老師傅見陳圓圓清純可愛，便收了她做徒弟。也許是她父親那字正腔圓如歌如吟的叫賣聲從小就熏染了她；也許是蘇州那吳儂軟語款款柔情陶冶了她；也許是梨園氛圍鍛煉了她，總之，陳圓圓在蘇州梨園裡出落成越來越漂亮越來越惹人喜歡的女孩。
陳圓圓相貌端莊清麗、超凡脫俗，讓人一見之下，疑為天上仙女。因此，陳圓圓在梨園裡自然成為眾星捧月的對象。而陳圓圓卻不因此而變得驕橫，相反比一般女子更溫柔淑慧善解人意，所以大家都喜歡她。
更重要的是陳圓圓成熟得早，知道自己出身貧寒，要想出人頭地，必須靠自己努力。所以她總是冬練三九夏練三伏聞雞起舞引吭高歌地練功。加之她本人慧根好悟心高，自然很快在蘇州梨園之中脫穎而出。
蘇州梨園當時正要排練王實甫的，要選幾個角色。戲中的一般角色，梨園裡都有現成的，如張生、崔鶯鶯等。而戲中那個充當紅娘的丫頭卻不好選。原來的那個已經老了，梨園裡想培養出一個新的。梨園裡選來選去，都覺得沒有個合適的人選。老師傅便推薦了自己的徒弟陳圓圓。
可是梨園的領班卻犯了愁。因為這紅娘雖然只是個貼旦，但是戲中的中心人物之一。因為她是張生和崔鶯鶯之間愛情的牽線人。加之紅娘是個丫頭，因此演戲的人必須具有丫頭的純樸。而那丫頭目不識丁卻又頗多心計，這又要求演戲的人能夠將戲中人物的動作和心態都惟妙惟肖地表演出來。大家見陳圓圓雖然聰明伶俐，但畢竟年紀不大，怕她不老到，表演難以到位。老師傅見大家仍心存懷疑，便以自己的一年工資作了擔保。大家見如此，再沒有什麼話說。
於是，陳圓圓就參加了排練。
陳圓圓剛排練，就入了戲。大家見了非常高興，都誇老師傅培養了個好人才。只是一些表演因為生活閱歷不足而欠妥之外，其餘表演都非常到位。於是，老師傅又言傳身教地對她作了糾正。
戲排練得差不多了，蘇州梨園就掛出了上演的招牌。
蘇州城裡的市民見蘇州梨園又推出了，都非常高興。一看演員名單，見那演紅娘的竟是個新手，更來了興趣。尤其是街上那些好事之徒，特別想一睹紅娘芳容。
蘇州梨園的班主沒有想到會有這般熱鬧的局面，著急了。他怕陳圓圓是新手，見不得這種場面，會慌神，一慌神便會演砸鍋。可是又不能臨時更換，因為牌子已經掛出去了。班主無法，便找老師傅來商量。老師傅想了想說：“什麼都別告訴圓圓，到時候讓她上就是的。”
演戲的日子終於到了。
開場的鑼鼓響了，人們漸漸安靜下來，目光一下子凝視到戲台上來。
鼓聲終止，老夫人緩緩走上台來，字正腔圓婉轉流暢地道白：
老身姓鄭，夫主姓崔，官拜前朝相國，不幸因病告殂。只生得小姐，小字鶯鶯，年一十九歲，針黹女工，詩詞書算，無不能者……
之後，便是陳圓圓演的紅娘款款走上戲台。大家的目光便都聚集到她身上來了。一見之下，果然詫異。圓圓那身段，那眼神，一舉手，一投足，無不流露出千般姿態，萬種風情。那些好事之徒立即高呼好。正當眾人尚未從對陳圓圓的艷麗驚詫中掙脫出來，陳圓圓又伴著簫聲唱起了清揚婉轉的曲子：
“可正是人值殘春蒲郡東，門掩重關蕭條中。花落水流紅，閒愁萬種，無語怨東風……”
陳圓圓餘音已絕，場中仍然安安靜靜。班主和老師傅的心都是提到嗓子眼上來了，老師傅還在奇怪，按說，圓圓唱得不錯，怎麼會沒有反應呢？剛思慮到此處，場中爆發出雷鳴似的叫好聲。原來大家還沒有從驚詫中清醒過來。
有了第一折的成功，第二折戲時，陳圓圓更是演得老到淋漓。她一往情深地唱著：
“可喜娘的寵兒淺淡妝，穿一套縞素衣裳，胡伶綠老不尋常，偷睛望，眼角里抹張郎……若共他多情的小姐同鴛帳，怎忍他疊被鋪床。
我將小姐央。夫人央。他不令許放，我親寫與從良……”
演罷，陳圓圓成了蘇州人茶餘飯後的談資。尤其是那些青年公子，更是對陳圓圓傾慕相加。覺得能擁陳圓圓入懷，哪怕死去也是風流之鬼。
道員貢修齡的兒子貢若甫是個花花公子，見陳圓圓美貌如此，立即拿三百金去買陳圓圓。蘇州梨園的班主見錢眼開，便把陳圓圓賣給了他。
貢若甫將圓圓帶回家裡時，貢修齡便叫來一觀。原來貢修齡自詡善相人，他見兒子對此女如此痴迷，便想一觀。
陳圓圓羞羞答答地往貢大人面前一站，立即將貢修齡震住了。塵世上哪有此等女子？這分明是天上仙子！但細觀之後，不由自主地搖搖頭。因為他認為陳圓圓是大富大貴之人，自己的兒子無法消受。如果硬要消受，恐招來血腥災禍。貢修齡將自己的想法告訴了兒子。
貢若甫雖然捨不得陳圓圓，但父親既然如此說，他只好又將陳圓圓送回蘇州梨園。
從此，陳圓圓不能安生。
街上好事之徒，見貢公子也不敢消受陳圓圓，自然不敢冒死起這個念頭。但他們又不甘心讓陳圓圓深埋園中，便請來一些文人來瞻仰陳圓圓的姿容，並要他們作曲描寫陳圓圓。
那些文人果然不負眾望，一揮而就寫了一曲唱詞：
濃點啼眉，低梳墮髻，聲驟平康，苔翠氍毹。花紅錦毯，趁拍舞霓裳，雙文遺譜，風流誰解，卿能巧遞溫涼。香犀挽生綃淡束，幾疑不是當場。星回斗轉，芳筵已散，倦餘嬌憑牙床。玉版填詞，瓊簫和曲，粉脂尚殆紗。鈿車催去，燕台程遠，鼓顰進噪漁陽。風塵老，蠻煙遠隔，信看渺茫。
此曲一傳，陳圓圓便是艷名傳天下。可是，也就給陳圓圓帶來了無窮的悶惱。因為，許多慕名而來的花花公子經常跑到蘇州梨園裡要一睹芳容。班主怕得罪不起，只得叫陳圓圓出來應酬。
陳圓圓起初還溫溫順順出來，彬彬有禮地接待。可是，後來她見這些男人都是些粗俗不堪的好色之徒，便再也不肯出來相見。任憑班主怎麼樣求她，都是不肯。
陳圓圓心裡失望極了，也傷心極了。她沒有想到自己的美會給自己帶來如此大的麻煩。她痴癡呆呆地望著夜空裡的星星，似乎在問：為什麼會這樣呢？