１９４７年底，在這一段時期，杜月笙的抱病之軀，在姚玉蘭、孟小冬通力合作和悉心照料之下，已有好轉的跡象，精神體力漸漸恢復正常。他因為臥榻太久，許多事體都不知道了，所以不時也肯下１８層樓到各處走走，轉眼間到了１９４８年元旦，一大清早，杜月笙便驅車到市商會，參加元旦團拜，而在團拜席上，遇見了上海市警察局長俞叔平。
一見面，俞叔平提起上海全市警察將在元旦日舉行大檢閱，早就發過請帖，邀杜月笙蒞臨指導，現在大檢閱即將開始，他便勸杜月笙和他一道往觀操。
杜月笙一時高興，便答應了大家同去。
警察大檢閱在福熙路浦東同鄉會門前，杜月笙一行抵達後，全部被邀上臨時佈置的閱兵台。一行人往閱兵台上一站，看過分列式齊步前進後，還有各種表演，時值嚴寒，朔風撲面，杜月笙起先倒還頂得住，但是足足站了一個多鐘頭，他便感到十分不適，卻礙在節目還沒結束，不便中途告退，於是咬緊牙關硬撐，好不容易支撐到大檢閱結束，他匆匆告辭，趕緊回１８層樓。
他回家後往床上一倒，就此發了高燒，請醫生來診視，說是感染風寒得了惡性感冒，這一場大病又使他纏綿床第一個多月。
等這次惡性感冒痊癒，早已過了陰曆年。陽春三月，“行憲”第一屆“國民大會”將在南京召開，會中要選舉“行憲”後第一任大總統和副總統，３月２９日大會開幕之日，杜月笙才匆匆趕到南京，報到出席。
這一次，他在南京住了整整一個月，下榻在洪蘭友的公寓，其間長子杜維藩夫婦曾專程自上海前來探視老父，杜月笙非常高興，他利用開會閒暇，帶兒子、媳婦往遊南京近郊的風景名勝，這便是他一生中最後一次的南京遊了。
“行憲”第一屆“國民大會”會期，由於副總統選舉，一連經過４次投票，才由李宗仁當選，所以會期一延再延，直到５月１日才宣告閉幕。當天杜月笙回到上海，他當日便在國際飯店開會，為１９４８年５月５日起在上海舉行的第七屆全國運動會，籌募到一筆巨額經費。
只要健康情形許可，杜月笙每一個星期必定要到國際飯店去一次，因為他在上海發號施令的大本營、根據地———“上海地方協會”，經他硬性規定，一星期在國際飯店開一次會，議定一周大事，所以這一會議對於杜月笙可以說是相當的重要。上海地方協會的事情，他關照常務委員王新衡、秘書長徐采丞多負一點責任，這兩位是他十分愛重，可以信託的朋友。
１９４８年８月１９日，南京政府頒布“財政經濟緊急處分令”發行金元券，規定金圓券１元合“法幣”３００萬元，金圓券４元合美金１元，８月２１日，南京政府為加強經濟管制，特在各重要地區設置經濟管制監導員，特派俞鴻鈞負責督導上海，張歷生督導天津；宋子文督導廣州，同時令電各省市政府。不久，鑑於上海的情況改由蔣經國親自掛帥。
根據“經濟緊急處分辦法”的規定，自１９４８年８月２０日起“法幣”停止發行，民間持有之一切“法幣”、外幣及金銀，一律需在限期以內兌換金圓券。這時正值舉國災患頻仍，物價飛漲，民生維艱，蔣介石政權在人民的攻勢之下到了命脈如絲的生死存亡關頭，“經濟緊急處分令”就是蔣介石頒發，是一帖要起死回生、振疲起衰的猛劑，所以他是下了大決心要把這場運動作為一場戰爭來做。
結果，他的明令見報，消息傳出，馬上引起了各界震動。但是，杜月笙得到消息的時候正臥病在床。他的反應是既明快而又堅決，首先，他命人打電話，馬上叫他的大兒子杜維藩馬上過來：
杜月笙看見杜維藩進門以後，喘著氣，從枕頭底下摸出兩把鑰匙，交給他，說：
“華格臬路樓下，那隻保險箱裡還有一些銀洋錢，你統統取出來，送到銀行，按照政府的規定，把他們全部兌換金圓券。”
杜維藩問：“是在舅公住的房間裡？”
