秀吉有一個姐姐，還有一個弟弟和一個妹妹，總共四兄妹。以血緣關係再分清楚點的話，弟弟和妹妹與秀吉生父不同，是異父弟妹的關係。同父同母的只有姐姐已美一人。
已美日後改名智子，嫁與三好武藏守一路，生有三子，長男三好秀次已經成人，還參加了此前的長久手合戰，已經能擔起一邊責任了。
秀吉對秀次尤為關注，年紀輕輕就過早地讓他肩負重任，責罵他的失敗，如同對待親生兒子般為他的事煩惱，這些與其說是愛惜秀次的自身素質，事實上很大程度上是出於想讓姐姐高興的心理，想著秀次是姐姐的兒子，提拔他一定能讓姐姐安心。
私生活方面，這一生中在他心里永遠無法忘懷的女性就是母親和他的姐姐。
當然，夫人寧子和任何一個妻子一樣擁有絕對的地位和發言權，且夫妻二人互相把握著對方的心，所以首先要說她是特別的。
圍繞著秀吉的眾多女性中，松之丸夫人、三條局、加賀局，還有雖然還過於年輕的茶茶和阿通之類的女性，眼下其閨門之園可謂百花競艷，五彩繽紛。然而即便讓好色的他來說，打從心底說出男人的真心話的話，想必一定會如此自白：人當然還是最愛美貌之物。而美也有很多種，若說貌美當屬松之丸，在心地和雪國女子肌膚的美上則數加賀局，而有貴族般的知性美和高貴氣質的應當是三條局……說來好笑，我原本就出身低賤，從青少年時起便一直對深閨之花無比憧憬。聽聞德川大人喜好下層之色，不知是否是因前面所說，我則是好上層之色，喜歡茶茶也可以說是因為這個。
但僅是如此，作為秀吉的真心話而言還過於表面。若話說到此，想必他一定會在後面追加這麼一段話：但在我心中，即便同一個女性也會清楚地分為欲愛的對象和情感的對象。此前所說的女性們，她們的艷麗美貌和楚楚可憐雖形式不同，但都同屬欲愛之花。我秀吉是個花心的蝴蝶，不過是蝴蝶與花之間的關係而已。但說到真情實感首先便是妻子。這若是當面說必定會讓她驕傲起來，所以平時總是反著表達。不過不管如何，我一直將她作為我的觀世音菩薩來仰慕確是事實。但若毫無隱瞞地說，比這位妻子更深、全世界所有女性中我最重要的戀人是我的母親，我的母親大人。姐姐是母親大人的附屬品，而且從小一同經歷貧苦，也不會造成任何困擾，只覺得她可憐便一直給予關照。
“可憐的傢伙，可憐人”。他口中經常說著“真可憐啊”什麼的，而事實上，在他看身邊人的眼神中，不管看到什麼都總是籠罩著一層憐憫和同情。
不，不只是對於血親之人，用他的話來說，人類本就是可憐之人聚集在一起，作為人便沒有不可憐的。
而其中最為可憐的便是自己，秀吉一直如此認為。
然而當這個人世間可憐的流浪兒偶得時勢，乘上青云成為大阪城的主人，有能力讓自己的私生活和政治理想都隨意志進行的時候，那些和自己生活在同一個日月之下的人們就變得愈加可憐了。這大概也有年齡的關係，他變得越來越容易心生憐憫。特別是生在戰國且本就弱小的女人們，對秀吉來說，不管是母親、姐姐、妹妹還是側室們都一樣是可憐之人的群體。
異父弟弟羽柴秀長如今作為紀、泉兩國的領主也算是大阪城中屈指可數的大名之一，但在兄長秀吉的眼中也同樣是個出身可憐的弟弟。雖然母親相同，但秀吉的父親是彌右衛門，秀長的父親則是後來入贅的築阿彌。這個築阿彌以前是如何殘忍地對待年幼的秀吉，弟弟秀長記得很是清楚。
