杜月笙雖然繼承了黃金榮的勢力，並作了發展，但其影響主要是在黑社會中。社會名流、知識階層與他們雖有往來，內心深處對他卻不無鄙夷，大多采取敬而遠之的態度。因此，杜月笙深深懂得要想在上海灘真正作番“事業”，光有打手不成，還必須接近士人，拉攏、利用，乃至控制一批知識分子。
為了達到這一目的，杜月笙開始附庸風雅。首先他在自己的服飾方面作了變換，改變人們對他的印象。
舊上海的流氓，包括黃金榮這樣的大頭子在內，傳統打扮是黑拷綢短打，對襟中分，單排密扣，捲著袖，敞開懷，露出臂膀上的“刺青”和胸前懸掛的金懷錶鏈，錶鍊越粗，身價越高。手指上則大多戴一隻耀眼的金剛鑽戒指，蹺著大拇指，凶相畢露地招搖過市。一般市民見到這等打扮，便知遇到了流氓，避之惟恐不及。
杜月笙繼黃金榮而起之後，命令手下各大徒弟一律去掉短打裝扮，盛夏季節也不准赤膊露體。他本人則一年四季身著長衫馬褂。平時，他暗暗打量那些有身價、有地位，而且有教養的紳士的裝束和打扮。一天，他突然發現，這些人沒有一個手上戴戒指的，他回家後立即把自己手上的大戒指取下來，入進了保險箱。
他連講話也學著大亨的腔調，每天接待來賓他雍容和藹，答以那麼三句：“你的事體我曉得了。”
“我會替你辦好。”
“好！再會！”
晚年時，杜月笙曾向人透露他愛穿長衫的秘密。原來杜月笙年輕時手臂上刺有花紋，長衫袖子長，擄下來，便可將“刺青”遮蓋無遺。著名記者徐鑄成見到這位“聞人”，原先他認為此等人物縱使不是紅眉毛、綠眼睛，總該是一赳赳武夫，但見面之後，卻發現只是一個修長身材，面色帶青的瘦削老人，看上去“手無縛雞之力”，言談中也很少帶“白相人”常說的粗話，一副文質彬彬的作派。
杜月笙正是以這種新的作派，開始周旋於原來陌生的階層，著力拉攏知識分子，結交文人墨客。
這時，上海灘有位“名律師”，叫秦聯奎，是個有真才實學、經驗豐富、精湛的法學造詣，他洞徹人性看破事態，判斷力強，因為他喜歡替人拆字，屢猜屢中，人們送他一個綽號叫“天眼”。剛執業時，他聽說杜公館多設賭局，場面豪華，年少好奇，託人帶去玩。去後，秦聯奎小小押了幾注，結果連輸４０００大洋。 ４０００大洋，對剛執業的秦聯奎來說，並非小數，心中不免懊喪，悻悻然付了賭賬，起座離去。
恰好他的這一場面，被杜月笙見狀，便問帶秦聯奎來的人朱如山：“這位是什麼人？”
朱如山介紹了秦的身份，杜月笙當即拿出４０００大洋，托那人帶還秦聯奎，並無不體貼地說：“當律師的靠搖筆桿、用心血、費口舌為生，沒有多少錢好賺，我不能贏他的錢。請你幫我退還給他。”
朱如山將錢和杜月笙的話帶給秦聯奎後，秦大為感激，以後常去杜家，樂於效力，成為杜月笙的義務法律顧問。
章太炎是著名的樸學大師，學界泰斗，杜月笙早想結識，只恨無緣。一次，居住在法租界的章太炎的侄兒，與一位頗有背景的人物發生房屋糾紛，相持不下。章太炎風聞杜月笙是法租界炙手可熱的人物，便給他去了一封信，請求幫助。
杜月笙見信後，不但即刻為章太炎的侄兒排難解紛，而且藉此機會，專程去蘇州拜訪章太炎。臨告辭時，杜月笙悄悄將一張兩千銀元的錢莊莊票壓於茶杯底下。
回上海後，他又每月派人送錢接濟當時境況並不太好的章太炎。
結果，他與章太炎建立了所謂“平生風義兼師友”的交情。以後，章太炎曾以一代樸學大師的身份，為杜月笙修定家譜。
上海灘的“才子律師”江一平，留學法國、獲博士學位，後擔任國民黨上海地方法院院長的鄭毓秀，乃至曾任北洋政府司法總長的章士釗，經杜月笙巧為拉攏，都先後出入杜門，成為杜月笙的座上客。曾任吳佩孚的秘書長、人稱“江東才子”的楊雲史，當過國民黨監察委員、號稱“詩人”的楊千里，也被杜月笙羅致為私人秘書。
為了便利知識分子投入杜門，杜月笙不惜改變原來沿用的青幫收門徒儀式，將開香堂改為點香燭，磕頭改為三鞠躬，徒弟改稱“學生子”，杜月笙本人則由“老頭子”改稱“老夫子”或“先生”，寫有三代簡歷的拜師帖改為門生帖，拜師帖上“一祖流傳，萬世千秋，水往東流，永不回頭”的套語，簡化為“永遵訓誨”。
杜月笙還在法租界善鐘路創辦了一所正始中學，親任董事長，由陳群任校長。並在老家浦東耗資１０萬元，建起“浦東杜氏藏書樓”，附設學塾。
為了左右輿論，杜月笙極力拉攏新聞界的知識分子。 《新聞報》編輯唐世昌，成為他在新聞界所收的第一個徒弟。以後，如汪松年、趙君豪，姚蘇鳳、余哲文、李超凡等著名報人，也都或明或暗地成為杜月笙的門生。經過這些人，杜月笙控制了新聞界一大批從業人員。
新聞界凡依附杜月笙者，不但職業有保障，而且按月有津貼。據說津貼數額相當可觀，按當時幣值，如被津貼者將所得津貼存入銀行，一年可買一輛轎車。然而，他們如對杜月笙不買賬，不但飯碗會敲掉，甚至會有性命之虞。經過這樣軟硬兼施，杜月笙儼然成為新聞界的幕後操縱者，許多重要新聞，甚至是排好了版的頭條新聞，只要杜月笙“閒話一句”，往往會忽然不見。靠著在報界新聞界的力量，杜月笙幫助不少達官貴人抽掉了不宜外揚的桃色醜聞。受惠者因而感激涕零，以後遇到與杜月笙有關的事，一個個都設法幫忙，作為報答。
經此一系列活動，杜月笙不僅在黑社會，而且在知識界也有了自己的影響。上海灘的“三大亨”中，黃金榮、張嘯林分別被稱為“黃老闆”、“張大帥”，惟獨杜月笙卻得了個文雅稱呼———“杜先生”。
但是，杜月笙後來在上海縱橫無敵的主要原因，還在於他和蔣介石國民黨搭上了關係。