回上海後，醒了“貴人幫”的夢，杜月笙仍支撐起他的水果店，但情場上的失意使他開始嗜賭如命。擲骰子、押單雙、推牌九、搓麻將，他無所不干，一度迷戀於３４門押其一的賭法，賭注也由小漸大。漸漸地，到了他一天不吃不喝可以，一日不賭卻難以度過的境地了。
杜月笙與小癟三們相依為命，日子過得很苦，但是他是個富有心計的人，常常出些壞主意教唆小癟三們混飯吃。身邊無錢，他就喝令他的癟三夥伴把褲子脫下來，讓他拿去當了下賭場；輸光了贖不回來，讓他們穿自己的褲子出去，自己卻躺在被窩裡睡覺。
一天，杜月笙又帶著幾個哥們儿在十六鋪碼頭遊蕩。計從心來，他讓一個叫阿狗的拿了一瓶裝著自來水的酒瓶，擠在人堆裡。輪船一到碼頭，人特別擁擠。阿狗跑到一對衣著華麗的男女身旁，將酒瓶往地上猛地一砸，“砰”的一聲，炸得粉碎。隨後，阿狗隨手拉住那個女的衣角，大聲嚷道：“好啊，你把我的酒給碰碎了，你不賠，小爺兒今天跟你拼了！”
接著，杜月笙立刻竄了過來，圍著這對男女，捋起袖子，軟硬兼施地說：“先生，你有話好講嘛，何必摔酒瓶，這個小師傅替人做生意這酒哪賠得起？先生，你看怎麼辦吧？”
他邊說邊往那個女的身上靠去。那女的嚇得渾身發抖，驚慌不迭地從手提包裡拿出幾張鈔票丟下，拖著男的就走。杜月笙拾起鈔票，微微一笑，用手指沾著唾沫數了數，啪的一聲在手背上一彈，抽出一張給阿狗，隨後揚長而去。
十六舖的乞丐、流氓數不勝數，而那些打扮得妖形怪狀的風騷“野雞”，擠在人群里拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海灘，妓院很多，分為三四等。頭等為“書寓”，妓女能彈會唱，善說會道，妓女稱做“先生”，只陪酒，不留宿。二等為“長三”，妓女七成能喝，陪酒只收三塊錢，茶圍也收三塊，所以叫做“長三”。三等之下為“么二”，陪酒只收二塊錢，茶圍收一塊錢，所以叫“么二”。最低級的是俗稱“野雞”，即煙花間妓女，除了抽大煙外，就是撩衣解扣，只能靠與男人媾歡出賣肉體為生。
杜月笙從小就貪玩，父母早逝沒人管，早就試過男女之事，這次青島之行更讓他體會到了人間至境的快樂，現在除了賭外，拈花惹草也是他生活的內容之一了。但是他只是一個朝不保夕，吃了上頓沒下頓的小攤主，不要說“書寓”，連“長三”、“么二”也不敢問津，他只有到煙花間亂搞。這天，他來到煙花間，一個約莫３０歲上下的女人，看見杜月笙那股靈活勁兒，便笑瞇瞇地走過來，拍拍他的肩膀：“餵，小兄弟，生意做得不錯呀。”
杜月笙見一個胭脂花粉塗得血紅的陌生人，尷尬地笑了笑，說：“太太，有事要幫忙？”
那女人道：“我是小東門的大阿姐，想請你到我店裡幫點忙。”
“大阿姐”是小東門煙花間的老鴇，頗有點小名氣，杜月笙曾聽人談起過。他心想：“自己現在正是落魄的時候，能找個地方落腳就不錯了，管它是煙花間還是燕子窩！”於是便也有心去那兒。
上海灘幾年多來的世面已將杜月笙磨煉得鑑貌辨色，八面玲瓏，見人說人話，見鬼說鬼話。他當即一口應允，拍拍胸脯，說：“沒問題！”
聞言，大阿姐從袋裡掏出幾張鈔票，對杜月笙說道：“好，小兄弟，你先去洗個澡，剃個頭，換身衣裳，就來找我。”
大阿姐經營的煙花間是最低一級妓院，專在碼頭、街面上拉客為生。來往的嫖客以地痞、流氓為多，也有些鄉下佬。杜月笙來到這後，就在花煙間裡打雜，代妓女拉皮條，為嫖客跑腿買煙什麼的。
這時，上海灘的妓女有個不成文的規矩，結拜“十姐妹”的風氣甚盛。所謂“十姐妹”並非都是女的，而是九個妓女加一個男的或十個妓女加一個男的，這個男的必是黑社會中有勢力人物，妓女與其結拜，就是為了求得他們的一些庇護，而不至於受到嫖客的欺負，作為回報她們對結拜的兄弟是白玩不收錢。