他雖比秀吉小五歲，但從母親、姐姐那也有聽說，而今年紀越大，身居高位，共一門榮耀，就愈加常常想起。因為築阿彌為人懶散，嗜賭博，不管是繼子還是親生子，在家中都從未展現過一絲給予孩子的溫情。孩子們看著母親被弄哭，長大後，當築阿彌病死時，哭泣的只有母親，孩子們全都一臉淡然。
至於秀吉，當時還是日吉，正在外流浪，築阿彌死時連面都沒露過。所以有關繼父的事情，秀吉現在大概半句也不會提起。母親自然明白秀吉的心，所以也從不在他面前說這些，只有忌日之際會獨自一人悄悄在持佛堂供花小坐而已。
“秀長，此次進攻四國就由你全權代替我前去。秀次也去協助，支援秀長。”
秀吉這句話給當日的會議畫上了句號。
從午後一直商談到接近黃昏時分的議題全都是進軍四國的部署和進攻順序。
長久手合戰時，秀吉因任命秀次為進軍三河的統領招致慘敗而深感後悔，但此次卻又再度任命血親秀長為進軍四國的總帥。
“遵命。”
秀長話語簡潔，施一禮領受了任命。諸將的眼光都集中到了他和眾人之間的一張鳴門海峽的平面圖上。
近十日以來，淡路福良港口集結了數百艘大小船隻，五月的大海一片深藍。粗略一數，便有小船一百三十艘、大船五百八十餘艘。向各個船頭的旗幟望去，可以分辨出大和、紀伊、和泉、攝津、丹波、播磨等諸侯國。人們一眼就能認出紀伊、和泉和大和的船是羽柴秀長的軍隊，攝津、丹波是秀次率領的隊伍。也就是說，代表秀吉征討四國長曾我部的總帥秀長和副將秀次已經在此作好了出港的準備了。
這支主力軍的作戰計劃似乎是打算從福良這裡出發，渡過鳴門渦流，在阿波土佐的泊靠地取得立足點。但進攻四國的羽柴軍並非僅有跨越鳴門的這一支，另有一隊大軍將從山陽道跨越內海壓向四國的西北面。
宇多喜秀家、蜂須賀正勝、同姓家政、黑田官兵衛等人從贊岐八島登陸，毛利輝元、吉川元春、小早川隆景等人則在伊予新麻起兵。
從大局來看，大軍採取了從四國除太平洋一面外的三方同時進攻的路線。總兵力號稱十萬，而實際上據說也有八萬。但無論如何，只為攻打區區一個長曾我部，確實是下定決心的大規模。
原本統治四國的問題就是自信長以來的一大難題。
信長曾命其子信孝和丹羽五郎左出兵四國，而就在兵船即將駛出堺之浦之際，本能寺事變突發，此後便不曾有過變化。在此期間，土佐的長曾我部將勢力擴至整個四國，並與紀州、和泉的不平分子勾結，一直暗中與家康、信雄通款結誼，因為他早就預料到某一天秀吉必定也會沿襲信長的策略向四國發兵。
果然，這一天到來了，而且遠比長曾我部預料的更早、規模更大地兵臨城下。
長曾我部的老臣谷忠兵衛偷偷從負責防守的一之宮城逃出，來到主君元親所在的白地居城謁見元親。
“一之宮城被秀長大軍包圍，城池陷落已成定局。此時大人考慮一下是否更為明智呢？”
“忠兵衛，你讓我考慮是考慮什麼？”
“大體來說，所謂戰爭並非必須等到整個國家化為焦土，戰死餓殍屍積如山才能分出勝負的。只要先在戰場上進行一兩回合，便能明白戰爭勝負將會如何。”
“這麼說，忠兵衛你認為此次戰爭從一開始就注定我軍失敗了？”
“這再明顯不過了……既然明知會失敗，在下認為儘早投降才是領民之幸、家國安全，諸多性命也不必枉自犧牲，所以才甘冒萬難前來向大人提議。”