杜維藩聽說的舅公住的房間就是指曾經顯赫一時、常年冠蓋雲集、門庭如市的那幢華格臬路老宅。勝利後它被改成了寧波西路，門牌號碼編為２１６，由於杜月笙一直不曾搬回去住過，再加上隔壁頭張嘯林家一度“流血五步，橫屍兩人”，於焉被人目為凶宅，因而顯得門巷冷落，車馬轉稀。
抗戰時期華格臬路杜公館的主人，大部分時間都在後方，華格臬路老宅一度形成真空狀態，杜月笙曾經把他高橋鄉下的那位老娘舅朱揚聲請了出來幫他看守老宅。朱揚聲在樓下挑了一個房間，就此在華格臬路長住，他那個房間裡有一隻很大的保險箱，老娘舅忠心耿耿的守牢在保險箱旁邊，誰也不知道杜公館那隻大保險箱裡，裝了多少金銀財寶？
杜月笙點點頭，又吩咐他一句：
“你叫全家的人都到我這裡來一趟，我有極重要的事情關照他們。”
兒子答應了，杜維藩在病榻之旁坐了一會兒，然後辭出。他回到華格臬路，說要打開大保險箱，把裡面存放的東西拿到銀行去換金元券。轉瞬之間，這個消息驚動了全家。大家都要來看看，這隻大保險箱究竟裝得有多少金銀財寶？然而，當杜維藩在眾目暌暌之下，把大保險箱打開來一看，找了半天，大家都不禁呆了，因為大保險箱裡只有銀元３７２塊。
隨後，杜公館上上下下的人，分批到１８層樓去，聽杜月笙諄諄交代：
“你們有多少黃金、美鈔、銀洋鈿，我不曉得，我也不問你們，但是我要提醒你們一聲，這次中央頒布的是'財政經濟緊急處分令'，中央一定會雷厲風行。你們所有的金銀、美鈔，務必要遵照規定，在限期以內全部兌換金圓券，否則的話，我今日有言在先，不論哪個出了事情，我絕對不管。”
話雖這麼說，家人之中，各人環境殊異，膽子大小不同，有人聽杜月笙的話，遵時照規定把金鈔都換了金元券。但是也有人秘密的藏起來。同時，形諸各人所做的生意，處理方式也是迥異不同。杜維藩在上海證券交易復業之初，便租下了戰後歇業的百樂門茶座，百東門的廳房很大，杜維藩與其妻弟合夥把百樂門茶座略加裝修，開設了一片維昌證券號，他這個號子只做散戶生意，當場喊價，當場交割，做來做去從來不會做過一個大戶，他的營業方針是“穩紮穩打，聚砂成塔”，表面上看起來沒啥好處，其實則是有賺無賠。
實行“財政經濟緊急處分令”，金圓券發行以後，南京政府三令五申“奉行法令，不得投機牟利”，但是為時不過半月，南京方面便發布了轟動一時的財政部秘書陶啟明等洩露重要機密，非法投機牟利巨案，監察院公佈陶啟明等在幣制改革前夕，在上海拋出永安棉紗亙千萬股，驟獲不法利得達５億元之巨。東窗事發，不但陶啟明等罪有應得，鋃鐺入獄，而且還連累了主持金圓券改革幣制的財政部長王雲五，一系列的人都受到了監察院的糾舉。
看到南京政府推行“財政經濟緊急改革令”，果然鐵面無私，雷厲風行，再加上受到他父親的嚴厲警告，杜維藩夫婦不但遵照法令把兩夫婦所有的金銀、美鈔全部兌換了金圓券，而且，認為證券交易風浪太大，夫婦倆一商量乾脆把維昌證券號關掉，免得節外生枝，弄出事體。
證券號子關掉，夫婦倆空閒起來了，趁此機會，他們禀明杜月笙一起到北平旅遊，以了多年的宿願。臨行前夕，在一個應酬場合上，他們見到了陶一珊，陶一珊在杜維藩念高中一年級的時候，接受軍訓，曾經當過他的大隊長，一方面有師生之誼，另一方面，當然又是世交，所以，當陶一珊說杜維藩夫婦要到北平去，他馬上就自動建議地說：
“我寫兩張名片給你們，介紹你們去見北平的警備司令和警察局長。”
杜維藩回答說：
“用不著麻煩陶先生了，我們到北平，玩幾天就要回來的。”
但是，陶一珊還是提筆寫好了兩張名片，交給杜維藩，說：
“你帶在身上，必要的時候可以派上用場。”