大阿姐在黑社會裡頗吃得開，與三教九流來往甚密。杜月笙浪跡於這種場所，很快與一批流氓惡棍混得爛熟。他羨慕這些人各霸一方，作威作福，更感到如果沒有靠山，沒有勢力難以在這種蛇蠍出沒的地方撈到便宜。只要有勢力，幹什麼都能發財。於是，有心去做一個敢做敢為的大惡棍。
一天，吃過中飯，杜月笙到客堂裡向大阿姐請安，見大阿姐正陪著一個小伙子閒聊。這人生得濃眉大眼，虎頭虎腦，牛高馬大，２０歲剛出頭，穿一身黑香雲紗衫褲，說話粗聲粗氣，杜月笙一瞧便知這是地盤上的角色。於是，他恭恭敬敬地打了個招呼：“先生，您好！”
“新來的？”那人斜視了一眼這位陌生的伙計。
大阿姐忙上前介紹：“這是我的干兒子，叫月笙。泉根，今後你可要多照應照應。”
“多大啦？”
“１７。”杜月笙答道。
這位叫泉根的走上來，扳了扳月笙的肩膀，又用力試試他的腰板，半晌才吐了一句：“好。這小子將來會有出息的！”
這個外號“花園泉根”的青年，是十六舖一霸，原名顧嘉棠，住在上海趙家橋，過去曾在北新涇種花，所以得了一個“花園泉根”的綽號。他是十六鋪流氓集團“小八股黨”中的一名打手，在流氓中以“四大金剛”諢號出名，在十六舖一帶頗有名氣。
在人魚混雜的上海灘，自從建立租界後，外商輪船在十六鋪碼頭停泊。販賣鴉片的生意特別興隆，一些燕子窩的老闆與土商作鴉片生意時常遭到搶劫。因此，他們願出高價請一批流氓保鏢。 “小八股黨”獨霸十六鋪，專幹此買賣。顧嘉棠看中了杜月笙，於是幾天之後就把他拉進了“小八股黨”。
很快，杜月笙在“小八股黨”裡也稱王稱霸，抖了起來。每當有商輪靠碼頭，杜月笙就帶了幾個小流氓蜂擁而上，如果是些沒有向“小八股黨”孝敬過的商家，他們就將一些燕子窩裡的小伙計一攔，霸道地打開切口：“你們都是背了招牌有店、有家、有依靠的，我們是白天喝西北風，晚上吃露水的，識相的讓讓路。”
久在碼頭上跑，這些店伙計也知這批小流氓不好惹，都自認倒霉，識相地跑了，或者成為了“小八股黨”的布施者。
杜月笙聰明，鬼主意多，於是又用這個辦法，時常對一些運瓜果、蔬菜的農民敲詐索要，賺得不少賭資酒錢。
結果杜月笙越混越得意，膽子也越混越大。
這時，在小東門福生街有家人和客棧，店面頗闊，生意非常興隆。來往漢口、上海的客商常在此歇腳，炒些貨物運往內地。這些客商來上海一久，自然沾上煙、賭、嫖之病，在客店裡抽上幾口大煙過過癮。人和客棧老闆姓陳，見有利可圖，便讓茶房去輪船上接點小貨補些煙土。
杜月笙在十六鋪混久了，知曉其中內情，便想敲些竹槓多賺些外水。這天，杜月笙帶著小流氓闖進了人和客棧。杜月笙昂著腦袋，踏進客棧，煞有介事地往賬台上一靠，瞇著眼睛對賬房說：
“我是巡捕房的，聽說有客人在店裡抽大煙，私售洋菸，這可是犯法的，難道你不曉得嗎？”
賬房先生也是浦東人，見來者不善，慌忙敬上一支“白金龍”香煙，同時賠著笑臉對他打招呼：“大爺，您請坐。我們店規規矩矩，只住客，不販大煙。”
杜月笙用手擋開賬房先生伸來的香煙，冷冰冰地回答道：“朋友，你說的是真的？我看見你們茶房在碼頭上接貨，特地來拜訪的。”
這時進來一位茶房，賬房故意地問他：“剛才這位大老爺說咱們店裡接過小貨，你知道嗎？”
茶房操著寧波口音搭訕地道：“先生，你莫不是弄錯了？”
杜月笙將臉一沉，把手一揮：“阿四，上樓去看看。”
賬房先生心裡有鬼，自知這幫瘟神不可冒犯，慌忙上前攔住，低聲下氣地說：“大爺，自家人何必做的這麼絕情。有話好說！”
這話正合了杜月笙的心意，他伸出手掌一揚：“５塊大洋，算是我們兄弟的茶水錢，否則巡捕房裡走一趟！”
“好說，好說！”賬房先生急忙數了５塊錢，塞在杜月笙手裡。
