉鴻生兩個更是無日無夜，舌蔽唇焦，聲淚俱下地勸，不過，杜月笙始終立定腳跟，不為其所動。
然而，有一日，台北一家素具權威的報紙登出了一篇各方重視轟動一時的社論，在這篇社論中出現了兩個新名詞，所謂“政治垃圾”與“經濟蝗蟲”。王曉籟、劉鴻生認為這是一個“勸杜月笙回上海”的好題目，他們拿了報紙輪番去見杜月笙，告訴杜月笙說，社論中所指的暗中操縱上海金融、物資的經濟蝗蟲，不正是暗指你杜月笙嗎？台灣報紙差一點就要對你提名道姓了，尤其是那篇社論的結論，旨在“絕不容許政治垃圾、經濟蝗蟲”到台灣復興根據地去掀風作浪，重施故技。在這種情形之下，你杜月笙難道還有到台灣去的可能？還不如“風風光光”地跟我們回大陸吧。
勸說杜月笙的人越來越多，而且都是異口同聲，眾人一詞，杜月笙剪下這篇社論來，叫他的秘書邊讀邊為講解，社論的措詞確實過火，將“罪狀”與“實際”對證，杜月笙三個字彷彿也是“呼之欲出”，於是杜月笙不由得大受刺激，他小心翼翼地將那張剪報折好，放在自己的馬甲袋裡。
９月間，杜公館又有一位常客常常進出。
他就是曾經身為和談５代表之一，被代總統李宗仁派到北平去跟毛澤東談判的章士釗。章士釗隨同和談代表團在１９４９年４月１日飛北平，談判２８天不得要領，後留下來歷時４月有餘，他又接毛澤東之命前往香港。
一日，杜月笙正在客室和章士釗扃室長談。又來了一位好朋友，他就是江蘇省黨部主任委員、兼為立法委員的汪寶瑄，他是從廣州來的。
杜月笙聽說汪寶瑄到訪，非常高興，他請章士釗到另外一間房裡小坐稍候，一面起身迎迓汪寶瑄。汪寶瑄和章士釗打了個照面。這時杜月笙面容清癯，神情憔悴，但是一見汪寶瑄，情緒就顯得相當的激動。杜月笙一伸手，從自己的中式馬甲口袋裡，掏出一份剪報，他搖頭、嘆息、苦笑，把那份剪報一直遞到王寶瑄的手上。
汪寶瑄一看，便知道是引起軒然大波的台北某報一篇社論中用上了“垃圾、蝗蟲”二詞，斥責“投奔自由者”，言下之意彷彿這般人還想到台灣來烏煙瘴氣地搞垮台灣這一處反共的基地，因此譏諷這般人為“垃圾、蝗蟲”。
當時，汪寶瑄向杜月笙一笑，他開門見山地告訴杜月笙說：
“杜先生，我正是為這件事到香港來，專程拜訪你的。”
激動之餘，杜月笙極其罕見地向汪寶瑄發了一頓牢騷。他說：“我並非國民黨員，而抗戰、戡亂，一連兩次為國民黨犧牲一切，毅然赴港，用心無非是免為國民黨的敵人所用，我這麼做完全是本諸良心，既不求功，也並不是為了求什麼顯人表現，在這種情形之下台灣還有人認為我是'政治垃圾、經濟蝗蟲'，譏笑諷刺，不留遺地，實在是令人傷心。”
汪寶瑄立即向杜月笙表明來意，他說：“在廣州因公稽留的洪蘭友公，正是奉當局之命，便道赴港將對先生加以安慰，並且有所解釋。”
接著，汪寶瑄告訴杜月笙，洪蘭友為這件事心中也很難過，始終不得安心。洪蘭友托汪寶瑄轉告杜月笙台灣的近況，蔣介石猶未復職，一切難免顯得紊亂，某報的這篇社論大有親痛仇快之意，令人一見而知撰稿人既幼稚且有偏見，因此，當局目前已在著手整頓。
眼見杜月笙的情緒漸漸平靜下來，汪寶瑄又說：
“當局還有一封親筆函，將由洪蘭友公面交杜先生，信上所說的，和我剛才講的意思差不多。”
頓了一頓，杜月笙方始語重心長地回答：
“寶瑄兄，你回台灣以後，務心請你代我杜某人轉告台灣方面那許多黨政負責朋友，我杜月笙是白相人出身，我不是國民黨員，同時我也不懂三民主義，五權憲法。但是自從１９２７年起我追隨國民黨，往後的抗日、戡亂，甚至於將來反攻大陸，我一定還是跟著國民黨走。”
