一五三四天文3年＊5月，織田信長誕生。
一五三七天文6年2月6日，秀吉誕生在尾張國愛智郡中村。父親百姓彌右衛門，母親阿仲（後為大政所）。
一五四二天文11年＊12月，德川家康誕生。
一五四三天文12年秀吉之父死亡。母阿仲與織田信秀的茶同朋竹阿彌再婚。
＊8月，葡萄牙船在種子島登陸（洋槍傳來）。 （7歲）
一五五一天文20年離家漫遊諸國。與蜂須賀小六相識。據說在濱松今川家之臣松下嘉兵衛手下做事。有多種說法。 （15歲）
一五五四天文23年一度歸鄉後，侍奉於清洲的織田信長。 （18歲）
一五五九永祿2年有功於清洲城的修復。任足輕組頭。 （23歲）
一五六零永祿3年5月，參加桶狹間之戰。今川義元戰死。 （24歲）
一五六一永祿4年8月，與淺野長勝的養女寧寧（14歲，後為北政所）結婚。從這時起，自稱木下藤吉郎。 （25歲）
一五六四永祿7年進攻東美濃功績大。以蜂須賀小六為部下。 （28歲）
一五六六永祿9年9月，墨俁築城的奇計。破美濃齋藤軍。 （30歲）
一五六七永祿10年8月，迎竹中半兵衛為軍師，攻占稻葉山城得大殊勳。加藤清正、福島正則、片桐且元等隨從。 （31歲）
一五六八永祿11年隨信長入京，作為京都奉行之一滯京。 （32歲）
一五六九永祿12年二條城御所警備役。 8月，奪生野銀山。 （32歲）
一五七零元龜元年4月，攻越前朝倉。 8月，與朝倉、淺井聯軍的姉川之戰。戰勝後，獲准經營近江。 （34歲）
一五七一元龜2年＊織田信長火攻比叡山。武田信玄侵入三河。
一五七三天正元年9月，獲淺井舊領地小谷城，成為十二萬石的大名。移城今濱（長濱）。這時，自稱羽柴築前守秀吉。 （37歲）
＊信長流放足利義昭，室町幕府滅亡。信玄於上京途中病亡。
一五七七天正5年開始征伐中國。得黑田官兵衛為同盟，入姬路城，並以此為根據地。因攻占上月城的戰功，獲信長贈茶釜，並獲准開茶會。 （41歲）
一五八零天正8年陷三木城。這時，收信長的四子於次丸（後來的秀勝）為養子。 （44歲）
一五八一天正9年姬路大茶會後，立即率二萬大軍侵攻因幡。攻占鳥取城。 （44歲）
＊荷蘭發表獨立宣言。
一五八二天正10年水攻高松城過程中，6月2日，信長遭明智光秀襲擊後身亡（本能寺之變）。翌日，得悉此事後的秀吉，與毛利媾和，迅速東行。 13日，山崎（天王山）之役中擊破光秀，於近江凱旋而歸。 27日的清洲會議上，壓服柴田勝家等宿老，掌握主導權。 10月，在京都大德寺隆重舉行信長的葬禮。 （46歲）
一五八三天正11年4月，賤岳之役破柴田勝家，陷北莊城。 5月，敘任參議。 8月，著手建築大坂城。 （47歲）
一五八四天正12年與織田信雄、德川家康斷交。 3月起，小牧、長久手之戰。 11月，與信雄媾和，12月，又與家康和解，收家康次子（後來的秀康）為養子。 （48歲）
一五八五天正13年3月，任內大臣，7月就任關白，稱藤原姓。 8月，降服四國的長曾我部元親。 10月，授千宗易以利休居士之號。 “刀狩”（管制武器）、“檢地”（丈量地畝）開始。
一五八六天正14年2月，聚樂第的營造開始。 5月，嫁妹（朝日）與家康。 10月，送母（大政所）於岡崎城，引見來大坂城的家康。 12月，任太政大臣，賜豐臣姓。 （50歲）
一五八七天正15年開始討伐九州的島津。 3月，親自出陣，5月，降服島津氏，平定九州。 9月，聚樂第完成，從大坂城遷居。 10月的北野大茶會引人注目。 （51歲）
一五八八天正16年1月，著手建築淀城。 4月，後陽成天皇行幸聚樂第。 7月，強化刀狩。這年開始鑄造大判、小判。 （52歲）
＊英國海軍擊潰西班牙的無敵艦隊。
一五八九天正17年5月，俗稱“金配”。側室淀君生下鶴松。 11月，向北條氏直宣戰，命諸大名准備出戰。 （53歲）
一五九零天正18年3月，出發進攻小田原，以二十二萬大軍圍城。 7月，降服北條氏，其舊領地授予家康。 8月，平定奧州。 11月，引見朝鮮使節，逼朝貢。 （54歲）
一五九一天正19年1月，弟羽柴秀長死亡。 2月，命千利休切腹自殺。 8月，鶴松死。 10月，在肥前名護屋築進攻大陸的據點。 12月，讓外甥羽柴秀次做關白，自任太合。 （55歲）
一五九二文祿元年3月，出兵朝鮮（文祿之役）。 5月，京城陷落。 7月，母大政所亡，回大坂。 （56歲）
一五九三文祿2年1月，平壤之戰大敗。 5月，和議具體化。 12月，命撤兵。 8月，秀賴誕生。著手修築伏見城。 （57歲）
一五九四文祿3年2月，同公卿家攜秀次在吉野賞花。日明談判中止。檢地強化益進。
一五九五文祿4年7月，解秀次的關白職，迫其在高野山切腹。其子女妻妾也在京都三條河原被斬首。毀聚樂第。 11月，秀吉生病。 （59歲）
一五九六慶長元年1月，讓五大老宣誓效忠秀賴。 7月，畿內發生大地震，伏見城、方廣寺大佛毀壞。 9月，引見明國使節，對其無禮感到激怒，號令再徵朝鮮。 （60歲）
一五九七慶長2年1月，再次發兵征討朝鮮（慶長之役）。 3月，舉辦醍醐賞花茶會。 （61歲）
＊前將軍足利義昭死亡。
一五九八慶長3年1月，朝鮮派遣軍陷入苦戰。秀吉苦思對策。 3月，在大改建後的醍醐三寶院，帶領秀賴、北政所及淀君參加賞花盛宴。 5月，秀吉病情惡化。 8月，傳五大老、五奉行等人，懇請照顧秀賴。 8月18日，薨於伏見城。 9月，家康等人決定從朝鮮撤兵。 （62歲）