杜月笙把大洋向空中一拋，伸手一攏，輕巧地往袋裡一塞，說聲“再見”，頭也不回推門便走。
待杜月笙一走，賬房先生如送走了瘟神鬆了一口氣，連忙急急上樓，把剛剛發生的事情告訴陳老闆。陳老闆也是十六鋪滾過來的，不知哪門小角色冒充巡捕上門來敲竹槓。他立刻寫了一張禀帖，要賬房拿些大洋，叫過茶房來：“你馬上去巡捕房走一趟，查查剛才這幫人的來歷！”
巡捕房的包打聽與三教九流都有來往，見到人和客棧老闆送來的錢和信，收下錢後，馬上派人查找，不一會兒就知道了杜月笙的底細。
巡捕房立刻發了一張傳票到小東門的煙花間。
這時，杜月笙正在十姐妹的九妹房中。他與十姐妹相約，姐妹有事他出面解決，如果他樂意的時候，十姐妹就任他挑選玩弄。這一天，他又突然想起青島木行的七姨太，心中悶悶不樂，於是來到了九妹房中，尋求一些解脫。
這九妹原也是浦東窮人之家的女兒，迫於生計來到了風塵苑中，比杜月笙年紀還小了２歲，但是，她比杜月笙來小東門早，杜月笙雖然從小沒了爹娘，但是生得眉清目秀的，做事也比較認真，所以她對他也有好感。這時，見他走了進來，也有意與他雲雨一番：
“杜哥，你來啦！”
九妹笑著迎了上來，但是杜月笙臉色並不好，她忙關切地問：“你怎麼啦？是不是哪裡不舒服？”
杜月笙從小死了爹娘，沒人關心過，聽到這樣關切的話，心裡也湧起一股暖意，但是他沒說什麼，徑直坐到了九妹的床上，靠著她然後摸住她的手說：“沒什麼，只是突然覺得做人有些沒意思。”
這時，雖然兩個人都年紀不大，但是從小在苦水中長大對生活的艱難已經倍感艱難，九妹天天做雞，受人萬般蹂躪，心裡也很痛苦，聽到杜月笙的這些話語也默默無語。
這樣坐著，突然杜月笙一把把九妹拉倒在床上，把她壓在身下。九妹本來就有意與杜月笙結交，立即順勢摟緊了他的脖子，兩人忘情地吮吻著……
杜月笙覺察到她的手在摸索著解開他衣襟上的布扣，然後，他的右手又被她抓住，而且被引導到她的腋下，示意他解開她腋下斜襟上的衣扣，杜月笙摸住一個個綰結的面扣解脫紐環兒，順手揭開她的衣服。她立即用裸露的奶子伸入他的嘴裡，杜月笙使勁地吮吸著，無法控制地激情上湧，兩人呼吸急促起來。這時九妹主動地伸手解他的布條褲帶，慌亂中卻把拴著的活結拉成了死結，杜月笙馬上騰出手來，乾脆把褲帶用力一把拉斷，褲子也掉了下去，這時九妹也脫下了褲子，杜月笙雙手一把抱緊她，兩人的腿纏在了一起，在床上翻滾……
這時突然“砰！砰！砰……”的響起急促的敲門聲，杜月笙正在興頭上，又是在自己的妓院裡於是並不理會，這時，“咣———”的一聲門被踢開了，兩名巡捕衝了進來，拿著槍對著赤身裸體滿頭大汗的杜月笙，說：
“你冒充巡捕敲詐勒索，你被捕了！”
杜月笙一下子被這突如其來的場面嚇懵了，等他明白過來後，慌亂地穿上了短褲，烏黑的槍口正對著他，巡捕們的這架勢把杜月笙嚇慌了。他還未經歷過這樣的場面呢，一時嚇傻了。
正在這時，大阿姐聞言趕來了，問清怎麼回事後，對兩位巡捕又是作揖又是說好話。兩位巡捕就是不說話，硬是要帶人走。九妹也馬上穿好了衣服，對巡捕使勁地拋媚眼：
“兩位哥哥，不要這樣啊，我可以好好服侍你們啊！”
最後，好說歹說，兩位巡捕同意由九妹免費侍候之後再說。結果，九妹為了杜月笙不被抓走，使出了看家本領，把兩位巡捕“服侍”得舒舒服服，快活無比。然後，巡捕同意由大阿姐為杜月笙作保暫不帶人，隨後，大阿姐又給了巡捕房一些好處，這件事才算應付過去了。
但是，陳老闆仍不罷休，通知了《民主報》的記者，將杜月笙敲詐勒索的醜聞登報。 １９１１年４月２８日，《民主報》果然以“捕房解冒探索詐之杜月笙立案請訊”為題，登了一則新聞。
杜月笙剛露頭腳，便栽了個跟頭，心裡好不氣惱。他只好縮在大阿姐處，好幾天不敢出門。