杜維藩道聲謝，收好了，當時全不在意，只道是陶一珊愛護關懷，體貼入微，殊不知兩夫婦到了北平，一日早晨起來看報時，忽然驚見宏興公司杜維屏涉嫌投機牟利已被上海市公安局逮捕的消息。杜維藩大吃一驚，這一驚驚出了一身冷汗，心想陶督察長突如其來給他兩張名片，個中意味可能不大簡單。
原來，杜維屏所涉嫌的案件和陶啟明案如出一撤，其間只有大小之別。原來，在上海經濟督導員辦公處的經濟檢查隊看來，杜維屏有重大的嫌疑，於是，通知上海市警察局加以逮捕審訊。杜維屏的宏興公司曾在幣制改革的前一天拋出永安紗廠空頭股票８０００股，其數額與陶啟明案相比，真是一在天來一在地，不值得比較。杜維屏拋空８０００股水安棉紗後，翌日“財政經濟緊急處分令”下，改革幣制的初期股票停拍，恢復營業時他當然就賺進了一些錢。
由於杜維屏是杜月笙的兒子，他這一被捕馬上就震撼了上海灘，緊急處分，雷厲風行，居然連杜先生的少爺都捉進官裡去，僅此一點，已足使玩法、悛法者有所戒了，上海朋友這才曉得煌煌法令不是輕鬆隨便、等閒視之的了。另一方面，也有人睜眼在看這場好戲如何續演，街頭巷尾，交頭接耳，都在竊竊私議，這下要看杜先生將會作什麼樣的反應。
杜月笙對此一意外事件的反應，於公則表現出大義凜然，他知道蔣家王朝現在大難當頭，命脈如絲，前途既黯淡而又危險，尤其幣制改革在全力推行時期，一著錯，滿盤輸，牽一發足以動全身；並且在上海灘比他兒子大的老虎還多的是！他把這個大環境看得非常清楚，因此，他對杜維屏被捕事件一語不發隻字不提，既不向任何方面求情，也不跟要好朋友訴苦，他只是說：“國法之前，人人平等，維屏果若有罪，我不可能也不應該去救他。”
但是，杜家公子被抓，家里人不明內情，頻頻催促他設法為杜維屏開脫。這時，杜月笙的神情反倒顯得非常輕鬆，他帶著笑說：
“怕什麼，我有８個兒，缺他一個，又有何妨？”
儘管蔣經國這一次來上海氣勢洶洶，大有打虎之勢，但是隨即碰了孔家公子的壁，只好對幣制改革不了了之。杜月笙對於兒子的關押並不著急，孔家公子的揚子公司案不了了之後，上海“經濟特種法院”也不得不給予杜月笙面子，杜維屏案子數度審訊的結果，特種法院因為“全無佐證”指明杜維屏是在改革幣制之前獲得機密，於是“投機牟利”、“破壞金融”的“事實”，使法官接受了杜維屏“純出巧合”的辯說。因此，法院宣告杜維屏無辜無罪，予以釋放。但是，他所經營的宏興公司有兼營“對敲”的事，這種場外交易大有逃脫之嫌，宏興公司則受到吊銷牌照和依章罰款的處分。杜維屏平安無事地被送回家裡。
杜維藩夫婦遨遊北平，在上海卻傳出了杜先生“大少爺逃跑，三少爺坐監牢”的惡意謠言，獲知三弟維屏被捕，杜維藩夫婦聞訊心驚，還以為陶督察特意寫兩份介紹名片，還是為了他們如在北平被捉可以拿來擋擋事，免“進牢監，吃苦頭”。但是，不久杜維屏被釋放回家，直到他們在北平發現北國風雲日亟，共軍著著進逼，北平馬上就要陷入重圍時，杜維藩夫婦這才恍然大悟，陶一珊寫那兩張片子是擔心北平圍城，兩個人陷在北平逃不出來，才特意做此安排的。
杜月笙對他的兒女寄予很大的希望，但是，他一輩子在混世界、打天下的痛苦經驗使他不願他的任何一個子女走他的老路。現在儘管杜家鐘鳴鼎食，富埒王侯，其排場之大，很少有人能超過他，但是他對人生的最後願望，亦即他所寄託於他的兒女身上，就是做一個樸實無華、能在平凡中顯出其不群的人。因此，他從不在自己子女面前講述他得意的往事，赫赫的事功，相反的，他倒不時告訴他的子女們，他兒時的孤苦伶仃，煢獨貧困，縱使他在賭桌上一擲萬金了無吝惜，但是他在與家人同食的飯桌上，一隻醬油碟子倒得過多了些，他也會小心翼翼地將一碟勻作兩碟。