“這不但是因為我杜月笙一生不做半吊子的事，而且，我還有我一層最簡單的道理，老實不客氣說，現在跟國民黨的人未見得滿意，不過我們大家應該明白這一點，跟國民黨縱使沒有乾飯吃，最低限度也有口稀飯喝，倘使去跟共產黨呀，”他接著突然提高聲音，極其輕蔑地說：“我敢於說將來連屎都沒有得吃的！”
汪寶瑄不但甚以為然，尤且衷心感佩杜月笙，他想到當許多國民黨一手培育、造就、栽培的高級官僚，都在紛紛反戈投共的大混亂時期，杜月笙“忠貞不貳”，對自己的進退出處“大義凜然”，“晚節”不虧，杜月笙的作為，超過若干國民黨高級幹部，以此，他認為杜月笙的“忠黨愛國”，反使國民黨幹部有所勉勵。
接下來，杜月笙又說：
“寶瑄兄，這就是我的心意。無論如何，我還曉得個好歹香臭，所以，我絕不會跟共產黨走。杜月笙一生一世，凡事都要做到言話一句，哪能這麼一件大事反倒會破例？總而言之一句話，我杜月笙跟國民黨算是跟定了，隨便怎樣也不會回頭。”
汪寶瑄感到很振奮，緊接著他便和杜月笙談起共產黨竭力爭取金融工商界領袖人物回返大陸的問題，汪寶瑄不惜指明了說：“撤離大陸的金融工商鉅子多一半集中在香港，他們所攜出的只是少數的資金，絕大部分資產仍還留在大陸，我很為他們的未來動向擔心，惟恐他們自投羅網，落於陷阱。”
接著他又強調說：
“據我所曉得的，這麼些跟杜先生有關的金融工商界人士，他們留在香港進退維谷，左右兩難，其實，他們都是在看杜先生的風色。”
“我的風向早已定了，”杜月笙一語破的，片言決疑，然後他又說：“倒是最近王曉籟和劉鴻生居然悄悄地回到上海去，使我心裡非常難過。”
聽到這話，汪寶瑄知道自己所負的使命圓滿達成，他很高興，馬上到了午餐的時間，杜月笙邀汪寶瑄在堅尼地午餐，為他洗塵。同席的有王新衡和宣鐵吾，老友聚晤，倍感歡快，席間杜月笙聽說汪寶瑄翌日即將返台，他殷切留客，命楊管北替他退票，留汪寶瑄在香港多住３天，以資盤桓。盛情難卻，汪寶瑄只好答應了。
章士釗銜命而來，他深知中共主要目標何在，因此集中全力，先“解決”杜月笙的問題。到香港後，他便不時出入杜公館，登堂入室，有時直趨病榻之側，和杜月笙接席密談，他分析天下大勢，國際動向，尤其對他的同鄉後輩毛澤東大加讚賞。
第一次長談，杜、章之間，便有一段頗為精彩的對話。
當章士釗滔滔不絕，盛讚毛澤東是如何的尊老敬賢，求才若渴時，杜月笙很巧妙地接過他的話來，用非常關懷的口吻，問起章士釗：
“章先生是決定在北平定居了，是嗎？”
怔了一怔，章士釗答道：
“是的。”
“章先生是否照舊掛牌做律師？”
“這個———”頓一頓，章士釗只好老老實實地回答，“誠然，共產黨統治下是用不著律師的，我不能再掛牌，不過……”
這一次，杜月笙接口很快，他不等章士釗把話說完，便問：
“章先生既然不能再做律師，那麼，你有什麼計劃？是否想改行做做生意？”
“做生意嘛，只怕共產製度也不容許，”章士釗被杜月笙逼得太緊，惟有直話直說，坦然吐露，卻是接下去他又直言地說：“不過，毛主席當面告訴過我，我在大陸，一切由他負責。有了毛主席的這一句話，個人的生活種種，哪還用得著耽心嗎？”
於是，杜月笙像在自言自語，他一疊聲地說：“啊啊，只是生活不用擔心，只是生活不用擔心。”
第一次長談，自此草草結束。
等到章士釗告辭離去，姚、孟二氏，兒子、女兒，還有親信諸人都在等候“消息”，杜月笙坐久了，有點累乏，可是他仍然說出了兩人之間所談的最要緊的一段，然後他搖頭苦笑地說：
“章先生年紀一大把，做官的興致高！只要有官做，他跟誰都可以，但是他投了共產黨毛澤東，卻只說是保障他的生活。既然只為了生活的話，台灣、香港、美國……隨便哪一個地方，也要比共產黨那邊的日子舒服得多。”