元親並非是個愚昧的將領，他很清楚忠兵衛的智謀和武人的謹慎在老臣中都是首屈一指的。可是儘管如此，谷忠兵衛的諫言在元親耳中也只是意想不到的無禮之言。
“夠了，住口！忠兵衛你住口！”
元親滿臉憤怒，心裡將這個從交戰中的守城逃出來恬不知恥地勸自己投降的老臣罵得體無完膚：“我真是看錯你了！正因覺得你年齡至此值得依賴，才將一之宮的要塞交予你。誰料防守還不足半月、二十日，你竟然逃到此處來說喪氣話！”
“大人！哎呀！大人才是……請您等一下！”
“怎麼，你還有何怨言？”
“我忠兵衛何時說喪氣話，何時逃回來了？”
“混賬東西！方才不是說讓我元親投降嗎？你不就是為了說這個來這裡的嗎？”
“這都是大人的誤解。恕我誇口，谷忠兵衛並非爭搶頭功的雜兵，而是一個老臣。臣深信老臣的責任是在國家危急存亡之際，作出正確判斷以免國家滅亡，確保領土國民的安穩，因此臣才不畏大人怒氣來此，並有覺悟堅持自己的信念。”
“任你說得如何好聽，我元親絕不會向秀吉乞降。一之宮讓其他將領守衛，你不必再去。忠兵衛，你就在此幽閉反省！”
“恕難從命，國家存亡之時臣又豈能安閒反省？求大人恢復往日賢明重新考慮！如今投降的話土佐一國和長曾我部家尚還能留存，可若是戰鬥到底還會有什麼呢？”
“你還是武門男兒嗎！”
“臣自認乃堂堂武門砥柱，打勝仗只是武人的空話。有一個去考慮敗陣方式好壞的家臣在也不為過吧。”
“你是在愚弄我元親嗎？”
“老臣豈敢！”忠兵衛不僅沒被他的盛怒嚇退，反而前進膝頭步步逼近，“真正愛國之人大多是不會利用所愛的國土來打一場盲戰的。而真正敬愛主君之人也絕不會忍心看著敬愛的主君被敵軍梟首！鄙人忠兵衛以從六十餘年亂世之中習得的微薄經驗來看，此次羽柴秀吉興兵進攻四國的部署，確實是以驚人的船隻、兵力、物資從四國三方一齊登陸，意欲大規模地逐漸壓兵城下。對此恕我冒昧，我方長曾我部的防禦力實在捉襟見肘。無論大人麾下有多少勇武之士，但面對得天時地利且有豐厚物資進攻而來的秀吉方，始終是無力對抗的，勝負顯而易見。既如此，不就應該及早派出降使，以避免無謂的戰爭嗎？至於使者，谷忠兵衛願領受大人旨意，即刻前往與羽柴方交涉！”
雖一時惱怒，但忠兵衛的話語中卻飽含憂國愛民、為主君考慮的真情實感，元親也無法對這份真情真的氣惱。尤其這位老臣是自父輩一代便追隨而來，就算只是一般臣子，若是為了國土主家而態度急轉，元親也不能濫施權威，採用暴君般的威脅，以將其手刃或當作無禮者轟走等做法來解決。何況，就算被威脅，谷忠兵衛也是不會退讓的。
“好了，讓我考慮考慮。”
元親如此說道，暫時退避至內室。
忠兵衛對著他的背影又道：“那麼，還請大人明早召集族人和諸將共同商議，事態緊急！”
元親沒有回答。
谷忠兵衛趁當日寫好傳閱文遣使者發往遠方，自己則親身拜訪城中城下之人，遊說自己的理念。
他在傳閱文中詳述與秀吉戰鬥毫無勝算的理由，如此寫道：
“觀上方兵力船隻，其富強終究非四國所能對抗。我四國二十餘年戰亂，民家遭罹戰火，村業荒廢，田間芒草叢生，三五年間仍農耕未整，五穀不收。
