正在這時，突然之間從英國倫敦來了航空信。原來，孫夫人帶維屏和維新兩個兒子負笈英倫，１９３８年底兩兄弟轉赴美國求學，孫夫人關切國內大局和杜月笙的行止，當她獲悉杜月笙業已逃出虎口到了香港，她便命維屏、維新去美國，自己飄洋過海到香港來了探視丈夫。
杜月笙對於孫夫人萬里來共患難，非常高興。隨后孫夫人從１９３８年到１９４１年，足有３年隨侍杜月笙之側。
抗戰發生後，杜月笙家庭之中發生的一項變故是沈月英逝世。
沈月英身體一向虛弱，鴉片煙癮又越來越大，整日從早到晚，一榻橫陳，噴雲吐霧，鴉片剝削了她的健康，毒素在加速她的死亡，１９３８年底，她舊疾復發，衰弱不堪，杜維藩兩夫妻１天２４小時衣不解帶的侍疾，一度情勢危急，孝心可嘉的杜維藩還割了股。
晚年時期，沈月英是和杜月笙分了居，杜維藩對他母親之死是非常傷心的。
早在１９３７年底，杜月笙逃出重圍，隻身抵達香港時，便有不少親友向他忠告，日本人既已對他的門徒、學生採取報復手段，杜維藩和杜美如這一對長子、長女住在上海就有危險。因為誰都知道：杜先生最喜歡的便是大少爺和大小姐，杜維藩之結婚和杜美如之滿月，鋪張之盛，場面之大，向與杜月笙開祠堂、陳夫人過生日相提並論。杜月笙自家曾經解釋他為什麼對這兩個孩子特別鍾愛，因為，———
“維藩和美如出世，腳步走得最正。”
這話怎麼說呢？原來，杜維藩誕生於民國五年，從那一年起，黃金榮、張嘯林和杜月笙“三大亨”義結金蘭，打出了十里洋場的大好江山。而杜美如出世，是為民國十九年，杜月笙從這一年起脫穎而出，連升三級，和財金工商、乃至黨務政治都結了不解之緣。
所以，杜月笙聽到親友們的警告，身在客地卻思念子女，這想得他愁眉不展，魂夢為縈。於是，他向上海家中拍出一封封的電報，叫杜維藩和杜美如快到香港來，杜維藩在１９３８年春匆匆的到香港一趟，不久便因為他母親的病，夫妻兩人雙雙又回了上海。杜月笙心底下極是擔憂，卻是苦於攔阻的話說不出口，他不能留下兒子不許他去娘面前盡孝心，因此一直到１９３９年９月，杜維藩在上海辦好了他母親的喪事，才戴著重孝，十分沮喪的重來香港。
一到杜公館，當他見到望眼欲穿的父親，又是悲從中來，杜維藩放聲大哭，撲跪在杜月笙的面前。
這一晚杜月笙心情悒悶，他辭卻一切應酬約會，跟杜維藩談了很久的話，傾吐他自己的感慨，同時也撫慰慘遭失恃之慟的大兒子，他曾意味深長地說道：
“當初娶你娘進門，兩夫妻一家一當還是朋友們幫的忙，我沒有正當職業，用錢又松，家裡經常青黃不接，我們一家也只有你娘跟我吃過幾年苦頭。開不出伙食的時候我常在想，只要兩夫妻同心協力，有朝一日混出一個平安是福，窄門淺戶，粗茶淡飯，我跟你娘就此滿足。哪裡想到往後場面越來越大，事體越來越多，一直到現在為止，我們都沒有過過那種衣食無憂、綿密深穩的小家庭生活咧！如今回想起來，越加叫我心裡難過。”
這一夜，父子兩人都覺得是從所沒有過的親近，軍國大計、銀行公司、朋友弟兄、徒子徒孫全拋開了，兩父子間彷彿就只有沈月英淒然帶笑的孤魂正和他們在一起。從沈月英說起，杜月笙又感觸自己的一生，他又談起了許多不堪回首的往事：
“小時候我從浦東到浦西，水果店裡學生意，每天清早忙到夜晚，老闆給飯錢，只夠到攤頭上吃兩客蛋炒飯，人家食量小，叫一客蛋炒飯還可以喊一碗黃豆肉骨湯，我剛從鄉下來，身體結實，食量大得嚇壞人，一頓兩客蛋炒飯還不夠飽，因此一日到夜肚皮里鬧飢荒。天一亮西瓜船到岸，船老大把西瓜一隻只往下拋，我們這些小伙計在碼頭上一隻只接，做過不久，只要西瓜碰到手，我就曉得瓜好瓜壞，挑一隻好西瓜裝做一時失手，西瓜落地，碎成幾瓣。老闆看見了，跑過來罵兩句，等歇收了工，把地上的碎片揀起，吃蛋炒飯以後，嘴裡面渴，正好拿爛西瓜當湯汁茶水。”
杜月笙悼念亡妻，撫慰愛子。從這以後一改常例，他和兒子、媳婦也一道玩玩。