晚間，休息過來，精神回复，杜月笙又提起了章士釗的往事，抗戰八年，杜月笙怕章士釗落水噹漢奸，始終把他拉牢了同在一起，章士釗夫婦曾與杜家合住香港、同遊西北，尤其是曾同住南岸重慶，一應生活開銷，都由杜月笙負責，談到到這一件事，杜月笙嗬嗬一笑說：
“負責生活，毛澤東不過給了他一句言話，我杜某人倒是真負責過不少年啦！”
講過了往事，在一旁凝神傾聽的妻子、兒女，心裡都有了數目，章士釗怎能說服堅決反共的杜月笙？
然而，章士釗還是三日兩頭地來，有時候就在杜公館吃中飯，和滿座嘉賓、杜門中人同席用餐，說說笑笑，情景依稀當年，卻是許多熟朋友間已有相當的距離，場面也顯得尷尬來兮。
一次，碰到多年交好的老朋友吳開先，晚飯過後，杜月笙邀章士釗、吳開先一同到陽台上歇涼，看香港夜景，任輕風拂面。這時，章士釗忍不住又誇毛澤東何等的禮賢下士，獎推人才，他口口聲聲地保證，只要杜月笙肯回大陸去，不論在何種情形之下，共產黨絕對不會虧待杜月笙。
時常登門，章士釗的這場統戰攻勢，要到幾時方休呢？杜月笙不耐煩時，自有他的退兵之計。為了早日結束這一場必無結果的冷戰。漸漸地，在跟章土釗談論之間，杜月笙開始反轉來勸章土釗“棄暗投明”，勸章土釗到台灣去，或者遠走高飛。
這時，杜月笙的秘書是胡敘五，他原是抗戰初期經黃炎培介紹過來的，抗戰八年、勝利四載，他為杜月笙效力甚多，杜月笙第一次旅港身邊的得力幫手是翁左青與胡敘五，第二次仍然還是這兩位，不過首度旅港杜門座客常滿，人文薈萃，如老虎總長章士釗，江東才子楊雲史，吳佩孚的高級幕僚樹千里，都曾降尊紆貴，為杜月笙司過翰墨詞章。二度香港居，文墨方面的工作就只剩了胡敘五獨挑大樑，因為翁左青明於事理，善長分析，頗能出出主意，管理庶務，若論筆下功夫，新舊文學俱有根底，那他畢竟是及不上胡敘五的。
胡敘五隨同杜月笙到了香港，工作了一段時期，不知怎的忽然動了家鄉之思，起了還滬之念，口口聲聲地說要回上海。他這一決定使杜月笙大為不安，惟恐胡敘五回大陸引起無謂的麻煩與謠言，尤其旅港初期，胡敘五兼為杜月笙掌管機密，他曉得的事情太多，又怕共產黨對他加以利用。
因此，杜月笙便親自奉勸敘五兄沒這必要，不要冒險自陷共區！他一再懇切挽留胡敘五，但是，胡敘五辭意頗堅，杜月笙無可奈何，又叫跟胡敘五談得來的長子維藩和萬墨林兩人從旁勸阻。
萬墨林勸駕不曾發生作用，便由杜維藩接手，他約胡敘五到外面吃咖啡。
杜維藩直打直地和胡敘五談判，他問胡敘五：
“敘五兄，你說老闆從前待你好嗎？”
“很好。”
“那麼，你是否嫌比老闆現在待你不如從前了？”
“我沒有這個意思。”
“敘五兄，”既然是多年交往的自家人，杜維藩便坦坦白白地說，“老闆從前待你好，是因為從前的路子粗，進賬多，日子好過。現在跟從前大不相同了，現在老闆在香港，一點進賬都沒有，就靠帶出來的那點錢，天長日久，坐吃山空。老闆自家的日子不好過，跟他的人當然要比從前差一點，好在有粥吃粥，有飯吃飯，大家同甘苦共患難，所以我說你最好不要在這個時候離開，免得人家批評你不夠義氣。”
胡敘五並不否認杜維藩所講的話有道理，但是他去意已決，無法挽回。勸阻無效，胡敘五還是辭去了一干十二三年的杜月笙秘書一職，他悄悄地回了上海。
機要秘書出缺，使杜月笙大傷腦筋，幸虧早年即曾在杜公館任過秘書的邱訪陌，這時也在香港，杜月笙便去請了邱訪陌來，接替胡敘五之職。但是，這一時期許多昔日的朋友和部下一個個跑回了上海，這使得病榻上的杜月笙心情總是陰霾霾的。