“再者民倦兵疲，武器馬俱古舊腐朽，新銳不精，任武人何其豪言壯語，田地貧瘠，牛馬瘦弱，驅之戰場又有何用？
“平心再看上方敵軍，武器馬俱閃亮，將卒士氣暢然，陣裝燦爛，馬匹高大彪悍，長於得自海外的新武器及火藥等，武者神貌威嚴，軍律嚴謹，雖與大阪遠隔海洋，卻常如秀吉身在前線一般。
“比之我四國鎧矛朽斷，身著麻繩編織、小旗橫腰、草履奔跑、高低不齊之軍勢，實乃可笑萬般，與上方軍毫無可比之處。況且，四面海中三方被鎖，國中兵糧必然有限。僅此一點，縱匹夫亦知與上方軍對抗之無益，十之一分勝算亦無。”
谷忠兵衛所述理由以及他對大局真實透徹的分析將其他家老重臣，乃至元親族人說動：“確是言之有理！”原來那班熱血的主戰之人一夜之間也都變為了非戰論者。
“趁眼下一之宮城和岩倉城還能支撐防守時投降才對我方有利，更是為了日後的發展。懇請大人明鑑！”
翌日清晨，谷忠兵衛偕同意出降的家老重臣及一族眾人再度來到元親面前苦諫。這次，元親也終於妥協，落淚道：“依你所言好好去辦吧。”眾臣也都一同飲淚不止。
然而有內里便有外在。雖然四國內部已有谷忠兵衛這樣的遠見之士，在看透前路後作出最後打算，甚至強行徵得元親同意，但戰局表面，進攻方的羽柴軍隊的作戰卻並未如計劃般順利進行。
時入七月，一之宮城依舊未能攻陷，僅僅攻下了各地的一些邊境小城。於是上方軍傾注所有主力進攻一之宮城，但長曾我部元親、盛親父子也在土佐和阿波邊境的大西地城駐紮本營，支援一之宮並積極進行督戰，圍攻軍就如同撞上了一道不敗的銅牆鐵壁。
在此期間，四國得到消息，秀吉於大阪聽聞進展不順的戰況後咋舌：“若秀長、秀次不能拿下，那隻有我親自出馬前往四國了！”並立即命筒井四郎著手準備出行。
秀長大為羞赧，立刻派尾藤知定為使，給大阪城送去書信：
“聽聞大人將親自進發，誠惶誠恐。秀長力有不足使大人煩憂，臣深感自責，然卻無臉面對天下。臣自當全力奮進，必不負大人所望。還望大人收回親征之議。”
看到書函內容，秀吉不知是體諒秀長之心，抑或一開始便只是為了激發秀長奮進，總之秀吉親自出馬一事就此終止。
當然，秀長為了此重任，便拿出數倍的努力奮戰，逼近一之宮。
進行圍攻的諸將中秀次首當其衝，旗下則是蜂須賀父子、仙石、苦情、長谷川、日根野、淺野、戶田、高山、一柳等，幾乎聚集了大阪城所有大將。
總進攻於七月十五日開始，在猛烈的砲火之下，外城池被瞬間攻破，成功毀掉了對方的水渠。被切斷水渠的城池，不出數日便露出敗亡之象。
“有結果了。”
“陷落只是時間的問題。”
攻方開始整頓第二波攻勢。就在軍隊打算最後一口氣踏平城池的前夜，使者送來城中守將江村孫左衛門和谷忠兵衛二人署名的信函，請求休戰五日。
秀長同意了休戰。
之後，長曾我部元親交出質子，提出了投降，“一切皆遂秀長、秀次大人之意”，幾乎毫無條件地等待處分。
不必說，秀長和谷忠兵衛自然已在事前秘密互換了條款，並得到保證，即便秀吉對此有異議，也定會保住長曾我部一族的存續和土佐一國的領土。
秀吉對此也予以了認同。
七月下旬，四國之事圓滿解決。阿、贊、伊三國被分割，分別封賜給了家臣：阿波封給蜂須賀正勝，贊岐封給仙石權兵衛，伊予則封賜給了小早川隆景。